Миристиновая кислота

Миристиновая кислота - это насыщенная 14-углеродная жирная кислота, содержащаяся в большинстве животных и растительных жиров, особенно в молочном жире, а также в кокосовом, пальмовом и мускатном маслах. Он используется для синтеза аромата и в качестве ингредиента в мыле и косметике (From Dorland, 28-е изд.). Миристиновая кислота также обычно добавляется к глицину на предпоследнем азотном конце в рецептор-ассоциированных киназах, чтобы обеспечить локализацию фермента на мембране. Это достигается за счет того, что миристиновая кислота имеет достаточно высокую гидрофобность для включения в жирное ацильное ядро ​​фосфолипидного бислоя плазматической мембраны эукариотической клетки.

CAS Number:544-63-8 
EC Number:250-924-5

Synonyms:
Acid, Myristic; Acid, Tetradecanoic; Myristate; Myristic Acid; Tetradecanoic Acid; Tetradecanoic acid; MYRISTIC ACID; 544-63-8; n-Tetradecanoic acid; n-Tetradecoic acid; Crodacid; n-Tetradecan-1-oic acid; 1-Tridecanecarboxylic acid; Hydrofol acid 1495; Univol U 316S; Emery 655; Myristinsaeure; Myristate tetradecoic acid; Hystrene 9014; Neo-fat 14; Myristic acid (natural); C14 fatty acid; Myristic acid, pure; n-Myristic acid; Tetradecanoate; acide tetradecanoique; NSC 5028; FEMA No. 2764; CCRIS 4724; CH3-[CH2]12-COOH; HSDB 5686;; C14:0; UNII-0I3V7S25AW; Philacid 1400; CHEBI:28875; AI3-15381; Prifac 2942; EINECS 208-875-2; 1-tetradecanecarboxylic acid; BRN 0508624; 0I3V7S25AW; CHEMBL111077; NSC5028; TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N; Lead dimyristate; DSSTox_CID_1666; n-tetradecan-1-oate;DSSTox_RID_76274; DSSTox_GSID_21666; CAS-544-63-8; Myristic acid [NF]; myristoate; myristoic acid; n-Tetradecanoate 3usx; Myristic acid pure; Myristic Acid Flake; Hystrene 9514; Kortacid 1499; Edenor C 14; Myristic Acid 655;1-Tridecanecarboxylate; Prifrac 2942; Myristic acid, 95%; Myristic acid, natural; tridecanecarboxylic acid; Myristic acid (8CI); 3v2n; 3w9k; Myristic acid, puriss.; ACMC-1AKMJ; 32112-52-0; Tetradecanoic acid (9CI); bmse000737; D08OBF; Epitope ID:176772; C14:0 (Lipid numbers); AC1L1WF8; AC1Q2W1A; SCHEMBL6374; 4-02-00-01126 (Beilstein Handbook Reference); KSC271K5J; MLS002152942; WLN: QV13; Tetradecanoic (Myristic) acid; AC1Q2W11; GTPL2806; DTXSID6021666; CTK1H1554; MolPort-001-779-744; s161; HMS3039E15; HMS3648O20; Myristic acid, analytical standard; tetradecanoic acid (myristic acid); KS-00000JH9; NSC-5028; ZINC1530417; EINECS 250-924-5; Myristic acid >=98.0% (GC); Tox21_201852; Tox21_302781; ANW-32091; BDBM50147581; LMFA01010014; LS-210; MFCD00002744; SBB060024; STL185697; Myristic acid, >=95%, FCC, FG; Myristic acid, Sigma Grade, >=99%; AKOS009156714; DB08231; DS-3833; MCULE-9671122893; NE10225; RTR-019260; NCGC00091068-01; NCGC00091068-02;CGC00256547- 01;NCGC00259401-01; AN-21363; SMR001224536; ST023797; AB1002562; KB-26094; TR-019260; FT-0602832; M0476; ST24025989; EN300-78099; C06424; Myristic acid, Vetec(TM) reagent grade, 98%; SR-01000854525; I04-0252; SR-01000854525-3; W-109088; F8889-5016; EDAE4876-C383-4AD4-A419-10C0550931DB; UNII-13FB83DEYU component TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N; UNII-5U9XZ261ER component TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N; UNII-96GS7P39SN component TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N; UNII-Q8Y7S3B85M component TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N; UNII-79P21R4317 component TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N; Myristic acid, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard; Tetradecanoic acid; 1-Tridecanecarboxylic acid; n-Tetradecanoic acid; Myristic acid, Pharmaceutical Secondary Standard; Certified Reference Material; 45184-05-2; Myristic acid; n-Tetradecanoic acid; n-Tetradecoic acid; Neo-Fat 14; Univol U 316S; 1-Tridecanecarboxylic acid; Crodacid; Emery 655; Hydrofol acid 1495; Hystrene 9014; n-Tetradecan-1-oic acid; Hystrene 9514; Philacid 1400; Prifac 2942; Prifrac 2942; NSC 5028; Tetradecanoic acid (myristic acid); Acide Myristique; Tetradecanoic (Myristic) acid; Myristic a acid (tetradecanoic acid); Tetradecanoic acid (=Myristic acid);n-tetradecanoic acid; n-tetradecoic acid; n-tetradecan-1-oic acid; 1-tridecanecarboxylic acid; 14:0; miristic sit; myrıstıc asit; miristik acid; L'acide myristique; acide myristique; Acide myristique; L'acide tétradécanoïque; Acide tétradécanoïque; Acide tétradécanoïque; Acide n-tétradécanoïque; Acide myristique

