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N-(HYDROXYMÉTHYL)ACRYLAMIDE

Numéro CAS : 924-42-5
Numéro CE : 213-103-2
Formule moléculaire : C4H7NO2
Poids moléculaire : 101.10
Point d'ébullition : 277 °C
Point de fusion : 165 à 167 °F


Le N-(hydroxyméthyl)acrylamide se présente sous la forme d'une solution aqueuse incolore ou jaune.
Le N-(hydroxyméthyl)acrylamide est un carboxamide secondaire.
Le N-(hydroxyméthyl)acrylamide, également connu sous le nom de N-(hydroxyméthyl)acrylamide, appartient à la classe des composés organiques appelés acides acryliques et dérivés.
Il s'agit de composés organiques contenant de l'acide acrylique CH2=CHCO2H ou un dérivé de celui-ci.
Sur la base d'une revue de la littérature, un nombre important d'articles ont été publiés sur le N-(hydroxyméthyl)acrylamide.

Le N-(hydroxyméthyl)acrylamide est un agent de réticulation qui polymérise facilement avec l'acrylamide pour créer des réticulations dans la matrice de gel de polyacrylamide.
Le N-(hydroxyméthyl)acrylamide crée efficacement un réseau plutôt que des chaînes linéaires, une propriété qui aide à maintenir la fermeté du gel.
Le N-(hydroxyméthyl)acrylamide est largement utilisé dans la préparation de gel et également comme composé test pour étudier l'isolement biochimique de la protéine Tau insoluble dans des modèles murins transgéniques de tauopathie.

Utilisation de N-(Hydroxyméthyl)acrylamide
Utilisé comme nylon photosensible et matières premières plastiques photosensibles, matériaux de coulis de construction, également utilisés dans la photographie, l'impression, la fabrication de plaques, etc. Le N-(hydroxyméthyl)acrylamide peut être utilisé comme agent de réticulation efficace dans la polymérisation de l'acide acrylique et de l'acrylamide.
Le N-(hydroxyméthyl)acrylamide est un fluide de fracturation de champ pétrolifère, une résine super absorbante, un agent de colmatage de l'eau, un additif pour béton, une résine de nylon photosensible soluble dans l'alcool, un papier un additif important dans la synthèse d'un agent fort et d'un floculant de traitement de l'eau.

Le N-(hydroxyméthyl)acrylamide est utilisé dans la préparation de poly-acrylamides.
Le N-(hydroxyméthyl)acrylamide est également utilisé dans la préparation de gel de polyacrylamide pour l'électrophorèse et le scellement chimique.
Des recherches supplémentaires pourraient identifier d'autres produits ou utilisations industrielles de ce produit chimique.

Synthèse de N-(Hydroxyméthyl)acrylamide
L'acrylamide réagit avec une solution aqueuse de formaldéhyde en présence de chlorure de cuivre (I) comme inhibiteur de polymérisation et d'acide sulfurique comme catalyseur pour former du N-(hydroxyméthyl)acrylamide avec des rendements de 60 à 80 %.
La réaction se déroule via le N-(hydroxyméthyl)acrylamide, qui peut être détecté en solution alcaline et se décompose en acide pour donner du N,N′-méthylènebisacrylamide.
L'utilisation d'acrylamide et de paraformaldéhyde dans du 1,2-dichloroéthane donne une solution claire lors du chauffage, à partir de laquelle le MBA cristallise.
En milieu aqueux, l'acrylonitrile réagit également avec le formaldéhyde pour donner du N-(hydroxyméthyl)acrylamide brut, qui peut être purifié par recristallisation avec de l'acétone/eau.

En tant que monomère divinyle symétrique et non conjugué, le N-(hydroxyméthyl)acrylamide peut être utilisé avec des initiateurs appropriés dans les cyclopolymérisations pour créer des polymères linéaires et solubles dont les squelettes sont construits à partir de cycles à cinq et sept chaînons.
Avec des monomères acryliques et vinyliques tels que l'acrylonitrile, l'acrylamide et les acrylamides substitués, le N-(hydroxyméthyl)acrylamide peut subir une copolymérisation radicalaire pour former des gels hautement réticulés, en utilisant des peroxydes, de la lumière UV ou des initiateurs redox.
Les propriétés de ces gels sont déterminées par la densité de réticulation, et la formation de gel ciblée à l'aide de la réticulation du N-(hydroxyméthyl)acrylamide donne des propriétés techniques utiles utilisées dans diverses applications, telles que les adhésifs, les peintures et les superabsorbants.
En biochimie, le N-(hydroxyméthyl)acrylamide est utilisé pour les gels de chromatographie et l'électrophorèse sur gel de polyacrylamide.

