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La méthyldiéthanolamine, également connue sous le nom de N-méthyldiéthanolamine (MDEA) et plus communément sous le nom de MDEA, est le composé organique de formule CH₃N(C₂H₄OH)₂.
La N-méthyldiéthanolamine (MDEA) est un liquide incolore à l'odeur d'ammoniaque.
La N-méthyldiéthanolamine (MDEA) est miscible à l'eau, à l'éthanol et au benzène.
CAS : 105-59-9
Formule formule brute : C₅H₁₃NO₂
Masse molaire : 119,16
Numéro EINECS : 203-312-7
Synonymes :
N,N-bis(2-hydroxyéthyl)méthylamine ; N-méthyl-2,2'-iminodiéthanol ; N-méthyl-2,2-iminobis(éthanol) ; N-méthyldiéthanolamine ; N-méthyl-N-(2-hydroxyéthyl)-2-aminoéthanol ; méthyldiéthanolamine ; MDEA ; bis(2-hydroxyéthyl)méthylamine
La N-méthyldiéthanolamine (MDEA), une amine tertiaire, est largement utilisée comme agent édulcorant dans les industries chimiques, le raffinage du pétrole, la production de gaz de synthèse et le traitement du gaz naturel.
Des composés similaires sont la N-méthyldiéthanolamine (MDEA), une amine primaire, et la diéthanolamine (DEA), une amine secondaire, toutes deux également utilisées pour le traitement des gaz par les amines.
La caractéristique principale de la N-méthyldiéthanolamine (MDEA), par rapport à ces autres amines, est sa capacité à éliminer préférentiellement le H₂S (et le CO₂) des flux de gaz acides.
La popularité de la N-méthyldiéthanolamine (MDEA) comme solvant pour le traitement des gaz provient de plusieurs avantages qu'elle présente par rapport aux autres alcanolamines.
L'un de ces avantages est sa faible pression de vapeur, qui permet des concentrations élevées d'amines sans pertes importantes au niveau de l'absorbeur et du régénérateur.
La N-méthyldiéthanolamine (MDEA) est également résistante à la dégradation thermique et chimique et est largement non miscible avec les hydrocarbures.
La N-méthyldiéthanolamine (MDEA) est une note de fond courante en parfumerie, permettant d'assurer la tenue du parfum. Enfin, la N-méthyldiéthanolamine (MDEA) présente une faible chaleur de réaction avec le sulfure d'hydrogène et le dioxyde de carbone, ce qui permet de réduire la charge du rebouilleur et, par conséquent, les coûts d'exploitation.
La N-méthyldiéthanolamine (MDEA) est un composé aminé tertiaire liquide, incolore à jaune, à l'odeur ammoniacale.
La N-méthyldiéthanolamine (MDEA) est totalement soluble dans l'eau et constitue un intermédiaire très polyvalent utilisé dans de nombreuses applications.
Elle est notamment employée comme agent de traitement des gaz, comme intermédiaire pour les adoucissants textiles dans les produits d'entretien ménager et comme agent de durcissement des résines époxy.
Propriétés chimiques de la N-méthyldiéthanolamine (MDEA)
Point de fusion : -21 °C
Point d’ébullition : 246-248 °C (littérature)
Densité : 1,038 g/mL à 25 °C (littérature)
Densité de vapeur : 4 (par rapport à l’air)
Pression de vapeur : 0,01 mmHg (à 20 °C)
Indice de réfraction : n₂₀/D = 1,469 (littérature)
Point d’ébullition : 260 °F
Température de stockage : à conserver en dessous de +30 °C.
Solubilité : Chloroforme (légèrement), Méthanol (légèrement)
Aspect : Liquide
pKa : 14,41 ± 0,10 (prévu)
Couleur : Incolore à jaune clair
Odeur : Ammoniaque
PH : 11,5 à 100 g/l à 20 °C
PH : 11,5 (100 g/l, H₂O, 20 °C)
Limite d'explosivité : 0,9-8,4 % (V)
Solubilité dans l'eau : MISCIBLE
BRN : 1734441
Stabilité : Stable. Combustible. Incompatible avec les oxydants puissants. Fonctions des ingrédients cosmétiques : FORMATION DE FILM
InChI : 1S/C5H13NO2/c1-6(2-4-7)3-5-8/h7-8H,2-5H2,1H3
InChIKey : CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N
LogP : -1,16 à 23 °C
Tension superficielle : 33,5 mN/m à 303,15 K
Référence CAS : 105-59-9
Référence chimique NIST : N-méthyldiéthanolamine (MDEA) (105-59-9)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : N-méthyldiéthanolamine (MDEA) (105-59-9)
La N-méthyldiéthanolamine (MDEA) est un liquide visqueux incolore à jaune, à l'odeur d'ammoniaque.
La N-méthyldiéthanolamine (MDEA) est totalement soluble dans l'eau. C'est une alkylalcanolamine.
La N-méthyldiéthanolamine (MDEA) combine les caractéristiques chimiques des amines et des alcools, ce qui lui permet de subir des réactions typiques de ces deux composés : formation de sels d'amines quaternaires, de savons et d'esters.
Utilisations
La N-méthyldiéthanolamine (MDEA) est un réactif utilisé pour la protection des acides boroniques sous forme d'esters de N-méthyl-O,O-diéthanolamine.
La N-méthyldiéthanolamine (MDEA) est utilisée comme intermédiaire dans la synthèse de nombreux produits.
Grâce à sa chimie unique, la N-méthyldiéthanolamine (MDEA) est utilisée dans de nombreux domaines, notamment les revêtements, les lubrifiants textiles, les produits de polissage, les détergents, les pesticides, les produits de soins personnels, les produits pharmaceutiques, les catalyseurs d'uréthane et les produits chimiques pour le traitement de l'eau. La N-méthyldiéthanolamine (MDEA) est également utilisée pour l'absorption des gaz acides, comme catalyseur pour les mousses de polyuréthane et comme agent de contrôle du pH.
Production
La N-méthyldiéthanolamine (MDEA) est produite par éthoxylation de la méthylamine à l'aide d'oxyde d'éthylène :
CH₃NH₂ + 2 C₂H₄O → CH₃N(C₂H₄OH)₂
Une autre voie de synthèse consiste en une hydroxyméthylation de la diéthanolamine suivie d'une hydrogénolyse.
