N-MÉTHYLMORPHOLINE-N-OXYDE

Numéro CAS : 7529-22-8
Numéro CE : 231-391-8
Formule chimique : C5H11NO2
Masse molaire : 117,15 g/mol
Point de fusion : 180 à 184 °C
InfoCard ECHA : 100.028.538
PubChem CID : 82029
ChemSpider : 74032

Le N-méthylmorpholine N-oxyde est un N-oxyde de morpholine résultant de l'oxydation du groupe amino de la N-méthylmorpholine.
N-méthylmorpholine N-oxyde (plus correctement 4-méthylmorpholine 4-oxyde), NMO ou NMMO est un composé organique.
Cet oxyde d'amine hétérocyclique et dérivé de morpholine est utilisé en chimie organique comme co-oxydant et catalyseur sacrificiel dans les réactions d'oxydation, par exemple dans les oxydations du tétroxyde d'osmium et la dihydroxylation asymétrique de Sharpless ou les oxydations avec TPAP.
Le N-oxyde de N-méthylmorpholine est fourni dans le commerce à la fois sous forme de C5H11NO2·H2O monohydraté et sous forme de composé anhydre.
Le monohydrate est utilisé comme solvant de la cellulose dans le procédé lyocell pour produire des fibres de cellulose.

Utilisations du N-oxyde de N-méthylmorpholine

Solvant de cellulose
Le N-oxyde de N-méthylmorpholine est utilisé comme solvant dans le procédé lyocell pour produire la fibre lyocell.
Le N-méthylmorpholine N-oxyde dissout la cellulose pour former une solution appelée dope, et la cellulose est reprécipitée dans un bain-marie pour produire une fibre.
Le procédé est similaire mais pas analogue au procédé viscose.
Dans le procédé viscose, la cellulose est rendue soluble par conversion en ses dérivés xanthates.
Avec le N-méthylmorpholine N-oxyde, la cellulose n'est pas dérivée mais se dissout pour donner une solution de polymère homogène.
La fibre résultante est similaire à la viscose ; ceci a été observé par exemple pour les microfibrilles de cellulose Valonia.
La dilution avec de l'eau provoque la reprécipitation de la cellulose, c'est-à-dire que la solvatation de la cellulose avec le N-méthylmorpholine N-oxyde est un processus sensible à l'eau.

La cellulose reste insoluble dans la plupart des solvants car elle possède un réseau de liaisons hydrogène intermoléculaires solide et hautement structuré, qui résiste aux solvants courants.
Le N-oxyde de N-méthylmorpholine est capable de rompre le réseau de liaisons hydrogène qui maintient la cellulose insoluble dans l'eau et les autres solvants.
Une solubilité similaire a été obtenue dans quelques solvants, en particulier un mélange de chlorure de lithium dans du diméthylacétamide et certains liquides ioniques hydrophiles.

Dissolution des scléroprotéines
Une autre utilisation du N-méthylmorpholine N-oxyde est la dissolution de la scléroprotéine.
Cette dissolution se produit dans les zones cristallines qui sont plus homogènes et contiennent des résidus glycine et alanine avec un petit nombre d'autres résidus.
La façon dont le N-méthylmorpholine N-oxyde dissout ces protéines est à peine étudiée.
D'autres études, cependant, ont été réalisées dans des systèmes amides similaires (c'est-à-dire hexapeptide).
Les liaisons hydrogène des amides peuvent être rompues par le N-oxyde de N-méthylmorpholine.

Oxydant du N-oxyde de N-méthylmorpholine
Le N-oxyde de N-méthylmorpholine, en tant que N-oxyde, est un oxydant.
Le N-oxyde de N-méthylmorpholine est généralement utilisé en quantités stoechiométriques comme oxydant secondaire (un cooxydant) pour régénérer un oxydant primaire (catalytique) après que ce dernier a été réduit par le substrat.
Les réactions de syn-dihydroxylation vicinales, par exemple, nécessiteraient, en théorie, des quantités stoechiométriques de tétroxyde d'osmium toxique, volatil et coûteux, mais si elles sont régénérées en continu avec du N-méthylmorpholine N-oxyde, la quantité requise peut être réduite à des quantités catalytiques.

