Vite Recherche
La N-éthylmorpholine est un liquide incolore avec une odeur d'ammoniaque.
La N-éthylmorpholine se présente sous la forme d'un liquide incolore avec une forte odeur d'ammoniaque.
La N-éthylmorpholine est miscible à l'eau et à de nombreux solvants organiques, ce qui lui permet de participer à une large gamme d'applications industrielles et de laboratoire.
Numéro CAS : 100-74-3
Formule moléculaire : C6H13NO
Poids moléculaire : 115,17
Numéro EINECS : 202-885-0
Synonymes : 4-éthylmorpholine, N-éthylmorpholine, 100-74-3, morpholine 4-éthyl-, éthylmorpholine, N-éthylmorpholine, ECM0G991FQ, DTXSID5025312, NSC-6110, DTXCID205312, 202-885-0, N-éthylmorpholine, NSC 6110, 4-éthylmorpholine, MFCD00006177, N-éthylmorpholine [tchèque], N-éthylmorpholine, CCRIS 4818, HSDB 1644, EINECS 202-885-0, UNII-ECM0G991FQ, BRN 0102969, AI3-24288, N-éthylmorpholine, N-éthyhnorpholine, Texacat NEM, Toyocat NEM, 4-éthylmorpholirie, Dabco NEM, morpholine N-éthyl-, 4-éthylmorpholine 97 %, SCHEMBL3167, SCHEMBL4754, SCHEMBL82948, WLN : T6N DOTJ A2, 4-27-00-00023 (Manuel Beilstein Référence), SCHEMBL153817, SCHEMBL153818, SCHEMBL474212, SCHEMBL7290045, SCHEMBL7290049, SCHEMBL8135220, CHEMBL3561880, N-Ethylmorpholine [HSDB], NSC6110, Tox21_201103, SBB060634, AKOS015901076, 4-éthylmorpholine ≥ 97,0 % (GC), NCGC00248922-01, NCGC00258655-01, CAS-100-74-3, LS-13196, E0145, NS00019859, ST51046780, F86367, Q2676918, InChI=1/C6H13NO/c1-2-7-3-5-8-6-4-7/h2-6H2,1H, 4-éthylmorpholine BioXtra adaptée au séquençage des protéines ≥ 99,5 % (GC), 4-éthyl-morpholine, Texacat NEM, Toyocat -NEM, N-ÉTHYLMORPHOLINE, LUPRAGEN(R) N 104, 4-ÉTHYLMORPHOLINE, 4-ÉTHYLMORPHOLINE, POUR L'ANALYSE DE SÉQUENCES PROTÉIQUES, N-ÉTHYLMORPHOLINE 99 %
La N-éthylmorpholine, également connue sous le nom de 4-éthylmorpholine ou simplement éthylmorpholine, est un composé hétérocyclique organique qui appartient à la famille des dérivés de la morpholine, qui sont des cycles à six chaînons contenant à la fois des atomes d'azote et d'oxygène.
Irrite gravement la peau, les yeux et les muqueuses, modérément soluble dans l’eau et moins dense que l’eau.
La N-éthylmorpholine peut réagir vigoureusement avec les matières oxydantes.
Dans cette molécule, l'atome d'azote du cycle morpholine est substitué par un groupe éthyle, ce qui modifie sa réactivité chimique, sa solubilité et son utilité industrielle par rapport à la morpholine non substituée.
La N-éthylmorpholine a la formule moléculaire C₆H₁₃NO et se présente généralement sous la forme d'un liquide clair, incolore à légèrement jaune avec une odeur d'amine qui peut être irritante pour le nez et la gorge.
Chimiquement, la N-éthylmorpholine se comporte comme une base faible en raison de la paire d'électrons isolée sur l'atome d'azote, ce qui la rend réactive en chimie acide-base et adaptée à une utilisation comme catalyseur ou intermédiaire en synthèse organique.
La N-éthylmorpholine dissout LiAlH4.
En raison de sa nature amphiphile, combinant à la fois des propriétés hydrophiles (groupes oxygène et azote) et lipophiles (groupe éthyle et cycle hydrocarboné), il sert de stabilisant, d'émulsifiant et de produit chimique auxiliaire efficace dans plusieurs processus chimiques.
D'un point de vue structurel, la N-éthylmorpholine est appréciée pour sa polyvalence, car le cycle morpholine assure la stabilité chimique et la résistance à la dégradation, tandis que la substitution éthyle lui confère des caractéristiques de solubilité et de réactivité distinctes.
La N-éthylmorpholine est fabriquée et vendue dans des qualités de pureté élevées, souvent supérieures à 97–99,5 %, selon qu'elle est utilisée pour la production industrielle, la recherche chimique ou des techniques de laboratoire spécialisées telles que le séquençage des protéines.
