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N,N-DIMÉTHYL-N-ÉTHANOLAMINE


La N,N-diméthyl-N-éthanolamine est un composé organique de formule (CH3)2NCH2CH2OH.
La N,N-diméthyl-N-éthanolamine est bifonctionnelle, contenant à la fois une amine tertiaire et des groupes fonctionnels alcool primaire.
La N,N-diméthyl-N-éthanolamine est un liquide visqueux incolore.

CAS : 108-01-0
MF : C4H11NO
MW : 89,14
EINECS : 203-542-8

Synonymes
(CH3)2NCH2CH2OH ; Amietol M 21 ; amietolm21 ; bêta-hydroxyéthyldiméthylamine ; Bimanol ; Dabco DMEA ; Diméthyléthanolamine ; diméthylamino-2éthanol ; 2-(diméthylamino)éthanol ; Déanol ; N,N-diméthyléthanolamine ; 108-01-0 ; Diméthyléthanolamine ; Diméthylaminoéthanol ; 2-DIMÉTHYLAMINOÉTHANOL ; Norcholine ; DMAE ; Bimanol ; Liparon ; Varesal ; N,N-diméthylaminoéthanol ; Propamine A ; DMEA ; Éthanol, 2-(diméthylamino)- ; (2-hydroxyéthyl)diméthylamine ; Kalpur P;Diméthylmonoéthanolamine;Diméthylaminoéthanol;N,N-Diméthyl-2-hydroxyéthylamine;Amietol M 21;N,N-Diméthyl-2-aminoéthanol;N-Diméthylaminoéthanol;Texacat DME;N,N-Diméthyléthanolamine;2-(N,N-Diméthylamino)éthanol;Diméthyl(hydroxyéthyl)amine;Diméthyléthanolamine;Diméthyl(2-hydroxyéthyl)amine;2-(Diméthylamino)-1-éthanol;N-(2-hydroxyéthyl)diméthylamine;Démanol;Démanyl;N,N-Diméthyl-N-(2-hydroxyéthyl)amine;(Diméthylamino)éthanol;bêta-hydroxyéthyldiméthylamine;alcool bêta-diméthylaminoéthylique;2-(Diméthylamino)éthanol;2-Dwumetyloaminoetanolu;2-Diméthylamino-éthanol;N,N-Diméthyl-N(bêta-hydroxyéthyl)amine;NSC 2652;CCRIS 4802 ; N-(diméthylamino)éthanol ; Oristar dmae ; HSDB 1329 ; N,N-diméthyl(2-hydroxyéthyl)amine ; Tegoamin DMEA ; EINECS 203-542-8 ; Dabco DMEA ; UNII-2N6K9DRA24 ; 2-(diméthylamino)éthane-1-ol ; Déanol [BAN] ; BRN 1209235 ; 2N6K9DRA24 ; DIMÉTHYLE MEA;AI3-09209;CHEBI:271436;NSC-2652;MFCD00002846;N,N'-Diméthyléthanolamine;2-(diméthylamino)-éthanol;(CH3)2NCH2CH2OH;CHEMBL1135;.bêta.-(diméthylamino)éthanol;.bêta.-hydroxyéthyldiméthylamine;DTXSID2020505;.alcool bêta-diméthylaminoéthylique;NSC2652;EC 203-542-8;Phosphatidyl-N-diméthyléthanolamine;Déanol (BAN);n-(2-hydroxyéthyl)-n,n-diméthylamine;N,N-DIMÉTHYLAMINOÉTHANOL (DMAE);NCGC00159413-02;Tonibral;N,N-Diméthyl-N-(.bêta.-hydroxyéthyl)amine;DEANOL (MART.);DEANOL [MART.];DTXCID00505;rexolin;éthane, 1-diméthylamino-2-hydroxy-;CAS-108-01-0;Diméthylaéthanolamine [allemand];Diméthylaminoéthanol;Diméthylaminoaéthanol [allemand];2-Dwumetyloaminoetanolu [polonais];2-Diméthylaminoéthanol;UN2051;Éthanol, 2-diméthylamino-;N,N-Diméthyl-N-éthanolamine;2-diméthylamino;N,N Diméthyl 2 hydroxyéthylamine;Jeffcat DMEA;Diméthyléthanoïamine;Toyocat -DMA;diméthyl éthanolamine;diméthyl-éthanolamine;DIMETHOL;Paresan (sel/mélange);diméthyl éthanol amine;THANCAT DME;2-diméthylamino-éthanol;n,n-diméthyléthanolamine;Biocoline (Sel/Mélange) ; bêta-diméthylaminoéthanol ; N,N diméthylaminoéthanol ; DEANOL [WHO-DD] ; DEANOL [MI]

