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La N-méthylmorpholine (NMM) est un composé organique de formule O(CH2CH2)2NCH3.
La N-méthylmorpholine (NMM) est un liquide incolore.
La N-méthylmorpholine (NMM) est une amine tertiaire cyclique.
Numéro CAS : 109-02-4
Formule moléculaire : C5H11NO
Poids moléculaire : 101,15
Numéro EINECS : 203-640-0
Synonymes : NMM N-méthylmorpholine (NMM), SCHEMBL2123718, PSACHCMMPFMFAJ-UHFFFAOYSA-N, NMM ; N-méthyl morphofine ; N-MÉTHYLMORPHOLINE ; 4-MÉTHYL-1-OXA-4-AZACYCLOHEXANE ; 4-MÉTHYLMORPHOLINE ; AKOS 89985 ; LUPRAGEN(R) N 105 ; 1-méthylmorpholine
La N-méthylmorpholine (NMM) est utilisée comme catalyseur de base pour la génération de polyuréthanes et d'autres réactions.
La N-méthylmorpholine (NMM) est produite par la réaction de la méthylamine et du diéthylène glycol ainsi que par l'hydrogénolyse de la N-formylmorpholine.
La N-méthylmorpholine (NMM) est le précurseur du N-oxyde de N-méthylmorpholine (NMM), un oxydant d'importance commerciale.
La N-méthylmorpholine (NMM) est une amine tertiaire hétérocyclique de formule chimique C5H11NO, constituée d'un cycle morpholine à six chaînons dans lequel l'un des atomes d'azote est substitué par un groupe méthyle, et cette configuration structurelle confère à la fois une basicité et une nucléophilie modérée, ce qui en fait un réactif polyvalent en synthèse organique et en chimie industrielle.
La N-méthylmorpholine (NMM) est un liquide incolore à jaune pâle dans des conditions standard avec une odeur caractéristique d'amine, une volatilité élevée et une excellente miscibilité avec une large gamme de solvants organiques, y compris les alcools, les éthers, les cétones et les hydrocarbures chlorés, ce qui facilite son utilisation dans des milieux réactionnels homogènes et des processus industriels nécessitant un catalyseur ou un réactif basique soluble.
La N-méthylmorpholine (NMM) agit comme une base non nucléophile et stériquement encombrée dans les réactions organiques, permettant la déprotonation, la neutralisation des acides ou l'activation des réactifs sans participer à des réactions secondaires indésirables, et elle est également utilisée comme catalyseur, milieu de réaction ou intermédiaire dans la synthèse de polyuréthanes, de produits pharmaceutiques, de produits agrochimiques et de produits chimiques de spécialité, où sa capacité à stabiliser les intermédiaires réactifs et à améliorer les taux de réaction améliore l'efficacité, le rendement et la sélectivité dans les processus chimiques complexes.
N-méthylmorpholine (NMM) liquide incolore et transparent. avec odeur caractéristique soluble dans les solvants organiques, miscible à l'eau et à l'éthanol.
La N-méthylmorpholine (NMM) est un composé organique liquide incolore à jaune pâle comportant un cycle morpholine hétérocyclique à six chaînons dans lequel l'atome d'azote est substitué par un groupe méthyle, donnant à la molécule la formule chimique C5H11NO et un poids moléculaire d'environ 85,15 g/mol, ce qui contribue à sa basicité, sa nucléophilie et sa polyvalence en tant que réactif chimique dans les applications de laboratoire et industrielles.
La N-méthylmorpholine (NMM) présente une excellente solubilité dans une large gamme de solvants organiques, notamment les alcools, les cétones, les éthers, les esters et les hydrocarbures chlorés, et une solubilité partielle dans l'eau, ce qui lui permet de fonctionner comme milieu réactionnel, catalyseur ou co-solvant dans une variété de réactions chimiques, tout en maintenant la stabilité à des températures modérées et dans des conditions atmosphériques inertes.
La N-méthylmorpholine (NMM) est une amine tertiaire appartenant à la famille des morpholines, largement utilisée comme solvant, catalyseur et intermédiaire dans la synthèse chimique.
La N-méthylmorpholine (NMM) est appréciée pour sa polarité élevée, sa faible volatilité et sa compatibilité avec une large gamme de composés organiques et inorganiques.
La N-méthylmorpholine (NMM) est largement utilisée dans les industries pharmaceutiques, agrochimiques, de production de polyuréthane et de produits chimiques spécialisés.
La N-méthylmorpholine (NMM) est un liquide blanc comme l'eau avec une odeur d'ammoniaque, moins dense que l'eau et insoluble dans l'eau.