Outre ses propriétés chimiques de base, la N-éthylmorpholine est considérée comme un intermédiaire important dans la synthèse de nombreux produits pharmaceutiques, agrochimiques et chimiques de spécialité, car le cycle morpholine contenant de l'azote peut être fonctionnalisé de diverses manières.
Sa capacité à agir comme une amine tertiaire lui permet de participer aux réactions de condensation, d'alkylation et d'acylation, ce qui en fait un élément de base précieux dans la synthèse organique pour créer des molécules plus complexes.
De plus, la N-éthylmorpholine est souvent utilisée comme catalyseur ou accélérateur dans les processus industriels tels que la production de polyuréthane, le durcissement de la résine époxy et les réactions de polymérisation.
Sa structure d'amine tertiaire contribue à favoriser la réticulation des chaînes polymères, améliorant ainsi les propriétés mécaniques et la durabilité des matériaux résultants.
Dans ce rôle, même de petites quantités de N-éthylmorpholine peuvent influencer de manière significative les taux de réaction et la qualité du produit, c'est pourquoi elle est largement adoptée dans la fabrication de revêtements, d'adhésifs et de produits d'étanchéité.
Point de fusion : –63 °C (lit.),
Point d'ébullition : 139 °C (lit.),
Densité : 0,91 g/mL à 20 °C (lit.),
Pression de vapeur : 8,1 hPa (20 °C),
Indice de réfraction : n²⁰/D 1,441 (lit.),
Point d'éclair : 28 °C,
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30 °C,
Solubilité : Miscible,
Forme : Poudre,
pKa : 7,67 (à 25 ℃),
Couleur : Crème à beige à brun-gris,
pH : 11,8 (100 g/L, H₂O, 20 ℃),
Limite d'explosivité : 1,9 % (V),
Viscosité : 1,176 mm²/s,
Solubilité dans l'eau : Miscible,
Point de congélation : –63 ℃,
Sensible : Sensible à l'air,
BRN: 102969,
Limites d'exposition : NIOSH REL : TWA 5 ppm (23 mg/m³), IDLH 100 ppm ; OSHA PEL : TWA 20 ppm (94 mg/m³) ; ACGIH TLV : TWA 5 ppm (adopté),
Stabilité : Stable, inflammable, incompatible avec les agents oxydants forts, légèrement sensible à l'air,
LogP : 0,08 à 24,6 ℃.
La N-éthylmorpholine est également appréciée dans l’industrie chimique pour son rôle dans l’inhibition de la corrosion et les processus de traitement des métaux.
Ses atomes d’azote et d’oxygène peuvent se coordonner avec les surfaces métalliques, formant des couches protectrices qui réduisent l’oxydation et la dégradation des métaux exposés à des environnements aqueux ou industriels.
Cela le rend particulièrement utile dans les systèmes de refroidissement, les fluides de travail des métaux et certaines applications électrochimiques, où la prévention de la corrosion est essentielle pour maintenir la longévité de l'équipement et la sécurité opérationnelle.
De plus, la N-éthylmorpholine peut agir comme agent tampon dans des réactions et des formulations chimiques spécialisées.
Parce qu’il s’agit d’une base faible, elle peut modérer les changements de pH lors de réactions sensibles, garantissant que le processus reste dans une fenêtre chimique optimale.
Cette propriété est particulièrement utile dans la synthèse de produits pharmaceutiques, où les conditions de réaction doivent être étroitement contrôlées pour éviter la formation de sous-produits ou la décomposition des composés actifs.
D'un point de vue laboratoire, les degrés de pureté élevés de la N-éthylmorpholine (≥ 99,5 %) la rendent adaptée aux applications biochimiques et analytiques, notamment le séquençage des protéines, la synthèse des peptides et d'autres procédures nécessitant des bases organiques qui n'introduisent pas de contaminants ni n'interfèrent avec les méthodes de détection sensibles.
Sa miscibilité avec une large gamme de solvants lui permet d'agir comme milieu pour des réactions impliquant à la fois des composants polaires et non polaires.
La N-éthylmorpholine est également utilisée comme solvant et stabilisant dans les formulations chimiques. Miscible à l'eau et aux solvants organiques, elle permet de stabiliser les intermédiaires réactifs, d'éviter les réactions secondaires indésirables et de maintenir l'homogénéité des mélanges complexes.
Cela le rend adapté aux applications de laboratoire où un contrôle chimique précis est requis, comme dans la chimie analytique, les études chromatographiques et les expériences de séquençage de protéines.
Dans certains cas, la N-éthylmorpholine fonctionne comme un agent neutralisant pour ajuster le pH dans les formulations sensibles aux conditions acides.
