N,N-DIÉTHYLÉTHANAMINE (TRIÉTHYLAMINE)

La N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) est l'amine tertiaire uniformément trisubstituée la plus simple, ayant les propriétés typiques des amines tertiaires, y compris la salification, l'oxydation, le test de Hing Myers (réaction de Hisberg) pour la triéthylamine ne répond pas.
La N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) est un liquide transparent incolore à jaune pâle, avec une forte odeur d'ammoniac, légèrement fumant dans l'air.
Point d'ébullition : 89,5 ℃, densité relative (eau = 1) : 0,70, la densité relative (Air = 1) : 3,48, légèrement soluble dans l'eau, soluble dans l'alcool, l'éther.

CAS : 121-44-8
MF : C6H15N
MW : 101,19
EINECS : 204-469-4

La vapeur et l'air peuvent former des mélanges explosifs, la limite d'explosivité est de 1,2 % à 8,0 %.
La N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) est toxique et fortement irritante.
La N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) est une amine tertiaire qui est de l'ammoniac dans laquelle chaque atome d'hydrogène est remplacé par un groupe éthyle.
La N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) se présente sous la forme d'un liquide clair et incolore avec une forte odeur d'ammoniac à poisson.
Point d'éclair 20°F.
Les vapeurs irritent les yeux et les muqueuses.
Moins dense (6,1 lb/gal) que l'eau.
Vapeurs plus lourdes que l'air.
Produit des oxydes d'azote toxiques lorsqu'il est brûlé.

La N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) est le composé chimique de formule N(CH2CH3)3, communément abrégé Et3N.
La N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) est également abrégée TEA, mais cette abréviation doit être utilisée avec précaution pour éviter toute confusion avec la triéthanolamine ou le tétraéthylammonium, pour lesquels TEA est également une abréviation courante.
La N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) est un liquide volatil incolore avec une forte odeur de poisson rappelant l'ammoniac.
Comme la diisopropyléthylamine (base de Hünig), la N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) est couramment utilisée en synthèse organique, généralement comme base.

Propriétés chimiques de la N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine)
Point de fusion : -115 °C
Point d'ébullition : 90 °C
Densité : 0,728
Densité de vapeur : 3,5 (vs air)
Pression de vapeur : 51,75 mm Hg ( 20 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1.401(lit.)
FEMA : 4246 | TRIÉTHYLAMINE
Fp : 20 °F
Température de stockage : Conserver en dessous de +30°C.
Solubilité dans l'eau : soluble112g/L à 20°C
pka : 10,75 (à 25 ℃)
Forme : Liquide
Gravité spécifique : 0,725 (20/4℃)
Couleur : Clair
pH : 12,7 (100g/l, H2O, 15℃)(IUCLID)
Polarité relative : 1,8
Odeur : Forte odeur d'ammoniac
Seuil d'odeur : 0,0054 ppm
Limite explosive : 1,2-9,3 % (V)
Solubilité dans l'eau : 133 g/L (20 ºC)
Merck : 14,9666
Numéro JECFA : 1611
BRN : 1843166
Constante de la loi d'Henry : 1,79 à 25 °C (Christie et Crisp, 1967)
Limites d'exposition : NIOSH REL : IDLH 200 ppm ; OSHA PEL : TWA 25 ppm (100 mg/m3) ; ACGIH TLV : TWA 1 ppm, STEL 3 ppm (adopté).
Stabilité : stable. Extrêmement inflammable. Forme facilement des mélanges explosifs avec l'air.
Notez le point d'éclair bas. Incompatible avec les agents oxydants forts, les acides forts, les cétones, les aldéhydes, les hydrocarbures halogénés.
InChIKey : ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N
CAS DataBase Reference 121-44-8(CAS DataBase Reference)
Référence chimique NIST : N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) (121-44-8)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) (121-44-8)

La N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) est un liquide incolore à jaunâtre avec une forte odeur d'ammoniac à poisson.
La N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) est une base couramment utilisée en chimie organique pour préparer des esters et des amides à partir de chlorures d'acyle.
Comme les autres amines tertiaires, la N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) catalyse la formation de mousses d'uréthane et de résines époxy.

Propriétés physiques
Liquide inflammable clair, incolore à jaune clair avec une forte odeur pénétrante d'ammoniaque.
Les concentrations seuils de détection et de reconnaissance des odeurs déterminées expérimentalement étaient <400 μg/m3 (<100 ppbv) et 1,1 mg/m3 (270 ppbv), respectivement.
Une concentration seuil d'odeur de 0,032 ppbv a été déterminée par une méthode de sac odorant triangulaire.