Миристиновая кислота 

Свойства
Химическая формула C14H28O2
Молярная масса 228,376 г · моль − 1
Плотность 1,03 г / см3 (−3 ° C) [2]
0,99 г / см3 (24 ° C) [3]
0,8622 г / см3 (54 ° C) [4]
Точка плавления 54,4 ° C (129,9 ° F; 327,5 K) [9]
Температура кипения 326,2 ° C (619,2 ° F, 599,3 K) при 760 мм рт.
250 ° С (482 ° F, 523 К)
при 100 мм рт. ст. [4]
218,3 ° С (424,9 ° F, 491,4 К)
при 32 мм рт. ст. [3]
Растворимость в воде 13 мг / л (0 ° C)
20 мг / л (20 ° С)
24 мг / л (30 ° С)
33 мг / л (60 ° C) [5]
Растворимость Растворим в спирте, ацетатах, C6H6, галогеналканах, фенилах, нитрозах [5]
Растворимость в ацетоне 2,75 г / 100 г (0 ° C)
15,9 г / 100 г (20 ° С)
42,5 г / 100 г (30 ° С)
149 г / 100 г (40 ° C) [5]
Растворимость в бензоле 6,95 г / 100 г (10 ° C)
29,2 г / 100 г (20 ° С)
87,4 г / 100 г (30 ° С)
1,29 кг / 100 г (50 ° C) [5]
Растворимость в метаноле 2,8 г / 100 г (0 ° C)
17,3 г / 100 г (20 ° С)
75 г / 100 г (30 ° С)
2,67 кг / 100 г (50 ° C) [5]
Растворимость в этилацетате 3,4 г / 100 г (0 ° C)
15,3 г / 100 г (20 ° С)
44,7 г / 100 г (30 ° С)
1,35 кг / 100 г (40 ° C) [5]
Растворимость в толуоле 0,6 г / 100 г (-10 ° C)
3,2 г / 100 г (0 ° С)
30,4 г / 100 г (20 ° С)
1,35 кг / 100 г (50 ° C) [5]
log P 6.1 [4]
Давление пара 0,01 кПа (118 ° C)
0,27 кПа (160 ° C) [6]
1 кПа (186 ° C) [4]
Магнитная восприимчивость (χ) -176 · 10−6 см3 / моль
Теплопроводность 0,159 Вт / м · К (70 ° C)
0,151 Вт / м · К (100 ° C)
0,138 Вт / м · К (160 ° C) [7]
Показатель преломления (нД) 1,4723 (70 ° C) [4]
Вязкость 7,2161 сП (60 ° C)
3,2173 сП (100 ° C)
0,8525 сП (200 ° C)
0,3164 сП (300 ° C) [8]
Состав
Кристаллическая структура Моноклинная (−3 ° C) [2]
Космическая группа P21 / c [2]
Постоянная решетки
a = 31,559 Å, b = 4,9652 Å, c = 9,426 Å [2]
α = 90 °, β = 94,432 °, γ = 90 °
Термохимия
Теплоемкость (C) 432,01 Дж / моль · К [4] [6]
Станд. Энтальпия
образование (ΔfH⦵298) -833,5 кДж / моль [4] [6]
Станд. Энтальпия
сгорание (ΔcH⦵298) 8675,9 кДж / моль [6]
Опасности
Пиктограммы GHS GHS07: Вредно [10]
Сигнальное слово GHS Предупреждение
Краткая характеристика опасности GHS H315 [10]
NFPA 704 (огненный алмаз)
[11]
NFPA 704 четырехцветный алмаз
120
Температура вспышки> 110 ° C (230 ° F; 383 K) [11]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD50 (средняя доза)> 10 г / кг (крысы, перорально) [11]
Родственные соединения
Родственные соединения Тридекановая кислота, Пентадекановая кислота
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒ проверить (что такое ☑☒?)
Ссылки на инфобоксы
Миристиновая кислота (систематическое название IUPAC: 1-тетрадекановая кислота) представляет собой обычную насыщенную жирную кислоту с молекулярной формулой CH3 (CH2) 12COOH. Его соли и сложные эфиры обычно называют миристатами или тетрадеканоатами. Он назван в честь биномиального названия мускатного ореха (Myristica Fragrans), от которого он был впервые выделен в 1841 году компанией Lyon Playfair. [12]

