DESCRIPTION
Le N-cyclohexyl-2-benzothiazole sulfénamide, communément appelé CBS ou accélérateur CBS, est un composé chimique important largement utilisé dans l'industrie du caoutchouc comme accélérateur de vulcanisation.
Le N-cyclohexyl-2-benzothiazole sulfénamide fait partie de la sulfénamide classe d' accélérateurs , connue pour leur capacité à améliorer le réticulation du caoutchouc avec soufre pendant vulcanisation .
Numéro CAS : 95-33-0
SYNONYMES
Cyclohexylbenzothiazole sulfénamide, N-Cyclohexylbenzothiazole-2-sulfénamide, N-(Cyclohexyl)-2-benzothiazolesulfénamide, accélérateur CBS, Santocure-CBS (nom commercial), accélérateur CBS, N-Cyclohexylbenzothiazole sulfénamide, 2-Benzothiazolesulfénamide, N-cyclohexyl-
Le N-cyclohexyl-2-benzothiazole sulfénamide (CBS) est un vulcanisation accélérateur largement utilisé dans le caoutchouc industrie .
Le N-cyclohexyl-2-benzothiazole sulfénamide a recueilli significatif attention exigible à c'est efficacité dans l'amélioration le mécanique propriétés de la vulcanisation caoutchouc .
Dans ce article , nous fournir une description détaillée analyse de CBS, y compris c'est chimique propriétés , synthèse méthodes , applications , environnement impacter , et les avancées de la recherche .
L' objectif est de offrir une offre complète aperçu pour chercheurs et industriel professionnels travailler dans les matériaux science et caoutchouc technologie .
Le processus de vulcanisation est la pierre angulaire de la fabrication moderne du caoutchouc.
Il s’agit de l’introduction de liaisons croisées entre les chaînes polymères pour améliorer l’élasticité, la durabilité et la stabilité thermique.
Les accélérateurs comme le CBS jouent un rôle essentiel dans ce processus, améliorant la vitesse de réaction et permettant un meilleur contrôle des propriétés du produit final.
En réduisant l’énergie et le temps nécessaires à la vulcanisation, CBS permet aux fabricants d’obtenir une qualité et une efficacité constantes dans la production de caoutchouc.
Cet article examine en profondeur la chimie du CBS, ses applications et les défis associés à son utilisation.
Propriétés chimiques du CBS
Structure moléculaire
Le CBS, de formule chimique C13H16N2S2, est un composé à base de sulfénamide.
Sa structure comprend un cycle benzothiazole lié à un groupe cyclohexyle par une liaison sulfénamide.
Le poids moléculaire du CBS est d'environ 268,4 g/mol.
Cette structure spécifique permet au CBS d’agir comme un précurseur efficace pour générer des espèces soufrées actives lors de la vulcanisation.
Le cycle benzothiazole assure la stabilité, tandis que le groupe cyclohexyle améliore la solubilité dans les matrices de caoutchouc.
Propriétés physiques
Aspect : Le CBS se présente sous la forme d'une poudre cristalline jaune pâle à brun clair, souvent utilisée sous une forme finement broyée pour un mélange uniforme.
Point de fusion : Le point de fusion varie entre 97 et 103 °C, indiquant une stabilité thermique modérée.
Solubilité : Bien que le CBS soit légèrement soluble dans l’eau, sa solubilité dans les solvants organiques comme l’acétone, le benzène et l’éthanol le rend adapté à diverses applications industrielles.
Stabilité : Le CBS reste stable dans des conditions ambiantes mais se décompose lors d'une exposition prolongée à des températures élevées ou à des acides forts, formant des dérivés de benzothiazole.
Réactivité chimique
Le groupe fonctionnel sulfénamide du CBS est hautement réactif dans les conditions de vulcanisation.
Lorsqu'il est chauffé, il génère des radicaux libres et des espèces soufrées actives qui facilitent la réticulation du caoutchouc.
Le mécanisme de libération retardée du CBS minimise la vulcanisation prématurée, ce qui en fait un choix privilégié pour la production industrielle de caoutchouc.
Synthèse de CBS
Produits chimiques précurseurs
Les principaux précurseurs de la synthèse du CBS sont le 2-mercaptobenzothiazole (MBT) et la cyclohexylamine.
Le MBT est synthétisé à partir d'aniline et de disulfure de carbone via une séquence de réactions impliquant la nitration, la réduction et la cyclisation.
La cyclohexylamine est dérivée du cyclohexanol ou de la cyclohexanone par amination réductrice.
Procédé de synthèse industrielle
Étape de réaction : Le MBT est traité avec de la cyclohexylamine en présence d'agents sulfénylants comme le chlorure de soufre ou le dichlorure de soufre.
La réaction se produit généralement dans un milieu solvant, tel que le toluène ou le xylène, dans des conditions de température et de pression contrôlées.
Étape de purification : Le produit brut est purifié à l’aide de techniques de recristallisation ou d’extraction par solvant.
Des solvants comme l’éthanol ou le méthanol sont couramment utilisés pour éliminer les impuretés et garantir une grande pureté.
Contrôle qualité : Le CBS synthétisé subit un contrôle qualité rigoureux pour confirmer son intégrité structurelle et sa pureté.
Des techniques telles que la résonance magnétique nucléaire (RMN), la spectroscopie infrarouge (IR) et la chromatographie liquide haute performance (HPLC) sont utilisées pour la caractérisation.
Défis de synthèse
Malgré son utilisation généralisée, la synthèse du CBS présente des défis, notamment des préoccupations environnementales liées aux sous-produits des déchets.
Des innovations en chimie verte et des voies de synthèse alternatives sont explorées pour atténuer ces problèmes.
Applications du CBS
Rôle dans la vulcanisation
Le CBS est un accélérateur primaire dans le processus de vulcanisation, améliorant considérablement la cinétique de réaction.