Point d'éclair 75 °F. Peut être modérément toxique par ingestion, inhalation et absorption cutanée.
Très irritant pour la peau, les yeux et les muqueuses. Utilisé comme solvant et pour la fabrication de produits pharmaceutiques.
Dans le secteur des polymères industriels, la N-méthylmorpholine (NMM) est souvent utilisée comme catalyseur dans la production de mousses de polyuréthane, de revêtements et d'élastomères, où elle facilite la réaction entre les isocyanates et les polyols, contrôlant la croissance de la chaîne polymère, la cinétique de réaction et la densité de réticulation, ce qui influence directement les propriétés mécaniques, la stabilité thermique et les caractéristiques de surface des produits polymères finaux.
En synthèse organique, la N-méthylmorpholine (NMM) sert de base amine tertiaire non nucléophile et stériquement encombrée, ce qui lui permet de déprotoner les composés acides, de neutraliser les sous-produits acides ou d'activer les réactifs sans participer à des réactions secondaires indésirables, ce qui la rend particulièrement précieuse pour les transformations sensibles ou hautement sélectives, y compris les estérifications, les acylations, les condensations et les réactions de polymérisation.
Point de fusion : −66 °C (lit.)
Point d'ébullition : 115-116 °C (750 mm Hg, lit.)
Densité : 0,92 g/mL à 25 °C (lit.)
Densité de vapeur : >1 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : 18 mm Hg (20 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,435 (lit.)
Point d'éclair : 75 °F
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30 °C
Solubilité : Soluble dans le chloroforme, l'acétate d'éthyle ; légèrement soluble dans le méthanol
Forme : Liquide
pKa : 7,38 (à 25 °C)
Couleur : Transparent
Densité : 0,920 (20/4 °C)
pH : 10,6 (50 g/L, H2O, 20 °C)
Limite d'explosivité : 2,1 % (V)
Viscosité : 0,87 mm2/s
Solubilité dans l'eau : > 500 g/L (20 °C)
Merck : 14 6277
BRN: 102719
Stabilité : Volatile
InChIKey : SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N
LogP : -0,32 (25 °C)
La N-méthylmorpholine (NMM) est une amine tertiaire hétérocyclique avec un cycle morpholine substitué par un méthyle, connue pour sa forte basicité, sa miscibilité avec les solvants organiques et sa capacité à agir comme base ou catalyseur non nucléophile, largement utilisée dans la synthèse organique, la production de polymères, la fabrication pharmaceutique et les procédés chimiques spécialisés, où elle contribue à améliorer l'efficacité des réactions, le contrôle de la formation des produits et l'amélioration des propriétés des matériaux dans les applications industrielles et de laboratoire.
La N-méthylmorpholine (NMM) est un liquide incolore avec une odeur caractéristique d'amine.
La N-méthylmorpholine (NMM) est miscible avec l'eau, les alcools, les cétones et les hydrocarbures.
La N-méthylmorpholine (NMM) a une polarité élevée, ce qui en fait un solvant efficace dans la synthèse.
La N-méthylmorpholine (NMM) est volatile et produit des vapeurs inflammables.
La N-méthylmorpholine (NMM) réagit avec les acides pour former des sels.
La N-méthylmorpholine (NMM) est corrosive pour certains métaux en présence d’humidité.
La N-méthylmorpholine (NMM) est stable dans les conditions de stockage recommandées.
La N-méthylmorpholine (NMM) est biodégradable dans des conditions environnementales.
La N-méthylmorpholine (NMM) présente une faible toxicité aiguë mais nécessite une manipulation prudente.
La N-méthylmorpholine (NMM) est classée comme dangereuse en raison de son inflammabilité et de ses propriétés irritantes.
La méthode de préparation de la N-méthylmorpholine (NMM) consiste à ajouter lentement du formaldéhyde dans la morpholine goutte à goutte, sous agitation, ajouter la réaction d'acide formique, le reflux automatique et libérer le dioxyde de carbone.
Après avoir ajouté de l'acide formique, chauffer à reflux 4 à 5 h, refroidir et ajouter de l'hydroxyde de sodium immédiatement après distillation, collecter toute la fraction avant le point d'ébullition de 99 ℃, puis ajouter de l'hydroxyde de sodium dans la fraction jusqu'à saturation, refroidir la couche d'huile, sécher, distillation fractionnée, pour obtenir de la N-méthylmorpholine (NMM).
Les amines sont des bases chimiques qui neutralisent les acides pour former des sels et de l'eau.
Ces réactions acido-basiques sont exothermiques.
La quantité de chaleur dégagée par mole d’amine lors d’une neutralisation est largement indépendante de la force de l’amine en tant que base.