Вхождение

Плоды Myristica Fragrans содержат миристиновую кислоту
Масло мускатного ореха содержит 75% тримиристина, триглицерида миристиновой кислоты. Помимо мускатного ореха, миристиновая кислота также содержится в косточковом масле пальмы, кокосовом масле, молочном жире, 8–14% коровьего молока и 8,6% грудного молока, а также является второстепенным компонентом многих других животных жиров. [9] Он также содержится в спермацетах, кристаллизованной фракции масла кашалота. Он также содержится в корневищах ириса, включая корень ириса. [13] [14] Он также содержит 14,49% жиров из плодов дуриана Durio graveolens. [15]

Использует
Смотрите также: Миристоилирование
Миристиновая кислота обычно добавляется к N-концевому глицину в рецептор-ассоциированных киназах, чтобы обеспечить локализацию фермента на мембране. Миристиновая кислота обладает достаточно высокой гидрофобностью для включения в жирное ацильное ядро ​​фосфолипидного бислоя плазматической мембраны эукариотической клетки. Таким образом, миристиновая кислота действует как липидный якорь в биомембранах. [16]

Различные «эпидемиологические исследования на людях показали, что миристиновая кислота и лауриновая кислота были насыщенными жирными кислотами, наиболее сильно связанными со средними концентрациями холестерина в сыворотке у людей» [17], что означает, что они положительно коррелировали с более высоким уровнем холестерина, а также с повышением уровня триглицеридов в плазме. примерно на 20% увеличивая риск сердечно-сосудистых заболеваний, хотя некоторые исследования указывают на положительное влияние миристиновой кислоты на холестерин ЛПВП и, следовательно, улучшение отношения ЛПВП (хорошего холестерина) к общему холестерину [18].

Восстановление миристиновой кислоты дает миристиловый альдегид и миристиловый спирт.

Миристиновая кислота - это насыщенная длинноцепочечная жирная кислота с 14-углеродной основной цепью. Миристиновая кислота содержится в пальмовом масле, кокосовом масле и сливочном жире.

Тезаурус NCI (NCIt)
Тетрадекановая кислота представляет собой маслянистое белое кристаллическое вещество. (NTP, 1992)

CAMEO Chemicals
Тетрадекановая кислота представляет собой насыщенную жирную кислоту с прямой цепью, четырнадцать атомов углерода и длинной цепи, которая в основном содержится в молочном жире. Он играет роль человеческого метаболита, ингибитора EC 3.1.1.1 (карбоксилэстеразы), метаболита Daphnia magna и метаболита водорослей. Это жирная кислота с длинной цепью и насыщенная жирная кислота с прямой цепью. Это конъюгированная кислота тетрадеканоата.