Utilisation et fabrication du N-oxyde de N-méthylmorpholine
Utilisé comme réactif en chimie organique de synthèse et commercialement pour le gonflement et la dissolution de la cellulose ; Utilisé comme intermédiaire pour fabriquer des mousses de polyuréthane souples et rigides, comme solvant dans la production de fibres synthétiques et dans les revêtements, adhésifs et mastics industriels et professionnels

Utilisations industrielles du N-oxyde de N-méthylmorpholine
-Fluides hydrauliques
-Intermédiaire
-Autre précisez)

Informations générales sur la fabrication
Secteurs de transformation de l'industrie
-Toute autre fabrication de produits chimiques organiques de base
-Fabrication de fibres organiques
-Utilitaires

Le N-oxyde de N-méthylmorpholine est un composé organique utilisé comme co-oxydant avec OsO4 et les ruthénates dans la synthèse organique.
Dans des études récentes, le N-méthylmorpholine N-oxyde a été utilisé comme catalyseur dans la silylcyanation des aldéhydes et des cétones.
Le Lyocell, une fibre de cellulose régénérée, peut être préparé à partir de N-méthylmorpholine N-oxyde de manière écologique.

Application du N-oxyde de N-méthylmorpholine
Catalyseur non métallique pour la cyanosilylation des cétones.
Co-oxydant pour la dihydroxylation asymétrique Sharpless dans les liquides ioniques.

Le N-méthylmorpholine N-oxyde est disponible dans le commerce sous forme de monohydrate ; il a un point de fusion de 70 °C et est stable dans des conditions normales.
Le N-méthylmorpholine N-oxyde est soluble dans les solvants polaires, en particulier l'eau.
Le N-oxyde de N-méthylmorpholine présente une réactivité caractéristique avec divers métaux de transition, qui subissent une oxydation avec ce réactif.
Pour cette raison, le N-méthylmorpholine N-oxyde est un oxydant stoechiométrique préféré pour les oxydations catalysées par un métal de transition.

Les options d'utilisation de N-méthylmorpholine N-oxyde et iSes formes hydratées dans la cellulose et la chimie des matériaux sont très diverses, ce qui fait du composé, s'il est utilisé correctement, un produit chimique très précieux avec de nombreuses applications potentielles pour dissoudre, activer et modifier des substrats cellulosiques.
Cela s'applique à l'utilisation industrielle à grande échelle dans le traitement du lyocell, aux bioraffineries à l'échelle pilote et aux travaux de recherche en laboratoire à petite échelle.

Le N-oxyde de N-méthylmorpholine est un produit cellulosique activé.
Le N-méthylmorpholine N-oxyde est utilisé pour le traitement des maladies auto-immunes et peut être utilisé comme réactif pour synthétiser des esters d'acides gras.
Il a été démontré que ce médicament a une faible perméabilité à l'eau, ce qui signifie qu'il ne diffuse pas facilement à travers les membranes, ce qui peut être dû à sa forte teneur en acide chlorhydrique.

Le N-méthylmorpholine N-oxyde est un métabolite de la morpholine (M723725).
Le N-méthylmorpholine N-oxyde est couramment utilisé pour dissoudre la cellulose ainsi que dans la dissolution des scléroprotéines.
Le N-méthylmorpholine-N-oxyde (NMO) dans une solution d'acétonitrile oxydera les halogénures primaires activés en aldéhydes et les halogénures secondaires en cétones avec de bons rendements à température ambiante.

Le N-méthylmorpholine-N-oxyde est préparé en faisant réagir l'azéotrope de méthylmorpholine et d'eau avec une solution aqueuse de peroxyde d'hydrogène.
Le produit de la solution réactionnelle est ensuite concentré à la teneur souhaitée en N-méthylmorpholine-N-oxyde.
Le N-méthylmorpholine-N-oxyde est utilisé comme solvant pour préparer les fibres de cellulose.
Le N-méthylmorpholine-N-oxyde est un oxydant et est impliqué dans l'oxydation catalytique de l'OsO4 des oléfines en cis-1,2-diols.
Le N-méthylmorpholine-N-oxyde est également impliqué dans l'oxydation catalysée par le ruthénium des alcools en aldéhydes et cétones.

