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Numéro CAS : 872-50-4 ;
Numéro CE : 212-828-1 ;
Numéro ONU : Non réglementé (mais peut être classé dans la catégorie des mélanges spécifiques) ;
Formule moléculaire : C₅H₉NO ;
Masse moléculaire : 99,13 g/mol
Synonymes :
NMP, 1-méthyl-2-pyrrolidone, N-méthylpyrrolidinone, Pharmasolve (nom commercial), M-pyrol
Propriétés physico-chimiques :
Liquide incolore à jaune pâle, à l’odeur caractéristique d’amine. Possède un pouvoir solvant exceptionnel, avec un moment dipolaire élevé (4,09 D) et une constante diélectrique de 32,2 à 20 °C. Ses principaux paramètres sont : point d’ébullition de 202 °C, point de fusion de -24 °C, densité de 1,028 g/cm³ à 25 °C, point d’éclair de 95 °C et température d’auto-inflammation de 346 °C. Il est totalement miscible à l’eau et à la plupart des solvants organiques, à l’exception des hydrocarbures aliphatiques. Sa structure lactame lui confère une stabilité chimique jusqu’à 200 °C, mais il s’hydrolyse en milieu fortement acide ou basique.
Voie de l'acide succinique : via l'anhydride succinique et la méthylamine
Voie de l'anhydride maléique : hydrogénation suivie d'une amination
Voies biotechnologiques : à partir de matières premières renouvelables (en développement)
Purification et qualité :
Le NMP brut subit une purification séquentielle :
Distillation : Sous pression réduite pour éliminer l'eau et les vapeurs d'eau.
Traitement chimique : avec du charbon actif et des tamis moléculaires
Distillation finale : distillation fractionnée sous vide poussé
Conditionnement : Sous atmosphère d'azote pour les qualités de haute pureté
Spécifications de qualité par catégorie :
Qualité électronique : pureté > 99,95 %, eau < 50 ppm, métaux < 1 ppm au total
Qualité pharmaceutique : conforme aux normes USP/EP, substances apparentées < 0,1 %
Qualité industrielle : pureté > 99,5 % pour les applications générales
Qualité des batteries : Profil d'impuretés spécifique aux applications lithium-ion
La capacité de production mondiale dépasse 300 000 tonnes par an, les principaux producteurs étant situés en Chine (60 % de la capacité), en Europe (BASF, LyondellBasell) et en Amérique du Nord (Ashland, Balaji Amines). Les prix varient de 1,5 à 2,5 $/kg pour les qualités industrielles à 10 à 20 $/kg pour les qualités électroniques de très haute pureté.
Portefeuille complet d'applications
Électronique et stockage d'énergie (40 %) :
Traitement des électrodes de batteries lithium-ion : Utilisé comme solvant pour le liant PVDF et les matériaux actifs de la cathode (NMC, LFP). Les formulations typiques contiennent 50 à 70 % de NMP dans les préparations en suspension.
Décapage de la photorésine : Dans la fabrication des semi-conducteurs pour éliminer le polyimide et d'autres photorésines (généralement à 80-100 °C).
Nettoyage des plaquettes : Pour éliminer les résidus et les particules après gravure.
Exemple de cas : Dans la fabrication de la cathode NMC811, les suspensions à base de NMP (teneur en solides de 60 à 70 %) permettent un revêtement uniforme avec une porosité contrôlée, ayant un impact direct sur la densité énergétique et la durée de vie du cycle.
Transformation des polymères (25 %) :
Solvant pour polymères : pour la transformation du polyimide, du polyamide-imide, du PEEK et du PPS. Dissolution généralement à une concentration de 15 à 25 % de matières solides à une température de 80 à 120 °C.
Fabrication de membranes : Pour les procédés d'inversion de phase produisant des membranes en PVDF, polysulfone et PES.
Filage de fibres : Filage humide à jet sec de fibres aramides (Kevlar®, Nomex®).
Exemple de cas : Dans la production de films de polyimide (Kapton®), les solutions NMP (15-20 % de solides) sont coulées et imidisées thermiquement pour produire des films isolants haute température pour les applications aérospatiales.
Industrie pharmaceutique (15 %) :
Synthèse API : En tant que solvant de réaction pour les substitutions nucléophiles, les condensations et les cyclisations.
Solvant d'extraction : Pour les produits naturels et les produits de fermentation.
Cristallisation : En tant qu'antisolvant ou milieu de cristallisation.
Composant de la formulation : Dans les patchs transdermiques, comme agent de pénétration.
Exemple concret : Dans la synthèse de l’atorvastatine, le NMP sert de solvant pour la réaction de condensation clé, assurant une solubilité et une cinétique de réaction optimales.