Synthèse et propriétés
La N,N-Diéthyléthanamine (Triéthylamine) est préparée par alkylation de l'ammoniac avec de l'éthanol :

NH3 + 3 C2H5OH → N(C2H5)3 + 3 H2O
Le pKa de la N,N-diéthyléthanamine protonée (triéthylamine) est de 10,75 et peut être utilisé pour préparer des solutions tampons à ce pH.
Le sel de chlorhydrate, la N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) (chlorure de triéthylammonium), est une poudre incolore, inodore et hygroscopique, qui se décompose lorsqu'elle est chauffée à 261 °C.

La N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) est soluble dans l'eau jusqu'à 112,4 g/L à 20 °C.
La N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) est également miscible dans les solvants organiques courants, tels que l'acétone, l'éthanol et l'éther diéthylique.
Des échantillons de laboratoire de N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) peuvent être purifiés par distillation à partir d'hydrure de calcium.
Dans les solvants alcanes, la N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) est une base de Lewis qui forme des adduits avec une variété d'acides de Lewis, tels que I2 et les phénols.
En raison de son encombrement stérique, la N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) forme des complexes avec les métaux de transition à contrecœur.

Les usages
La N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) est un liquide clair et incolore avec une odeur d'ammoniac ou de poisson.
La N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) est utilisée dans la fabrication d'agents imperméabilisants et comme catalyseur, inhibiteur de corrosion et propulseur.
La N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) est principalement utilisée comme base, catalyseur, solvant et matière première dans la synthèse organique et est généralement abrégée en Et3N, NEt3 ou TEA.
La N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) peut être utilisée pour préparer un catalyseur de polycarbonate phosgène, un inhibiteur de polymérisation du tétrafluoroéthylène, un accélérateur de vulcanisation du caoutchouc, un solvant spécial dans le décapant pour peinture, un anti-durcisseur pour émail, un tensioactif, un antiseptique, un agent mouillant, des bactéricides, des résines échangeuses d'ions, colorants, parfums, produits pharmaceutiques, carburants à haute énergie et propulseurs liquides de fusée, comme agent de durcissement et de durcissement pour les polymères et pour le dessalement de l'eau de mer.

La N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) est une base utilisée pour préparer des esters et des amides à partir de chlorures d'acyle ainsi que dans la synthèse de composés d'ammonium quaternaire.
La N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) agit comme un catalyseur dans la formation de mousses d'uréthane et de résines époxy, de réactions de déshydrohalogénation, de neutralisants d'acide pour les réactions de condensation et les oxydations de Swern.
La N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) trouve une application dans la chromatographie liquide haute performance (HPLC) en phase inverse en tant que modificateur de phase mobile.
La N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) est également utilisée comme activateur accélérateur pour le caoutchouc, comme propulseur, comme inhibiteur de corrosion, comme agent de durcissement et de durcissement pour les polymères et pour le dessalement de l'eau de mer.
De plus, la N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) est utilisée dans l'industrie de la fonderie automobile et l'industrie textile.

La N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) est une amine aliphatique.
La N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) est utilisée comme solvant catalytique dans la synthèse chimique ; activateurs d'accélération pour caoutchouc; agents mouillants, pénétrants et imperméabilisants de type ammonium quaternaire; le durcissement et le durcissement des polymères (par exemple, les résines de liaison); un inhibiteur de corrosion; propergol.
La N,N-Diéthyléthanamine (Triéthylamine) a été utilisée lors de la synthèse de :
5′-diméthoxytrityl-5-(fur-2-yl)-2′-désoxyuridine
3′-(2-cyanoéthyl)diisopropylphosphoramidite-5′-diméthoxytrityl-5-(fur-2-yl)-2′-désoxyuridine
polyéthylèneimine600-β-cyclodextrine (PEI600-β-CyD)
La N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) peut être utilisée comme catalyseur homogène pour la préparation de dicarbonate de glycérol, via une réaction de transestérification entre le glycérol et le carbonate de diméthyle (DMC).

