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N.N-DIMÉTHYLACÉTATAMIDE

Le N.N-Diméthylacétatamide est un solvant polaire aprotique très efficace, largement utilisé dans les traitements chimiques industriels et des polymères.
Le N.N-Diméthylacétatamide dissout efficacement une large gamme de substances, y compris des polymères à fort poids moléculaire, améliorant ainsi la performance de production.
La N.N-Diméthylacétatamide nécessite une manipulation soigneuse en raison de ses risques potentiels pour la santé malgré ses applications industrielles précieuses.

Numéro CAS : 127-19-5
Numéro EC : 204-826-4
Formule chimique : C4H9NO
Masse molaire : 87,122 g/mol

Synonymes : 127-19-5, 204-826-4, Acétamide, N,N-diméthyl-, Acide acétique diméthylamade, Acide acétique N,N-diméthylamamide, N,N-diméthylatamide dégazé et à faible teneur en oxygène, Diméthylacétatade, Diméthylascène, Octa-kysélinide de Diméthamide, DMA, DMAc, Acide éthanoïque N,N-diméthylamamide, N,N-Diméthylacétamide, N,N-Diméthylacétamide, N,N-Diéthylacétamide, N,N-Diméthylacétamide ZerO2(R), N.N-diméthylacétamide, 13462-90-3, 16727-10-9, 20255-66-7, 31591-08-9, 5Y9, 99 %, 99.. 5 %, acétamide, diméthyl-, acététamide, N,N-diméthyl-, marqué avec du deutérium (9CI), acétamide-2,2,2-d3, N,N-di(méthyl-d3)-, acétététylamide, diméthylamide d'acide acétique, acétyldimétylamine, DMA, acide acétique, diméthylamine, acide acétique-diméthylamamide, acétyldiméthylamine, acétyl-triméthyl-azanium, acéthyldimétylamine, amide de dimétylacéthératine, acétate de dimétylamide, Dma (van), DMA, DMA, DMA204-826-4MFCD00008686, N,N-diméthylatamide, N,N-Diméthylacétamide, EP, N,N,DMA N-diméthyle acétoamide, N,N-diméthyl-acétatamide, N,N-Diméthyl-d6-acétamide, N.N-Diméthylacétatamide (BP, Ph. Eur.), N,N-diméthylacétatade, 99,5 %, Extra sec, N,N-Diméthylacétamide, réactif, N.N-Diméthylacétatamide, super déshydraté, N,N-Diméthylacétatide-1,2-13C2, N.N-Diméthylacétatamide-2,2,2-d3, N,N-diméthylacetamide-D9, N,N-Diméthyléthanamide, N,N′-Diméthylacétatamide, N-n-diméthylacétatamide, N-n-diméthylacetamide (DMAC), N,N-二甲基乙酰胺, ~{n},~{n}-Diméthyléthanamide, 二甲基乙酰胺

N.N-Diméthylacétatamide est un solvant organique polaire aprotique largement utilisé dans la synthèse chimique, le traitement des polymères et les formulations industrielles.
La N.N-Diméthylacétatamide apparaît sous forme de liquide clair, incolore, avec une légère odeur semblable à une amine, et est reconnue pour son excellent pouvoir de solvabilité auprès d'une large gamme de substances organiques et inorganiques.

N.N-Diméthylacétatamide est le composé organique de la formule CH3C(O)N(CH3)2.
Ce liquide incolore, miscible à l'eau et à forte ébullition est couramment utilisé comme solvant polaire en synthèse organique.

Le N.N-Diméthylacétatamide est miscible avec la plupart des autres solvants, bien qu'il soit peu soluble dans les hydrocarbures aliphatiques.
N,N-Diméthylacacamine est un solvant organique transmissible hémato-encéphalique et un excipient de médicament approuvé par la FDA.

Le N,N-Diméthylacétamide exerce une activité anti-inflammatoire en inhibant la voie de signalisation NF-κB.
Le N.N-Diméthylacétatamide peut être utilisé dans des études sur la prise de poids causée par un régime riche en graisses et la neuroinflammation dans la maladie d'Alzheimer.

Le N.N-Diméthylacétatamide est utilisé comme solvant polaire dans la synthèse organique ainsi que dans les réactions impliquant des bases fortes telles que l'hydroxyde de sodium.
Le N.N-Diméthylacétatamide est également utilisé comme solvant pour des fibres telles que le polyacrylonitrile, le spandex, comme excipient dans des médicaments tels que le vumon, le busulfex et dans l'industrie des adhésifs.

