N,N′-MÉTHYLÈNEBISACRYLAMIDE

N,N′-Méthylènebisacrylamide = N,N'-méthylènediacrylamide

Numéro CAS : 110-26-9
Numéro CE : 203-750-9
InfoCard ECHA : 100.003.411
PubChem CID : 8041
Formule chimique : C7H10N2O2
Masse molaire : 154,169 g·mol−1
Aspect : solide blanc
Point de fusion : 181–182 °C

Nom IUPAC préféré :
N,N′-Méthylènedi(prop-2-énamide)

Le N,N′-Méthylènebisacrylamide (MBAm ou MBAA) est le composé organique de formule CH2[NHC(O)CH=CH2]2.
Solide incolore, ce composé est un agent de réticulation dans les polyacrylamides, par exemple, tel qu'utilisé pour SDS-PAGE.

Synthèse de N,N′-Méthylènebisacrylamide
L'acrylamide réagit avec une solution aqueuse de formaldéhyde en présence de chlorure de cuivre (I) comme inhibiteur de polymérisation et d'acide sulfurique comme catalyseur pour former du N,N méthylènebisacrylamide avec des rendements de 60 à 80 %.
La réaction se déroule via le N-hydroxyméthylacrylamide, qui peut être détecté en solution alcaline et se décompose en acide pour donner du N,N'-méthylènebisacrylamide.
L'utilisation d'acrylamide et de paraformaldéhyde dans du 1,2-dichloroéthane donne une solution claire lors du chauffage, à partir de laquelle le MBA cristallise.
En milieu aqueux, l'acrylonitrile réagit également avec le formaldéhyde pour donner du N,N'-méthylènebisacrylamide brut, qui peut être purifié par recristallisation avec de l'acétone/eau.

Réactions et utilisations du N,N′-Méthylènebisacrylamide
Dans des conditions basiques, le MBA réagit davantage avec le formaldéhyde au niveau de l'azote de l'amide pour donner du N-hydroxyméthyl,N,N'-méthylènebisacrylamide.
Les nucléophiles tels que les alcools, les amines ou les thiols s'ajoutent à travers les groupes vinyle activés, donnant des mélanges de produits mono- et disubstitués.
En tant que diénophile bifonctionnel pauvre en électrons, le MBA réagit avec des diènes riches en électrons, tels que le cyclopentadiène, dans les réactions de Diels-Alder, donnant les adduits de norbornène correspondants.

En tant que monomère divinyle symétrique et non conjugué, le MBA peut être utilisé avec des initiateurs appropriés dans les cyclopolymérisations pour créer des polymères linéaires et solubles dont les squelettes sont construits à partir de cycles à cinq et sept chaînons.
Avec des monomères acryliques et vinyliques tels que l'acrylonitrile, l'acrylamide et les acrylamides substitués, le MBA peut subir une copolymérisation radicalaire pour former des gels hautement réticulés, en utilisant des peroxydes, de la lumière UV ou des initiateurs redox.
Les propriétés de ces gels sont déterminées par la densité de réticulation, et la formation de gel ciblée à l'aide de la réticulation MBA donne des propriétés techniques utiles utilisées dans diverses applications, telles que les adhésifs, les peintures et les superabsorbants.
En biochimie, le MBA est utilisé pour les gels de chromatographie et l'électrophorèse sur gel de polyacrylamide.

Le N,N′-Méthylènebisacrylamide est un agent de réticulation qui polymérise avec l'acrylamide et crée des réticulations dans le gel de polyacrylamide.
Le N,N′-Méthylènebisacrylamide est capable de créer un réseau plutôt que des chaînes linéaires qui aide à maintenir la fermeté du gel.

Application du N,N′-Méthylènebisacrylamide
Le N,N'-méthylènebisacrylamide a été utilisé dans la préparation de gel.
Le N, N′-méthylènebisacrylamide a également été utilisé comme composé test pour étudier l'isolement biochimique de Tau insoluble dans des modèles de souris transgéniques de tauopathie en examinant les deux principales méthodes d'isolement, le sarkosyl et l'extraction de l'acide formique.
Agent de réticulation pour la préparation de polyacrylamides.