La N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) est couramment utilisée en synthèse organique comme base.
Par exemple, la N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) est couramment utilisée comme base lors de la préparation d'esters et d'amides à partir de chlorures d'acyle.
De telles réactions conduisent à la production de chlorure d'hydrogène qui se combine avec la N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) pour former le sel chlorhydrate de triéthylamine, communément appelé chlorure de triéthylammonium.
Le chlorure d'hydrogène peut alors s'évaporer du mélange réactionnel, ce qui entraîne la réaction. (R, R' = alkyle, aryle) :

R2NH + R'C(O)Cl + Et3N → R'C(O)NR2 + Et3NH+Cl−
Comme les autres amines tertiaires, il catalyse la formation de mousses d'uréthane et de résines époxy.
La N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) est également utile dans les réactions de déshydrohalogénation et les oxydations de Swern.
La N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) est facilement alkylée pour donner le sel d'ammonium quaternaire correspondant :

RI + Et3N → Et3NR+I−
La N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) est principalement utilisée dans la production de composés d'ammonium quaternaire pour les auxiliaires textiles et de sels d'ammonium quaternaire de colorants.
La N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) est également un catalyseur et un neutralisant d'acide pour les réactions de condensation et est utile comme intermédiaire pour la fabrication de médicaments, de pesticides et d'autres produits chimiques.

Les sels de N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine), comme tous les autres sels d'ammonium tertiaire, sont utilisés comme réactif d'interaction ionique dans la chromatographie d'interaction ionique, en raison de leurs propriétés amphiphiles.
Contrairement aux sels d'ammonium quaternaire, les sels d'ammonium tertiaire sont beaucoup plus volatils, c'est pourquoi la spectrométrie de masse peut être utilisée lors de l'analyse.

Utilisations de niche
La N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) est utilisée pour donner des sels de divers pesticides contenant des acides carboxyliques, par ex. Triclopyr et acide 2,4-dichlorophénoxyacétique
La N,N-Diéthyléthanamine (Triéthylamine) est l'ingrédient actif de FlyNap, un produit pour anesthésier Drosophila melanogaster.
La N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) est utilisée dans les laboratoires de contrôle des moustiques et des vecteurs pour anesthésier les moustiques.
La N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) est utilisée pour préserver tout matériel viral qui pourrait être présent lors de l'identification des espèces.

Le sel de bicarbonate de N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) est utile en chromatographie en phase inverse, souvent dans un gradient pour purifier les nucléotides et autres biomolécules.
La N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) s'est avérée hypergolique au début des années 1940 en combinaison avec l'acide nitrique et était considérée comme un propulseur possible pour les premiers moteurs de fusée hypergoliques.
Le missile soviétique « Scud » utilisait le TG-02 (« Tonka-250 »), un mélange de 50 % de xylidine et de 50 % de N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) comme fluide de démarrage pour allumer son moteur-fusée.

Occurrence naturelle
Les fleurs d'aubépine ont un parfum lourd et compliqué, dont la partie distinctive est la N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine), qui est également l'un des premiers produits chimiques produits par un corps humain mort lorsqu'il commence à se décomposer.
En raison de son parfum, la N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) est considérée comme malchanceuse pour amener l'aubépine dans une maison.
La gangrène et le sperme auraient également une odeur similaire.

Utilisations industrielles
La N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) est utilisée comme agent anti-foie pour les émaux à base d'urée et de mélamine et dans la récupération des véhicules de peinture gélifiés.
La N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) est également utilisée comme catalyseur pour les mousses de polyuréthane, comme fondant pour la soudure au cuivre et comme solvant catalytique dans la synthèse chimique.
La N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) est utilisée dans l'accélération des activateurs pour le caoutchouc ; comme inhibiteur de corrosion pour les polymères ; un propulseur; agent mouillant, pénétrant et imperméabilisant de composés d'ammonium quaternaire; dans le durcissement et le durcissement des polymères (c'est-à-dire les résines liant le noyau); et comme catalyseur pour les résines époxy.

Production
La N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) est produite par l'éthanol et l'ammoniac en présence d'hydrogène, dans un réacteur catalytique contenant du Cu-Ni-argile dans des conditions de chauffage (190 ± 2 ℃ et 165 ± 2 ℃).
La réaction produit également de l'éthylamine et de la diéthylamine, les produits ont été condensés puis absorbés par pulvérisation d'éthanol pour obtenir de la N,N-diéthyléthanamine brute (triéthylamine), par la séparation finale, la déshydratation et le fractionnement, la triéthylamine pure est obtenue.
La N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) est préparée par une réaction en phase vapeur d'ammoniac avec de l'éthanol ou une réaction de N,N-diéthylacétamide avec de l'hydrure de lithium et d'aluminium.
La N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) peut également être produite à partir de chlorure d'éthyle et d'ammoniac sous chaleur et pression ou par alkylation en phase vapeur de l'ammoniac avec de l'éthanol.
La production américaine est estimée à plus de 22 000 tonnes en 1972.

