Miristik asit

CAS Number:544-63-8 
EC Number:250-924-5

Synonyms:
Acid, Myristic; Acid, Tetradecanoic; Myristate; Myristic Acid; Tetradecanoic Acid; Tetradecanoic acid; MYRISTIC ACID; 544-63-8; n-Tetradecanoic acid; n-Tetradecoic acid; Crodacid; n-Tetradecan-1-oic acid; 1-Tridecanecarboxylic acid; Hydrofol acid 1495; Univol U 316S; Emery 655; Myristinsaeure; Myristate tetradecoic acid; Hystrene 9014; Neo-fat 14; Myristic acid (natural); C14 fatty acid; Myristic acid, pure; n-Myristic acid; Tetradecanoate; acide tetradecanoique; NSC 5028; FEMA No. 2764; CCRIS 4724; CH3-[CH2]12-COOH; HSDB 5686;; C14:0; UNII-0I3V7S25AW; Philacid 1400; CHEBI:28875; AI3-15381; Prifac 2942; EINECS 208-875-2; 1-tetradecanecarboxylic acid; BRN 0508624; 0I3V7S25AW; CHEMBL111077; NSC5028; TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N; Lead dimyristate; DSSTox_CID_1666; n-tetradecan-1-oate;DSSTox_RID_76274; DSSTox_GSID_21666; CAS-544-63-8; Myristic acid [NF]; myristoate; myristoic acid; n-Tetradecanoate 3usx; Myristic acid pure; Myristic Acid Flake; Hystrene 9514; Kortacid 1499; Edenor C 14; Myristic Acid 655;1-Tridecanecarboxylate; Prifrac 2942; Myristic acid, 95%; Myristic acid, natural; tridecanecarboxylic acid; Myristic acid (8CI); 3v2n; 3w9k; Myristic acid, puriss.; ACMC-1AKMJ; 32112-52-0; Tetradecanoic acid (9CI); bmse000737; D08OBF; Epitope ID:176772; C14:0 (Lipid numbers); AC1L1WF8; AC1Q2W1A; SCHEMBL6374; 4-02-00-01126 (Beilstein Handbook Reference); KSC271K5J; MLS002152942; WLN: QV13; Tetradecanoic (Myristic) acid; AC1Q2W11; GTPL2806; DTXSID6021666; CTK1H1554; MolPort-001-779-744; s161; HMS3039E15; HMS3648O20; Myristic acid, analytical standard; tetradecanoic acid (myristic acid); KS-00000JH9; NSC-5028; ZINC1530417; EINECS 250-924-5; Myristic acid >=98.0% (GC); Tox21_201852; Tox21_302781; ANW-32091; BDBM50147581; LMFA01010014; LS-210; MFCD00002744; SBB060024; STL185697; Myristic acid, >=95%, FCC, FG; Myristic acid, Sigma Grade, >=99%; AKOS009156714; DB08231; DS-3833; MCULE-9671122893; NE10225; RTR-019260; NCGC00091068-01; NCGC00091068-02;CGC00256547- 01;NCGC00259401-01; AN-21363; SMR001224536; ST023797; AB1002562; KB-26094; TR-019260; FT-0602832; M0476; ST24025989; EN300-78099; C06424; Myristic acid, Vetec(TM) reagent grade, 98%; SR-01000854525; I04-0252; SR-01000854525-3; W-109088; F8889-5016; EDAE4876-C383-4AD4-A419-10C0550931DB; UNII-13FB83DEYU component TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N; UNII-5U9XZ261ER component TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N; UNII-96GS7P39SN component TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N; UNII-Q8Y7S3B85M component TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N; UNII-79P21R4317 component TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N; Myristic acid, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard; Tetradecanoic acid; 1-Tridecanecarboxylic acid; n-Tetradecanoic acid; Myristic acid, Pharmaceutical Secondary Standard; Certified Reference Material; 45184-05-2; Myristic acid; n-Tetradecanoic acid; n-Tetradecoic acid; Neo-Fat 14; Univol U 316S; 1-Tridecanecarboxylic acid; Crodacid; Emery 655; Hydrofol acid 1495; Hystrene 9014; n-Tetradecan-1-oic acid; Hystrene 9514; Philacid 1400; Prifac 2942; Prifrac 2942; NSC 5028; Tetradecanoic acid (myristic acid); Acide Myristique; Tetradecanoic (Myristic) acid; Myristic a acid (tetradecanoic acid); Tetradecanoic acid (=Myristic acid);n-tetradecanoic acid; n-tetradecoic acid; n-tetradecan-1-oic acid; 1-tridecanecarboxylic acid; 14:0; miristic sit; myrıstıc asit; miristik acid; L'acide myristique; acide myristique; Acide myristique; L'acide tétradécanoïque; Acide tétradécanoïque; Acide tétradécanoïque; Acide n-tétradécanoïque; Acide myristique

