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La N-méthyl-2-pyrrolidone est un composé organique constitué d'un lactame à 5 chaînons.
La N-méthyl-2-pyrrolidone est un liquide incolore.
La N-méthyl-2-pyrrolidone est utilisée comme solvant dans les industries pétrochimiques, des polymères et des batteries.
La N-méthyl-2-pyrrolidone est exploitée pour sa non-volatilité et sa capacité à dissoudre une variété de matériaux.
Numéro CAS : 872-50-4
poids moléculaire : 99,13
formule moléculaire : C5H9NO
Numéro CE : 212-828-1
La N-méthyl-2-pyrrolidone (NMP) est un liquide à point d’ébullition élevé, polaire aprotique et à faible viscosité.
La N-méthyl-2-pyrrolidone a une bonne solubilité pour une large gamme de composés organiques et inorganiques.
La N-méthyl-2-pyrrolidone est miscible à l’eau à toutes températures.
La N-méthyl-2-pyrrolidone présente une stabilité chimique et thermique élevée.
Il est utilisé comme solvant pour les polymères techniques et les résines de revêtement.
De plus, la structure polaire et la faible tension superficielle de la N-méthyl-2-pyrrolidone en font un excellent agent de nettoyage et solvant de décapage de peinture.
La N-méthyl-2-pyrrolidone est un solvant puissant à faible volatilité utilisé pour une grande variété de produits chimiques.
La N-méthyl-2-pyrrolidone est miscible à l’eau et aux solvants organiques les plus courants.
Il appartient également à la classe des solvants aprotiques dipolaires tels que le diméthylformamide et le diméthylsulfoxyde.
La N-méthyl-2-pyrrolidone est miscible à l’eau et aux solvants organiques les plus courants.
La N-méthyl-2-pyrrolidone est produite industriellement par conversion en un ester-amide typique par traitement de la butyrolactone avec de la méthylamine.
Les voies alternatives comprennent l'hydrogénation partielle du N-méthylsuccinimide et la réaction de l'acrylonitrile avec la méthylamine suivie d'une hydrolyse.
Environ 200 000 à 250 000 tonnes de N-méthyl-2-pyrrolidone sont produites chaque année.
La production de N-méthyl-2-pyrrolidone est produite par la réaction de la buttrolactone avec la méthylamine.
Il est préparé par la préparation de solutions d'acide maléique et succinique, entre autres procédés.
La N-méthyl-2-pyrrolidone est utilisée comme solubilisant de médicaments et comme activateur de pénétration dans les formes posologiques humaines et animales.
Dans les formulations transdermiques de médicaments, la N-méthyl-2-pyrrolidone augmente la perméabilité à court terme de la peau afin que le médicament soit absorbé plus rapidement.
Dans de telles applications, le propylène glycol, l'alcool éthylique, le N-diméthylformamide et la N-méthyl-2-pyrrolidone sont utilisés comme agents améliorant la pénétration.
La N-méthyl-2-pyrrolidone est un solvant industriel polyvalent.
La N-méthyl-2-pyrrolidone est utilisée pour extraire les hydrocarbures aromatiques des huiles lubrifiantes.
La N-méthyl-2-pyrrolidone est un solvant auxiliaire couramment utilisé dans la création de dispersions de polyuréthane à base d'eau.
Il aide au traitement des PUD et à la formation du revêtement de film de polyuréthane appliqué.
De plus, la N-méthyl-2-pyrrolidone a la propriété de mouiller le substrat, de stabilité au gel/dégel et d'adhérence à certains substrats.
La N-méthyl-2-pyrrolidone aide à agir comme microbicide dans les phases humides.
La N-méthyl-2-pyrrolidone est utilisée pour éliminer le dioxyde de carbone dans les générateurs d'ammoniac.
La N-méthyl-2-pyrrolidone est utilisée comme bon solvant dans les réactions de polymérisation et les polymères.
La N-méthyl-2-pyrrolidone est utilisée comme bon décapant pour peinture.
La N-méthyl-2-pyrrolidone est utilisée dans la production de pesticides.
La N-méthyl-2-pyrrolidone est utilisée dans les applications pharmaceutiques comme activateur de pénétration pour un transfert plus rapide de la substance à travers la peau.
La N-méthyl-2-pyrrolidone est utilisée dans la production de solutions de lavage de gaz aminés faibles.
La N-méthyl-2-pyrrolidone est absorbée avec des solutions d'amines venant de la direction opposée pour éviter les impuretés acides.