Son caractère faiblement basique lui permet d’augmenter le pH en toute sécurité sans introduire de produits chimiques agressifs qui pourraient interférer avec la stabilité ou la réactivité d’autres composants.
La combinaison de stabilité chimique, de réactivité et de solubilité de la N-éthylmorpholine en fait un composé polyvalent avec de larges applications dans les produits pharmaceutiques, les polymères, les revêtements, les adhésifs et la recherche chimique, tout en servant également d'intermédiaire fiable dans des voies de synthèse plus complexes.
L’utilisation des N-éthylmorpholines comme intermédiaire pour la modification chimique ne peut pas être surestimée.
La structure de l'amine tertiaire permet l'introduction de groupes fonctionnels ou la construction de composés hétérocycliques plus complexes, qui sont fondamentaux dans la fabrication de produits chimiques spécialisés, de produits pharmaceutiques et de produits agrochimiques.
De ce fait, la N-éthylmorpholine est souvent considérée comme un élément de base polyvalent, essentiel dans la conception et la synthèse de nouvelles entités chimiques aux propriétés adaptées à des fins industrielles, de recherche et médicinales.
Utilisations :
Les utilisations de la N-éthylmorpholine couvrent la production industrielle de polymères, les applications de solvants, l'ajustement du pH, la synthèse chimique et la recherche biochimique, soulignant sa polyvalence et son importance dans les environnements commerciaux et de laboratoire.
La N-éthylmorpholine est un composant du tampon utilisé dans la séparation des peptides basiques par chromatographie d'échange d'anions.
La N-éthylmorpholine agit comme catalyseur dans la préparation de la mousse de polyuréthane.
Intermédiaire pour colorants, produits pharmaceutiques ; accélérateurs de vulcanisation et agents émulsifiants ; solvant pour colorants, résines, huiles ; catalyseur dans la fabrication de mousses de polyuréthane.
La N-éthylmorpholine est largement utilisée dans les applications industrielles, de laboratoire et de synthèse chimique en raison de ses propriétés chimiques polyvalentes en tant qu'amine tertiaire et composé hétérocyclique.
L’une de ses principales utilisations est comme catalyseur ou accélérateur dans la chimie des polymères, en particulier dans la production de mousses de polyuréthane et de résines époxy, où il facilite les réactions de réticulation, augmente les taux de réaction et améliore la résistance mécanique et la durabilité des polymères résultants.
Sa présence en petites quantités peut influencer considérablement l’efficacité de ces réactions, le rendant indispensable dans la fabrication de revêtements, d’adhésifs, de produits d’étanchéité et d’élastomères qui nécessitent un durcissement précis et une intégrité structurelle.
En plus de son rôle dans la polymérisation, la N-éthylmorpholine est fréquemment utilisée comme solvant ou co-solvant dans les systèmes organiques et aqueux en raison de sa miscibilité avec une large gamme de solvants polaires et non polaires.
Cette propriété lui permet de stabiliser les intermédiaires réactifs, de maintenir des mélanges réactionnels homogènes et de faciliter les transformations chimiques qui seraient autrement inefficaces ou incomplètes dans des milieux moins compatibles.
La solvabilité des N-éthylmorpholines est également exploitée dans les laboratoires de recherche chimique pour la chromatographie, les processus d'extraction et d'autres techniques analytiques nécessitant un milieu stable et inerte.
La N-éthylmorpholine est également utilisée comme agent neutralisant ou ajusteur de pH dans diverses formulations chimiques, notamment les agents de nettoyage industriels, les fluides de travail des métaux et les préparations pharmaceutiques.
Sa nature faiblement basique lui permet de modérer l'acidité sans introduire de conditions alcalines fortes qui pourraient endommager les composants sensibles ou interférer avec les voies de réaction, ce qui le rend particulièrement précieux dans les processus chimiques délicats.
De plus, la N-éthylmorpholine sert d’intermédiaire dans la synthèse organique, où elle est utilisée pour construire des composés chimiques plus complexes, notamment des produits pharmaceutiques, des produits agrochimiques et des produits chimiques de spécialité.
Son cycle morpholine assure une stabilité structurelle et une résistance à la dégradation, tandis que la substitution N-éthyle offre des opportunités de fonctionnalisation supplémentaire, permettant aux chimistes de concevoir des molécules aux propriétés personnalisées.
Enfin, la N-éthylmorpholine a des applications spécialisées dans des contextes biochimiques et analytiques, tels que le séquençage des protéines, la synthèse des peptides et d'autres procédures de laboratoire nécessitant des bases organiques de haute pureté qui n'introduisent pas de contaminants.
