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La N′′,N′′-pentaméthyl-dipropylènetriamine (une triamine pentaméthylée avec un squelette dipropylène) appartient à la classe des polyamines tertiaires/secondaires largement utilisées comme catalyseurs, agents de durcissement et intermédiaires dans la chimie des polymères, des tensioactifs et des produits pharmaceutiques.
La pentaméthyldiéthylènetriamine (PMDETA), un ligand tridentate bien connu en chimie organométallique, est étroitement liée à ce composé.
Cet article compile la nomenclature, les propriétés structurales et physiques, les synthèses courantes, les identifiants spectroscopiques, le comportement acido-basique et de coordination, les profils de réactivité, les applications détaillées (durcissement époxy, catalyse du polyuréthane, chimie de complexation/ligand, inhibiteurs de corrosion, agents de flottation), les points clés en matière de toxicologie et de sécurité à partir des fiches de données de sécurité (FDS), le devenir environnemental et les alternatives/analogues. Les numéros CAS, les synonymes et les références des fournisseurs sont fournis pour les triamines pentaméthylées de dipropylène et de diéthylène afin d'éviter toute ambiguïté.
Nomenclature, synonymes et identité
Noms et synonymes — principaux composés discutés
N′′,N′′-Pentaméthyl-dipropylènetriamine — nom demandé par l'utilisateur ; peut être présenté dans le commerce avec des variantes de dénomination systématique.
Un composé apparenté fréquemment rencontré est la N,N,N′,N′′,N′′-pentaméthyldiéthylènetriamine (PMDETA) (remarque : squelette diéthylène).
PMDETA (pentaméthyldiéthylènetriamine) — IUPAC / nom commun apparaît fréquemment dans la littérature ; CAS 3030-47-5.
N,N-diméthyldipropylènetriamine / N′-[3-(diméthylamino)propyl]propane-1,3-diamine — une dipropylène triamine (lieurs propyle) parfois citée sous le numéro CAS 10563-29-8 (souvent abrégée DMAPAPA, DMDPTA).
Ce composé est structurellement plus proche d'une dipropylènetriamine diméthylée, mais apparaît dans les enregistrements des fournisseurs où les variantes de dénomination (par exemple, « pentaméthyle » contre « diméthyle + alkylation supplémentaire ») peuvent prêter à confusion ; les utilisateurs qui posent des questions sur la pentaméthyl-dipropylènetriamine peuvent faire référence à ce CAS/à cette structure ou doivent en tenir compte.
Étant donné que la littérature et les catalogues commerciaux mélangent parfois les squelettes diéthylène et dipropylène ou répertorient différents modèles de méthylation sous des noms triviaux similaires, je répertorie à la fois les principales références et les numéros CAS afin que vous puissiez effectuer des vérifications croisées avec les documents spécifiques des fournisseurs ou les données spectrales ci-dessous.
Pour le reste de cet article, je traite de la famille chimique générale (triamines pentaméthylées et les triamines diméthyl-dipropyl étroitement liées) et je souligne les différences lorsque cela est pertinent.
Structures et données moléculaires de base
Formules développées (représentatives)
PMDETA (pentaméthyldiéthylènetriamine) — formule brute C₉H₂₃N₃, motif structural [(CH₃)₂NCH₂CH₂]₂NCH₃ (deux unités N,N-diméthylaminoéthyle liées à un azote tertiaire central portant un méthyle). Masse molaire ≈ 173,30 g·mol⁻¹. CAS 3030-47-5.
(Diméthyldipropylènetriamine) — formule empirique C₈H₂₁N₃, masse molaire ≈ 159,27 g·mol⁻¹, SMILES CN(C)CCCNCCCN typique (représentant N-[3-(diméthylamino)propyl]propane-1,3-diamine). CAS 10563-29-8 (DMDPTA / DMAPAPA).
Propriétés physiques (valeurs typiques, du fournisseur/de la littérature)
PMDETA (3030-47-5) :
Aspect : liquide incolore à jaune pâle.
Densité : ≈ 0,83 g·mL⁻¹ (à 20–25 °C).
Point de fusion : rapporté autour de −20 °C.
Point d'ébullition : ~198 °C (valeur de la littérature).
Indice de réfraction (nD²⁰) : ≈ 1,442.
N,N-Diméthyldipropylènetriamine (10563-29-8) :
Aspect : liquide.
Masse molaire ≈ 159,27 g·mol⁻¹.
Les pages des fournisseurs indiquent la miscibilité et les propriétés typiques compatibles avec une faible viscosité, une odeur d'amine et un comportement typique des amines tertiaires/primaires/secondaires.
