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Le N-chloro-p-toluènesulfonamide est une poudre cristalline blanche à jaune avec une odeur caractéristique.
Le N-chloro-p-toluènesulfonamide est sensible à l'air et corrosif, provoque des brûlures des yeux et de la peau et présente des dangers chimiques : la chloramine T est connue pour exploser lorsqu'elle est chauffée à plus de 130 °C (anhydre).
Le N-chloro-p-toluènesulfonamide se décompose lentement sous l'influence de l'air en produisant du chlore (trihydraté).
Numéro CAS : 7080-50-4
Formule moléculaire : C7H11ClNNaO3S
Masse moléculaire : 247,67
Numéro EINECS : 615-172-8
Synonymes : N-chloro-p-toluènesulfonamide, tosylchloramide, chloramine-T, p-toluènesulfonamide, N-chloro-, benzènesulfonamide, N-chloro-4-méthyl-, N-chloro-4-, éthylbenzènesulfonamide, n-chloro-4-méthylbenzènesulfonamide, N-chlorotoluène-p-sulfonamide, N-chloro-4-méthylbenzène-1-sulfonamide, CAS 144-86-5, UNII-UF17KA8AC5, CHEBI:53782, CHEMBL1625750, UF17KA8AC5, DTXSID9047627, RefChem:898633, DB14708, SCHEMBL43534, AKOS004909750, EBC-49029, NS00005965 EN300-215534, SR-01000944411, SR-01000944411-1, BRD-K93546328-236-02-8, Q27124208 CHLORAMINE T 3-HYDRATE ; Chloramine-T trihydratée, ACS, 98,0-103,0 % ; Chloramine T trihydratée ; Benzènesulfonamide, N-chloro-4-méthyl-, sel de sodium, trihydraté ; Chloramine-T trihydratée, ACS ; RÉACTIF CHLORAMINE T (ACS) ; N-chloro-p-toluènesulfonamide, sel de sodium, Chloraminum ; Chloramine-T trihydratée, 97+ %
Le N-chloro-p-toluènesulfonamide est disponible dans le commerce sous forme de trihydrate et se présente sous la forme d'un solide stable blanc à jaune pâle.
Le N-chloro-p-toluènesulfonamide est un réactif pour l'oxydation sélective de la méthionine.
Sous l'effet de la chaleur ou au contact d'acides, il se décompose et produit des gaz toxiques.
Le N-chloro-p-toluènesulfonamide est utilisé comme agent antibactérien ; un antiseptique topique.
Capable de cyclisation oxydative pour produire divers hétérocycles.
Source de nitrène pour les aziridinations et les aminohydroxylations.
Réactif pour la préparation d'inhibiteurs du facteur Xa en tant que nouveaux anticoagulants.
Le N-chloro-p-toluènesulfonamide est le composé organique de formule CH3C6H4SO2NClNa.
On connaît à la fois le sel anhydre et son trihydrate.
Le N-chloro-p-toluènesulfonamide est utilisé comme réactif en synthèse organique.
Il est couramment utilisé comme agent de cyclisation dans la synthèse de l'aziridine, de l'oxadiazole, de l'isoxazole et des pyrazoles.
Il est peu coûteux, peu toxique et agit comme agent oxydant.
De plus, il sert également de source d'anions azotés et de cations électrophiles.
Le N-chloro-p-toluènesulfonamide peut se dégrader lors d'une exposition prolongée à l'atmosphère, il convient donc de prendre des précautions lors de son stockage.
Le N-chloro-p-toluènesulfonamide contient du chlore actif (électrophile).
Sa réactivité est similaire à celle de l'hypochlorite de sodium.
Les solutions aqueuses de chloramine-T sont légèrement basiques (pH typiquement 8,5).
Le pKa du N-chloro-p-toluènesulfonamide C6H5SO2NClH, un composé très proche, est de 9,5.
Le N-chloro-p-toluènesulfonamide contient une liaison N–Cl relativement stable mais très réactive dans des conditions appropriées.
Cette liaison permet au composé d'agir comme un oxydant doux et sélectif comparé au chlore élémentaire ou à l'hypochlorite.
Sa réactivité peut être modulée par le pH, le solvant et la température, ce qui la rend utile dans les procédés chimiques contrôlés.
En solution aqueuse, le N-chloro-p-toluènesulfonamide peut libérer lentement des espèces chlorées actives.
Cette libération contrôlée assure une action désinfectante et antimicrobienne sans la décomposition rapide observée dans les systèmes au chlore libre.
De ce fait, il a été utilisé dans des applications nécessitant une activité oxydative soutenue.