Миристиновая кислота
Миристиновая кислота, длинноцепочечная насыщенная жирная кислота (14: 0), является одной из самых распространенных жирных кислот в молочном жире (более 10%) (Verruck et al., 2019). Эта жирная кислота известна тем, что накапливает жир в организме, однако ее потребление также положительно влияет на здоровье сердечно-сосудистой системы. На это поведение в значительной степени влияет баланс между насыщенными жирными кислотами и простыми диетическими углеводами в рационе (Ruiz-Núñez, Dijck-Brouwer, & Muskiet, 2016). Миристиновая кислота непосредственно участвует в посттрансляционных белковых изменениях и механизмах, контролирующих важные метаболические процессы в организме человека (Legrand & Rioux, 2015; Ruiz-Núñez et al., 2016). Dabadie, Peuchan, Bernard, Leruyet и Mendy (2005) сообщили, что умеренное потребление миристиновой кислоты улучшает уровень длинноцепочечных омега-3 жирных кислот в фосфолипидах плазмы, что может способствовать улучшению показателей здоровья сердечно-сосудистой системы у людей. Другое исследование той же группы (Dabadie, Peuchant, Motta, Bernard, & Mendy, 2008) показало, что потребление миристиновой кислоты из молочного жира увеличивает холестерин ЛПВП и снижает уровни триацилглицеридов, в то время как никаких изменений холестерина ЛПНП не наблюдалось. Дополнительные иммуномодулирующие функции осуществляются миристиновой кислотой за счет увеличения количества специфического белка, участвующего в активации макрофагов у мышей с высоким уровнем потребления миристиновой кислоты.

Миристиновая кислота

Присутствие

Плоды Myristica Fragrans содержат миристиновую кислоту.
Масло мускатного ореха содержит 75% тримиристина, триглицерида миристиновой кислоты. Помимо мускатного ореха, миристиновая кислота также содержится в пальмоядровом масле, кокосовом масле, жирном, 8-14% коровьем молоке и 8,6% грудном молоке, а также является второстепенным компонентом многих других животных жиров. [9] Он также содержится в спермацетах, кристаллизованной фракции жира кашалота. Он также содержится в корневищах ириса, включая корень ириса. [13] [14] Он также содержит 14,49% жира плодов вида Durian Durio graveolens. [15]

Использует
Смотрите также: Миристоилирование
Миристиновая кислота обычно добавляется к N-концевому глицину в рецептор-ассоциированных киназах, чтобы обеспечить локализацию фермента на мембране. Миристиновая кислота обладает достаточно высокой гидрофобностью для включения в жирное ацильное ядро ​​фосфолипидного бислоя плазматической мембраны клетки. эукариот. Таким образом, миристиновая кислота действует как липидный якорь в биомембранах. [16]

Различные «эпидемиологические исследования на людях показали, что миристиновая кислота и лауриновая кислота были насыщенными жирными кислотами, наиболее сильно связанными со средними концентрациями холестерина в сыворотке крови у людей» [17], что означает, что они положительно коррелировали с более высоким уровнем холестерина, а также с повышением уровня триглицеридов в организме человека. плазма. примерно на 20%, что увеличивает риск сердечно-сосудистых заболеваний, хотя некоторые исследования указывают на положительное влияние миристиновой кислоты на холестерин ЛПВП и, следовательно, на улучшение отношения ЛПВП (хорошего холестерина) к общему холестерину. [18]

Восстановление миристиновой кислоты дает миристиловый альдегид и миристиловый спирт.

Тетрадекановая кислота, более известная как миристиновая кислота, C14: 0, представляет собой 14-углеродную насыщенную жирную кислоту со структурной формулой CH3– (CH2) 12-COOH. Он содержится, в частности, в кокосовом масле и косточковом пальмовом масле, двух пищевых маслах, особенно богатых лауриновой кислотой и миристиновой кислотой, двумя известными насыщенными жирными кислотами с наибольшей гиперхолестеринемией.

Как и многие жирные кислоты, миристиновая кислота участвует в составе плазматической мембраны эукариотических клеток, образованной липидным бислоем. На внутриклеточной стороне плазматической мембраны миристиновая кислота может взаимодействовать с белками; это называется миристоилированием. Эта кислота ковалентно связывается с азотом глицина. е остаток в положении 2 в полипептидной цепи белка. Затем говорят, что этот внутренний белок встроен (см. Также пренилирование и пальмитилирование).