Les amines peuvent être incompatibles avec les isocyanates, les composés organiques halogénés, les peroxydes, les phénols (acides), les époxydes, les anhydrides et les halogénures d'acide.
L'hydrogène gazeux inflammable est généré par des amines en combinaison avec des agents réducteurs puissants, tels que les hydrures.
Dans l'industrie des polymères et des polyuréthanes, la N-méthylmorpholine (NMM) est largement utilisée comme catalyseur pour accélérer la réaction entre les polyols et les isocyanates, contrôlant la cinétique de réaction, la densité de réticulation et la croissance de la chaîne polymère, ce qui affecte directement la résistance mécanique, l'élasticité, la stabilité thermique et les propriétés de surface des mousses, élastomères, revêtements, adhésifs et matériaux composites, ce qui la rend indispensable dans les matériaux de construction haute performance, les meubles, les composants automobiles et les produits d'isolation.
Utilisations :
La N-méthylmorpholine (NMM) est largement utilisée comme base d'amine tertiaire non nucléophile en synthèse organique, où sa structure stériquement encombrée lui permet de déprotoner les acides, d'activer les réactifs et de neutraliser les sous-produits acides sans s'engager dans des réactions secondaires indésirables, ce qui la rend particulièrement précieuse dans les réactions sensibles ou hautement sélectives telles que les estérifications, les acylations, les condensations et les réactions de cyclisation, permettant aux chimistes d'obtenir des rendements élevés, une pureté élevée et un contrôle précis des voies de réaction dans la fabrication de produits pharmaceutiques, agrochimiques et chimiques de spécialité.
Dans les industries des polymères et du polyuréthane, la N-méthylmorpholine (NMM) fonctionne comme un catalyseur qui accélère la réaction entre les polyols et les isocyanates, facilitant la croissance contrôlée de la chaîne polymère, la réticulation précise et la cinétique de réaction optimisée, ce qui améliore directement la résistance mécanique, l'élasticité, la stabilité thermique et les propriétés de surface des mousses de polyuréthane, des élastomères, des revêtements, des adhésifs et des matériaux composites, ce qui la rend essentielle pour les applications dans les meubles, les composants automobiles, l'isolation de construction et les matériaux haute performance.
La N-méthylmorpholine (NMM) est utilisée dans le durcissement de la résine époxy.
La N-méthylmorpholine (NMM) est utilisée dans les applications d'adhésifs et de revêtements nécessitant des durcisseurs à base d'amine.
La N-méthylmorpholine (NMM) est utilisée dans les polymères spéciaux comme accélérateur de durcissement.
La N-méthylmorpholine (NMM) est incorporée dans le traitement textile en tant qu'agent de finition.
La N-méthylmorpholine (NMM) est utilisée dans les formulations de traitement du cuir.
La N-méthylmorpholine (NMM) est utilisée dans les détergents et nettoyants industriels.
La N-méthylmorpholine (NMM) est utilisée dans les inhibiteurs de corrosion pour le traitement des métaux.
La N-méthylmorpholine (NMM) est utilisée dans les formulations de lubrifiants pour sa stabilité et ses performances.
La N-méthylmorpholine (NMM) est utilisée dans les mélanges d’additifs pour carburants.
La N-méthylmorpholine (NMM) est utilisée dans la synthèse en laboratoire comme base dans les réactions organiques.
La N-méthylmorpholine (NMM) est utilisée dans les réactions d'acylation et d'estérification.
La N-méthylmorpholine (NMM) est appliquée dans les réactions d'halogénation et de substitution.
La N-méthylmorpholine (NMM) est incorporée dans la production de pigments et de colorants.
La N-méthylmorpholine (NMM) est utilisée dans les revêtements spéciaux pour une meilleure adhérence.
La N-méthylmorpholine (NMM) est appliquée dans les formulations d'encre nécessitant une stabilité.
La N-méthylmorpholine (NMM) est utilisée dans la chimie fine comme élément de base polyvalent.
La N-méthylmorpholine (NMM) est un excellent solvant, émulsifiant, inhibiteur de corrosion, catalyseur dans les solvants d'extraction de mousses de polyuréthane, agent stabilisant pour les hydrocarbures chlorés, et peut également être utilisée comme intermédiaire de pesticide.
La N-méthylmorpholine (NMM) est largement utilisée dans la synthèse de composés pesticides tels que les insecticides, les fongicides, les régulateurs de croissance des plantes, etc.
Il est également utilisé dans la synthèse de produits chimiques fins tels que les tensioactifs, les lubrifiants de refroidissement, les agents antirouille pour métaux, les agents de traitement des fibres, etc.