Miristik asit

Miristik asit

Yapısında Miristik asit bulunduran Küçük hindistan cevizi (Myristica fragrans).
Miristik asit, veya tetradekanoik asit, CH3(CH2)12COOH moleküler formüllü, süt ürünlerinde yaygın bulunan bir doymuş yağ asitidir. Miristat, miristik asitin baz halidir, isminde "miristat" bulunan bileşikler miristik asitin tuzu veya esteridirler.

Biyokimyada hücre zarının sitoplazma tarafında bulunan proteinlerin amino ucundaki glisin veya sistein grubuna miristat veya palmitat bağlı olduğu sıkça görülür, bu sayede protein zara takılı kalır. Ayrıca, reseptör eşlikli kinazların hücre zarında kalabilmesi için sondan ikinci glisin grubunda bir miristat bağlıdır.

İzopropil miristat kozmetik krem ve tıbbî merhem üretiminde, derinin içine nüfuz özelliği arzu edilen durumlarda kullanılır.

Miristik asitin indirgenmesiyle miristil alkol elde edilir.

Özellikleri
Kimyasal formül C14H28O2
Molar kütle 228.376 g · mol − 1
Yoğunluk 1,03 g / cm3 (−3 ° C) [2]
0,99 g / cm3 (24 ° C) [3]
0,8622 g / cm3 (54 ° C) [4]
Erime noktası 54.4 ° C (129.9 ° F; 327.5 K) [9]
760 mmHg'de kaynama noktası 326,2 ° C (619,2 ° F; 599,3 K)
250 ° C (482 ° F; 523 K)
100 mmHg'de [4]
218,3 ° C (424,9 ° F; 491,4 K)
32 mmHg'de [3]
Suda çözünürlük 13 mg / L (0 ° C)
20 mg / L (20 ° C)
24 mg / L (30 ° C)
33 mg / L (60 ° C) [5]
Çözünürlük Alkol, asetat, C6H6, haloalkanlar, feniller, nitrolarda çözünür [5]
Asetonda çözünürlük 2.75 g / 100 g (0 ° C)
15,9 gr / 100 gr (20 ° C)
42,5 gr / 100 gr (30 ° C)
149 gr / 100 gr (40 ° C) [5]
Benzen içinde çözünürlük 6.95 g / 100 g (10 ° C)
29,2 gr / 100 gr (20 ° C)
87,4 gr / 100 gr (30 ° C)
1,29 kg / 100 g (50 ° C) [5]
Metanol içinde çözünürlük 2.8 g / 100 g (0 ° C)
17,3 gr / 100 gr (20 ° C)
75 gr / 100 gr (30 ° C)
2,67 kg / 100 g (50 ° C) [5]
Etil asetatta çözünürlük 3.4 g / 100 g (0 ° C)
15,3 gr / 100 gr (20 ° C)
44,7 gr / 100 gr (30 ° C)
1,35 kg / 100 g (40 ° C) [5]
Tolüende çözünürlük 0.6 g / 100 g (−10 ° C)
3,2 gr / 100 gr (0 ° C)
30,4 gr / 100 gr (20 ° C)
1,35 kg / 100 g (50 ° C) [5]
günlük P 6.1 [4]
Buhar basıncı 0,01 kPa (118 ° C)
0,27 kPa (160 ° C) [6]
1 kPa (186 ° C) [4]
Manyetik duyarlılık (χ) -176 · 10−6 cm3 / mol
Isı iletkenliği 0.159 W / m · K (70 ° C)
0.151 W / m · K (100 ° C)
0,138 W / m · K (160 ° C) [7]
Kırılma indisi (nD) 1.4723 (70 ° C) [4]
Viskozite 7.2161 cP (60 ° C)
3,2173 cP (100 ° C)
0,8525 cP (200 ° C)
0,3164 cP (300 ° C) [8]
Yapısı
Kristal yapı Monoklinik (−3 ° C) [2]
Uzay grubu P21 / c [2]
Kafes sabiti
a = 31,559 Å, b = 4,9652 Å, c = 9,426 Å [2]
α = 90 °, β = 94.432 °, γ = 90 °
Termokimya
Isı kapasitesi (C) 432.01 J / mol · K [4] [6]
Std entalpisi
oluşumu (ΔfH⦵298) −833,5 kJ / mol [4] [6]
Std entalpisi
yanma (ΔcH⦵298) 8675,9 kJ / mol [6]
Tehlikeler
GHS piktogramları GHS07: Zararlı [10]
GHS Sinyal kelimesi Uyarı
GHS tehlike beyanları H315 [10]
NFPA 704 (ateş elması)
[11]
NFPA 704 dört renkli elmas
120
Parlama noktası> 110 ° C (230 ° F; 383 K) [11]
Ölümcül doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)> 10 g / kg (sıçanlar, oral) [11]
Bağıntılı bileşikler
İlgili bileşikler Tridecanoic acid, Pentadecanoic acid
Aksi belirtilmediği sürece, veriler standart hallerinde (25 ° C [77 ° F], 100 kPa) malzemeler için verilmiştir.
☒ doğrula (☑☒ nedir?)
Bilgi kutusu referansları
Miristik asit (IUPAC sistematik adı: 1-tetradekanoik asit), CH3 (CH2) 12COOH moleküler formülüne sahip yaygın bir doymuş yağ asididir. Tuzları ve esterleri genellikle miristatlar veya tetradekanoatlar olarak adlandırılır. Adını, ilk kez 1841'de Lyon Playfair tarafından izole edildiği hindistan cevizi (Myristica fragrans) için binom isminden almıştır. [12]