Il réduit l’énergie d’activation requise pour la réticulation du soufre, permettant au caoutchouc d’atteindre les propriétés mécaniques souhaitées.
Le mécanisme d'action retardée du CBS offre aux fabricants un meilleur contrôle sur les temps de traitement, réduisant ainsi le risque de brûlure.
Cas d'utilisation industrielle
Pneus automobiles : le CBS est largement utilisé dans la production de pneus en raison de sa capacité à améliorer la durabilité, la résistance à l'usure et la dissipation de la chaleur.
Il contribue à la sécurité globale et aux performances des pneus.
Courroies et tuyaux industriels : les courroies et tuyaux en caoutchouc nécessitent une résistance à la traction et une élasticité élevées, ce que CBS contribue à atteindre.
Biens de consommation : les produits tels que les chaussures, les tapis en caoutchouc et les joints bénéficient des propriétés supérieures conférées par le CBS lors de la vulcanisation.
Applications spécialisées : Le CBS est également utilisé dans les matériaux en caoutchouc haute performance pour les applications aérospatiales et de défense, où des propriétés mécaniques et thermiques précises sont essentielles.
Progrès de la recherche
Techniques de synthèse améliorées
Les chercheurs explorent des méthodes plus écologiques et plus efficaces pour synthétiser le CBS.
Des techniques telles que la synthèse assistée par micro-ondes et les réactions sans solvant ont montré leur potentiel pour réduire l’impact environnemental tout en maintenant des rendements élevés.
Accélérateurs alternatifs
Bien que le CBS reste un accélérateur dominant, des alternatives comme les peroxydes organiques, les liquides ioniques et les accélérateurs hybrides gagnent en attention.
Ces alternatives visent à combiner performance et durabilité, mais sont confrontées à des défis en termes de rentabilité et d’évolutivité.
Innovations matérielles
L’intégration du CBS avec des nanomatériaux, tels que les nanotubes de carbone et le graphène, a conduit à des améliorations significatives des propriétés mécaniques, thermiques et électriques du caoutchouc vulcanisé.
De telles innovations ouvrent la voie à des composites de caoutchouc avancés dotés de capacités multifonctionnelles.
Le N-Cyclohexyl-2-Benzothiazole Sulfenamide (CBS) continue d’être une pierre angulaire de l’industrie du caoutchouc, offrant des performances inégalées en tant qu’accélérateur de vulcanisation.
Malgré les défis environnementaux, les recherches en cours sur les méthodes de synthèse durables et les accélérateurs alternatifs promettent un avenir plus respectueux de l’environnement.
Cet article met en évidence le rôle essentiel du CBS dans la science des matériaux et souligne l’importance de l’innovation pour répondre aux demandes évolutives de l’industrie et de la durabilité environnementale.
INFORMATIONS DE SÉCURITÉ CONCERNANT LE N-CYCLOHEXYL-2-BENZOTHIAZOLE SULFENAMIDE
Mesures de premiers secours :
Description des premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Sortir de la zone dangereuse :
En cas d'inhalation :
En cas d’inhalation, déplacer la personne à l’air frais.
En cas d’arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Laver avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec les yeux :
Rincer abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consulter un médecin.
Continuer à rincer les yeux pendant le transport à l’hôpital.
En cas d'ingestion :
NE PAS faire vomir.
Ne jamais rien donner par voie orale à une personne inconsciente.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Consultez un médecin.
Mesures de lutte contre l’incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d’extinction appropriés :
Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse résistante à l’alcool, un produit chimique sec ou du dioxyde de carbone.
Dangers particuliers résultant de la substance ou du mélange
Oxydes de carbone, Oxydes d'azote (NOx), Chlorure d'hydrogène gazeux
Conseils aux pompiers :
Porter un appareil respiratoire autonome pour lutter contre l’incendie si nécessaire.
Mesures à prendre en cas de déversement accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utiliser un équipement de protection individuelle.
Éviter de respirer les vapeurs, le brouillard ou le gaz.
Évacuer le personnel vers des zones sûres.
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les égouts.
Tout rejet dans l’environnement doit être évité.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés pour élimination.
Manipulation et stockage :
Précautions à prendre pour une manipulation sans danger :
Éviter l’inhalation de vapeurs ou de brouillards.
Conditions de stockage sûres, y compris d’éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
Contrôles de l'exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance présentant des valeurs limites d’exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
À manipuler conformément aux bonnes pratiques d’hygiène industrielle et de sécurité.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection des yeux testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utilisez des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter le contact de la peau avec ce produit.
Jetez les gants contaminés après utilisation conformément aux lois en vigueur et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Se laver et se sécher les mains.
Coordonnées complètes :
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Contact par éclaboussures
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation d’un scénario d’utilisation spécifique.
Protection du corps :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être sélectionné en fonction de la concentration et de la quantité de la substance dangereuse sur le lieu de travail spécifique.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs à épuration d'air sont appropriés, utilisez un respirateur facial complet avec des cartouches respiratoires combinées polyvalentes (US) ou de type ABEK (EN 14387) comme solution de secours aux contrôles techniques.
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d’air complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés conformément aux normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les égouts.
Tout rejet dans l’environnement doit être évité.
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matières incompatibles :
Agents oxydants forts :
Produits de décomposition dangereux :
Des produits de décomposition dangereux se forment en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, Oxydes d'azote (NOx), Chlorure d'hydrogène gazeux.
Considérations relatives à l’élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Proposez les solutions excédentaires et non recyclables à une entreprise d’élimination agréée.
Contactez un service professionnel agréé d’élimination des déchets pour éliminer ce matériau.
Emballage contaminé :
Éliminer comme produit non utilisé