La N-méthylmorpholine (NMM) est largement utilisée comme catalyseur dans la production de mousse de polyuréthane.
La N-méthylmorpholine (NMM) est utilisée dans la fabrication de mousses de polyuréthane rigides, semi-rigides et flexibles.
La N-méthylmorpholine (NMM) est utilisée dans les élastomères et revêtements de polyuréthane comme catalyseur réactif.
La N-méthylmorpholine (NMM) est utilisée comme solvant dans la synthèse organique.
La N-méthylmorpholine (NMM) est utilisée pour dissoudre une large gamme de composés organiques.
La N-méthylmorpholine (NMM) est appliquée dans des milieux réactionnels nécessitant des solvants polaires et aprotiques.
La N-méthylmorpholine (NMM) est incorporée dans la synthèse pharmaceutique en tant qu'intermédiaire.
La N-méthylmorpholine (NMM) est utilisée dans la préparation d’ingrédients pharmaceutiques actifs (API).
La N-méthylmorpholine (NMM) est utilisée comme réactif dans la synthèse peptidique.
La N-méthylmorpholine (NMM) est utilisée dans la production agrochimique comme intermédiaire chimique.
La N-méthylmorpholine (NMM) est incorporée dans les formulations d’herbicides et de pesticides.
La N-méthylmorpholine (NMM) est utilisée dans la synthèse d'agents phytosanitaires.
La N-méthylmorpholine (NMM) est également largement utilisée comme solvant, milieu de réaction ou agent neutralisant dans divers processus de fabrication et de recherche chimiques, où son excellente solubilité dans les solvants organiques et sa solubilité partielle dans l'eau permettent une dispersion uniforme des réactifs, la stabilisation des intermédiaires réactifs et des transformations chimiques contrôlées, améliorant ainsi l'efficacité de la réaction, la reproductibilité et l'évolutivité dans les environnements industriels et de laboratoire.
Risque pour la santé :
Peut provoquer des effets toxiques en cas d’inhalation ou d’ingestion/d’ingestion.
Le contact avec la substance peut provoquer de graves brûlures de la peau et des yeux.
Le feu produira des gaz irritants, corrosifs et/ou toxiques.
Les vapeurs peuvent provoquer des étourdissements ou une suffocation.
Le ruissellement des eaux de lutte contre l’incendie ou de dilution peut entraîner une pollution.
Risque d'incendie :
Les matières inflammables/combustibles peuvent être enflammées par la chaleur, des étincelles ou des flammes.
Les vapeurs peuvent former des mélanges explosifs avec l'air.
Les vapeurs peuvent se déplacer jusqu'à la source d'inflammation et provoquer un retour de flamme.
La plupart des vapeurs sont plus lourdes que l’air.
Ils se propagent le long du sol et s'accumulent dans les zones basses ou confinées (égouts, sous-sols, réservoirs).
Risque d’explosion de vapeur à l’intérieur, à l’extérieur ou dans les égouts.
Le ruissellement vers les égouts peut créer un risque d’incendie ou d’explosion.
Les récipients peuvent exploser lorsqu'ils sont chauffés, de nombreux liquides sont plus légers que l'eau.
Profil de sécurité :
La N-méthylmorpholine (NMM) est considérée comme une amine organique modérément toxique, et l'exposition par inhalation de vapeurs, ingestion ou contact direct avec la peau peut provoquer une toxicité systémique, notamment des nausées, des maux de tête, des étourdissements ou une dépression du système nerveux central, en particulier à des concentrations élevées ou une exposition prolongée, soulignant l'importance d'une hygiène professionnelle stricte, d'une ventilation adéquate et d'un équipement de protection individuelle dans les environnements industriels et de laboratoire.
Le contact direct avec la N-méthylmorpholine (NMM) peut entraîner une irritation cutanée légère à grave, des rougeurs, des démangeaisons ou des brûlures chimiques, tandis qu'un contact accidentel avec les yeux peut provoquer une irritation, des larmoiements, des douleurs ou une gêne visuelle temporaire, ce qui nécessite l'utilisation de gants de protection, de lunettes de protection, d'écrans faciaux et de vêtements à manches longues lors de la manipulation du produit chimique.
L'inhalation de vapeurs ou d'aérosols de N-méthylmorpholine (NMM) peut entraîner une irritation des voies respiratoires, de la toux, un essoufflement, des maux de gorge ou une exacerbation de problèmes respiratoires préexistants, et une exposition chronique ou répétée par inhalation peut augmenter le risque d'effets respiratoires à long terme, soulignant la nécessité de hottes aspirantes adéquates, d'une ventilation par aspiration locale et d'une protection respiratoire pendant la manipulation.