Aspect : Liquide transparent incolore
Pureté : 99,90 %
Point de fusion : -24 degrés
Point d'ébullition : 202 degrés
Densité : 1,028 g/ml
Indice de réfraction : 1,465-1,470
Point d'éclair : 95 degrés
PH : 7,5-10
Solubilité : Soluble dans l’eau, l’alcool, l’éther, l’ester, la cétone,
hydrocarbures aromatiques, hydrocarbures halogénés.
La N-méthyl-2-pyrrolidone est utilisée pour récupérer certains hydrocarbures produits lors du traitement des produits pétrochimiques, comme la récupération du 1,3-butadiène et de l'acétylène.
La N-méthyl-2-pyrrolidone est utilisée pour absorber le sulfure d’hydrogène provenant des usines de gaz acide et d’hydrodésulfuration.
De bonnes propriétés de solubilité ont conduit à l'utilisation de la N-méthyl-2-pyrrolidone pour dissoudre une grande variété de polymères.
Il est notamment utilisé comme solvant ou décapant pour peinture dans le traitement de surface des textiles, des résines et des plastiques métallisés.
Il est également utilisé comme solvant dans la préparation commerciale du sulfure de polyphénylène.
Dans l'industrie pharmaceutique, la N-méthyl-2-pyrrolidone est utilisée dans la formulation de médicaments par voie d'administration orale et transdermique.
Il est également largement utilisé comme solvant dans la préparation des électrodes dans la production de batteries lithium-ion.
La N-méthyl-2-pyrrolidone a la capacité unique de dissoudre le liant polyfluorure de vinylidène.
En raison de la toxicité de la N-méthyl-2-pyrrolidone, de nombreux efforts sont déployés pour la remplacer par d'autres solvants tels que l'eau dans la production de batteries.
La N-méthyl-2-pyrrolidone est une substance qui provoque des défauts physiques chez l'embryon en développement.
La N-méthyl-2-pyrrolidone est également une toxine pour la reproduction.
La N-méthyl-2-pyrrolidone est un produit chimique toxique qui peut provoquer des anomalies chez la progéniture, notamment des dommages aux fonctions reproductrices des mâles ou des femelles.
La toxicité pour la reproduction comprend également les effets sur le développement.
La N-méthyl-2-pyrrolidone peut être absorbée par l'organisme par inhalation, à travers la peau et par ingestion.
Lorsque les personnes y sont exposées, une respiration rapide et irrégulière, un essoufflement, une diminution du réflexe douloureux et un écoulement nasal légèrement sanglant sont possibles.
L'inhalation peut provoquer des maux de tête.
L'exposition cutanée à la N-méthyl-2-pyrrolidone peut provoquer des rougeurs et des douleurs.
La N-méthyl-2-pyrrolidone provoque une sensation de brûlure dans la gorge et la poitrine en cas d'ingestion.
Cela peut également provoquer un syndrome aigu des solvants.
TEST DE DOMMAGES ET DE TOXICITÉ AU N-METHYL 2-PYROLIDONE
La N-Méthyl-2-pyrrolidone est un solvant polaire aux propriétés extraordinaires.
Il a un large domaine d’application car il offre une très haute résolution, un point d’ébullition élevé, un point de congélation bas et une facilité d’utilisation.
Chez le rat, la N-méthyl-2-pyrrolidone est rapidement absorbée après inhalation, administration orale et cutanée.
La N-méthyl-2-pyrrolidone est distribuée dans tout l'organisme.
La N-méthyl-2-pyrrolidone est éliminée principalement par hydroxylation en composés polaires qui sont excrétés dans l'urine.
Environ 80 % de la dose administrée est excrétée sous forme de métabolites N-méthyl-2-pyrrolidone dans les 24 heures.
Chez les rongeurs, une coloration jaune de l'urine est observée, éventuellement dose-dépendante.
Le principal métabolite est la 5-hydroxy-N-méthyl-2-pyrrolidone.
Les études chez l’homme montrent des résultats comparables.
Il a été démontré que la pénétration cutanée dans la peau humaine est très rapide.
La N-méthyl-2-pyrrolidone est rapidement bioconvertie en 5-hydroxy-N-méthyl-2-pyrrolidone par hydroxylation.
La N-méthyl-2-pyrrolidone est oxydée en N-méthylsuccinimide.
Cet intermédiaire est ensuite hydroxylé en 2-hydroxy-N-méthylsuccinimide.
Tous ces métabolites sont incolores.
Les quantités de métabolites de N-méthyl-2-pyrrolidone excrétées dans les urines après inhalation ou administration orale représentent respectivement environ 100 % et 65 % des doses administrées.
La N-méthyl-2-pyrrolidone présente un faible potentiel d’irritation cutanée et un potentiel modéré d’irritation oculaire chez le lapin.
L'application de doses quotidiennes répétées de 450 mg/kg de poids corporel sur la peau a provoqué des saignements et des cicatrices douloureux et graves.
