N,N-DIMÉTHYLANILINE

La N,N-Diméthylaniline est un composé chimique organique, un dérivé substitué de l'aniline.
La N,N-Diméthylaniline agit comme un catalyseur nucléophile, participant à des réactions telles que l'acylation, l'alkylation et la condensation.
La N,N-Diméthylaniline est principalement utilisée dans la production de colorants, pigments, produits pharmaceutiques, agrochimiques et accélérateurs de polymérisation.

Numéro CAS : 121-69-7
Numéro EC : 204-493-5
Formule moléculaire : C8H11N
Poids moléculaire : 121,18 g/mol

Synonymes : 6126-96-1, NSC-3462, 2-éthyl-n,n-diméthylaniline, O-ÉTHYLE-N,N-N-DIMÉTHYLANILINE, NSC3462, 2YMC6NX8EA, N,N-diméthyl(éthyl)aniline, SCHEMBL709848, SCHEMBL2534567, SCHEMBL3810569, SCHEMBL5685139, SCHEMBL7186300, SCHEMBL9899788, 2-Éthyle-N,N-diméthylbenzénamine, CHEMBL1902738, SCHEMBL27606308, Aniline, o-éthyle-N,N-diméthyl-, DTXSID60976757, Benzénamine, 2-éthyle-N,N-diméthyl-, NCGC00188125-01

La N,N-Diméthylaniline est une amine aromatique tertiaire formée par la substitution de deux groupes méthyle sur l'atome d'azote de l'aniline.
La N,N-Diméthylaniline est typiquement un liquide huileux incolore à jaune pâle, avec une odeur caractéristique de type amine, qui peut s'assombrir progressivement lorsqu'elle est exposée à l'air en raison de l'oxydation.

N,N-Diméthylaniline a la formule moléculaire C8H11N et contient un groupe diméthylamine directement attaché à un cycle benzénique.
Cette structure active fortement l'anneau aromatique vers des réactions de substitution électrophiles, ce qui en fait un intermédiaire important dans la synthèse organique.

La N,N-Diméthylaniline est principalement utilisée dans la production de colorants, pigments, produits pharmaceutiques, agrochimiques et accélérateurs de polymérisation.
Dans les applications industrielles, la N,N-diméthylaniline agit comme un composant catalyseur dans les systèmes de résine durcie au peroxyde et comme un précurseur clé dans la fabrication de colorants.

Parce qu'il s'agit d'une amine aromatique, la N,N-Diméthylaniline peut être toxique par inhalation, ingestion ou absorption de la peau, et des mesures d'hygiène industrielle appropriées sont nécessaires lors de la manipulation.

La N,N-Diméthylaniline agit comme un précurseur des colorants triarylméthanes tels que le violet cristal et le vert malachite.
La N,N-Diméthylaniline est également utilisée dans la synthèse de la vanilline, du violet de méthyl et de la cétone de Michler.

De plus, la N,N-Diméthylaniline est utilisée comme durcisseur pour les résines plastiques et comme récupérateur d'acides dans la fabrication de pénicillines semi-synthétiques et de céphalosporines.
De plus, la N,N-diméthylaniline est utilisée comme promoteur pour le durcissement des résines polyester et d'esters vinyliques.

La N,N-Diméthylaniline est un composé chimique organique, un dérivé substitué de l'aniline.
La N,N-Diméthylaniline est une amine tertiaire, présentant un groupe diméthylaminé attaché à un groupe phényle.

Ce liquide huileux est incolore lorsqu'il est pur, mais les échantillons commerciaux sont souvent jaunes.
La N,N-Diméthylaniline est un précurseur important des colorants tels que le violet cristallin.

La N,N-Diméthylaniline est un composé chimique qui agit comme catalyseur dans diverses réactions chimiques.
La N,N-Diméthylaniline agit comme un catalyseur nucléophile, participant à des réactions telles que l'acylation, l'alkylation et la condensation.

Le mécanisme d'action consiste à former un complexe avec le substrat, ce qui entraîne l'activation de groupes fonctionnels spécifiques et facilite la transformation chimique souhaitée.
La N,N-Diméthylaniline est pour sa capacité à favoriser des réactions dans des conditions douces, ce qui la rend utile dans la synthèse de composés organiques.

La N,N-Diméthylaniline joue un rôle dans la facilitation de la formation de nouvelles liaisons chimiques et la promotion du réarrangement des structures moléculaires.
Le mécanisme d'action de la N,N-Diméthylaniline implique l'interaction avec des intermédiaires de réaction spécifiques, conduisant à l'accélération des processus chimiques désirés.