Le N,N′-Méthylènebisacrylamide est un réactif de réticulation utilisé pour les gels PAGE précis et critiques.
Peut être utilisé dans les gels de balayage UV.
Le N,N′-méthylènebisacrylamide doit être mélangé avec de l'acrylamide pour fabriquer des gels de polyacrylamide à utiliser dans l'électrophorèse des protéines et des acides nucléiques.
Le N, N′-méthylènebisacrylamide a également été utilisé comme composé test pour étudier l'isolement biochimique de Tau insoluble dans des modèles de souris transgéniques de tauopathie en examinant les deux principales méthodes d'isolement, le sarkosyl et l'extraction de l'acide formique.

Le N,N'-Méthylènebisacrylamide, également appelé N,n'-méthylène-bis(acrylamide), appartient à la classe des composés organiques appelés acides acryliques et dérivés.
Il s'agit de composés organiques contenant de l'acide acrylique CH2=CHCO2H ou un dérivé de celui-ci.
Sur la base d'une revue de la littérature, un nombre important d'articles ont été publiés sur le N,N'-Méthylènebisacrylamide.
Ce composé a été identifié dans le sang humain comme rapporté par (PMID : 31557052).

Le N,n'-méthylènebisacrylamide n'est pas un métabolite naturel et ne se trouve que chez les personnes exposées à ce composé ou à ses dérivés.
Techniquement, le N,N′-Méthylènebisacrylamide fait partie de l'exposome humain.
L'exposome peut être défini comme la collection de toutes les expositions d'un individu au cours de sa vie et la façon dont ces expositions sont liées à la santé.
L'exposition d'un individu commence avant la naissance et comprend des insultes provenant de sources environnementales et professionnelles.

Le N,N′-Méthylènebisacrylamide est un agent de réticulation qui polymérise facilement avec l'acrylamide pour créer des réticulations au sein de la matrice de gel de polyacrylamide.
Le N,N′-Méthylènebisacrylamide crée efficacement un réseau plutôt que des chaînes linéaires, une propriété qui aide à maintenir la fermeté du gel.
Le N,N′-Méthylènebisacrylamide est largeely utilisé dans la préparation de gel et également comme composé de test pour étudier l'isolement biochimique de la protéine Tau insoluble dans des modèles de souris transgéniques de tauopathie.

Utilisé comme intermédiaire organique, agent de réticulation, pour la fabrication de polyacrylamides et pour la préparation de gel de polyacrylamide pour l'électrophorèse, le scellement chimique et d'autres utilisations
Peut causer une irritation de la peau et des yeux et des symptômes indiquant des effets sur le système nerveux; [NTP] Peut provoquer une irritation ; Nocif par ingestion et inhalation; Peut causer des troubles de la reproduction, selon des études sur des animaux.

Utilisation du N,N′-Méthylènebisacrylamide
Utilisé comme nylon photosensible et matières premières plastiques photosensibles, matériaux de coulis de construction, également utilisés dans la photographie, l'impression, la fabrication de plaques, etc. Le N,N'-méthylènebisacrylamide peut être utilisé comme agent de réticulation efficace dans la polymérisation de l'acide acrylique et de l'acrylamide.
Le N, N′-Méthylènebisacrylamide est un fluide de fracturation de gisement de pétrole, une résine super absorbante, un agent de colmatage de l'eau, un additif pour béton, une résine de nylon photosensible soluble dans l'alcool, du papier
Un additif important dans la synthèse d'agent fort et de floculant pour le traitement de l'eau.

Le N,N′-Méthylènebisacrylamide (MBA) a une application industrielle en tant qu'agent de réticulation pour augmenter la qualité des fibres naturelles par copolymérisation par greffage.
Butler et Ingley ont cependant découvert que le monomère divinyle peut parfois produire des polymères solubles et sans gel et ils ont suggéré un nouveau type de propagation intra-inter moléculaire alternée pour de tels cas.

