ACIDE N-HEPTANOÏQUE(N-HEPTANOIC ACID)

CAS No.: 111-14-8
EC No.: 203-838-7

Synonyms:
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ACIDE N-HEPTANOÏQUE

Acide n-heptanoïque biosourcé
L'acide n-heptanoïque est un acide gras saturé à chaîne linéaire à sept carbones qui peut être utilisé sous la forme de:

Esters dans l'industrie des arômes et des parfums, dans les cosmétiques et dans les lubrifiants industriels (aéronautique, réfrigération, automobile, etc.)
Sels (heptanoate de sodium) pour l'inhibition de la corrosion
Identité
Numéro CAS: 111-14-8
Nom chimique: acide n-heptanoïque
Nom commun: acide n-heptylique, acide olantique, acide heptanoïque
Arkema est membre fondateur de Pragati:
Le premier programme de ricin durable au monde
L'objectif du projet Pragati est de permettre une production durable de ricin.

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Propriétés clés
Acide n-heptanoïque - CAS 111-14-8
Pureté ≥ 99%
100% d'origine végétale (dérivée d'huile de ricin)
Chaîne de carbone 100% linéaire et saturée
Formule chimique: CH3- (CH2) 5-COOH
Principales applications
Grâce à ses propriétés anticorrosion exceptionnelles et à son niveau de performance unique à hautes et basses températures, l'acide n-heptanoïque Oleris® biosourcé est principalement utilisé dans les lubrifiants en réfrigération / climatisation, aéronautique, aérospatiale, automobile, etc.

Elle trouve également des applications intéressantes sous forme d'esters dans l'industrie des arômes et des parfums ainsi qu'en cosmétique.

Applications de lubrifiant
Sept atomes de carbone dans la chaîne linéaire donnent un bon équilibre en termes de faible viscosité à basse température et de faible volatilité à haute température.

Engrenages en titane et acier
L'acide n-heptanoïque est utilisé dans les lubrifiants sous forme d'esters (par exemple ester de néopolyol) avec:

Fluidité améliorée à basse température, plus élevée qu'avec C6 / C8 / C10 à proximité
Haute stabilité thermique
Bonne résistance à l'oxydation
Ces esters sont principalement utilisés dans des applications pour le secteur automobile (huiles de moteurs automobiles), dans les fluides de travail des métaux, comme plastifiants, etc.

Applications d'arômes et de parfums
L'acide n-heptanoïque, 100% d'origine végétale (biosourcé), est utilisé comme intermédiaire chimique dans la synthèse d'esters d'alcools en C1 à C9. Ces esters présentent des notes fruitées, vertes, herbacées ou florales.

Bouteilles et pétales de parfum rose
Plus de 25 esters aromatiques de l'acide heptanoïque sont possibles, comme:

En saveurs: l'heptanoate d'éthyle ou l'heptanoate d'allyle aux notes fruitées ou ananas sont couramment utilisés
En fragrances: l'heptanoate de nonyl est particulièrement apprécié pour ses notes de rose fleurie orange
Applications cosmétiques
Crayon de maquillage marron
L'acide n-heptanoïque est utilisé comme intermédiaire chimique dans la synthèse de cosmétiques biosourcés:

Émollients
Agents revitalisants pour la peau
Agents de contrôle de la viscosité
Comme l'heptanoate de stéaryle, le triheptanoate de glycéryle, etc.

Nom INCI: acide heptanoïque

Applications anti-corrosion
L'acide n-heptanoïque est un inhibiteur de corrosion très efficace pour protéger le cuivre, le fer, l'aluminium et le zinc lorsqu'il est utilisé comme dérivé de sel (heptanoate de sodium).

Cet acide heptanoïque présente une bonne stabilité dans l'eau dure qui empêche la précipitation du calcium.

Revêtements
Ce sel d'acide heptanoïque est largement utilisé dans:

Fluides pour le travail des métaux
Fluides hydrauliques à base d'eau pour application antigel
Réfrigérants industriels à base d'eau
Protection temporaire
Additif anticorrosion pour peintures
Huiles de coupe
certifications acide n-heptanoïque
Logo Ecocert Cosmetics

L'acide n-heptanoïque est certifié casher, sans ESB-EST et sans OGM
L'acide n-heptanoïque est conforme à la norme des matières premières qui peuvent être utilisées dans la formulation de produits cosmétiques certifiés selon la norme ECOCERT Naturel et Biologique, et répond aux spécifications du Food Chemical Codex, mais n'est pas destiné à être utilisé comme aliment direct ingrédient
Pour usage industriel uniquement