Ces effets indésirables n’ont pas été observés chez les travailleurs professionnellement exposés à la N-méthyl-2-pyrrolidone pure.
Cependant, cela a été observé après une exposition cutanée à la N-méthyl-2-pyrrolidone utilisée dans les procédés de nettoyage.
Aucun potentiel de sensibilisation n'a été observé.
La N-méthyl-2-pyrrolidone est hautement polaire.
La N-méthyl-2-pyrrolidone est miscible avec la plupart des solvants organiques.
La N-méthyl-2-pyrrolidone est hautement soluble dans les substances organiques et inorganiques.
La N-Méthyl-2-pyrrolidone est miscible à l'eau en toutes proportions.
Son point d’éclair est plus élevé que celui des solvants similaires.
Il a un point d’ébullition élevé, un point de congélation bas et est facile à utiliser.
Il est chimiquement et thermiquement stable.
La N-méthyl-2-pyrrolidone est non corrosive.
L'utilisation de la N-méthyl-2-pyrrolidone est particulièrement adaptée à la purification du gaz de synthèse à haute pression et à haute teneur en CO2 dans les applications de gazéification.
La N-méthyl-2-pyrrolidone fonctionne généralement à 5°F pour minimiser les pertes de solvant.
La N-méthyl-2-pyrrolidone a une pression de vapeur relativement élevée par rapport au DEPG ou au PC.
La basse température de fonctionnement aidera à minimiser les pertes de solvant.
La N-méthyl-2-pyrrolidone ne peut pas éliminer de manière significative le COS.
Cependant, il peut être hydrolysé par le solvant COS,N-Méthyl-2-pyrrolidone puis éliminé.
Ce processus est similaire au processus DEPG.
La N-méthyl-2-pyrrolidone est préparée en faisant réagir de l'ammoniac avec du méthanol à haute température en présence d'un catalyseur et en éliminant l'ammoniac.
Le mélange contenant des méthylamines doit avoir un rapport molaire monométhylamine/γ-BL d'au moins 1.
Il réagit avec la gamma-butyrolactone (γ-BL) dans une deuxième étape du processus à haute température et pression super-atmosphérique.
La séparation de la N-méthyl-2-pyrrolidone et des méthylamines n'ayant pas réagi de la réaction est la première étape.
La N-méthyl-2-pyrrolidone est plus dense que l'eau à 1,03 g/cc et son intervalle d'ébullition est de 56 ºC.
UTILISATION DE LA N-MÉTHYL-2-PYROLIDONE
N-méthyl-2-pyrrolidone, enlèvement de peinture et de revêtements, traitement pétrochimique, revêtements plastiques techniques, produits chimiques agricoles,
C'est un solvant utilisé dans diverses industries et applications telles que le nettoyage électronique et le nettoyage industriel/domestique.
En raison de ses bonnes propriétés de solubilité, la N-méthyl-2-pyrrolidone est utilisée pour dissoudre une grande variété de polymères.
La N-méthyl-2-pyrrolidone est utilisée dans le traitement de surface des textiles, des résines et des plastiques métallisés ou comme décapant pour peinture.
DANGERS DU N-MÉTHYL-2-PYROLIDONE
La N-méthyl-2-pyrrolidone est connue pour être hautement toxique et entraîner de nombreux effets aigus.
L'inhalation de N-méthyl-2-pyrrolidone à des concentrations élevées est nocive.
La N-méthyl-2-pyrrolidone peut éventuellement provoquer des maux de tête, des étourdissements, une perte de coordination, des nausées et une perte d'appétit.
La N-méthyl-2-pyrrolidone provoque une grave irritation des yeux et des lésions cornéennes en cas de contact avec les yeux.
Des informations sont disponibles sur les actions de l'EPA pour gérer les risques déraisonnables liés à la N-méthyl-2-pyrrolidone et protéger la santé publique.
La N-méthyl-2-pyrrolidone est un produit chimique largement utilisé dans la fabrication et la production de produits pétrochimiques, électroniques, de matières plastiques et de résines.
La N-méthyl-2-pyrrolidone est utilisée dans le nettoyage par solvant et le traitement de surface des métaux, textiles, résines et plastiques.
Dans le secteur commercial, la N-méthyl-2-pyrrolidone est utilisée dans la production et l'extraction de peintures, de revêtements et d'adhésifs.
Les utilisations courantes par les consommateurs comprennent les peintures et revêtements, les adhésifs et lubrifiants, ainsi que les produits d'entretien automobile.
En décembre 2022, l'EPA a publié une détermination finale révisée des risques pour la N-méthyl-2-pyrrolidone.