Oluşum

Myristica fragrans meyvesi miristik asit içerir
Küçük hindistan cevizi yağı, miristik asidin trigliseridi olan% 75 trimristin içerir. Muskatın yanı sıra miristik asit hurma çekirdeği yağı, hindistan cevizi yağı, tereyağında, sığır sütünün% 8-14'ünde ve anne sütünün% 8.6'sında bulunur ve diğer birçok hayvansal yağın küçük bir bileşeni olarak bulunur. [9] Ayrıca ispermeçet balinasının kristalize olmuş yağ kısmı olan ispermeçetinde de bulunur. Ayrıca, Orris kökü de dahil olmak üzere Iris'in rizomlarında bulunur. [13] [14] Durian türü Durio graveolens'in meyvelerinden elde edilen yağların% 14.49'unu oluşturur. [15]

Kullanımlar
Ayrıca bakınız: Myristoylation
Miristik asit, enzimin membran lokalizasyonunu sağlamak için genellikle reseptörle ilişkili kinazlarda N-terminal glisine eklenir. Miristik asit, ökaryotik hücrenin plazma zarının fosfolipid çift tabakasının yağlı açil çekirdeğine dahil olmak için yeterince yüksek bir hidrofobikliğe sahiptir. Bu şekilde miristik asit, biyomembranlarda lipid çapası görevi görür. [16]

Çeşitli "insan epidemiyolojik çalışmaları, miristik asit ve laurik asidin insanlarda ortalama serum kolesterol konsantrasyonlarıyla en güçlü şekilde ilişkili doymuş yağ asitleri olduğunu göstermiştir", [17] bunların, daha yüksek kolesterol seviyeleri ve plazmadaki trigliserid yükselmesi ile pozitif korelasyona sahip oldukları anlamına gelir. Bazı araştırmalar miristik asidin HDL kolesterol üzerindeki olumlu etkilerine ve dolayısıyla HDL'nin (iyi kolesterol) toplam kolesterol oranına iyileştirildiğine işaret etse de, kardiyovasküler hastalık riskini yaklaşık% 20 oranında artırmaktadır. [18]

Miristik asidin indirgenmesi miristil aldehit ve miristil alkol verir.

Miristik Asit, 14 karbonlu omurgaya sahip doymuş uzun zincirli bir yağ asididir. Miristik asit hurma yağı, hindistancevizi yağı ve tereyağı yağında doğal olarak bulunur.