La N,N-diméthyl-N-éthanolamine est utilisée dans les produits de soin de la peau pour améliorer le teint et est également prise par voie orale comme nootrope.
La N,N-diméthyl-N-éthanolamine est préparée par l'éthoxylation de la diméthylamine.
La N,N-diméthyl-N-éthanolamine est un liquide incolore avec une odeur piquante.
Seuil olfactif : 0,25 ppm.
Poids moléculaire 5 89,16 ; Point d'ébullition = 133 ℃ ; Point de congélation/fusion = 259 ℃ ; Point d'éclair = 41 ℃ (oc) ; Température d'auto-inflammation 5 = 295 ℃.
Limites d'explosivité : LEL 5 = 1,6 % ; UEL 5 = 11,9 %.
Identification des dangers (basée sur le système de notation NFPA-704M) : Santé 2, Inflammabilité 2, Réactivité 0. Soluble dans l'eau.
La N,N-Diméthyl-N-éthanolamine est une amine tertiaire qui est une éthanolamine ayant deux substituants N-méthyle.
La N,N-Diméthyl-N-éthanolamine joue un rôle d'agent de durcissement et de capteur de radicaux.
La N,N-Diméthyl-N-éthanolamine est une amine tertiaire et un membre des éthanolamines.

N,N-Dimethyl-N-ethanolamine Propriétés chimiques
Point de fusion : −70 °C(lit.)
Point d'ébullition : 134-136 °C(lit.)
Densité : 0,886 g/mL à 20 °C(lit.)
Densité de vapeur : 3,03 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : 100 mm Hg (55 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,4294(lit.)
Fp : 105 °F
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30°C.
Solubilité alcool : miscible (littéralement)
Forme : liquide
pka : pK1 : 9,26(+1) (25°C)
Couleur : transparent, incolore à jaune pâle
Odeur : amine
Plage de pH : 10,5 - 11,0 à 100 g/l à 20 °C
PH : 10,5-11 (100 g/l, H2O, 20℃)
Limite explosive : 1,4-12,2 % (V)
Solubilité dans l'eau : miscible
Point de congélation : -59,0℃
Sensibilité : hygroscopique
Merck : 14,2843
BRN : 1209235
Stabilité : stable. Inflammable. Incompatible avec les agents oxydants, le cuivre, les alliages de cuivre, le zinc, les acides, le fer galvanisé. Hygroscopique.
InChIKey : UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N
LogP : -0,55 à 23 °C
Référence de la base de données CAS : 108-01-0 (référence de la base de données CAS)
Référence de chimie NIST : N,N-Diméthyl-N-éthanolamine (108-01-0)
Système de registre des substances de l'EPA : N,N-Diméthyl-N-éthanolamine (108-01-0)

Utilisations
La N,N-Diméthyl-N-éthanolamine est également connue sous le nom de diméthylaminoéthanol.

