N-MÉTHYL-2-PYRROLIDONE

Identité chimique
Nom IUPAC : 1-méthylpyrrolidin-2-one
Numéro CAS : 872-50-4
Formule moléculaire : C₅H₉NO
Synonymes : N-méthyl-2-pyrrolidone, N-méthylpyrrolidone, N-méthylpyrrolidinone, Pharmasolve
Notation SOURIRES : CN1CCCC1=O
PubChem CID : 13387
Carte d'information ECHA : 100.011.662
UNII : JR9CE63FPM
ID ChEMBL : 12543
ID du composé KEGG : C11118

Propriétés physiques et chimiques
Aspect : Liquide incolore à jaune pâle
Densité : 1,028 g/cm³
Point de fusion : −24°C
Point d'ébullition : 202–204 °C
Point d'éclair : 91 °C
Solubilité : Miscible à l'eau ; soluble dans l'éthanol, l'acétone, l'éther diéthylique, l'acétate d'éthyle, le chloroforme et le benzène
Log P (coefficient de partage octanol-eau) : −0,40
Moment dipolaire : 4,09 D
Le NMP est un solvant aprotique polaire avec une constante diélectrique élevée, ce qui le rend efficace pour dissoudre une large gamme de composés polaires et non polaires.

Méthodes de synthèse
La NMP est principalement synthétisée par réaction de la gamma-butyrolactone (GBL) avec la méthylamine. Ce processus implique l'attaque nucléophile de la méthylamine sur le cycle lactone, suivie d'une cyclisation pour former la structure lactame.
La réaction nécessite généralement un chauffage et peut être catalysée par des acides ou des bases pour améliorer le rendement et la sélectivité.

Applications
Utilisations industrielles et commerciales
Solvant dans les processus chimiques : Le NMP est utilisé comme solvant dans diverses réactions chimiques, notamment les processus de polymérisation et d’extraction.
Électrolyte dans les batteries lithium-ion : utilisé dans la préparation d'électrolytes pour batteries lithium-ion en raison de sa constante diélectrique élevée et de sa capacité à dissoudre les sels.
Traitement des polymères : agit comme solvant pour les polymères tels que le polyfluorure de vinylidène (PVDF) et le polyimide, facilitant leur traitement et leur fabrication.
Peintures et revêtements : Incorporés dans les formulations de peintures et de revêtements pour améliorer les propriétés d'application.
Produits pharmaceutiques : Sert de solvant dans la formulation de certains produits pharmaceutiques.

Applications émergentes
Nanotechnologie : étudiée pour une utilisation dans la dispersion de nanoparticules et comme milieu dans la synthèse de nanocomposites.
Produits chimiques agricoles : explorés comme solvant pour les produits agrochimiques, améliorant l’efficacité et la stabilité des formulations.

Précautions de sécurité
Équipement de protection individuelle (EPI) : L’utilisation de gants, de lunettes de sécurité et d’une protection respiratoire est recommandée lors de la manipulation du NMP.
Ventilation : Assurer une ventilation adéquate dans les zones où le NMP est utilisé afin de minimiser les risques d’inhalation.
Stockage : Conserver dans un endroit frais et sec, à l'abri des matières incompatibles telles que les acides et les bases fortes.

Considérations environnementales et réglementaires
La NMP a été identifiée comme une substance préoccupante en raison de ses impacts potentiels sur l'environnement et la santé. Les organismes de réglementation ont établi des lignes directrices et des réglementations pour encadrer son utilisation et minimiser les risques.
Statut réglementaire
Union européenne : répertorié dans le règlement REACH avec des restrictions spécifiques sur son utilisation dans les produits de consommation.
États-Unis : Sous réserve d'une évaluation par l'Agence de protection de l'environnement (EPA) en vertu de la loi sur le contrôle des substances toxiques (TSCA).
Australie : évalué par le National Industrial Chemicals Notification and Assessment Scheme (NICNAS) pour les risques potentiels pour la santé.
Recherche et développement
Les recherches en cours portent sur :
Développement d’alternatives plus sûres : efforts visant à identifier et à synthétiser des solvants ayant des propriétés similaires mais une toxicité réduite.
Études d’impact environnemental : évaluation des effets à long terme du NMP sur les écosystèmes et exploration des stratégies de remédiation.
Applications industrielles : étude de nouvelles utilisations du NMP dans diverses industries, notamment la biotechnologie et la science des matériaux.

INFORMATIONS DE SÉCURITÉ CONCERNANT LA N-MÉTHYL-2-PYRROLIDONE

Mesures de premiers secours :
Description des mesures de premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Sortez de la zone dangereuse :
 
En cas d'inhalation :
En cas d’inhalation, déplacer la personne à l’air frais.
En cas d'arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Laver avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
 
En cas de contact avec les yeux :
Rincer abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consulter un médecin.
Continuer à rincer les yeux pendant le transport à l’hôpital.
 
En cas d'ingestion :
NE PAS faire vomir.
Ne jamais rien donner par voie orale à une personne inconsciente.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Consultez un médecin.
 
Mesures de lutte contre l'incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d'extinction appropriés :
Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse résistante à l’alcool, un produit chimique sec ou du dioxyde de carbone.
Dangers particuliers résultant de la substance ou du mélange
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique
 
Conseils aux pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome pour lutter contre l'incendie si nécessaire.
Mesures à prendre en cas de déversement accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utiliser un équipement de protection individuelle.
 
Évitez de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Évacuer le personnel vers des zones sûres.
 
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Il faut éviter tout rejet dans l’environnement.
 
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés pour l'élimination.
 
Manipulation et stockage :
Précautions à prendre pour une manipulation sans danger :
Éviter l’inhalation de vapeurs ou de brouillards.
 
Conditions de stockage sûr, y compris d’éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
 
Contrôles de l'exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance présentant des valeurs limites d’exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d’hygiène industrielle et de sécurité.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
 
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
 
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utiliser des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter le contact de la peau avec ce produit.
Jetez les gants contaminés après utilisation conformément aux lois en vigueur et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Se laver et se sécher les mains.
 
Contact complet:
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Contact par éclaboussures
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation pour un scénario d’utilisation spécifique.
 
Protection du corps :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être sélectionné en fonction de la concentration et de la quantité de la substance dangereuse sur le lieu de travail spécifique.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs à purification d'air sont appropriés, utilisez un respirateur complet avec des cartouches respiratoires combinées polyvalentes (US) ou de type ABEK (EN 14387) comme solution de secours aux contrôles techniques.
 
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d’air complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés conformément aux normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Il faut éviter tout rejet dans l’environnement.
 
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts :
Produits de décomposition dangereux :
Des produits de décomposition dangereux se forment en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique.
 
Considérations relatives à l’élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Proposez les solutions excédentaires et non recyclables à une entreprise d’élimination agréée.
Contactez un service professionnel agréé d’élimination des déchets pour éliminer ce matériau.
Emballage contaminé :
Éliminer comme produit non utilisé