NCI Eş Anlamlılar Sözlüğü (NCIt)
Tetradekanoik asit, yağlı beyaz kristalli bir katıdır. (NTP, 1992)

CAMEO Kimyasalları
Tetradekanoik asit, çoğunlukla süt yağında bulunan düz zincirli, on dört karbonlu, uzun zincirli doymuş bir yağ asididir. Bir insan metaboliti, bir EC 3.1.1.1 (karboksilesteraz) inhibitörü, bir Daphnia magna metaboliti ve bir algal metaboliti olarak rol oynar. Uzun zincirli bir yağ asidi ve düz zincirli doymuş bir yağ asididir. Bir tetradekanoatın eşlenik asididir.

Miristik Asidin Moleküler Ağırlığı: 228,37 g / mol PubChem 2.1 tarafından hesaplanmıştır (PubChem sürümü 2019.06.18)
XLogP3 5.3 XLogP3 3.0 tarafından hesaplanmıştır (PubChem sürümü 2019.06.18)
Hidrojen Bağ Donörü Miristik Asit Sayısı: 1 Cactvs 3.4.6.11 tarafından hesaplanmıştır (PubChem 2019.06.18 sürümü)
Miristik Asit Hidrojen Bağı Kabul Eden Sayısı: 2 Cactvs 3.4.6.11 tarafından hesaplanmıştır (PubChem 2019.06.18 sürümü)
Miristik Asit Döndürülebilir Bağ Sayısı: 12 Cactvs 3.4.6.11 tarafından hesaplanmıştır (PubChem sürümü 2019.06.18)
Miristik Asitin Tam Kütlesi: 228.20893 g / mol PubChem 2.1 tarafından hesaplanmıştır (PubChem sürümü 2019.06.18)
Miristik Asidin Monoizotopik Kütlesi: 228.20893 g / mol PubChem 2.1 tarafından hesaplanmıştır (PubChem sürümü 2019.06.18)
Miristik Asitin Topolojik Kutupsal Yüzey Alanı: 37.3 Ų Cactvs 3.4.6.11 tarafından hesaplanmıştır (PubChem sürümü 2019.06.18)
Miristik Asit Ağır Atom Sayısı: 16 PubChem tarafından hesaplanmıştır
Myristic Asidin Resmi Yükü: 0 PubChem tarafından hesaplandı
Miristik Asit Karmaşıklığı: 155 Cactvs 3.4.6.11 tarafından hesaplanmıştır (PubChem sürümü 2019.06.18)
Miristik Asidin İzotop Atom Sayısı: 0 PubChem tarafından hesaplanmıştır
Tanımlı Atom Stereocenter Miristik Asit Sayısı: 0 PubChem tarafından hesaplanmıştır
Tanımsız Atom Stereocenter Miristik Asit Sayısı: 0 PubChem tarafından hesaplanmıştır
Tanımlı Bağ Stereocenter Miristik Asit Sayısı: 0 PubChem tarafından hesaplanmıştır
Tanımsız Bağ Stereocenter Miristik Asit Sayısı: 0 PubChem tarafından hesaplanmıştır
Miristik Asidin Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1 PubChem tarafından hesaplanmıştır
Bileşik Miristik Asidin Kanonikleştirilmiştir: Evet

Miristik asit
Uzun zincirli doymuş bir yağ asidi olan miristik asit (14: 0), süt yağında (% 10'un üzerinde) en bol bulunan yağ asitlerinden biridir (Verruck ve diğerleri, 2019). Bu yağ asidi vücutta yağ biriktirdiği için biliniyor ancak tüketimi kalp damar sağlığını da olumlu etkiliyor. Bu davranış, büyük ölçüde diyetteki doymuş yağ asidi ile basit diyet karbonhidratları arasındaki dengeden etkilenir (Ruiz-Núñez, Dijck-Brouwer ve Muskiet, 2016). Miristik asit, insan vücudundaki önemli metabolik süreçleri kontrol eden translasyon sonrası protein değişiklikleri ve mekanizmalarında doğrudan rol oynar (Legrand & Rioux, 2015; Ruiz-Núñez ve diğerleri, 2016). Dabadie, Peuchant, Bernard, Leruyet ve Mendy (2005) orta dereceli miristik asit tüketiminin plazma fosfolipidlerinde uzun zincirli omega-3 yağ asitlerini iyileştirdiğini ve bu da insanlarda kardiyovasküler sağlık parametrelerinde iyileşme sağlayabileceğini bildirdi. Aynı grup tarafından yapılan bir başka araştırma (Dabadie, Peuchant, Motta, Bernard ve Mendy, 2008), süt yağından miristik asit tüketiminin HDL kolesterolü artırdığını ve triasilgliserid düzeylerini düşürdüğünü, LDL kolesterolünde hiçbir değişiklik olmadığını bildirdi. Ek immünomodülatör fonksiyonlar, yüksek seviyelerde miristik asit alımı ile murinlerde makrofajların aktivasyonunda rol oynayan spesifik bir proteinin artışı yoluyla miristik asit tarafından uygulanır.