Effets sur la santé
La N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) est un liquide inflammable et un risque d'incendie dangereux.
La N,N-Diéthyléthanamine (Triéthylamine) peut vous affecter lorsqu'elle est inhalée et en traversant la peau.
Le contact peut gravement irriter et brûler la peau et les yeux avec des lésions oculaires possibles.
L'exposition peut irriter les yeux, le nez et la gorge.
L'inhalation peut irriter les poumons.
Des expositions plus élevées peuvent provoquer une accumulation de liquide dans les poumons (œdème pulmonaire), une urgence médicale.
La N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) peut provoquer une allergie cutanée et affecter le foie et les reins.
La N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) n'était pas mutagène dans les essais bactériens, mais elle a provoqué une aneuploïdie et des aberrations chromosomiques chez le rat.

Profil de réactivité
La N,N-Diéthyléthanamine (Triéthylamine) réagit violemment avec les agents oxydants.
Réagit avec Al et Zn.
Neutralise les acides dans les réactions exothermiques pour former des sels plus de l'eau.
Peut être incompatible avec les isocyanates, les composés organiques halogénés, les peroxydes, les phénols (acides), les époxydes, les anhydrides et les halogénures d'acides.
De l'hydrogène gazeux inflammable peut être généré en combinaison avec des agents réducteurs puissants, tels que des hydrures.

Danger pour la santé
Les vapeurs irritent le nez, la gorge et les poumons, provoquant toux, étouffement et respiration difficile.
Le contact avec les yeux provoque de graves brûlures.
Les vêtements mouillés de produits chimiques provoquent des brûlures de la peau.
La N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) peut également être irritante pour la peau et les muqueuses.

Risque d'incendie
Matériau inflammable/combustible.
Peut être enflammé par la chaleur, les étincelles ou les flammes.
Les vapeurs peuvent former des mélanges explosifs avec l'air.
Les vapeurs peuvent se déplacer jusqu'à la source d'ignition et provoquer un retour de flamme.
La plupart des vapeurs sont plus lourdes que l'air.
Ils vont se répandre sur le sol et s'accumuler dans des zones basses ou confinées (égouts, sous-sols, réservoirs).
Risque d'explosion de vapeur à l'intérieur, à l'extérieur ou dans les égouts.
Le ruissellement vers les égouts peut créer un risque d'incendie ou d'explosion.
Les conteneurs peuvent exploser lorsqu'ils sont chauffés.
De nombreux liquides sont plus légers que l'eau.

Actions biochimie/physiol
La N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) est connue pour entraîner une réaction de polymérisation.
La N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) agit comme une source de carbone et d'azote pour les cultures bactériennes.
La N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) est utilisée dans les pesticides.
La N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) peut servir de solvant organique.

Métabolisme
Il y a eu peu d'études sur le métabolisme des amines aliphatiques importantes sur le plan industriel telles que la N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine).
La N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) est généralement supposée que les amines qui ne sont pas normalement présentes dans le corps sont métabolisées par la monoamine oxydase et la diamine oxydase (histaminase).
En fin de compte, de l'ammoniac se forme et sera converti en urée.
Le peroxyde d'hydrogène formé subit l'action de la catalase et on pense que l'aldéhyde formé est converti en l'acide carboxylique correspondant par l'action de l'aldéhyde oxydase.