Application de N-(Hydroxyméthyl)acrylamide
Le N-(hydroxyméthyl)acrylamide a été utilisé dans la préparation de gel.
Le N- (hydroxyméthyl) acrylamide a également été utilisé comme composé test pour étudier l'isolement biochimique de Tau insoluble dans des modèles de souris transgéniques de tauopathie en examinant les deux principales méthodes d'isolement, le sarkosyl et l'extraction de l'acide formique.
Agent de réticulation pour la préparation de polyacrylamides.

Le N-(hydroxyméthyl)acrylamide est un monomère avec des groupes hydroxyméthyle et vinyle réactifs.
Le N-(hydroxyméthyl)acrylamide a vu diverses utilisations, notamment comme monomère pour la polymérisation, dans la fabrication du papier et des textiles, dans les agents antistatiques et comme composant dans les peintures et divers revêtements de surface.

Le N-(hydroxyméthyl)acrylamide, également appelé N-MAM ou N-hydroxyméthylacrylamide, appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom d'acides acryliques et dérivés.
Il s'agit de composés organiques contenant de l'acide acrylique CH2=CHCO2H ou un dérivé de celui-ci.
Sur la base d'une revue de la littérature, un nombre important d'articles ont été publiés sur le N-(HYDROXYMETHYL)ACRYLAMIDE.
Le N-(hydroxyméthyl)acrylamide a été identifié dans le sang humain, tel que rapporté par (PMID : 31557052).

Le N-(hydroxyméthyl)acrylamide n'est pas un métabolite naturel et ne se trouve que chez les personnes exposées à ce composé ou à ses dérivés.
Techniquement, le N-(hydroxyméthyl)acrylamide fait partie de l'ex humainposome.
L'exposome peut être défini comme la collection de toutes les expositions d'un individu au cours de sa vie et la façon dont ces expositions sont liées à la santé.
L'exposition d'un individu commence avant la naissance et comprend des insultes provenant de sources environnementales et professionnelles.

Le N-(hydroxyméthyl)acrylamide est un agent de réticulation qui polymérise avec l'acrylamide et crée des réticulations dans le gel de polyacrylamide.
Le N-(hydroxyméthyl)acrylamide est capable de créer un réseau plutôt que des chaînes linéaires qui aide à maintenir la fermeté du gel.
Le N-(hydroxyméthyl)acrylamide a été utilisé dans la préparation de gel.
Le N- (hydroxyméthyl) acrylamide a également été utilisé comme composé test pour étudier l'isolement biochimique de Tau insoluble dans des modèles de souris transgéniques de tauopathie en examinant les deux principales méthodes d'isolement, le sarkosyl et l'extraction de l'acide formique.
Agent de réticulation pour la préparation de polyacrylamides.

Premiers soins du N-(hydroxyméthyl)acrylamide

LES YEUX:
Vérifiez d'abord si la victime a des lentilles de contact et retirez-les si elles sont présentes.
Rincer les yeux de la victime avec de l'eau ou une solution saline normale pendant 20 à 30 minutes tout en appelant simultanément un hôpital ou un centre antipoison.
Ne mettez pas de pommades, d'huiles ou de médicaments dans les yeux de la victime sans instructions spécifiques d'un médecin.
Transportez IMMÉDIATEMENT la victime après avoir rincé les yeux à l'hôpital même si aucun symptôme (comme une rougeur ou une irritation) ne se développe.

PEAU:
Rincer IMMÉDIATEMENT la peau affectée avec de l'eau tout en enlevant et en isolant tous les vêtements contaminés.
Lavez soigneusement toutes les zones de peau affectées avec du savon et de l'eau.
Si des symptômes tels que rougeur ou irritation apparaissent, appelez IMMÉDIATEMENT un médecin et soyez prêt à transporter la victime à l'hôpital pour traitement.