Le N.N-Diméthylacétatamide trouve une application comme milieu de réaction dans la production de produits pharmaceutiques, agrochimiques, colorants et plastifiants.
Le N.N-Diméthylacétatamide est largement utilisé dans l'industrie des polymères en raison de son fort pouvoir de résolution pour les polymères de poids moléculaire élevé et les résines synthétiques.

Le N,N-Diméthylacétamide joue un rôle important comme catalyseur dans diverses réactions, à savoir la cyclisation, l'halogénation, la cynidation, l'alkylation et la déshydrogénation, et augmente le rendement des principaux produits.
Le N.N-Diméthylacétatamide est également utilisé comme agent d'extraction pour le pétrole et les gaz, dans les décapants de peinture, dans la production de composés de dépouillement photo-résistants et comme solvant d'amplification dans les revêtements.

N,N−Diméthylacétatamide est un solvant et un réactif dipolaire, aprotique, à forte ébullition et huileux.
Le N.N-Diméthylacétatamide est miscible avec l'eau et la plupart des solvants organiques contenant de l'oxygène et de l'azote.
Le N.N-Diméthylacétatamide a une légère odeur d'ammoniac.

Le N,N-diméthylacétamide trouve ses racines au moins en 1914, lorsque Marc Tiffeneau* et K. Führer à l'Hôpital Boucicaut1 (Paris) l'ont identifié comme un produit du chauffage de la N,N-diméthylbenzylamine2 et de l'anhydride acétique3 à 200 °C dans un tube scellé.
Puis, en 1931, dans un traité sur la synthèse des amides aliphatiques, James A. Mitchell et E. Emmet Reid de l'université Johns Hopkins (Baltimore) ont décrit la préparation de la N,N-diméthylacétamide avec un rendement de 84 % en chauffant l'acide acétique et la diméthylamine4 à 150 °C pendant 3 heures.
Cela, combiné à l'utilisation d'anhydride acétique ou d'acétate de méthyle5 à la place de l'acide, constitue le procédé de fabrication actuelle de N.N-Diméthylacétatamide.

Le N,N-Diméthylacétamide est utilisé comme solvant pour la production de fibres et pour la synthèse de composés organiques, notamment des produits pharmaceutiques.
La large gamme de miscibilité de la N,N-Diméthylacétamide la rend utile dans les solvants mixtes.

La N.N-Diméthylacétatamide est également stable face à des bases fortes ; mais elle s'hydrolyse en présence d'acides.
Comme le montre le tableau d'information sur les risques, le N,N-Diméthylacétamide doit être manipulé avec précaution.

Applications de la N.N-Diméthylacétatamide :
La N,N-Diméthylacétamide est utilisée dans la production de fibres synthétiques, de films et de revêtements, en particulier dans les procédés impliquant le polyacrylonitrile, les polyuréthanes et d'autres polymères.
Le N.N-Diméthylacétatamide est également utilisé comme solvant de réaction dans les produits pharmaceutiques, agrochimiques et produits chimiques spécialisés, ainsi que comme aide à la transformation dans les adhésifs et les résines.

Réactions et applications de la N.N-Diméthylacétatamide :
Les réactions chimiques de la N,N-diméthylatamide sont typiques des amides N,N-di-substitutives.

L'hydrolyse de la liaison acyl-N se produit en présence d'acides :
CH3CON(CH3)2 + H2O + HCl → CH3COOH + (CH3)2NH2+Cl−

Cependant, la N,N-diméthylatamide est résistante aux bases.
Pour cette raison, le N.N-Diméthylacétatamide est un solvant utile pour les réactions impliquant des bases fortes telles que l'hydroxyde de sodium.

N,N-Diméthylacétamide est couramment utilisé comme solvant pour les fibres (par exemple, polyacrylonitrile, spandex) ou dans l'industrie des adhésifs.
La N.N-Diméthylacétatamide est également utilisée dans la production de produits pharmaceutiques et de plastifiants comme milieu de réaction.

Une solution de chlorure de lithium dans le N.N-Diméthylacétatamide (LiCl/DMAc) peut dissoudre la cellulose.
Contrairement à de nombreux autres solvants de cellulose, LiCl/DMAc fournit une dispersion moléculaire, c'est-à-dire une « vraie solution ».
Pour cette raison, le N,N-Diméthylacétamide est utilisé en chromatographie par perméation en gel pour déterminer la distribution molaire des échantillons de cellulose.

N.N-Diméthylacétatamide est également utilisé comme excipient dans des médicaments, par exemple dans Vumon (teniposide), Busulfex (busulfan) ou Amsidine (amsacrine).