Восстановление миристиновой кислоты дает миристиловый спирт.

Миристиновая кислота: новые регуляторные и сигнальные функции

Среди наиболее потребляемых насыщенных жирных кислот в рационе человека миристиновая кислота (линейная 14-углеродная насыщенная кислота, CH3- [CH2] 12-COOH, C14: 0) занимает третье место, намного уступая пальмитиновой кислоте. (CH3- [CH2] 14-COOH, C16: 0) и стеариновая кислота (CH3- [CH2] 16-COOH, C18: 0) . Присутствуя в больших количествах в молочном жире (составляет около 10% жирных кислот), миристиновая кислота в основном занимает положение sn-21 [2] на триглицеридах, что обеспечивает эффективное кишечное всасывание в форме 2-моноглицерида. В клетках животных миристиновая кислота встречается относительно редко и составляет в среднем 1% жирных кислот. Его низкий эндогенный биосинтез (несколько сотен мкг в печени) делает его пищевое происхождение количественно преобладающим (от 4 до 8 г / день). При добавлении в культивируемые гепатоциты миристиновая кислота преимущественно включается в клеточные липиды (65% от исходного C14: 0), но также в значительной степени β-окисляется (30%) (рис. 1) .

Рисунок 1. Рисунок 1.
Пути метаболизма миристиновой кислоты в клетке. После поглощения клеткой или эндогенного биосинтеза метаболическая судьба миристиновой кислоты распределяется между включением в липиды, β-окислением и другими более второстепенными реакциями, такими как N-концевое миристоилирование.
Описание физиологической роли миристиновой кислоты долгое время ограничивалось ее ответственностью за повышение уровня холестерина в плазме крови людей и животных, когда он содержится в избытке с пищей , что объясняет ее плохую репутацию в плане питания. Эти результаты, хотя и подвергаются сомнению, поскольку исследования питания исследовали влияние разумных доз общих насыщенных жирных кислот и, в частности, миристиновой кислоты , в значительной степени способствовали маскировке других важных биологических функций этой жирной кислоты, а также молекулярных оснований. этих функций.

Миристиновая кислота и N-миристоилтрансферазы
Среди насыщенных жирных кислот (и ненасыщенных) только миристиновая кислота после активации в миристоил-КоА обладает способностью необратимо образовывать амидную связь (рисунки 1 и 2) с белками, имеющими аминоконцевой конец, обязательно начинающийся с Глицин, но из которого трудно выделить консенсуальную аминокислотную последовательность . Эта реакция, называемая N-концевым миристоилированием, катализируется N-миристоилтрансферазой (NMT), продуктом двух высокогомологичных генов, идентифицированных у животных и кодирующих две изоформы (NMT1 и NMT2). Большинство исследований сосредоточено на первой и более активной из двух изоформ . Он обладает сильной специфичностью в отношении своего субстрата миристоил-КоА  (кажущийся Km варьируется от 1 до 100 мкм в зависимости от условий эксперимента, происхождения фермента, типа белкового ко-субстрата и т. Д.), Т.е. объясняется структурой его каталитического центра . Клеточная концентрация миристоил-КоА, доступная для ацилирования белков, очень низкая, порядка 5 нМ . Только 0,05% исходной миристиновой кислоты (рис. 1), добавленной к культивированным гепатоцитам, используется для N-концевого миристоилирования . NMT, по-видимому, способен использовать как экзогенную миристиновую кислоту , так и миристиновую кислоту, возникающую в результате эндогенного биосинтеза, когда последняя находится в достаточной концентрации, например, после удлинения от лауриновой кислоты или ретроконверсии пальмитиновой кислоты . В сетчатке, ткани с определенным составом жирных кислот, биодоступность жирнокислотного субстрата, по-видимому, является преобладающей для ацилирования белков. Фактически, две редкие ненасыщенные жирные кислоты с 14 атомами углерода (C14: 1 n-9 и C14: 2 n-6) , концентрация которых в форме ацил-КоА выше в сетчатке, чем в других тканях, может заменить миристиновую кислоту в качестве субстрата для НМТ . Таким образом, клеточная концентрация миристоил-КоА является важным регулятором уровня миристоилирования в клетке.