Vite Recherche
1. Introduction
La N-éthylméthylamine (NEMA) est une petite molécule organique appartenant à la famille des amines aliphatiques secondaires.
Il est constitué d'un atome d'azote lié à un groupe éthyle et à un groupe méthyle, ce qui en fait une amine secondaire de structure générale C₂H₅–NH–CH₃.
C'est un intermédiaire important dans la synthèse organique, les produits agrochimiques, les produits pharmaceutiques et les produits chimiques de spécialité.
Formule moléculaire : C₃H₉N
Poids moléculaire : 59,11 g/mol
Nom IUPAC : N-éthylméthylamine
Numéro CAS : 624-78-2
Synonymes:
Éthyl(méthyl)amine, N-méthyl-N-éthylamine, méthyléthylamine, NEMA
Caractéristiques générales
Ce composé est un liquide volatil et incolore avec une forte odeur d’amine.
Il est soluble dans l’eau, l’éthanol, l’éther et la plupart des solvants polaires.
En tant qu'amine secondaire, elle peut subir une alkylation, une acylation et diverses réactions de condensation, ce qui la rend très utile en chimie industrielle.
Contexte historique
Découverte
Les amines ont été classées pour la première fois au XIXe siècle lorsque des chimistes étudiant les dérivés de l'ammoniac ont identifié la méthylamine, l'éthylamine et leurs analogues.
La N-éthylméthylamine, étant une amine secondaire mixte, a été reconnue comme une entité distincte au début des années 1900.
Développement d'applications
Au cours du XXe siècle, avec l’essor de la chimie organique synthétique, la N-éthylméthylamine a trouvé une utilité croissante comme élément de base dans les produits chimiques fins, comme intermédiaire pour les médicaments et comme réactif dans les études en laboratoire sur les alkylamines.
Propriétés chimiques et physiques
Informations moléculaires et structurelles
Structure:
H₃C–NH–CH₂CH₃
Type de liaison : Amine secondaire (un hydrogène reste sur l'azote).
Hybridation : L'azote est hybridé sp³, avec une paire non liant.
Moment dipolaire : Modéré, dû à la liaison polaire N–H.
Propriétés physiques
Aspect : Liquide incolore
Odeur : ammoniacale, poissonneuse
Point d'ébullition : 35–37 °C
Point de fusion : −117 °C
Densité : 0,70 g/cm³ à 20 °C
Indice de réfraction : 1,381
Pression de vapeur : élevée, volatile
Solubilité : Miscible à l'eau, aux alcools, aux éthers, au chloroforme
Propriétés chimiques
Basicité (pKa) : ~10,6 pour l'acide conjugué
Réactivité:
Forme des sels avec les acides (chlorhydrate, sulfate, etc.)
Réagit avec les halogénures d'alkyle pour former des amines tertiaires
Peut subir une oxydation pour former des dérivés nitroso ou N-oxyde
Forme des amides avec des halogénures d'acyle
Méthodes de production
Synthèse en laboratoire
Alkylation de la méthylamine :
Les halogénures d'éthyle (chlorure d'éthyle, bromure d'éthyle) peuvent réagir avec la méthylamine dans des conditions contrôlées pour produire de la N-éthylméthylamine.
Amination réductrice :
L'éthanal (acétaldéhyde) réagit avec la méthylamine, suivie d'une hydrogénation catalytique, produisant de la N-éthylméthylamine.
Production industrielle
Les itinéraires commerciaux impliquent généralement :
Amination catalytique d'alcools (éthanol + méthylamine avec un catalyseur).
Ammonolyse des halogénures d'alkyle en présence de méthylamine.
Les rendements et le processus dépendent des catalyseurs, de la température et du solvant.
Méthodes analytiques
Chromatographie en phase gazeuse (GC) : pour l'analyse de la pureté et du contenu.
Spectroscopie RMN (RMN ¹H et ¹³C) : identifie les substituants éthyle et méthyle.
Spectrométrie de masse (MS) : confirme l'ion moléculaire à m/z = 59.
Spectroscopie infrarouge (IR) : montre un étirement N–H à 3 300–3 400 cm⁻¹, un étirement C–N autour de 1 200 cm⁻¹.
Analyse titrimétrique : Titrages acido-basiques avec des acides standards.
Applications
Industrie pharmaceutique
Utilisé comme intermédiaire synthétique pour les molécules médicamenteuses.
Rôle potentiel dans la production d’anesthésiques locaux, d’analgésiques et d’intermédiaires pour les antihistaminiques.
produits agrochimiques
Précurseur dans la synthèse d'herbicides, de fongicides et d'insecticides.
Industrie des polymères et des résines
Utilisé dans la production d'agents de durcissement pour résines époxy.
Modificateur dans les polymères spéciaux nécessitant des amines secondaires.
Utilisation en laboratoire
Réactif en synthèse organique et catalyse.
Utilisé dans la recherche sur la réactivité des amines secondaires
INFORMATIONS DE SÉCURITÉ CONCERNANT LA N-ÉTDYLMÉTHYLAMINE
Mesures de premiers secours :
Description des mesures de premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Sortez de la zone dangereuse :
En cas d'inhalation :
En cas d'inhalation, déplacer la personne à l'air frais.
En cas d'arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Laver avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec les yeux :
Rincer abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consulter un médecin.
Continuer à rincer les yeux pendant le transport vers l’hôpital.
En cas d'ingestion :
NE PAS faire vomir.
Ne jamais rien donner par voie orale à une personne inconsciente.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Consultez un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d’extinction appropriés :
Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse résistante à l’alcool, un produit chimique sec ou du dioxyde de carbone.
Dangers particuliers résultant de la substance ou du mélange
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique
Conseils aux pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome pour lutter contre l'incendie si nécessaire.
Mesures en cas de déversement accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utiliser un équipement de protection individuelle.
Évitez de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Évacuer le personnel vers des zones sûres.
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés pour l'élimination.
Manipulation et stockage :
Précautions pour une manipulation sans danger :
Éviter l’inhalation de vapeurs ou de brouillards.
Conditions de stockage sûr, y compris d’éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
Contrôles de l'exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance présentant des valeurs limites d’exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d’hygiène industrielle et de sécurité.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utiliser des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter tout contact cutané avec ce produit.
Jetez les gants contaminés après utilisation conformément aux lois en vigueur et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Se laver et se sécher les mains.
Contact complet :
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Contact par éclaboussures
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation pour un scénario d’utilisation spécifique.
Protection du corps :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être sélectionné en fonction de la concentration et de la quantité de la substance dangereuse sur le lieu de travail spécifique.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs à épuration d'air sont appropriés, utilisez un respirateur complet avec des cartouches respiratoires combinées polyvalentes (US) ou de type ABEK (EN 14387) comme solution de secours aux contrôles techniques.
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d’air complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés conformément aux normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts :
Produits de décomposition dangereux :
Des produits de décomposition dangereux se forment en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique.
Considérations relatives à l’élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Proposez les solutions excédentaires et non recyclables à une entreprise d’élimination agréée.
Contactez un service professionnel agréé d’élimination des déchets pour éliminer ce matériau.
Emballage contaminé :
Éliminer comme produit non utilisé