Miristik asit

Varlık

Myristica fragrans'ın meyvesi miristik asit içerir
Küçük hindistan cevizi yağı, miristik asidin trigliseridi olan% 75 trimristin içerir. Küçük hindistan cevizine ek olarak, miristik asit hurma çekirdeği yağı, hindistancevizi yağı, yağlı, sığır sütünün% 8-14'ü ve anne sütünün% 8.6'sında bulunur ve diğer birçok hayvansal yağın küçük bir bileşeni olarak bulunur. [9] Ayrıca sperm balina yağının kristalize fraksiyonu olan ispermeçetlerde de bulunur. Ayrıca, Orris kökü de dahil olmak üzere Iris'in rizomlarında bulunur. [13] [14] Durian Durio graveolens türünün meyvelerinin yağının% 14.49'unu oluşturur. [15]

Kullanımlar
Ayrıca bakınız: Myristoylation
Miristik asit genellikle enzimin membran lokalizasyonunu sağlamak için reseptörle ilişkili kinazlarda N-terminal glisine eklenir. Miristik asit, hücrenin plazma membranının fosfolipid çift tabakasının yağlı asil çekirdeğine dahil olmak için yeterince yüksek hidrofobikliğe sahiptir. ökaryot. Bu şekilde miristik asit, biyomembranlarda bir lipid çapası görevi görür. [16]

Çeşitli "insan epidemiyolojik çalışmaları, miristik asit ve laurik asidin insanlarda ortalama serum kolesterol konsantrasyonlarıyla en güçlü şekilde ilişkili doymuş yağ asitleri olduğunu göstermiştir" [17], bu da yüksek kolesterol seviyeleri ve aynı zamanda artmış trigliseritlerle pozitif korelasyona sahip oldukları anlamına gelir. plazma. Bazı araştırmalar miristik asidin HDL kolesterol üzerindeki olumlu etkilerini ve dolayısıyla HDL'nin (iyi kolesterol) toplam kolesterole oranındaki iyileşmeyi göstermesine rağmen, yaklaşık% 20 oranında bu, kardiyovasküler hastalık riskini artırır. [18]

Miristik asidin indirgenmesi, miristil aldehit ve miristil alkol üretir.

Daha yaygın olarak miristik asit olarak bilinen tetradekanoik asit, C14: 0, CH3– (CH2) 12 - COOH yapısal formülüne sahip 14 karbonlu doymuş bir yağ asididir. Özellikle hindistancevizi yağı ve hurma çekirdeği yağında, özellikle laurik asit ve miristik asit açısından zengin iki yenilebilir yağ, bilinen en hiperkolesterolemik doymuş yağ asitlerinde bulunur.

Birçok yağ asidi gibi miristik asit, bir lipit çift tabakasından oluşan ökaryotik hücrelerin plazma zarının bileşiminde yer alır. Plazma zarının hücre içi tarafında miristik asit proteinlerle etkileşime girebilir; buna miristoilasyon denir. Bu asit, bir glisin nitrojenine kovalent olarak bağlanır. e proteinin polipeptit zincirinde 2. pozisyondaki kalıntı. Bu içsel proteinin daha sonra gömülü olduğu söylenir (ayrıca bkz. Prenilasyon ve palmitilasyon).

Miristik asidin indirgenmesi miristil alkol verir.