Le N-méthylmorpholine-N-oxyde est un solvant industriel courant utilisé dans la production de fibres de cellulose.
Actuellement, le N-méthylmorpholine-N-oxyde est le seul composé connu capable de solvater la cellulose pour une utilisation en aval dans la production de fibres .
Le N-méthylmorpholine-N-oxyde fait partie intégrante du procédé Lyocell utilisé aux fins susmentionnées.
La nature hautement polaire du N-méthylmorpholine-N-oxyde fournit un excellent solvant pour perturber le vaste réseau de liaisons hydrogène formé par les polymères glucidiques.
Le N-méthylmorpholine-N-oxyde s'est également révélé utile dans la production de biocarburants; le prétraitement de la biomasse cellulosique telle que la canne à sucre avec le composé s'est avéré augmenter le degré d'hydrolyse enzymatique en aval pour des rendements améliorés après la fermentation.

Le N-méthylmorpholine-N-oxyde est un composé organique.
Cet oxyde d'amine hétérocyclique et dérivé de morpholine est utilisé en chimie organique comme co-oxydant et catalyseur sacrificiel dans les réactions d'oxydation, par exemple dans les oxydations du tétroxyde d'osmium et la dihydroxylation asymétrique de Sharpless ou les oxydations avec TPAP.
Le N-méthylmorpholine-N-oxyde est fourni dans le commerce à la fois sous forme de monohydrate C5H11NO2.H2O et sous forme de composé anhydre.
Le N-méthylmorpholine-N-oxyde est utilisé comme solvant pour la fabrication du Lyocell.

PREMIERS SECOURS du N-méthylmorpholine N-oxyde

AVALÉ :
EN CAS D'INGESTION, RENVOYER POUR DES SOINS MÉDICAUX, SI POSSIBLE, SANS DÉLAI.
Pour obtenir des conseils, contactez un Poisons
Centre d'information ou un médecin.
Un traitement hospitalier urgent sera probablement nécessaire.
Dans l'intervalle, le personnel de secourisme qualifié doit traiter le patient après observation et en utilisant des mesures de soutien en fonction de l'état du patient.

ŒIL :
Si ce produit entre en contact avec les yeux :
Rincer immédiatement à l'eau courante fraîche.
Assurez une irrigation complète de l'œil en gardant les paupières écartées et éloignées de l'œil et en déplaçant les paupières en soulevant occasionnellement les paupières supérieures et inférieures.
Consulter un médecin sans tarder; si la douleur persiste ou se reproduit, consulter un médecin.
Le retrait des lentilles de contact après une blessure à l'œil ne doit être effectué que par du personnel qualifié.

PEAU :
En cas de contact avec la peau :
Retirer immédiatement tous les vêtements contaminés, y compris les chaussures.
Rincer la peau et les cheveux à l'eau courante (et au savon si disponible).
Consulter un médecin en cas d'irritation.

INHALÉ :
Si des fumées ou des produits de combustion sont inhalés, les retirer de la zone contaminée.
Allongez le patient. Restez au chaud et reposé.
Les prothèses telles que les fausses dents, qui peuvent bloquer les voies respiratoires, doivent être retirées, dans la mesure du possible, avant de commencer les procédures de premiers soins.
Appliquez la respiration artificielle si vous ne respirez pas, de préférence avec un insufflateur à valve à la demande, un dispositif de masque à valve à poche ou un masque de poche selon la formation.
Effectuez une RCR si nécessaire.

Identité de la substance

CE / N° liste : 231-391-8
N° CAS : 7529-22-8
Mol. formule : C5H11NO2

Classification et étiquetage des dangers du N-méthylmorpholine-N-oxyde
Selon la classification fournie par les entreprises à l'ECHA dans les enregistrements REACH, cette substance est un solide inflammable, peut aggraver un incendie (oxydant) et est suspectée de nuire à la fertilité ou à l'enfant à naître.