Point de fusion : 167–170 °C
Densité : 1,43
Masse volumique apparente : 540–680 kg/m³
Point d'éclair : 92 °C
Température de stockage : Conserver entre +2 °C et +8 °C
Solubilité : H₂O, réussit le test
Forme : Poudre cristalline
pKa : pK₁ = 4,54 (25 °C)
Couleur : Blanc à blanc cassé
pH : 8–10 (50 g/L, H₂O, 20 °C)
Odeur : Chlorée
Plage de pH : 8–10
Solubilité dans l'eau : Soluble dans l'eau et l'alcool éthylique ; insoluble dans le benzène et les éthers
Sensibilité : Sensible à l'humidité
Indice Merck : 14 2075
BRN : 3924168
LogP : 2,111 (estimation)
InChI : 1S/C7H7ClNO2S.Na.3H2O/c1-6-2-4-7(5-3-6)12(10,11)9-8;;;;/h2-5H,1H3;;3*1H2/q-1;+1;;;
InChIKey : NZYOAGBNMCVQIV-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : OOOCc1ccc(cc1)S(=O)(=O)N([Na])Cl
Le N-chloro-p-toluènesulfonamide présente une forte activité contre les bactéries, les champignons et certains virus.
Ce comportement antimicrobien résulte de l'oxydation des protéines et enzymes cellulaires essentielles à la survie microbienne.
De par ce mécanisme, il a historiquement été appliqué dans les contextes d'assainissement et de désinfection.
D'un point de vue structurel, le groupe p-tolyle augmente la stabilité et réduit la volatilité.
Cela rend ce composé plus facile à stocker, à transporter et à manipuler que de nombreux autres agents chlorants.
Sa forme solide permet également un dosage précis en laboratoire et en milieu industriel.
Le N-chloro-p-toluènesulfonamide a été largement étudié en chimie cinétique et mécanistique.
Il est souvent utilisé comme composé modèle pour comprendre la chimie des N-halogènes et les voies d'oxydation.
Ces études contribuent à une meilleure connaissance du comportement des chloramines dans les systèmes synthétiques et environnementaux.
Le N-chloro-p-toluènesulfonamide est un composé organique de type chloramine appartenant à la famille des sulfonamides et est communément appelé chloramine-T.
Sa structure chimique est constituée d'un groupe p-toluènesulfonamide dans lequel l'atome d'azote est substitué par un atome de chlore.
Cette liaison N–Cl confère au composé de fortes propriétés oxydantes et chlorantes.
Le N-chloro-p-toluènesulfonamide est généralement un solide cristallin blanc à pâle qui est stable dans des conditions de stockage normales.
Il est soluble dans l'eau et les solvants polaires, formant des solutions qui libèrent des espèces chlorées actives.
De par ce comportement, il agit comme une source contrôlée de chlore plutôt que comme du chlore gazeux libre.
Chimiquement, il agit comme un agent de chloration et d'oxydation électrophile.
En milieu aqueux, il peut générer une activité similaire à celle de l'acide hypochloreux tout en restant plus stable et plus facile à manipuler.
Cette réactivité contrôlée la rend utile dans les applications nécessitant une oxydation progressive ou sélective.
Le N-chloro-p-toluènesulfonamide a été largement étudié en synthèse organique et en chimie analytique.
Il est utilisé pour introduire du chlore dans les molécules organiques et pour oxyder les groupes fonctionnels contenant du soufre, de l'azote et du carbone.
Sa réactivité prévisible et sa stabilité à l'état solide le distinguent de nombreux autres réactifs à base de chlore.
Utilisations :
Le N-chloro-p-toluènesulfonamide est utilisé comme intermédiaire dans la fabrication de substances chimiques telles que les produits pharmaceutiques.
Le N-chloro-p-toluènesulfonamide se combine avec l'iodogène ou la lactoperoxydase et est couramment utilisé pour le marquage des peptides et des protéines avec des isotopes radioactifs de l'iode.
L'hypochlorite libéré du N-chloro-p-toluènesulfonamide agit comme un agent oxydant efficace pour l'iodure afin de former du monochlorure d'iode (ICl).
Le N-chloro-p-toluènesulfonamide est un oxydant puissant.
Il oxyde le sulfure d'hydrogène en soufre et en gaz moutarde (bis(2-chloroéthyl) sulfure) pour produire un sulfimide cristallin inoffensif.
Il convertit l'iodure en monochlorure d'iode (ICl).
Le N-chloro-p-toluènesulfonamide subit rapidement une substitution électrophile principalement avec des cycles aromatiques activés, tels que ceux de l'acide aminé tyrosine.
Cela en fait un réactif utile en combinaison avec une source d'ions iodure pour l'iodation des peptides et des protéines.
Le N-chloro-p-toluènesulfonamide associé à l'iodogène (1,3,4,6-tétrachloro-3a,6a-diphényltétrahydroimidazo[4,5-d]imidazole-2,5(1H,3H)-dione) ou à la lactoperoxydase est couramment utilisé pour le marquage des peptides et des protéines avec des isotopes radioactifs de l'iode.