Le N,N'-Méthylènebisacrylamide, également appelé Bisacrylamide, est un agent de réticulation couramment utilisé pour la formation de polymères tels que les gels de polyacrylamide.
Le N,N′-Méthylènebisacrylamide polymérise avec l'acrylamide et est capable de créer des réticulations entre les chaînes de polyacrylamide, ce qui crée un réseau de polyacrylamide au lieu de chaînes linéaires non connectées.
Le rapport du bis-acrylamide à l'acrylamide détermine la porosité du gel de polyacrylamide.
Le N,N'-Méthylènebisacrylamide est essentiel dans la préparation des gels d'électrophorèse des protéines, tels que ceux utilisés en SDS-PAGE.
Visitez la page du fournisseur pour plus d'informations sur le produit, telles que la pureté et la qualité du réactif.

Le N,N'-Méthylènebisacrylamide est utilisé dans la préparation de poly-acrylamides.
Le N,N′-Méthylènebisacrylamide est également utilisé dans la préparation de gel de polyacrylamide pour l'électrophorèse et le scellement chimique.
Des recherches supplémentaires pourraient identifier d'autres produits ou utilisations industrielles de ce produit chimique.

Le N,n'-méthylènebisacrylamide est une poudre cristalline blanche d'odeur neutre.

Utilisation et fabrication du N,N′-Méthylènebisacrylamide
Utilisé comme intermédiaire organique, agent de réticulation, pour la fabrication de polyacrylamides et pour la préparation de gel de polyacrylamide pour l'électrophorèse, le scellement chimique et d'autres utilisations

Utilisations industrielles du N,N′-Méthylènebisacrylamide
-Intermédiaires
-Agents de séparation des solides

Informations générales sur la fabrication
Secteurs de transformation de l'industrie
-25% Traitement de l'eau
-Toute autre fabrication de produits chimiques organiques de base
-Construction
- Activités de forage, d'extraction et de soutien pétroliers et gaziers
-Fabrication de peintures et revêtements
-Fabrication de papier
-Impression et activités de soutien connexes
- Fabrication de textiles, de vêtements et de cuir

Premiers secours du N,N′-Méthylènebisacrylamide

LES YEUX:
Vérifiez d'abord si la victime a des lentilles de contact et retirez-les si elles sont présentes.
Rincer les yeux de la victime avec de l'eau ou une solution saline normale pendant 20 à 30 minutes tout en appelant simultanément un hôpital ou un centre antipoison.
Ne mettez pas de pommades, d'huiles ou de médicaments dans les yeux de la victime sans instructions spécifiques d'un médecin.
Transportez IMMÉDIATEMENT la victime après avoir rincé les yeux à l'hôpital même si aucun symptôme (comme une rougeur ou une irritation) ne se développe.

PEAU:
Rincer IMMÉDIATEMENT la peau affectée avec de l'eau tout en enlevant et en isolant tous les vêtements contaminés.
Lavez soigneusement toutes les zones de peau affectées avec du savon et de l'eau.
Si des symptômes tels que rougeur ou irritation apparaissent, appelez IMMÉDIATEMENT un médecin et soyez prêt à transporter la victime à l'hôpital pour traitement.

INHALATION:
Quitter IMMÉDIATEMENT la zone contaminée ; prendre de grandes bouffées d'air frais.
Si des symptômes (tels qu'une respiration sifflante, une toux, un essoufflement ou une sensation de brûlure dans la bouche, la gorge ou la poitrine) se développent, appelez un médecin et soyez prêt à transporter la victime à l'hôpital. Fournir une protection respiratoire appropriée aux sauveteurs entrant dans une atmosphère inconnue.
Dans la mesure du possible, un appareil respiratoire autonome (ARA) doit être utilisé ; s'il n'est pas disponible, utilisez un niveau de protection supérieur ou égal à celui conseillé sous Vêtements de protection.

