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La N,N'-Méthylènebismorpholine, également connue sous le nom de diméthylformamide (DMF), est un composé organique appartenant à la classe des amides, et est l'un des solvants les plus largement utilisés dans le monde.
La N,N'-Méthylènebismorpholine est un liquide volatil incolore avec une odeur caractéristique et un point d'ébullition relativement bas.
La N,N'-méthylènebismorpholine est un solvant industriel important et est utilisée dans une variété d'industries, y compris les produits pharmaceutiques, les produits chimiques, les plastiques et les adhésifs.
CAS : 5625-90-1
MF : C9H18N2O2
MW : 186,25
EINECS : 227-062-3
La N,N'-méthylènebismorpholine est également utilisée dans la synthèse de divers composés organiques, notamment des produits pharmaceutiques et agrochimiques.
La N,N'-méthylènebismorpholine présente plusieurs avantages pour les expériences de laboratoire.
La N,N'-méthylènebismorpholine est un solvant relativement peu coûteux et largement disponible.
La N,N'-méthylènebismorpholine est également un solvant relativement non toxique et peut être utilisée dans diverses réactions.
Cependant, la N,N'-méthylènebismorpholine est également hautement inflammable et peut provoquer une irritation des yeux, de la peau et des voies respiratoires.
De plus, la N,N'-méthylènebismorpholine peut avoir des effets neurologiques et a été associée à un risque accru de cancer.
Il existe un certain nombre d'orientations futures potentielles pour l'utilisation de la N,N'-méthylènebismorpholine.
Une direction potentielle est le développement de nouvelles méthodes de synthèse de composés organiques, car la N,N'-Méthylènebismorpholine peut faciliter la réaction de différentes molécules en leur permettant d'interagir plus facilement entre elles.
Une autre direction potentielle est le développement de nouveaux catalyseurs et matériaux fonctionnalisés, car la N,N' -Méthylènebismorpholine peut agir comme un accepteur de protons et faciliter la formation de liaisons hydrogène entre les molécules.
De plus, d'autres recherches sur les effets toxicologiques de la N,N'-méthylènebismorpholine pourraient aider à identifier les risques potentiels pour la santé associés à son utilisation.
Enfin, des recherches plus approfondies sur l'utilisation de la N,N'-Méthylènebismorpholine comme solvant pour l'extraction de produits naturels pourraient aider à identifier des applications potentielles dans les industries pharmaceutiques et agrochimiques.
La N,N'-Méthylènebismorpholine est un composé chimique qui a deux atomes d'azote et un atome d'oxygène.
La N,N'-méthylènebismorpholine est incolore, inodore et soluble dans les solvants organiques.
Il a été démontré que la N,N'-méthylènebismorpholine a une forte activité antibactérienne contre les bactéries Gram-positives telles que Staphylococcus aureus et certaines bactéries Gram-négatives telles que Pseudomonas aeruginosa.
L'action biocide de la N,N'-Méthylènebismorpholine est due à sa capacité à inhiber la croissance des micro-organismes en perturbant la membrane cellulaire ou en inhibant la synthèse des protéines.
La N,N'-méthylènebismorpholine a également été utilisée comme additif dans des tests de réactivité bronchique sur des animaux.
Propriétés chimiques de la N,N'-méthylènebismorpholine
Point d'ébullition : 122-124°C 12mm
Densité : 1,04 g/cm3
Indice de réfraction : 1,4790 (estimation)
Température de stockage : 2-8°C
pka : 6,91 ± 0,10 (prédit)
Solubilité dans l'eau : Soluble dans l'eau.
InChIKey : MIFZZKZNMWTHJK-UHFFFAOYSA-N
Référence de la base de données CAS : 5625-90-1 (référence de la base de données CAS)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : N,N' -Méthylènebismorpholine (5625-90-1)
Méthode de synthèse
La N,N'-méthylènebismorpholine est synthétisée par une variété de méthodes, y compris la réaction du sulfate de diméthyle avec l'hydroxyde d'ammonium, la réaction du formaldéhyde avec le sulfate de diméthyle et la réaction du sulfoxyde de diméthyle avec le formaldéhyde.