Le N-chloro-p-toluènesulfonamide est largement utilisé comme désinfectant et agent antimicrobien.
Grâce à sa libération contrôlée de chlore actif, il est efficace contre les bactéries, les champignons et certains virus.
Cela le rend adapté à l'assainissement dans les environnements médicaux, vétérinaires et de laboratoire.
En synthèse organique, il est utilisé comme réactif de chloration et d'oxydation douce.
Le N-chloro-p-toluènesulfonamide permet la chloration sélective des composés organiques et l'oxydation des groupes fonctionnels sans la dureté du chlore élémentaire.
Cette réactivité contrôlée est précieuse dans la synthèse de produits chimiques fins et pharmaceutiques.
Le N-chloro-p-toluènesulfonamide est utilisé en chimie analytique comme agent oxydant.
Le N-chloro-p-toluènesulfonamide est utilisé dans les titrages redox et les études cinétiques en raison de son comportement réactionnel prévisible.
Cela permet des mesures analytiques précises et reproductibles.
Dans le traitement de l'eau et les applications d'hygiène, il a été utilisé comme source de chlore stable.
Comparé à l'hypochlorite, il offre une meilleure stabilité au stockage et une manipulation plus facile.
Cela le rend utile dans les systèmes de désinfection contrôlée.
Le N-chloro-p-toluènesulfonamide est également utilisé dans la recherche biochimique et microbiologique.
Ce composé permet d'étudier le stress oxydatif et les mécanismes d'oxydation des protéines.
Ces applications soutiennent la recherche en enzymologie et en physiologie microbienne.
Le N-chloro-p-toluènesulfonamide est utilisé en médecine vétérinaire comme antiseptique topique et agent nettoyant pour les plaies.
Il contribue à contrôler les infections bactériennes et fongiques chez les animaux en assurant une activité antimicrobienne prolongée.
Sa stabilité permet la préparation en toute sécurité de solutions aqueuses pour un usage hygiénique courant.
Dans la fabrication pharmaceutique, il est utilisé pour les étapes d'oxydation contrôlée lors de la synthèse intermédiaire.
La sélectivité des N-chloro-p-toluènesulfonamides réduit les réactions secondaires indésirables par rapport aux agents de chloration plus forts.
Cela améliore le rendement et la pureté dans les voies de synthèse multi-étapes.
Ce composé est utilisé dans l'industrie agroalimentaire et laitière pour la désinfection des équipements et des surfaces.
Il assure un contrôle microbien efficace sans produire d'odeurs fortes ni d'effets corrosifs excessifs.
Cela le rend adapté au nettoyage des canalisations, des conteneurs et des outils de traitement.
Dans les études de microbiologie environnementale et aquatique, il est utilisé pour modéliser le comportement des chloramines.
Les chercheurs l'utilisent pour étudier la demande en chlore, la dégradation oxydative et la formation de sous-produits de désinfection.
Ces études contribuent à optimiser les stratégies de désinfection de l'eau pour une eau plus sûre.
Le N-chloro-p-toluènesulfonamide est également utilisé dans les industries textiles et papetières comme agent de blanchiment et de désinfection.
Le N-chloro-p-toluènesulfonamide contribue à éliminer la contamination microbienne lors des étapes de traitement.
Son pouvoir oxydant contrôlé minimise les dommages causés aux fibres par rapport aux sources de chlore plus agressives.
Profil de sécurité :
Le N-chloro-p-toluènesulfonamide est un puissant agent oxydant et chlorant et peut être dangereux en cas de contact direct.
Le N-chloro-p-toluènesulfonamide peut provoquer des irritations ou des brûlures de la peau, des yeux et des muqueuses en raison de la libération de chlore actif.
Le contact avec les yeux peut entraîner une irritation grave et des lésions potentielles s'il n'est pas traité rapidement.
L'inhalation de poussières ou de vapeurs peut irriter les voies respiratoires.
L’exposition peut entraîner une toux, une irritation de la gorge ou une gêne respiratoire, surtout dans les zones mal ventilées.
L’inhalation prolongée ou répétée doit être évitée grâce à une ventilation adéquate et à une protection respiratoire.
L'ingestion de N-chloro-p-toluènesulfonamide est nocive et peut provoquer une irritation gastro-intestinale ou des effets systémiques.
Ce composé peut réagir avec les tissus biologiques par des mécanismes oxydatifs.
L'ingestion accidentelle nécessite une prise en charge médicale immédiate.
Cette substance peut réagir vigoureusement avec les agents réducteurs, les acides ou les matières organiques.
Un stockage ou un mélange inadéquat peut entraîner une décomposition avec libération de gaz contenant du chlore.
Le N-chloro-p-toluènesulfonamide doit être stocké à l'écart des substances incompatibles, dans des récipients hermétiquement fermés.