Méthodes de purification
Séchez la N,N-Diéthyléthanamine (Triéthylamine) avec CaSO4, LiAlH4, tamis moléculaires Linde type 4A, CaH2, KOH ou K2CO3, puis distillez-la, seule ou à partir de BaO, sodium, P2O5 ou CaH2.
La N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) a également été distillée à partir de poussière de zinc, sous azote.
Pour éliminer les traces d'amines primaires et secondaires, la N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) a été chauffée au reflux avec de l'anhydride acétique, de l'anhydride benzoïque, de l'anhydride phtalique, puis distillée, chauffée au reflux avec CaH2 (sans ammoniaque) ou KOH (ou séchée avec de l'alumine activée) , et encore distillé.
Une autre méthode de purification impliquait un reflux pendant 2 heures avec du chlorure de p-toluènesulfonyle, puis une distillation.
Grovenstein et Williams ont traité la N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) (500 ml) avec du chlorure de benzoyle (30 ml), ont filtré le précipité et ont reflué le liquide pendant 1 heure avec 30 ml supplémentaires de chlorure de benzoyle.
Après refroidissement, le liquide a été filtré, distillé et laissé au repos pendant plusieurs heures avec des pastilles de KOH.
La N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) a ensuite été portée au reflux avec du potassium fondu sous agitation et distillée à partir de celui-ci.
La N,N-diéthyléthanamine (triéthylamine) a été convertie en son chlorhydrate (voir ci-dessous), cristallisée dans EtOH (jusqu'à m 254o), puis libérée avec du NaOH aqueux, séchée avec du KOH solide et distillée à partir de sodium sous N2.

Synonymes
TRIÉTHYLAMINE
N,N-Diéthyléthanamine
121-44-8
(Diéthylamino)éthane
Éthanamine, N,N-diéthyl-
triéthylamine
Triéthylamine
Triéthylamine
Trietilamina
N,N,N-Triéthylamine
NEt3
triétylamine
tri-éthylamine
(C2H5)3N
MFCD00009051
N,N-diéthyl-éthanamine
VOU728O6AY
DTXSID3024366
CHEBI:35026
Diéthylaminoéthane
Triéthylamine, >=99,5 %
Triaéthylamine [Allemand]
Trietilamina [Italien]
CCRIS 4881
HSDB 896
Et3N
DIX [Base]
EINECS 204-469-4
UN1296
UNII-VOU728O6AY
triéthylamine
triéthylamine
triéthylamine
triéthylamine
triéthylamine
TRIÉTHYLAMINE 100ML
triéthylamine
triéthylamine
Théthylamine
Triéthlamine
triéthylamine
Triéthylannine
tri-éthylamine
triéthylamine
triéthylamine
triéthylamine
triéthylamine
triéthylamine-
triéthylamine
triéthylamine
triéthylamine
AI3-15425
Thé vert 95%
N, N-diéthyléthanamine
Thé vert PE 50%
Thé vert PE 90%
N,N,N-Triéthylamine #
triéthylamine, 99,5 %
Triéthylamine, >=99%
Triéthylamine [UN1296] [Liquide inflammable]
TRIÉTHYLAMINE [MI]
EC 204-469-4
N(Et)3
NCIOpen2_006503
TRIÉTHYLAMINE [FHFI]
TRIÉTHYLAMINE [HSDB]
TRIÉTHYLAMINE [INCI]
OFFRE : ER0331
Triéthylamine (qualité réactif)
Triéthylamine, LR, >=99%
TRIÉTHYLAMINE [USP-RS]
(CH3CH2)3N
CHEMBL284057
DTXCID204366
N(CH2CH3)3
N° FEMA 4246
Triéthylamine, HPLC, 99,6 %
Triéthylamine, p.a., 99,0 %
Triéthylamine, étalon analytique
ADAL1185352
BCP07310
N(C2H5)3
Triéthylamine, pour la synthèse, 99%
Tox21_200873
Triéthylamine, 99,7 %, extra pure
STL282722
AKOS000119998
Triéthylamine, purum, >=99% (GC)
Triéthylamine, ZerO2(TM), >=99%
ONU 1296
NCGC00248857-01
NCGC00258427-01
CAS-121-44-8
Triéthylamine, BioUltra, >=99.5% (GC)
Triéthylamine, SAJ première année, >=98.0%
FT-0688146
T0424
Triéthylamine 100 microg/mL dans Acétonitrile
EN300-35419
Triéthylamine [UN1296] [Liquide inflammable]
Triéthylamine, qualité traces de métaux, 99,99 %
Triéthylamine, qualité spéciale SAJ, >= 98,0 %
Triéthylamine, pur. p.a., >=99.5% (GC)
Q139199
J-004499
J-525077
F0001-0344
Triéthylamine, pour l'analyse des acides aminés, >=99.5% (GC)
Triéthylamine, pour l'analyse des séquences protéiques, ampoule, >=99,5 % (GC)
Triéthylamine, étalon de référence de la pharmacopée des États-Unis (USP)