Miristik asit: yeni düzenleyici ve sinyal verme işlevleri

İnsan diyetinde en çok tüketilen doymuş yağ asitleri arasında miristik asit (lineer 14-karbonlu doymuş asit, CH3— [CH2] 12 - COOH, C14: 0) palmitik asidin çok gerisinde üçüncü konumda gelir. (CH3— [CH2] 14-COOH, C16: 0) ve stearik asit (CH3— [CH2] 16-COOH, C18: 0) [1]. Süt yağında büyük miktarlarda bulunur (yağ asitlerinin yaklaşık% 10'unu temsil eder), miristik asit esas olarak trigliseridler üzerinde sn-21 [2] pozisyonunu işgal eder ve bu, 2-monogliserit şeklinde etkili bağırsak emilimi sağlar. Hayvan hücrelerinde miristik asit nispeten nadirdir ve ortalama olarak yağ asitlerinin% 1'ini temsil eder. Düşük endojen biyosentezi (karaciğerde birkaç yüz µg), besin kaynağını kantitatif olarak baskın hale getirir (4 ile 8 g / gün arasında) [3]. Kültürlenmiş hepatositlere eklendiğinde, miristik asit ağırlıklı olarak hücresel lipidlere dahil edilir (başlangıç ​​C14: 0'ın% 65'i) ancak aynı zamanda büyük ölçüde-oksitlenir (% 30) (Şekil 1) [4].

Şekil 1. Şekil 1.
Hücredeki miristik asit metabolizmasının yolları. Hücre veya endojen biyosentez tarafından alındıktan sonra miristik asidin metabolik kaderi, lipitlere dahil olma, p-oksidasyon ve N-terminal miristoilasyon gibi diğer daha küçük reaksiyonlar arasında dağıtılır.
Miristik asidin fizyolojik rollerinin tanımı, diyette fazla verildiğinde insanlarda ve hayvanlarda plazma kolesterolünün artmasındaki sorumluluğu ile sınırlıdır [5], bu da onun zayıf beslenme itibarını açıklamaktadır. Bu sonuçlar, beslenme çalışmaları, makul dozlarda toplam doymuş yağ asitlerinin ve özellikle miristik asidin etkisini araştırdığından beri sorgulanmasına rağmen [6, 7], bu yağ asidinin diğer önemli biyolojik işlevlerini ve moleküler bazları maskelemeye büyük ölçüde katkıda bulunmuştur. bu işlevlerin.

Miristik asit ve N-miristoiltransferazlar
Doymuş yağ asitleri (ve doymamış olanlar) arasında, sadece miristik asit, miristoil-CoA'da aktivasyondan sonra, zorunlu olarak bir amino terminal ucuna sahip proteinlerle bir amid bağı (Şekil 1 ve 2) oluşturma kapasitesine sahiptir. Glisin, ancak ondan uzlaşmaya dayalı bir amino asit dizisini çıkarmak zordur [8]. N-terminal miristoilasyon olarak adlandırılan bu reaksiyon, hayvanlarda tanımlanan ve iki izoformu (NMT1 ve NMT2) kodlayan iki yüksek oranda homolog genin ürünü olan N-miristoiltransferaz (NMT) tarafından katalize edilir [9, 10]. Çalışmaların çoğu iki izoformun birincisine ve daha aktifine odaklanmıştır [11]. Bu, miristoil-CoA substratı [12] için güçlü bir özgüllüğe sahiptir (görünen Km, deneysel koşullara, enzimin kökenine, protein ko-substratının türüne, vb. Bağlı olarak 1 ile 100 µm arasında değişir). katalitik sitenin yapısıyla açıklanmıştır [13]. C Protein asilasyonu için mevcut miristoil-CoA'nın hücresel konsantrasyonu, 5 nM düzeyinde çok düşüktür [14]. Kültürlenmiş hepatositlere eklenen ilk miristik asidin (Şekil 1) sadece% 0,05'i N-terminal miristoilasyon için kullanılır [15]. NMT, örneğin laurik asitten uzamadan veya palmitik asidin retro dönüşümünden sonra, endojen biyosentezden kaynaklanan miristik asidi [8] ve ikincisi yeterli konsantrasyonda olduğunda, hem eksojen miristik asidi [8] hem de kullanabilecek gibi görünmektedir. Spesifik bir yağ asidi kompozisyonuna sahip bir doku olan retinada, proteinlerin asilasyonu için yağlı asit substratının biyoyararlanımının baskın olduğu görülmektedir. Aslında, açil-CoA formundaki konsantrasyonu diğer dokulara göre retinada daha yüksek olan 14 karbonlu (C14: 1 n-9 ve C14: 2 n-6) [17] 2 nadir doymamış yağ asidi, NMT için bir substrat olarak miristik asidin yerini alabilir [18]. Bu nedenle miristoil-CoA'nın hücresel konsantrasyonu, hücrede miristoilasyon seviyesinin önemli bir düzenleyicisidir.