Des études indiquent des propriétés raffermissantes pour la peau et une capacité à réduire l'apparence des ridules et des rides ainsi que des cernes sous les yeux.
La N,N-Diméthyl-N-éthanolamine est considérée comme anti-âge et anti-inflammatoire et a montré une activité anti-radicalaire.
La N,N-Diméthyl-N-éthanolamine est utilisée comme inhibiteur de corrosion, agent antitartre, additif de peinture, additif de revêtement et agent de séparation des solides.
La N,N-Diméthyl-N-éthanolamine est également utilisée comme intermédiaire pour les ingrédients pharmaceutiques actifs et les colorants.
La N,N-Diméthyl-N-éthanolamine sert d'agent de durcissement pour les polyuréthanes et les résines époxy.
En outre, la N,N-Diméthyl-N-éthanolamine est utilisée comme additif à l'eau de chaudière.
En outre, la N,N-Diméthyl-N-éthanolamine est utilisée en thérapeutique comme stimulant du SNC.
La N,N-diméthyl-N-éthanolamine peut être utilisée comme ligand dans l'amination catalysée par le cuivre des bromures et iodures d'aryle.

Utilisations industrielles
La N,N-diméthyl-N-éthanolamine est utilisée comme intermédiaire chimique pour les antihistaminiques et les anesthésiques locaux, comme catalyseur pour le durcissement des résines époxy et des polyuréthanes et comme agent de contrôle du pH pour le traitement de l'eau de chaudière.
Cependant, la N,N-diméthyl-N-éthanolamine sous forme de sel (c'est-à-dire l'acétamidobenzoate de diméthylaminoéthanol) est principalement utilisée en thérapeutique comme antidépresseur.

Utilisations industrielles
La N,N-diméthyl-N-éthanolamine est utilisée comme agent de durcissement pour les polyuréthanes et les résines époxy.
La N,N-diméthyl-N-éthanolamine est un précurseur d'autres produits chimiques, tels que le chlorure de 2-diméthylaminoéthyle, une moutarde à l'azote.
L'ester d'acrylate, la N,N-diméthyl-N-éthanolamine, est utilisé comme agent de floculation.
Des composés apparentés sont utilisés dans la purification des gaz, par exemple pour éliminer le sulfure d'hydrogène des flux de gaz acides.

Préparation
La synthèse de N,N-Diméthyl-N-éthanolamine par la méthode de l'oxyde d'éthylène est obtenue par l'ammonification de la diméthylamine avec de l'oxyde d'éthylène, qui est distillé, raffiné et déshydraté.

Méthodes de production
La synthèse de N,N-Diméthyl-N-éthanolamine peut être réalisée à partir de quantités équimolaires d'oxyde d'éthylène et de diméthylamine.

Profil de réactivité
La N,N-Diméthyl-N-éthanolamine est un aminoalcool.
Les amines sont des bases chimiques.
Elles neutralisent les acides pour former des sels plus de l'eau.
Ces réactions acide-base sont exothermiques.
La quantité de chaleur dégagée par mole d'amine lors d'une neutralisation est largement indépendante de la force de l'amine en tant que base.
Les amines peuvent être incompatibles avec les isocyanates, les composés organiques halogénés, les peroxydes, les phénols (acides), les époxydes, les anhydrides et les halogénures d'acide.
De l'hydrogène gazeux inflammable est généré par les amines en combinaison avec des agents réducteurs puissants, tels que les hydrures.
La N,N-diméthyl-N-éthanolamine peut réagir vigoureusement avec les matières oxydantes.

Danger pour la santé
La N,N-diméthyl-N-éthanolamine est classée comme un irritant cutané léger et un irritant oculaire grave.
Des doses aussi élevées que 1200 mg par jour ne produisent aucun effet secondaire grave et une dose unique de 2500 mg prise lors d'une tentative de suicide n'a eu aucun effet indésirable.
L'inhalation de vapeur ou de brouillard peut provoquer une irritation des voies respiratoires supérieures. Des symptômes asthmatiques ont été signalés.
Extrêmement irritant ; peut provoquer des lésions oculaires permanentes.
Corrosif ; provoquera de graves lésions cutanées avec brûlures et cloques.
L'ingestion peut endommager les muqueuses et le tractus gastro-intestinal.
Aucun rapport n'a été trouvé dans la littérature concernant un potentiel cancérigène ou mutagène.

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