INHALATION:
Quitter IMMÉDIATEMENT la zone contaminée ; prendre de grandes bouffées d'air frais.
Si des symptômes (tels qu'une respiration sifflante, une toux, un essoufflement ou une sensation de brûlure dans la bouche, la gorge ou la poitrine) se développent, appelez un médecin et soyez prêt à transporter la victime à l'hôpital. Fournir une protection respiratoire appropriée aux sauveteurs entrant dans une atmosphère inconnue.
Dans la mesure du possible, un appareil respiratoire autonome (ARA) doit être utilisé ; s'il n'est pas disponible, utilisez un niveau de protection supérieur ou égal à celui conseillé sous Vêtements de protection.

INGESTION:
NE PAS FAIRE VOMIR.
Si la victime est consciente et ne convulse pas, lui faire boire 1 ou 2 verres d'eau pour diluer le produit chimique et appeler IMMÉDIATEMENT un hôpital ou un centre antipoison.
Soyez prêt à transporter la victime à l'hôpital si cela est conseillé par un médecin.
Si la victime convulse ou est inconsciente, ne rien faire avaler, s'assurer que les voies respiratoires de la victime sont dégagées et allonger la victime sur le côté, la tête plus basse que le corps.
NE PAS FAIRE VOMIR.
Transporter IMMÉDIATEMENT la victime à l'hôpital.


Identité de la substance

CE / N° liste : 213-103-2
N° CAS : 924-42-5
Mol. formule : C4H7NO2

Classification et étiquetage des dangers du N-(hydroxyméthyl)acrylamide
Danger! Selon la classification et l'étiquetage harmonisés (ATP15) approuvés par l'Union européenne, cette substance peut provoquer des anomalies génétiques, peut provoquer le cancer et endommager les organes en cas d'exposition prolongée ou répétée.
De plus, la classification fournie par les entreprises à l'ECHA dans les enregistrements REACH identifie que cette substance est toxique en cas d'ingestion, est suspectée de nuire à la fertilité ou à l'enfant à naître et peut provoquer une réaction allergique cutanée.
Au moins une entreprise a indiqué que la classification de la substance est affectée par des impuretés ou des additifs.

À propos du N-(hydroxyméthyl)acrylamide
Le N-(hydroxyméthyl)acrylamide est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 1 000 à < 10 000 tonnes par an.
Le N-(hydroxyméthyl)acrylamide est utilisé dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.

Utilisations grand public du N-(hydroxyméthyl)acrylamide
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance pourrait être utilisée.
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles cette substance est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement.

Durée de vie de l'article du N-(hydroxyméthyl)acrylamide
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles cette substance est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement.
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels articles la substance a pu être transformée.

Utilisations répandues par les travailleurs professionnels du N-(hydroxyméthyl)acrylamide
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance pourrait être utilisée.
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les types de fabrication utilisant cette substance.
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles cette substance est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement.

Formulation ou reconditionnement de N-(Hydroxymethyl)acrylamide
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quelle substance chimiqueproduits que la substance pourrait être utilisée.
Le rejet dans l'environnement de cette substance peut provenir d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.

Utilisations sur sites industriels du N-(Hydroxyméthyl)acrylamide
Le N-(hydroxyméthyl)acrylamide est utilisé dans les produits suivants : polymères.
Le N-(hydroxyméthyl)acrylamide a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Le N-(hydroxyméthyl)acrylamide est utilisé dans les domaines suivants : agriculture, sylviculture et pêche et formulation de mélanges et/ou reconditionnement.
Le N-(hydroxyméthyl)acrylamide est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques et textile, cuir ou fourrure.
Le rejet dans l'environnement de cette substance peut se produire lors d'une utilisation industrielle : en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), pour la fabrication de thermoplastiques et en tant qu'auxiliaire de fabrication.

Fabrication de N-(Hydroxyméthyl)acrylamide
Le rejet dans l'environnement de cette substance peut provenir d'une utilisation industrielle : fabrication de la substance.