Prix ​​de l'acide N-heptanoïque Plus de prix (18)
Fabricant Numéro du produit Description du produit Numéro CAS Emballage Prix Mise à jour Achat
Sigma-Aldrich 146870 Acide N-Heptanoïque 96% 111-14-8 100ml 29 $ 2020-08-18 Acheter
Sigma-Aldrich 43858 Norme analytique d'acide N-heptanoïque 111-14-8 1ml $ 73.5 2020-08-18 Acheter
TCI Chemical H0030 N-Heptanoic acid> 98.0% (T) 111-14-8 25mL 17 $ 2020-06-24 Acheter
TCI Chemical H0030 N-Heptanoic acid> 98.0% (T) 111-14-8 500mL 53 $ 2020-06-24 Acheter
Alfa Aesar A17704 Acide N-Heptanoïque, 98 +% 111-14-8 500 ml 55,4 $ 2020-06-24 Acheter
Acide N-heptanoïque Propriétés chimiques, utilisations, production
La description
En tant que composé organique, l'acide N-heptanoïque est un acide gras saturé à chaîne linéaire de sept carbones avec une odeur désagréable, rance et piquante, qui est couramment utilisé comme intermédiaire chimique dans la synthèse d'esters pour des produits, tels que l'heptanoate d'éthyle, qui sont utilisés dans les parfums et les arômes artificiels. Il est également appliqué en cosmétique pour la production d'émollients, d'agents de conditionnement de la peau ainsi que d'agents de contrôle de la viscosité. En outre, l'acide N-heptanoïque peut également agir comme lubrifiant industriel appliqué dans les domaines de l'aviation, de la réfrigération, de l'automobile, etc. en raison de sa faible viscosité à basse température et de sa faible volatilité à haute température. De plus, la bonne propriété anticorrosion de l'acide N-heptanoïque se traduit par l'utilisation de fluides de travail des métaux, de réfrigérants industriels à base d'eau et d'addit anticorrosionive pour la peinture. L'acide N-heptanoïque est également appliqué pour estérifier les stéroïdes dans le domaine pharmaceutique pour produire des médicaments tels que l'énanthate de testostérone, l'énanthate de trenbolone, l'énanthate de drostanolone, l'énanthate de méthénolone et c'est également l'un des nombreux additifs dans les cigarettes.
Références
https://en.wikipedia.org/wiki/Heptanoic_acid
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8094#section=Top
http://www.arkema.com/en/products/product-finder/product-viewer/Oleris-n-Heptanoic-acid/
La description
L'acide N-heptanoïque, également appelé acide énanthique, est un composé organique composé d'une chaîne à sept carbones se terminant par un acide carboxylique. C'est un liquide huileux avec une odeur désagréable et rance. Il contribue à l'odeur de certaines huiles rances. Il est légèrement soluble dans l'eau, mais très soluble dans l'éthanol et l'éther.
Propriétés chimiques
L'acide N-heptanoïque a une odeur désagréable de rance. L'acide spectroscopiquement pur présente une légère odeur de suif. L'acide N-heptanoïque peut être préparé par oxydation de l'heptaldéhyde avec du permanganate de potassium dans de l'acide sulfurique dilué.
Propriétés chimiques
L'acide N-heptanoïque a une odeur désagréable de rance, d'acide, de sueur et de gras. L'acide spectroscopiquement pur présente une légère odeur de jachère.
Propriétés chimiques
liquide incolore avec une odeur piquante et rance
Occurrence
Signalé comme présent naturellement dans les feuilles de calamus, de houblon, d'Acacia dealbata et de menthe poivrée et de violette du Japon; sa présence dans les huiles rances a été observée Également signalée trouvée dans les fruits de la passion, l'huile de zeste de mandarine, la goyave, la pomme, la banane, le raisin, la papaye, la framboise, la fraise, le kiwi, la pomme de terre au four, la choucroute, la tomate, le pain, les fromages, le beurre, le lait fsh, huile fsh, viandes, graisse de poulet, graisse de porc, huile de houblon, bière, cognac, brandy, rhum, vins de raisin, sherry, whiskies, saké, malt tourbé, cacao, café, thé, protéines de soja, cacahuètes, pacanes, noix de coco, haricots, champignons, fenugrec, mangue, fgs, réglisse, huile de maïs, crevettes, pétoncles et autres sources
Les usages
Intermédiaires de cristaux liquides
Les usages
Il existe deux utilisations principales de l'acide N-heptanoïque. L'un concerne les plastifiants vinyliques utilisés principalement sur le marché automobile, ce marché devrait croître de 3 à 4% par an avec le PNB, le second les lubrifiants synthétiques, où l'acide N-heptanoïque est utilisé dans les esters de polyol. Les esters de polyol sont principalement destinés à être utilisés dans les lubrifiants commerciaux et militaires pour turbines à réaction.Il existe un petit marché pour ces esters dans le domaine des lubrifiants automobiles, mais l'acceptation de ces produits par les constructeurs automobiles et le public est limitée. devrait suivre le PNB, à moins que les constructeurs automobiles ne changent pour soutenir les synthétiques ou à moins qu'il y ait une augmentation de l'activité militaire.