Dans ces cas, sa combinaison de stabilité chimique, de solubilité et d’interférence minimale avec les réactions biologiques en fait un réactif essentiel pour la recherche et la chimie analytique.
La N-éthylmorpholine est également utilisée comme inhibiteur de corrosion et agent de traitement des métaux dans les applications industrielles.
Ses atomes d'azote et d'oxygène peuvent se coordonner avec les surfaces métalliques, formant des couches protectrices qui empêchent l'oxydation, la formation de rouille et la dégradation de la surface, ce qui est particulièrement précieux dans les systèmes de refroidissement, les traitements de l'eau des chaudières et les fluides de travail des métaux.
En inhibant la corrosion, il prolonge la durée de vie des équipements, réduit les coûts de maintenance et améliore la sécurité et la fiabilité globales des opérations industrielles.
De plus, la N-éthylmorpholine est souvent utilisée dans les processus électrochimiques et catalytiques, où sa structure d'amine tertiaire lui permet d'agir comme stabilisateur ou médiateur pour les intermédiaires réactifs.
Cette propriété est particulièrement importante dans la synthèse chimique fine, où un contrôle précis des voies de réaction est nécessaire pour produire des produits de haute pureté avec un minimum de sous-produits.
La nature amphiphile des N-éthylmorpholines, combinant des propriétés hydrophiles et lipophiles, les rend également utiles dans l'émulsification et la formulation de mélanges chimiques complexes.
Une autre utilisation importante est celle d’intermédiaire dans la synthèse pharmaceutique et agrochimique, où la N-éthylmorpholine sert de bloc de construction pour la production de composés hétérocycliques, d’ingrédients pharmaceutiques actifs et de produits chimiques de protection des cultures.
Sa structure chimique permet une fonctionnalisation au niveau de l'atome d'azote ou sur le cycle morpholine, permettant la création de dérivés ayant une activité biologique ou une fonctionnalité chimique spécifique.
Profil de sécurité :
La N-éthylmorpholine est un irritant cutané et oculaire grave.
Un risque d’incendie très dangereux en cas d’exposition à la chaleur ou aux flammes ; peut réagir vigoureusement avec les matériaux oxydants.
Pour lutter contre l'incendie, utiliser de la mousse anti-alcool, de la mousse, du CO2, des produits chimiques secs. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet des fumées toxiques de NOx.
L'exposition peut provoquer une irritation des yeux, du nez et de la gorge. Le contact avec les yeux peut entraîner une vision floue et des halos autour des lumières.
Irritant primaire (sans réaction allergique).
Ce matériau est utilisé comme catalyseur dans la production de mousse de polyuréthane.
La N-éthylmorpholine est un solvant pour colorants et résines.
Il est utilisé comme intermédiaire dans la fabrication de tensioactifs, de colorants, de produits pharmaceutiques et de produits chimiques à base de caoutchouc.
La N-éthylmorpholine, bien qu’elle soit un produit chimique utile et polyvalent, présente plusieurs dangers qui doivent être soigneusement gérés dans les environnements industriels et de laboratoire.
L’une des principales préoccupations est son effet irritant sur le système respiratoire, la peau et les yeux.
L’exposition aux vapeurs ou aux aérosols peut provoquer de la toux, un essoufflement et une irritation des muqueuses du nez et de la gorge, tandis que le contact direct avec la peau peut entraîner des rougeurs, des démangeaisons ou une dermatite.
L'exposition des yeux peut entraîner une irritation grave, des larmoiements et une gêne visuelle temporaire, ce qui rend le port de gants de protection, de lunettes de protection et d'une ventilation adéquate indispensables lors de la manipulation.
Un autre danger important est sa toxicité en cas d’ingestion ou d’exposition prolongée.
En cas d'ingestion, la N-éthylmorpholine peut provoquer des nausées, des vomissements, des douleurs abdominales et des effets systémiques plus graves tels qu'une dépression du système nerveux central, qui peut se manifester par des étourdissements, des maux de tête ou même une confusion dans les cas extrêmes.
Une exposition répétée ou chronique peut affecter la fonction hépatique et rénale en raison du traitement métabolique de l'amine, bien que les études complètes à long terme soient limitées.
La N-éthylmorpholine est également inflammable, avec un point d’éclair relativement bas, ce qui signifie qu’elle peut s’enflammer si elle est exposée à des flammes nues, des étincelles ou des températures élevées.
Cela crée un risque dans les environnements industriels où se produisent le chauffage, le mélange ou l’évaporation du solvant, ce qui nécessite le strict respect des protocoles de sécurité incendie, un stockage approprié dans des conteneurs résistants aux flammes et l’évitement des sources d’inflammation.