À propos du N-méthylmorpholine-N-oxyde
N-méthylmorpholine-Le N-oxyde est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 100 à < 1 000 tonnes par an.
Le N-méthylmorpholine-N-oxyde est utilisé dans la formulation ou le reconditionnement et sur les sites industriels.

Utilisations grand public du N-méthylmorpholine-N-oxyde
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance pourrait être utilisée.
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles cette substance est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement.

Durée de vie de l'article du N-méthylmorpholine-N-oxyde
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles cette substance est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement.
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels articles la substance a pu être transformée.

Utilisations répandues par les travailleurs professionnels du N-méthylmorpholine-N-oxyde
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance pourrait être utilisée.
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les types de fabrication utilisant cette substance.
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles cette substance est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement.

Formulation ou reconditionnement de N-méthylmorpholine-N-oxyde
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance pourrait être utilisée.
Le rejet dans l'environnement de N-méthylmorpholine-N-oxyde peut provenir d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges et formulation dans des matériaux.

Utilisations sur sites industriels du N-méthylmorpholine-N-oxyde
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance pourrait être utilisée.
Le N-méthylmorpholine-N-oxyde est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques et textiles, cuir ou fourrure.
Le rejet dans l'environnement de N-méthylmorpholine-N-oxyde peut se produire à la suite d'une utilisation industrielle : dans les auxiliaires de fabrication sur les sites industriels et en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).

Fabrication de N-méthylmorpholine-N-oxyde
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles cette substance est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement.