Traitement chimique (10%) :
Purification des gaz : Pour l'élimination sélective des gaz acides (CO₂, H₂S) du gaz naturel et du gaz de synthèse.
Distillation extractive : pour la séparation des hydrocarbures à points d'ébullition proches.
Extraction d'huile lubrifiante : Dans les procédés de raffinage.
Milieu réactionnel : Pour la chimie organométallique et les réactions de polymérisation.
Autres applications (10 %) :
Nettoyage industriel : Pour le dégraissage intensif et le décapage de peinture.
Agriculture : Comme solvant pour les formulations de pesticides.
Pétrochimie : comme liquide d'absorption dans la récupération de l'acétylène.
Chimie analytique : en tant que composant de la phase mobile en HPLC.
Comportement chimique et propriétés des solvants
Paramètres du pouvoir solvant :
Paramètres de solubilité de Hansen : δD = 18,0, δP = 12,3, δH = 7,2 MPa¹/²
ET(30) de Reichardt : 41,0 kcal/mol (modérément polaire)
Paramètres de Kamlet-Taft : π* = 0,92, α = 0, β = 0,77
Nombre donneur : 27 kcal/mol (base de Lewis forte)
Caractéristiques uniques du solvant :
Point d'ébullition élevé : Permet des réactions à haute température sans équipement sous pression
Faible volatilité : réduit les pertes de solvants et les risques d’exposition
Stabilité thermique : Résiste à des températures jusqu'à 200 °C sans décomposition.
Plage de température des liquides : -24 °C à 202 °C
Faible corrosivité : Compatible avec la plupart des matériaux de construction
Systèmes à co-solvants :
le NMP est fréquemment combiné avec :
Eau : Pour optimiser la solubilité et présenter des avantages environnementaux
Alcools : Pour l'ajustement de la polarité
Hydrocarbures aromatiques : pour la réduction des coûts dans les applications industrielles
Éthers : Pour des exigences de solvatation spécifiques
INFORMATIONS DE SÉCURITÉ CONCERNANT LA N-MÉTHYL-2-PYRROLIDONE
Mesures de premiers secours :
Description des mesures de premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Éloignez-vous de la zone dangereuse :
En cas d'inhalation :
En cas d'inhalation, transporter la personne à l'air frais.
En cas de non-respiration, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Lavez-vous les mains avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
En cas de contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consultez un médecin.
Continuez à rincer les yeux pendant le transport à l'hôpital.
En cas d'ingestion :
NE PAS provoquer de vomissements.
Ne jamais rien administrer par voie orale à une personne inconsciente.
Rincez-vous la bouche à l'eau.
Consultez un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d'extinction appropriés :
Utilisez un jet d'eau, une mousse résistante à l'alcool, une poudre chimique sèche ou du dioxyde de carbone.
Risques particuliers liés à la substance ou au mélange
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), chlorure d'hydrogène gazeux
Conseils aux pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome pour la lutte contre les incendies si nécessaire.
Mesures en cas de rejet accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utilisez un équipement de protection individuelle.
Évitez de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Évacuez le personnel vers des zones sûres.
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou déversement supplémentaire si cela peut être fait sans danger.
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
Tout rejet dans l'environnement doit être évité.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés en vue de leur élimination.
Manutention et stockage :
Précautions à prendre pour une manipulation sans danger :
Évitez d'inhaler les vapeurs ou les brouillards.
Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
Contrôle de l’exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance soumise à des valeurs limites d'exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d'hygiène et de sécurité industrielles.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utilisez des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter tout contact de la peau avec ce produit.
Éliminer les gants contaminés après usage conformément aux lois applicables et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Lavez-vous et séchez-vous les mains.
Contact complet :
Matière : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Taille M)
contact avec les éclaboussures
Matière : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation pour un scénario d'utilisation spécifique.
Protection corporelle :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être choisi en fonction de la concentration et de la quantité de substance dangereuse présente sur le lieu de travail.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs purificateurs d'air sont appropriés, utilisez un respirateur à masque complet avec une combinaison polyvalente (États-Unis) ou des cartouches de respirateur de type ABEK (EN 14387) en complément des contrôles techniques.
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d'air à masque complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou déversement supplémentaire si cela peut être fait sans danger.
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
Tout rejet dans l'environnement doit être évité.
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants puissants :
Produits de décomposition dangereux :
Produits de décomposition dangereux formés en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), chlorure d'hydrogène gazeux.
Considérations relatives à l'élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Confiez les surplus et les solutions non recyclables à une entreprise d'élimination agréée.
Contactez un service agréé de gestion des déchets pour vous débarrasser de ce matériau.
Emballages contaminés :
Jeter comme un produit non utilisé