Synonymes :
2-propénamide, N-(hydroxyméthyl)-
<I>N</I>-(hydroxyméthyl)acrylamide ; méthylolacrylamide; [NMA]
Acrylamide, N-(hydroxyméthyl)-
Hydroxyméthylacrylamide
Méthylolacrylamide
Monométhylolacrylamide
N-(hydroxyméthyl)-2-propénamide
N-(hydroxyméthyl)acrylamide
N-(hydroxyméthyl)acrylamide
N-(hydroxyméthyl)acrylamide
N-(hydroxyméthyl)acrylamide; méthylolacrylamide; [NMA]
N-Méthanolacrylamide
N-Méthylolacrylamide
N-méthylolacrylamide
Uramine T 80
<I>N</I>-(hidroksimétil)akrilamide ; métilolakrilamide; [NMA] (h)
<I>N</I>-(hidroksimétil)akrilamide ; métilolakrilamide; [NMA] (sl)
<I>N</I>-(hidroksimetil)akrilamidas metilolakrilamidas ; [NMA] (lt)
<I>N</I>-(hidroksimetil)akrilamīds ; metiloakrilamīds; [NMA] (lv)
<I>N</I>-(Hydroximétil)acrylamide ; métilolacrilamide; [NMA] (es)
<I>N</I>-(hidroximétil)acrylamide ; métilolacrilamide; [NMA] (pt)
<I>N</I>-(hidroximétil)acrilamide ; métilolacrilamide ; [NMA] (ro)
<I>N</I>-(hidroximétil)akrilamide ; métilolakrilamide; [NMA] (hu)
<I>N</I>-(hydroksimetyyli)akryyliamidi; méthyloliakryyliamidi; [NMA] (fi)
<I>N</I>-(hydroksymétylo)akrylamide ; méthylolakrylamide; [NMA] (pl)
<I>N</I>-(hydroxyméthyl)akrylamide ; méthylolakrylamide; [NMA] (sv)
<I>N</I>-(hydroxyméthyl)acrylamide; méthylolacrylamide; [NMA] (da)
<I>N</I>-(hydroxyméthyl)acrylamide; Méthylolacrylamide; [NMA] (de)
<I>N</I>-(hydroxyméthyl)acrylamide ; méthylolacrylamide; [NMA] (nl)
<I>N</I>-(hydroxyméthyl)akrylamide ; méthylolakrylamide; [NMA] (cs)
<I>N</I>-(hydroxyméthyl)akrylamide méthylolakrylamide; [NMA] (sk)
<I>N</I>-(hydroxyméthyl)acrylamide ; méthylolacrylamide; [NMA] (en)
<I>N</I>-(hüdroksümetüül)akrüülamiid ; metüloolakrüülamiid ; [NMA] (et)
<I>N</I>-(idrossimétil)acrilamide ; métilolacrilammide; [NMA] (le)
<I>N</I>-(idrossimétil)akrilammid ; métilolakrilammid; [NMA] (tonnes)
<I>N</I>-(υδροξυμεθυλ)ακρυλαμίδιο· μεθυλολακρυλαμίδιο· [NMA] (el)
<I>N</I>-(хидроксиметил)акрилмид ; метилолакриламид ; [NMA] (bg)
2-propénamide, N-(hydroxyméthyl)-
2-propénamide,N-(hydroxyméthyl)-
AMOL
N-(hydroxyméthyl)acrylamide
N-(hydroxyméthyl)acrylamide
n-(hydroxyméthyl)acrylamide
N-(hydroxyméthyl)acrylamide
N-(hydroxyméthyl)acrylamide
N-(hydroxyméthyl)acrylamide (NMA)
N-(hydroxyméthyl)prop-2-énamide
N-Méthylolacrylamide
N-Méthylolacrylamide
NMA
Cylink NMA Monomer, 48% aqueux, inhibé
FLOCRYL NMA
Flocryl NMA
N-méthylol acrylamide; (48% dans l'eau)
160278-55-7
160278-55-7
176598-18-8
176598-18-8
194091-52-6
194091-52-6
211862-48-5
211862-48-5
211862-50-9
211862-50-9
616-230-00-5
90456-67-0
90456-67-0
924-42-5
N-(HYDROXYMETHYL)ACRYLAMIDE
N-Méthylolacrylamide
924-42-5
Méthylolacrylamide