Synonymes :
4-méthylmorpholine 4-oxyde monohydraté
4-méthylmorpholine 4-oxyde, monohydraté
Morpholine, 4-méthyl-, 4-oxyde
4-méthylmorpholine 4-oxyde ! !monohydraté!
4-méthyl-4lambda5-morpholin-4-one
4-méthyl-morpholine, 4-oxyde
4-Méthylmorpholine 4-oxyde
1644045-05-5
7529-22-8
N-oxyde de 4-méthylmorpholine
7529-22-8
4-Méthylmorpholine 4-oxyde
Oxyde de N-méthylmorpholine
N-oxyde de N-méthylmorpholine
Morpholine, 4-méthyl-, 4-oxyde
4-méthyl-4-oxydomorpholin-4-ium
Oxyde de méthylmorpholine
N-méthylmorpholine-N-oxyde
4-méthylmorpholine-4-oxyde
NMO
NMMO
Oxyde de 4-méthylmorpholine
4-méthylmorpholine-N-oxyde
4-oxyde de N-méthylmorpholine
MFCD00005947
ARC64PKJ0F
CHEBI:52093
4-méthylmorpholin-4-ium-4-olate
NSC73198
NSC-73198
NSC-82153
Morpholine, 4-oxyde
Solution NMO
NSC 73198
NSC 82153
EINECS 231-391-8
UNII-ARC64PKJ0F
4-méthylmorpholine 4-oxyde, monohydraté
N-oxyde de N-méthyl morpholine
N-oxyde de 4-méthylmorpholine
4-méthyl-4-oxydo-morpholin-4-ium
Solution de 4-méthylmorpholine-4-oxyde
oxyde de n-méthylmorpholine
N-oxyde de méthylmorpholine
N-oxyde de méthylmorpholine
Oxyde de 4-méthylmorpholine
N-méthylmorpholine-N-oxyde
N-oxyde de 4méthylmorpholine
Oxyde de 4méthylmorpholine-N
4méthylmorpholine-N-oxyde
Oxyde de N-méthylmorpholine
Oxyde de N-méthylmorpholine
Oxyde de N-méthyl-morpholine
Oxyde de 4-méthylmorpholine
N-oxyde de N-méthylmopholine
N-oxyde de N-méthylmorphline
N-méthylmorpholine-N-oxyde
N-oxyde de N-méthylmorpholine
N-oxyde de 4-méthylmopholine
4-méthylmorpholine-N-oxyde
4-méthylmorpholine4-oxyde
N-oxyde de 4-méthylmorpholine
DSSTox_CID_9287
4-méthylmorpholine-4-oxyde
N-oxyde de N-méthylmorpholine
4-méthylmorpholine N oxyde
4-méthylmorpholine-N oxyde
CE 231-391-8
N-méthyl morpholine-N-oxyde
4-méthyl-morpholine-N-oxyde
N-oxyde de 4-méthylmorpholine
N-oxyde de 4-méthylnnorpholine
SCHEMBL1845
N-méthyl morpholine-N-oxyde
N-oxyde de N-méthyl-morpholine
N-méthyl-morpholine-N-oxyde
N-oxyde de 4-méthylmorpholine
N-oxyde de 4-méthyl-morpholine
4-méthyl-morpholine-N-oxyde
4-méthylmorpholine-N-oxyde
DSSTox_RID_78750
NCIOpen2_000398
NCIOpen2_000960
4-méthylmorpholine-4-oxyde
4-méthyl-morpholine 4-oxyde
4-méthyl-morpholine-4-oxyde
DSSTox_GSID_29287
4-méthyl-morpholine-N-oxyde
CHEMBL3184330
DTXSID3029287
LFTLOKWAGJYHHR-UHFFFAOYSA-
ZINC157080
N-oxyde de 4-méthylmorpholine, 97 %
NSC82153
Tox21_200479
c1367
AKOS009159059
OXYDE DE MÉTHYLE MORPHOLINE [INCI]
4-méthyl-4-oxydanidyl-morpholin-4-ium
N-MÉTHYLMORPHOLINE N-OXYDE [MI]
NCGC00248649-01
NCGC00258033-01
BP-30197
4-méthyl-1,4.lambda.~5~-oxazinan-4-ol
CAS-7529-22-8
CS-0016218
M0981
M2192
EN300-37514
D71257
A840005
Q416248
W-104395
Solution de N-oxyde de 4-méthylmorpholine, 50 % en poids. % dans H2O
N-oxyde de 4-méthylmorpholine, solution à 50 % en poids dans l'eau
n-oxyde de 4-méthylmorpholine (50 % dans l'eau, environ 4,8 mol/l)
Solution de N-oxyde de 4-méthylmorpholine, technique, ~50 % dans H2O
N-oxyde de morpholine, lié au polymère, 50-100 mesh, extent de marquage : 2,0-3,0 mmol/g de charge, 1 % réticulé avec du divinylbenzène
231-391-8 [EINECS]
4-Methylmorpholin-4-oxid [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
4-Méthylmorpholine 4-oxyde [Nom ACD/IUPAC]
N-oxyde de 4-méthylmorpholine
4-Méthylmorpholine-4-oxyde
4-Oxyde de 4-méthylmorpholine [Français] [ACD/IUPAC Name]
507437 [Beilstein]
7529-22-8 [RN]
ARC64PKJ0F
Oxyde de méthylmorpholine
MFCD00005947 [numéro MDL]
Morpholine, 4-méthyl-, 4-oxyde [ACD/Nom de l'index]
4-oxyde de N-méthylmorpholine
N-oxyde de N-méthylmorpholine
Oxyde de N-méthylmorpholine
N-méthylmorpholine-N-oxyde [Wiki]
NMO
N-óxido de N-metilmorfolina [Portugais]
231-391-8MFCD00005947
4-hydroxy-4-méthylmorpholin-4-ium [Nom ACD/IUPAC]
4-méthyl-1,4λ5-oxazinan-4-ol
4-méthyl-4-oxydomorpholin-4-ium
4-méthyl-4-oxydo-morpholin-4-ium
4-méthylmorpholin-4-ium-4-olate
4-méthylmorpholin-4-ol
N-oxyde de 4-méthylmorpholinemanquant
OXYDE DE 4-MÉTHYLMORPHOLINE
4-méthylmorpholine-4-oxyde
4-méthylmorpholinène-oxyde
N-oxyde de 4-méthylmorpholine
4-méthyl-morpholine-N-oxyde
MFCD00149388 [numéro MDL]
morpholine, 4-​méthyl-​, 4-​oxyde
N-méthylmorpholine-N'-oxyde
N-méthyl-morpholine-N-oxyde
UNII:ARC64PKJ0F
UNII-ARC64PKJ0F