N,N-DIMÉTHYLACÉTOACÉTAMIDE (DMAA)

Le N,N-diméthylacétoacétamide (DMAA) est utilisé comme copromoteur dans la production et la modification de résines de polyester insaturé pour les revêtements et les applications adhésives.
Le N,N-diméthylacétoacétamide (DMAA) est un liquide clair, incolore à jaune, utilisé comme copromoteur à usage général et à faible génération de couleur pour de nombreuses formulations de résines de polyester insaturé (FRP).
Le N,N-diméthylacétoacétamide (DMAA) est également utilisé dans la production de systèmes de polyester insaturé (FRP) à faible teneur en COV pour les revêtements et comme intermédiaire pour la production d'insecticides.

CAS : 2044-64-6
MF : C6H11NO2
MW : 129,16
EINECS : 218-059-8

Synonymes
Acétoacétamide, N,N-diméthyl-;Acétylacétamide, N,N-diméthyl-;Butanamide, N,N-diméthyl-3-oxo-;Butanamide, N,N-diméthyl-3-oxo-;Diméthylamide kyséline acétoctove;diméthylamide kyséline acétoctove;Acétoacétdiméthylamide;N,N-Diméthylacétoacétamide (environ 80 % dans l'eau);N,N-Diméthylacétoacétamide;N,N-Diméthyl-3-oxobutanamide;2044-64-6;Butanamide, N,N-diméthyl-3-oxo-;N,N-diméthyl-3-oxobutyramide;diméthylacétoacétamide;ACÉTOACÉTAMIDE, N,N-DIMÉTHYL-;Acétylacétamide, N,N-diméthyl-;Diméthylamide d'acétylcystéine acétoctove;UNII-7E2L0OAA4K;EINECS 218-059-8;7E2L0OAA4K;NSC 524755;BRN 1755038;Diméthylamide d'acétylcystéine acétoctove [tchèque];DTXSID8027454;N-acétoacétyldiméthylamine;MFCD00038243;NSC-524755;DTXCID607454;YPEWWOUWRRQBAX-UHFFFAOYSA-;EC 218-059-8;4-04-00-00260 (référence du manuel Beilstein);N,N-DIMÉTHYL-2-ACÉTOACÉTAMIDE;CAS-2044-64-6;diméthylacétoacétamide;NN-Diméthylacétoacétamide;DMAAm cpd;N,N-DIMÉTHYL ACÉTOACÉTAMIDE;N.N-Diméthylacétoacétamide;Acétoacétamide,N-diméthyl-;Acétylacétamide,N-diméthyl-;SCHEMBL56374;diméthylamide d'acide acétoacétique;Butanamide,N-diméthyl-3-oxo-;N,N-diméthyl-3-oxo-butyramide;CHEMBL3185062;N,N-Diméthyl-3-oxobutanamide #;Tox21_201898;Tox21_303265;NSC524755;STL183263;AKOS000120991;NCGC00249133-01;NCGC00257209-01;NCGC00259447-01;SY008180;DB-080755;CS-0155066;D0642;NS00009956;EN300-17523;E75883;W-109744;Q27268134;Z56948269;F0001-0723

Le N,N-diméthylacétoacétamide (DMAA) est un intermédiaire organique qui peut être utilisé pour préparer des composés thioamides.
En tant que dérivé important de l'acide thiocarboxylique, les composés thioamides ont reçu une attention considérable dans la synthèse pharmaceutique, le génie chimique et les domaines connexes.
Les dérivés du thioamide et du N,N-diméthylacétoacétamide (DMAA) ont une large gamme d'applications dans l'analyse, les matériaux et l'électrochimie.
Ils sont non seulement utilisés dans la production d'inhibiteurs de polymérisation, de catalyseurs, de stabilisateurs, de pesticides, etc., mais également dans la production de matières premières pharmaceutiques, d'agents de vulcanisation et de produits chimiques.
Réactifs de couplage, collecteurs, etc.

Utilisations
Le N,N-diméthylacétoacétamide (DMAA) est utilisé comme intermédiaire pour la production d'insecticides, par exemple le dicrotophos et comme promoteur dans les résines polyester insaturées.
Le N,N-diméthylacétoacétamide (DMAA) est utilisé comme réactif dans l'hydrogénation asymétrique de cétones fonctionnalisées en présence de complexe bis(diphénylphosphino)binaphtyl ruthénium chiral.
Le N,N-diméthylacétoacétamide (DMAA) est une solution à 80 % de N,N-diméthylacétoacétamide (DMAA) dans l'eau.

Toxicologie
Le N,N-diméthylacétoacétamide (DMAA) est un composé β-dicarbonyle utilisé comme co-promoteur dans la production de résines polyester insaturées utilisées dans les matériaux de revêtement et comme intermédiaire industriel dans la synthèse d'insecticides.
Des brevets ont également été délivrés pour son utilisation dans les colorants capillaires.
Cependant, le N,N-diméthylacétoacétamide (DMAA) avait une toxicologie et des informations limitées disponibles.
Le DMAAm semble avoir une faible toxicité chez les rongeurs.
Smyth et al. ont rapporté une DL50 orale chez les rats mâles CarworthWistar de 22,6 ml/kg (estimée à environ 19,8 g/kg) et une DL50 cutanée chez les lapins mâles néo-zélandais de 14,1 ml/kg (12,4 g/kg) (exposition unique de 8 h).
L'administration par gavage oral de N,N-diméthylacétoacétamide (DMAA) n'a entraîné aucune mortalité chez les rats (souche et sexe non indiqués) à des doses allant jusqu'à 3,2 g/kg.
Le N,N-diméthylacétoacétamide (DMAA) a été identifié comme un produit hydrolytique et un produit de dégradation de l'insecticide dicrotophos ((diméthoxyphosphinyloxy)-N, N-diméthylcis-crotonamide) dans le sol, mais n'a pas été trouvé comme métabolite urinaire de cet insecticide chez les rats.