N-Méthylol Acrylamide
N-Méthanolacrylamide
Monométhylolacrylamide
2-propénamide, N-(hydroxyméthyl)-
Acrylamide, N-(hydroxyméthyl)-
N-hydroxyméthylacrylamide
Uramine T 80
N-(hydroxyméthyl)prop-2-énamide
N-(hydroxyméthyl)-2-propénamide
Hydroxyméthylacrylamide
NCI-C60333
N-(Hydroxyméthyl)acrylamide SOLUTION
N-MAM
NSC 553
Yuramine T 80
W8W68JL80Q
CHEBI:82492
NSC-553
MFCD00004597
N-Méthylacrylamide
CCRIS 2380
HSDB 4361
NM-AMD
EINECS 213-103-2
BRN 0506646
UNII-W8W68JL80Q
AI3-25447
ROCAGIL BT
CE 213-103-2
N-(hydroxyméthyl)acrylamide
SCHEMBL25806
MÉTHYLOLACRYLAMIDE, N-
NSC553
CHEMBL1892361
DTXSID3020885
N-MÉTHYLOLACRYLAMIDE [IARC]
ZINC1555606
N-(Hydroxyméthyl)acrylamideSOLUTION
AKOS006222324
CS-W013710
NCGC00163845-01
NCGC00163845-02
BS-17859
N-(HYDROXYMÉTHYL)ACRYLAMIDE [HSDB]
FT-0720637
M0574
C19456
E78933
A844235
W-100289
Q26840808
Solution de N-(hydroxyméthyl)acrylamide, 48 % en poids. % dans H2O
N-(Hydroxyméthyl)acrylamide 100 microg/mL dans Acétonitrile
Acide (1Z)-N-(hydroxyméthyl)-2-propénidique [Nom ACD/IUPAC]
(1Z)-N-(Hydroxymethyl)-2-propenimidsäure [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
213-103-2 [EINECS]
2-Propénamide, N-(hydroxyméthyl)- [ACD/Nom de l'index]
Acide 2-propénimidique, N-(hydroxyméthyl)-, (1Z)- [ACD/Nom de l'index]
924-42-5 [RN]
Acide (1Z)-N-(hydroxyméthyl)-2-propénimidique [Français] [ACD/IUPAC Name]
N-(Hydroxyméthyl)acrylamide [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
N-(Hydroxyméthyl)acrylamide [Nom ACD/IUPAC]
N-(Hydroxyméthyl)acrylamide [Français] [Nom ACD/IUPAC]
N-(hydroxyméthyl)prop-2-énamide
N-hydroxyméthylacrylamide
n-méthylol acrylamide
N-Méthylolacrylamide
[924-42-5] [RN]
000924-42-5 [RN]
160278-55-7 [RN]
176598-18-8 [RN]
194091-52-6 [RN]
2-propénamide, N- (hydroxyméthyl)-
90456-67-0 [RN]
Acrylamide, N- (hydroxyméthyl)-
acrylamide, N-(hydroxyméthyl)-
ACRYLAMIDE, N-HYDROXYMÉTHYLE
AS3600000
BS-17859
EINECS 213-103-2
Hydroxyméthylacrylamide
-méthylolacrylamide
Méthylolacrylamide
MONOMÉTHYLLACRYLAMIDE
N
N-(hydroxyméthyl)-2-propénamide
N-(hydroxyméthyl)-2-propénamide
N-(hydroxyméthyl)-acrylamide
N-(Hydroxyméthyl)acrylamide (fr)
n-(hydroxyméthyl)acrylamide, ???
N-(Hydroxyméthyl)acrylamidemanquant
NCGC00163845-01
NCGC00163845-02
N-hydroxyméthylacrylamide
N-MAM
NM-AMD
N-méthanolacrylamide
N-méthylacrylamide
Uramine T 80
uramine t 80.
Yuramin T 80506646 [DBID]
MFCD00004597 [DBID]
W8W68JL80Q [DBID]
245801_ALDRICH [DBID]
AI3-25447 [DBID]
BRN 0506646 [DBID]
CCRIS 2380 [DBID]
HSDB 4361 [DBID]
NCI-C60333 [DBID]
NSC 553 [DBID]
NSC553 [DBID]
UNII:W8W68JL80Q [DBID]
UNII-W8W68JL80Q [DBID]

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