Synthèse et production de N.N-Diméthylacétatamide :
Le N.N-Diméthylacétatamide est préparé commercialement par la réaction de la diméthylamine avec l'anhydride acétique ou l'acide acétique.

La déshydratation du sel de diméthylamine et d'acide acétique fournit également ce composé :
CH3CO2H· HN(CH3)2 → H2O + CH3CON(CH3)2

N.N-Diméthylacétatamide peut également être produit par la réaction de la diméthylamine avec de l'acétate de méthyle.

La séparation et la purification du produit sont effectuées par distillation à plusieurs étages dans des colonnes de rectification.
Le N,N-Diméthylacétamide est obtenu avec un rendement essentiellement quantitatif (99 %) appelé acétate de méthyle.

Régulation de la N.N-Diméthylacétatamide :
En 2011, le N.N-Diméthylacétatamide a été identifié dans l'UE comme une substance de très grande préoccupation (SVHC) en raison de sa toxicité reproductive.
En 2014, la Commission européenne a lancé une enquête visant à restreindre l'utilisation de N.N-Diméthylacétatamide dans l'UE selon REACH.

Manipulation et stockage de la N,N-diméthylacétamide :

Gestion :
Évitez l'inhalation de vapeurs.
Et le contact avec la peau et les yeux.

Stockage :
Conservez dans un contenant bien fermé.
Dans un endroit frais, sec et bien ventilé.

Protection :
Évitez la chaleur.
Étincelles.
Et des flammes ouvertes.

Stabilité et réactivité de la N,N-diméthylatamide :

Stabilité chimique :
Stable dans des conditions de stockage recommandées.

Réactivité :
Peut réagir avec de puissants agents oxydants.

Conditions à éviter :
Chaleur excessive.
Et de l'humidité.

Matériaux incompatibles :
Acides forts.
Des bases.
Et des oxydants.

Produits de décomposition dangereux :
Oxydes d'azote.
Et les oxydes de carbone en cas d'incendie.

Mesures de premiers secours de N,N-diméthylacacetamide :

Inhalation :
Passer à l'air frais.
Et consultez un médecin si des symptômes apparaissent.

Contact cutané :
Lavez-le soigneusement avec du savon et de l'eau.

Contact visuel :
Rincez prudemment avec de l'eau pendant plusieurs minutes.

Ingestion :
Consultez immédiatement un médecin.

Mesures de lutte contre l'incendie de la N,N-diméthylatamide :

Extinction des médias :
Mousse.
Chimique sec.
Dioxyde de carbone.

Dangers :
Produit des fumées toxiques lorsqu'elles sont brûlées.

Équipement de protection :
Utilisez un équipement de protection complet.
Et un appareil respiratoire autonome.

Mesures de libération accidentelle de la N,N-diméthylacétamide :

Précautions personnelles :
Utilisez du matériel de protection.
Et éviter d'être exposé.

Réponse au déversement :
Absorber avec un matériau inerte.
Et collectez dans un contenant approprié.

Précautions environnementales :
Empêchez l'entrée dans les canalisations.
Et les voies navigables.

Contrôles d'exposition / Protection personnelle du N.N-Diméthylacétatamide :

Protection respiratoire :
Utilisez un respirateur approprié si nécessaire.

Protection oculaire :
Lunettes de sécurité recommandées.

Protection des mains :
Gants résistants aux produits chimiques.

Mesures d'hygiène :
Évitez une exposition prolongée.
Et laver après manipulation.

Identifiants de N.N-Diméthylacétatamide :
Numéro CAS : 127-19-5
Numéro d'index EC : 616-011-00-4
Numéro EC : 204-826-4
Formule de Hill : C₄H₉NO
Formule chimique : CH₃CON(CH₃)₂
Masse molaire : 87,12 g/mol
Code HS : 2924 19 00

Numéro de produit : D0641
Pureté / Méthode d'analyse : >99,0 % (GC)
Formule moléculaire / Poids moléculaire : C4H9NO = 87,12
État physique (20 degrés). C) : liquide
Température de stockage : Température ambiante (recommandée dans un endroit frais et sombre, <15°C)
CAS RN : 127-19-5
Numéro d'enregistrement Reaxys : 1737614
ID de substance PubChem : 87567287
SDBS (base de données spectrale AIST) : 448
Indice Merck (14) : 3227
Numéro MDL :
MFCD00008686