Des révisions récentes de la détermination des risques ont été apportées par l'EPA en juin 2021 conformément à la trajectoire prospective des 10 principales évaluations des risques en vertu de la TSCA.
La détermination finale révisée des risques est fondée sur la N-méthyl-2-pyrrolidone en tant que substance chimique entière.
Un vaste corpus chimique a été développé sur les réactions de nucléophiles forts avec le solvant N-Méthyl-2-pyrrolidone.
Des qualités de haute pureté, à faible teneur en amines et à faibles traces de métaux sont utilisées.
La N-méthyl-2-pyrrolidone est vendue dans l'industrie électronique et l'industrie pharmaceutique.
La N-méthyl-2-pyrrolidone est également utilisée comme milieu réactionnel pour les résines polyamide-imide dans les revêtements de fils.
La N-méthyl-2-pyrrolidone est utilisée comme solvant pour les uréthanes et les époxy dans les revêtements à base d'eau.
La N-méthyl-2-pyrrolidone est un solvant utilisé dans divers produits.
Le consommateur moyen est susceptible de rencontrer cette situation avec les décapants pour peinture, bien que des alternatives plus sûres soient disponibles.
La N-méthyl-2-pyrrolidone a été étroitement liée à des effets sur le développement, y compris une fausse couche.
L'Environmental Protection Agency (EPA) des États-Unis identifie la N-méthyl-2-pyrrolidone comme une substance toxique pour le développement.
En 2017, l'EPA a proposé d'interdire l'utilisation de ce produit chimique dans le décapage de peinture.
Mais il a ensuite abandonné la proposition sous la pression de l'industrie.
En 2021, il a officiellement annoncé qu’il retirait l’offre.
La N-méthyl-2-pyrrolidone est absorbée par la peau.
La N-méthyl-2-pyrrolidone est un irritant grave ; "C'est avant tout un irritant mais peut provoquer une dermatite de contact grave en raison d'un contact prolongé.
Les animaux expérimentaux éprouvent de la somnolence et des difficultés respiratoires après avoir respiré.
Des pertes fœtales et des malformations congénitales ont été constatées dans certaines études animales après des doses élevées en début de grossesse.
La N-méthyl-2-pyrrolidone est un amide cyclique utilisé comme solvant, catalyseur, agent de formulation et dissolvant de graphite.
Une absorption importante de la N-méthyl-2-pyrrolidone se produit par la peau.
Le 2-HMSI peut être utilisé pour le suivi biologique des salariés.
Dans les études animales à forte dose, les effets indésirables comprennent une dépression du SNC et des modifications du foie, des reins et des cellules sanguines.
La N-méthyl-2-pyrrolidone est un irritant cutané et oculaire.
La N-Méthyl-2-Pyrrolidone trouve entre autres son application dans les domaines suivants :
Transformation pétrochimique :
La N-méthyl-2-pyrrolidone est utilisée comme milieu d'extraction dans divers procédés industriels en raison de son affinité pour les hydrocarbures insaturés et les aromatiques.
par exemple récupération du butadiène, extraction de BTX, purification d'huile minérale, ...
Pour démontrer la forte sélectivité de la N-Méthyl-2-pyrrolidone envers l'acétylène, le tableau ci-dessous présente la solubilité de l'acétylène dans divers solvants.
Électronique:
La N-méthyl-2-pyrrolidone est utilisée comme décapant photorésistant pour le dégraissage et le nettoyage.
NMP, FCCL est un solvant pour la production d'émails métalliques en polyamide/polyimide, de revêtements époxy et polyuréthane.
Médecine:
Le solvant N-méthyl-2-pyrrolidone peut être utilisé comme milieu d'extraction.
Nettoyage industriel et domestique :
La N-méthyl-2-pyrrolidone est utilisée dans le décapage de peinture, les produits anti-graffiti, les nettoyants pour fours, les formulations de nettoyants automobiles et industriels, ...
Produits chimiques agricoles :
La N-méthyl-2-pyrrolidone peut être utilisée comme solvant ou agent de formulation lors de la synthèse.
SYNONYMES
1-méthyl-2-pyrrolidinone ;
1-méthyl-2-pyrrolidone;
1-méthyl-5-pyrrolidinone ;
1-méthylazacyclopentan-2-one ;
1-méthylpyrrolidinone ;
1-méthylpyrrolidone ;
2-pyrrolidinone, 1-méthyl- ;
M-Pyrrole ;
Méthylpyrrolidone;
N-méthyl-2-pyrrolidinone ;
N-méthyl-2-pyrrolidone;
N-méthyl-gamma-butyrolactame;
N-méthylpyrrolidinone ;
N-méthylpyrrolidone ;
NMP ;
Norleucine, 5-oxo-,
DL ;