Applications de la N,N-Diméthylaniline :
La N,N-Diméthylaniline est un précurseur clé des colorants triarylméthanes d'importance commerciale tels que le vert de malachite et le violet cristallin.
La N,N-Diméthylaniline agit comme promoteur dans le durcissement des résines polyester et d'esters vinyliques.

La N,N-diméthylaniline est également utilisée comme précurseur d'autres composés organiques.
Une étude du métabolisme in vitro de la N,N-diméthylaniline utilisant des préparations de cochon d'Inde et de lapin et des techniques GLC a confirmé la déméthylation et l'oxydation du N-oxydation comme voies métaboliques, et a également établi l'hydroxylation en anneau comme voie métabolique. [11]

La N,N-Diméthylaniline agit comme un précurseur des colorants triarylméthanes tels que le violet cristal et le vert malachite.
La N,N-Diméthylaniline est également utilisée dans la synthèse de la vanilline, du violet de méthyl et de la cétone de Michler.

De plus, la N,N-Diméthylaniline est utilisée comme durcisseur pour les résines plastiques et comme récupérateur d'acides dans la fabrication de pénicillines semi-synthétiques et de céphalosporines.
De plus, la N,N-diméthylaniline est utilisée comme promoteur pour le durcissement des résines polyester et d'esters vinyliques.

La N,N-Diméthylaniline est une amine tertiaire utilisée dans la synthèse de plusieurs colorants triarylméthanes comme le vert de malachite.
La N,N-Diméthylaniline est également utilisée dans la synthèse d'une coloration de Gram magnétique pour la détection de bactéries.

Fabrication de colorants et de pigments :
La N,N-Diméthylaniline est largement utilisée comme intermédiaire dans la synthèse des colorants azo, triarylméthane et autres colorants pour les textiles, les encres et les plastiques.

Accélérateur de polymérisation :
La N,N-Diméthylaniline agit comme un accélérateur de durcissement dans les systèmes polymères initiés par le peroxyde, en particulier dans les résines polyester et les formulations acryliques.

Intermédiaires pharmaceutiques :
La N,N-Diméthylaniline sert de bloc de construction dans la synthèse de divers intermédiaires pharmaceutiques actifs.

Production agrochimique :
La N,N-Diméthylaniline est utilisée dans la préparation de certains pesticides et produits chimiques de protection des cultures.

Synthèse organique :
En raison de son groupe diméthylamine fortement donateur d'électrons, la N,N-diméthylaniline est utilisée dans les réactions de substitution électrophile et comme précurseur dans la synthèse organique avancée.

Caoutchouc et traitement chimique :
La N,N-Diméthylaniline participe à la production de produits chimiques spécialisés et d'additifs en caoutchouc.

D'un point de vue chimie industrielle, la forte réactivité de la N,N-Diméthylaniline à la substitution électrophile aromatique en fait un précurseur précieux dans la fabrication de produits chimiques fins à grande échelle.

Préparation de N,N-Diméthylaniline :

La N,N-Diméthylaniline a été rapportée pour la première fois en 1850 par le chimiste allemand A. W. Hofmann, qui l'a préparée en chauffant l'aniline et l'iodométhane :
C6H5NH2 + 2 CH3I → C6H5N(CH3)2 + 2 HI

La N,N-diméthylaniline est produite industriellement par alkylation de l'aniline avec du méthanol en présence d'un catalyseur acide :
C6H5NH2 + 2 CH3OH → C6H5N(CH3)2 + 2 H2O

De même, la N,N-Diméthylaniline est également préparée en utilisant l'éther diméthylique comme agent méthylant.

Réactions de la N,N-Diméthylaniline :
La N,N-Diméthylaniline subit de nombreuses réactions attendues pour une aniline, étant faiblement basique et réactive aux électrophiles.

La N,N-Diméthylaniline est nitratée pour produire du tétryl, un dérivé à quatre groupes nitrogènes qui était autrefois utilisé comme explosif.
En solution acide, la nitration initiale donne le 3-nitroN,N-Diméthylaniline.
N,N-Diméthylaniline réagit avec le butyllithium pour donner le dérivé 2-lithio.

Des agents méthylants électrophiles comme le sulfate de diméthyle attaquent l'amine pour produire le sel d'ammonium quaternaire :
C6H5N(CH3)2 +(CH3O)2SO2 → C6H5N(CH3)3CH3OSO3

La diéthylaniline et la N,N-Diméthylaniline sont toutes deux utilisées comme bases absorbantes d'acide.