L'utilisation d'acide N-heptanoïque dans les fluides de travail des métaux à haute teneur en eau a augmenté de plus de 20% au cours des dernières années. La quantité d'acide utilisée dans ces produits est faible; par conséquent, un changement radical par rapport aux fluides traditionnels à base de pétrole serait nécessaire avant qu'il y ait un impact significatif sur le marché.
Définition
ChEBI: Un acide gras à chaîne droite C7 qui contribue à l'odeur de certaines huiles rances. Utilisé dans la préparation d'esters pour l'industrie des parfums et comme additif dans les cigarettes.
Méthodes de production
L'ester méthylique de l'acide ricinoléique, obtenu à partir d'huile de ricin est le principal précurseur commercial de l'acide N-heptanoïque. Il est hydrolysé en l'ester méthylique de [[acide undécénoïque]] et d'heptanal, qui est ensuite oxydé à l'air en acide carboxylique. Environ 20 000 tonnes ont été consommées en Europe et aux États-Unis en 1980.
L'acide ricinoléique est le principal précurseur de l'acide N-heptanoïque. L'acide N-heptanoïque est utilisé dans la préparation d'esters, tels que l'heptanoate d'éthyle, qui sont utilisés dans les parfums et comme arômes artificiels. L'acide N-heptanoïque est utilisé pour estérifier les stéroïdes dans la préparation de médicaments tels que l'énanthate de testostérone, l'énanthate de trenbolone, l'énanthate de drostanolone et l'énanthate de méthénolone (Primobolan). C'est également l'un des nombreux additifs dans les cigarettes.
Préparation
Par oxydation de l'heptaldéhyde avec du permanganate de potassium dans de l'acide sulfurique dilué.
Valeurs de seuil de goût
Caractéristiques gustatives à 5 ppm: cireux, fromager, fruité, sale et gras.
Référence (s) de synthèse
Synthèses organiques, Coll. Vol. 2, p. 315, 1943
Le Journal of Organic Chemistry, 58, p. 4745, 1993
Tetrahedron Letters, 21, p. 2181, 1980 DOI: 10.1016 / S0040-4039 (00) 78992-1
Description générale
Un liquide incolore avec une odeur piquante. Moins dense que l'eau et peu soluble dans l'eau. Par conséquent flotte sur l'eau. Très corrosif. Le contact peut brûler la peau, les yeux et les muqueuses. Peut être toxique par ingestion, inhalation et absorption cutanée. Point d'éclair près de 200 ° F.
Réactions de l'air et de l'eau
Légèrement soluble dans l'eau.
Profil de réactivité
L'acide N-heptanoïque réagit de manière exothermique avec les bases. Peut réagir, en particulier s'il est humide, avec des métaux actifs pour former de l'hydrogène gazeux et un sel métallique. De telles réactions sont lentes si l'acide reste sec. Corrode ou dissout les pièces et conteneurs en fer, acier et aluminium dans des conditions normales. Réagit avec les sels de cyanure pourgénérer du cyanure d'hydrogène gazeux, surtout s'il est humide. Peut générer des gaz inflammables et / ou toxiques avec des composés diazo, dithiocarbamates, isocyanates, mercaptans, nitrures et sulfures. Réagit avec les sulfites, nitrites, thiosulfates (pour donner du H2S et du SO3), des dithionites (SO2), pour générer des gaz inflammables et / ou toxiques et de la chaleur. Réagit de manière exothermique avec les carbonates et les bicarbonates pour générer un gaz inoffensif (dioxyde de carbone). Peut être oxydé de manière exothermique par des agents oxydants puissants et réduit de manière exothermique par des agents réducteurs puissants. Une grande variété de produits est possible. Peut déclencher des réactions de polymérisation; peut catalyser des réactions chimiques.
Danger
Combustible.
Danger pour la santé
Nocif en cas d'ingestion, d'inhalation ou d'absorption cutanée. Extrêmement destructeur pour les muqueuses, les voies respiratoires supérieures, la peau et les yeux. L'inhalation peut être mortelle à la suite d'un spasme, d'une inflammation et d'un œdème du larynx et des bronches, d'une pneumonie chimique et d'un œdème pulmonaire. Les symptômes d'exposition peuvent inclure une sensation de brûlure, une toux, une respiration sifflante, une laryngite, un essoufflement, des maux de tête, des nausées et des vomissements.
Risque d'incendie
L'acide N-heptanoïque est probablement combustible.
Produits de préparation d'acide N-heptanoïque et matières premières