Formule linéaire : CH3CON(CH3)2
Numéro CAS : 127-19-5
Poids moléculaire : 87,12
NACRES : NA.21
ID de la substance PubChem : 329751718
eCl@ss : 39031204
Code UNSPSC : 12352111
Numéro EC : 204-826-4
Numéro MDL : MFCD00008686
Nombre Beilstein/REAXYS : 1737614
Analyse : ≥99 %
Forme : liquide

Numéro CAS : 127-19-5
Abréviations : DMA, DMAC, DMAc
Référence Beilstein : 1737614
ChEBI : CHEBI :84254
ChEMBL : ChEMBL11873
ChemSpider : 29107
ECHA InfoCard : 100.004.389
Numéro EC : 204-826-4
MeSH : diméthylacétamide
PubChem CID : 31374
Numéro RTECS : AB7700000
UNII : JCV5VDB3HY
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID5020499
InChI : InChI=1S/C4H9NO/c1-4(6)5(2)3/h1-3H3
Clé : FXHOOIRPVVKKKFG-UHFFFAOYSA-N
SOURIRE : CN(C)C(C)=O

Propriétés du N,N-Diméthylacétamide :
Formule chimique : C4H9NO
Masse molaire : 87,122 g·mol−1
Apparence : Liquide incolore
Odeur : ammoniaque
Densité : 0,937 g/mL
Point de fusion : −20 °C (−4 °F ; 253 K)
Point d'ébullition : 165,1 °C ; 329,1 °F ; 438,2 K
Solubilité dans l'eau Miscible
log P : −0,253
Pression de vapeur : 300 Pa
UV-vis (λmax) : 270 nm
Indice de réfraction (nD) : 1,4375
Viscosité : 0,945 mPa·s

Point d'ébullition : 165 - 166 °C (1013 hPa)
Densité : 0,94 g/cm3 (20 °C)
Limite d'explosion : 1,7 - 11,5 %(V)
Point d'enflammement : 64 °C
Température d'allumage : 400 °C
Point de fusion : -20 °C
Valeur de pH : 4 (200 g/l, H₂O, 20 °C)
Pression de vapeur : 1,76 hPa (20 °C)
Solubilité : >1000 g/l soluble

Densité de vapeur : 3 (vs air)
Niveau de qualité : 100
pression de vapeur : 2 mmHg (25 °C), 4 mmHg (38 °C)
Gamme de produits : ReagentPlus®
Analyse : ≥99 %
Forme : liquide
température d'autoallumage : 914 °F
expl. lim. : 1,8 %, 100 °F, 11,5 %, 160 °F
indice de réfraction : N20/D 1,437 (litt.)
pH : 4 (20 °C, 200 g/L)
pp : 164,5-166 °C (litt.)
mp : −20 °C (litt.)
densité : 0,937 g/mL à 25 °C (littéralement)
CHAÎNE DE SOURIRES : CN(C)C(C)=O
InChI : 1S/C4H9NO/c1-4(6)5(2)3/h1-3H3
Clé InChI : FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N

Poids moléculaire : 348,48 g/mol
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 4
Nombre d'obligations rotatives : 0
Masse exacte : 348,27365564 da
Masse monoisotopique : 348,27365564 Da
Surface polaire topologique : 81,2 Å²
Nombre d'atomes lourds : 24
Complexité : 58,6
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre défini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre indéfini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre défini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre indéfini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre d'unités à liaison covalente : 4
Le composé est canonisé : Oui

Point de fusion : -20 °C
Point d'ébullition : 165 °C
Point d'enflammement : 63 °C
Densité spécifique (20/20) : 0,94
Indice de réfraction : 1,44
Solubilité dans l'eau : Complètement miscible

Thermochimie de la N.N-Diméthylacétatamide :
Capacité thermique (C) : 178,2 J/(K·mol)
Enthalpie standard de formation (ΔfH⦵298) : −300,1 kJ/mol
Enthalpie standard de combustion (ΔcH⦵298) : −2,5835–−2,5805 MJ/mol

Spécifications de la N,N-Diméthylacétamide :
Apparence : Liquide clair incolore à presque incolore
Pureté (GC) : minimum 99,0 %
RMN : confirmer à la structure

Analyse (GC, superficie) : ≥ 99,0 % (a/a)
Densité (d 20 °C/ 4 °C) : 0,940 - 0,942
Eau (K. F.) : ≤ 0,30 %
Identité (IR) : réussit le test

Composés apparentés de N.N-Diméthylacétatamide :
Diméthylformamide
Acétamide
Méthylpyrrolidone

Noms de la N.N-Diméthylacétatamide :

Nom IUPAC préféré :
N,N-Diméthylacétamide