INGESTION:
NE PAS FAIRE VOMIR.
Si la victime est consciente et ne convulse pas, lui faire boire 1 ou 2 verres d'eau pour diluer le produit chimique et appeler IMMÉDIATEMENT un hôpital ou un centre antipoison.
Soyez prêt à transporter la victime à l'hôpital si cela est conseillé par un médecin.
Si la victime convulse ou est inconsciente, ne rien faire avaler, s'assurer que les voies respiratoires de la victime sont dégagées et allonger la victime sur le côté avecla tête plus basse que le corps.
NE PAS FAIRE VOMIR.
Transporter IMMÉDIATEMENT la victime à l'hôpital.

Identité de la substance

CE / N° liste : 203-750-9
N° CAS : 110-26-9
Mol. formule : C7H10N2O2

Classification et étiquetage des dangers du N,N′-Méthylènebisacrylamide
Danger! Selon la classification fournie par les entreprises à l'ECHA dans les enregistrements REACH, cette substance est toxique en cas d'ingestion, peut provoquer des anomalies génétiques, peut provoquer le cancer, endommage les organes suite à une exposition prolongée ou répétée, est nocive par contact avec la peau et est suspectée de nuire à la fertilité. ou l'enfant à naître.

À propos du N,N′-Méthylènebisacrylamide
Le N,N′-Méthylènebisacrylamide est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 100 à < 1 000 tonnes par an.
Le N,N′-Méthylènebisacrylamide est utilisé par les professionnels (usages répandus), en formulation ou en reconditionnement, sur les sites industriels et en fabrication.

Utilisations grand public du N,N′-Méthylènebisacrylamide
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance pourrait être utilisée.
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles cette substance est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement.

Durée de vie de l'article du N,N′-Méthylènebisacrylamide
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles cette substance est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement.
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels articles la substance a pu être transformée.

Utilisations répandues par les travailleurs professionnels du N,N′-Méthylènebisacrylamide
Le N,N′-Méthylènebisacrylamide est utilisé dans les produits suivants : polymères.
Le N,N′-Méthylènebisacrylamide est utilisé dans les domaines suivants : recherche scientifique et développement.
D'autres rejets dans l'environnement de cette substance sont susceptibles de se produire à partir de : utilisation à l'intérieur en tant que substance réactive.

Formulation ou reconditionnement de N,N′-Méthylènebisacrylamide
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance pourrait être utilisée.
Le rejet dans l'environnement de cette substance peut provenir d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.

Utilisations sur sites industriels du N,N′-Méthylènebisacrylamide
Le N,N′-Méthylènebisacrylamide est utilisé dans les produits suivants : produits chimiques de laboratoire et polymères.
Le N,N′-Méthylènebisacrylamide est utilisé dans les domaines suivants : recherche scientifique et développement.
Le N,N′-Méthylènebisacrylamide est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques et produits en plastique.
Le rejet dans l'environnement de N,N′-Méthylènebisacrylamide peut résulter d'une utilisation industrielle : en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), pour la fabrication de thermoplastiques et en tant qu'auxiliaire de fabrication.

Fabrication de N,N′-Méthylènebisacrylamide
Le rejet dans l'environnement de N,N′-Méthylènebisacrylamide peut provenir de l'utilisation industrielle : fabrication de la substance.