La N,N'-méthylènebismorpholine peut également être synthétisée par la réaction du diméthylsulfoxyde avec l'ammoniac, et par la réaction du diméthylsulfoxyde avec l'acide formique.
Les usages
La N,N'-méthylènebismorpholine a une large gamme d'applications dans la recherche scientifique, notamment comme solvant pour la synthèse organique, comme réactif pour la synthèse de composés organiques et comme milieu de chromatographie.
La N,N'-Méthylènebismorpholine est également utilisée dans la synthèse de produits pharmaceutiques et agrochimiques, et comme solvant pour l'extraction de produits naturels.
De plus, la N,N'-Méthylènebismorpholine est utilisée dans la préparation de catalyseurs, dans la synthèse de polymères et dans la préparation de matériaux fonctionnalisés.
La N,N'-Méthylènebismorpholine est employée comme intermédiaire pour l'industrie pharmaceutique.
Mécanisme d'action
La N,N'-méthylènebismorpholine est un solvant aprotique polaire, ce qui signifie qu'elle a une faible constante diélectrique et un bas point d'ébullition.
Cela fait de la N,N'-Méthylènebismorpholine un solvant idéal pour de nombreuses réactions organiques, car elle a une faible solubilité pour la plupart des composés organiques.
De ce fait, la N,N'-Méthylènebismorpholine peut faciliter la réaction de différentes molécules en leur permettant d'interagir plus facilement entre elles.
De plus, la N,N'-Méthylènebismorpholine peut jouer le rôle d'accepteur de protons, permettant la formation de liaisons hydrogène entre les molécules.
Effets biochimiques et physiologiques
La N,N'-Méthylènebismorpholine est un liquide incolore volatil avec une odeur caractéristique.
La N,N'-méthylènebismorpholine est hautement inflammable et l'exposition à des concentrations élevées peut provoquer une irritation des yeux, de la peau et des voies respiratoires.
De plus, une exposition à long terme à la N,N'-Méthylènebismorpholine peut provoquer des effets neurologiques, tels que des étourdissements, des maux de tête et de la confusion.
La N,N'-méthylènebismorpholine peut également causer des dommages au foie et aux reins et a été associée à un risque accru de cancer.
Synonymes
Dimorpholinométhane
5625-90-1
N,N'-dimorpholinométhane
4,4'-Méthylènedimorpholine
4-(morpholine-4-ylméthyl)morpholine
4,4-Méthylènedimorpholine
Morpholine, 4,4'-méthylènebis-
N,N'-Méthylènebismorpholine
bis(4-morpholinyl)méthane
n,n'-méthylène-bis-morpholine
MORPHOLINE, 4,4'-METHYLENEDI-
MFCD00023369
4-[(morpholin-4-yl)méthyl]morpholine
4,4'-Méthylènebismorpholine
7O79DZW79Z
Bismorpholino méthane
Dimorpholinométhone
Bis(morpholino-)méthan [Allemand]
Bis(morpholino-)méthan
EINECS 227-062-3
BRN 0111886
4,4-méthylènebis-morpholine
UNII-7O79DZW79Z
AI3-62944
bismorpholinométhane
Contram ST-1
méthylènebismorpholine
bis(morpholino)méthane
N,N'-dimorpholinométhane
4,4-méthylène-bismorpholine
Opréa1_332757
4,4'-méthanediyldimorpholine
N,N'-Méthylène bismorpholine
4-27-00-00203 (Référence du manuel Beilstein)
SCHEMBL536772
DTXSID8052859
Bis(4-morpholinyl)méthane, 98 %
AKOS002314380
4,4'-MÉTHYLÈNEBIS(MORPHOLINE)
FS-4049
AC-12628
SY032818
DB-052882
CS-0236719
FT-0629594
EN300-172423
Q865946
W-110051
F2163-0188