Remarque sur la variance numérique rapportée : les points de fusion/d'ébullition et les points d'éclair mesurés varient légèrement entre les fiches de données de sécurité et les manuels des fournisseurs ; utilisez toujours le certificat d'analyse spécifique au lot (CoA) et la fiche de données de sécurité du fournisseur pour les décisions réglementaires et de sécurité.
Voies de synthèse et de production industrielle
Stratégies générales pour les triamines pentaméthylées
Il existe deux grandes approches :
Alkylation des polyamines — commencer à partir de la diéthylènetriamine (ou de la dipropylènetriamine) et effectuer une méthylation contrôlée (par exemple, Eschweiler–Clarke ou méthylation réductrice) pour atteindre la méthylation tertiaire sur les azotes terminaux et l'azote central comme requis pour produire le produit pentaméthylé.
Un contrôle minutieux évite la surméthylation ou la quaternisation.
Réactifs typiques : formaldéhyde + acide formique (Eschweiler–Clarke) ou formaldéhyde + hydrogène + catalyseur (méthylation réductrice), ou halogénure de méthyle + base pour l'alkylation par étapes (moins courant à grande échelle en raison du gaspillage de sel stoechiométrique).
Approche par blocs de construction : assembler le squelette triamine en faisant réagir des amines substituées de manière appropriée (par exemple en faisant réagir des dérivés de diméthylamine avec des 1,2- ou 1,3-dihalopropanes/diéthanes) dans des séquences de substitution nucléophile, puis finaliser la méthylation si nécessaire.
Notes de fabrication
La production d'échelle doit contrôler la formation d'eau et de sel et éviter la formation de sels d'ammonium quaternaire qui pourraient compliquer la purification.
Les processus industriels visent un produit de haute pureté (≥ 99 % pour la qualité du réactif) avec élimination azéotropique de l'eau si nécessaire et distillation/cristallisation sous vide pour la purification finale.
Les pages de produits et les brevets des fournisseurs contiennent des itinéraires optimisés spécifiques pour chaque squelette (diéthylène vs dipropylène).
INFORMATIONS DE SÉCURITÉ CONCERNANT LA N'',N''-PENTAMÉTHYL-DIPROPYLÉNÉTRIAMINE
Mesures de premiers secours :
Description des mesures de premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Sortez de la zone dangereuse :
En cas d'inhalation :
En cas d'inhalation, déplacer la personne à l'air frais.
En cas d'arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Laver avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec les yeux :
Rincer abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consulter un médecin.
Continuer à rincer les yeux pendant le transport vers l’hôpital.
En cas d'ingestion :
NE PAS faire vomir.
Ne jamais rien donner par voie orale à une personne inconsciente.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Consultez un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d’extinction appropriés :
Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse résistante à l’alcool, un produit chimique sec ou du dioxyde de carbone.
Dangers particuliers résultant de la substance ou du mélange
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique
Conseils aux pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome pour lutter contre l'incendie si nécessaire.
Mesures en cas de déversement accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utiliser un équipement de protection individuelle.
Évitez de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Évacuer le personnel vers des zones sûres.
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés pour l'élimination.
Manipulation et stockage :
Précautions pour une manipulation sans danger :
Éviter l’inhalation de vapeurs ou de brouillards.
Conditions de stockage sûr, y compris d’éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
Contrôles de l'exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance présentant des valeurs limites d’exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d’hygiène industrielle et de sécurité.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utiliser des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter tout contact cutané avec ce produit.
Jetez les gants contaminés après utilisation conformément aux lois en vigueur et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Se laver et se sécher les mains.
Contact complet :
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Contact par éclaboussures
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation pour un scénario d’utilisation spécifique.
Protection du corps :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être sélectionné en fonction de la concentration et de la quantité de la substance dangereuse sur le lieu de travail spécifique.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs à épuration d'air sont appropriés, utilisez un respirateur complet avec des cartouches respiratoires combinées polyvalentes (US) ou de type ABEK (EN 14387) comme solution de secours aux contrôles techniques.
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d’air complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés conformément aux normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts :
Produits de décomposition dangereux :
Des produits de décomposition dangereux se forment en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique.
Considérations relatives à l’élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Proposez les solutions excédentaires et non recyclables à une entreprise d’élimination agréée.
Contactez un service professionnel agréé d’élimination des déchets pour éliminer ce matériau.
Emballage contaminé :
Éliminer comme produit non utilisé