Synonymes :
N,N'-méthylènediacrylamide
N,N'-méthylènediacrylamide
Bis(acrylamido)méthane
Bisacrylamide
Méthylène-bis-acrylamide
N,N'-Méthylènediacrylamide
N,N'-MÉTHYLÈNEBIS(ACRYLAMIDE)
N,N'-méthylènebis-2-propénamide
N,N'-Méthylènebisacrylamide
N,N'-méthylènebisacrylamide
N,N'-Méthylènebisacrylamide [pour l'électrophorèse]
N,N'-Méthylènediacrylamide
N,N'-méthylènediacrylamide
N,N'-méthylènediacrylamide
N,N-Méthylènebisacrylamide
N,N`-Méthylène-bisacrylamide
N-[(prop-2-énamido)méthyl]prop-2-énamide
N-[(prop-2-énoylamino)méthyl]prop-2-e
N-[(Prop-2-énoylamino)méthyl]prop-2-énamide
N-[(prop-2-énoylamino)méthyl]prop-2-énamide
N-[(Prop-2-énoylamino)méthyl]prop-2-énamide.
Wasmer MBA
110-26-9
N,N'-MÉTHYLÈNEBISACRYLAMIDE
110-26-9
N,N'-Méthylènediacrylamide
N,N'-Méthylène-bis-acrylamide
Méthylènebisacrylamide
Méthylènediacrylamide
n,n-méthylènebisacrylamide
2-propénamide, N,N'-méthylènebis-
N,N'-Méthylènebis(acrylamide)
Bisacrylamide
Bis-acrylamide
N-[(prop-2-énoylamino)méthyl]prop-2-énamide
N,N'-Méthylidènebisacrylamide
Acrylamide, N,N'-méthylènebis-
UNII-EDK4RIE19C
N,N'-Méthylènebis(2-propénamide)
NSC 406836
MBAA
EDK4RIE19C
MLS001055454
MFCD00008625
Bisacrylamide; MBA;Méthylènebisacrylamide
NCGC00090721-03
SMR001227199
2-propénamide, N,N'-méthylènebis-, homopolymère
Acrylamide,N'-méthylènebis-
N,N'-Méthylènebis[acrylamide]
2-propénamide,N'-méthylènebis-
bis acrylamide
26949-19-9
CCRIS 4672
EINECS 203-750-9
BRN 1706297
AI3-08643
NAPP
N-(prop-2-énamidométhyl)prop-2-énamide
Méthylènebis[acrylamide]
DSSTox_CID_5595
cid_8041
DSSTox_RID_77846
n,n'-méthylènebis acrylamide
DSSTox_GSID_25595
N,N'-méthylène bisacrylamide
SCHEMBL20000
N,N'-Méthylènebisacrylamide
N-(acrylamidométhyl)acrylamide
N,N' méthylène bis acrylamide
N,N`-Méthylène-bis-acrylamide
N,N'-Diacryloylméthylènediamine
CHEMBL1401480
DTXSID8025595
N,N'-Méthylidènebis[acrylamide]
BDBM74235
NSC7774
N,N'-méthanediylbisprop-2-énamide
N-[(acryloylamino)méthyl]acrylamide
NSC-7774
ZINC1688365
Tox21_400038
NSC406836
STL186175
STL257389
AKOS005206740
AKOS025264600
ANGC-110-26-9
N,N'-Méthylènebis(acrylamide), 99%
N-[(Acryloylamino)méthyl]acrylamide #
NSC-406836
NCGC00090721-01
NCGC00090721-02
NCGC00090721-04
CAS-110-26-9
N,N'-Méthylènebisacrylamide, solution à 2 %
NCI60_041713
N,N'-Méthylènebisacrylamide, p.a., 98%
N-[(prop-2-énamido)méthyl]prop-2-énamide
N,N'-Méthylènebis(acrylamide), >=99.0%
BB 0295285
CS-0014818
CS-0202692
FT-0629399
M0506
M2877
E80374
A905227
N-[(1-oxoprop-2-énylamino)méthyl]-2-propénamide
Acide (1Z,1'Z)-N,N'-méthanediylbisprop-2-énimidique
Q3869308
W-108692
N,N'-Méthylènebis(acrylamide), qualité réactif Vetec(TM)
Bis-acrylamide, qualité biologie moléculaire et électrophorèse
N,N'-Méthylènebisacrylamide, pour la biologie moléculaire, >=98%
Solution de N,N'-Méthylènebisacrylamide, pour électrophorèse, 2% dans H2O
N,N'-Méthylènebisacrylamide, poudre, pour biologie moléculaire, pour électrophorèse, >=99.5%
N,N'-Méthylènebisacrylamide,pour électrophorèse, point d'exclamation inverséY99.0%(T)
N,N'-Méthylènebisacrylamide, adapté à l'électrophorèse (après filtration ou décantation des insolubles)