Stabilité et réactivité de la N,N-diméthylaniline :

Stabilité chimique :
Stable à des températures normales lorsqu'il est stocké dans des contenants fermés très serrément.
Peut se décolorer à l'exposition à l'air et à la lumière à cause de l'oxydation.

Réactivité :
Réagit avec de puissants agents oxydants et des acides forts.
Participe facilement aux réactions de substitution électrophiles.

Conditions à éviter :
Chaleur.
Sources d'allumage.
Exposition prolongée à l'air.
Lumière directe du soleil.

Matériaux incompatibles :
Des oxydants forts.
Acides forts.

Chlorures d'acide.
Agents nitants.

Produits dangereux de décomposition :
La combustion peut produire des oxydes de carbone (CO, CO₂).
Des oxydes d'azote (NOx) peuvent également être libérés.

Polymérisation dangereuse :
Cela n'arrive pas.

Manipulation et stockage de la N,N-diméthylaniline :

Gestion :
À utiliser dans des zones bien ventilées.
Évitez l'inhalation de vapeurs.

Évitez le contact cutané.
Empêcher la formation de brumes.
Utilisez la mise à la terre pendant le transfert.

Stockage :
Conservez dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'abri de la chaleur et des agents oxydants.
Gardez le contenant bien fermé.
Protège de la lumière.

Mesures de premiers secours de N,N-diméthylaniline :

Inhalation :
Passez immédiatement à l'air frais.
Consultez un médecin si les symptômes persistent.

Contact cutané :
Enlevez les vêtements contaminés.
Lavez soigneusement la peau avec du savon et de l'eau.

Contact visuel :
Rincez prudemment avec de l'eau pendant plusieurs minutes.
Consultez un médecin.

Ingestion :
Ne provoquez pas de vomissements.
Obtenez des soins médicaux immédiatement.

Mesures de lutte contre les incendies de la N,N-diméthylaniline :

Supports d'extinction appropriés :
Mousse.
Chimique sec.
Dioxyde de carbone (CO₂).
Pulvérisation d'eau.

Dangers spécifiques :
Liquide inflammable.
Les vapeurs peuvent former des mélanges explosifs avec l'air.
La combustion libère des fumées toxiques.

Équipement de protection :
Les pompiers doivent porter des appareils respiratoires autonomes.

Mesures de libération accidentelle de la N,N-diméthylaniline :

Précautions personnelles :
Évacuez la zone.
Utilisez un équipement de protection approprié.
Éliminez les sources d'allumage.

Précautions environnementales :
Empêchez l'entrée dans les canalisations et les cours d'eau.

Nettoyage :
Absorbez avec des matériaux inertes tels que le sable ou la vermiculite.
Placez dans des contenants adaptés pour l'élimination.

Contrôle de l'exposition / Protection personnelle de la N,N-Diméthylaniline :

Contrôles techniques :
Utilisez une ventilation locale par extraction.
Utilisez des systèmes fermés lorsque possible.

Équipement de protection individuelle :
Portez des gants résistants aux produits chimiques.
Portez des vêtements de protection.

Portez des lunettes de protection ou une visière.
Utilisez une protection respiratoire si la ventilation est insuffisante.

Identifiants de N,N-Diméthylaniline :
CAS : 121-69-7
Nom IUPAC : N,N-Diméthylaniline
Formule moléculaire : C8H11N
Clé InChI : JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N
SOURIRE : CN(C)C1=CC=CC=C1
Poids moléculaire (g/mol) : 121,18

Numéro de produit : D0665
Pureté / Méthode d'analyse : >99,0 %(GC)(T)
Formule moléculaire / Poids moléculaire : C8H11N = 121,18 
État physique (20 degrés. C) : Liquide
Température de stockage : Température ambiante (recommandée dans un endroit frais et sombre, <15°C)
Conserver sous gaz inerte : Conserver sous gaz inerte
Condition à éviter : Sensible à l'air
CAS RN : 121-69-7
Numéro d'enregistrement Reaxys : 507140
ID de la substance PubChem : 87567306
SDBS (Base Spectrale AIST) : 1852
Indice Merck (14) : 3234
Numéro MDL : MFCD00008304

Formule linéaire : C6H5N(CH3)2
Numéro CAS : 121-69-7
Poids moléculaire : 121,18
Code UNSPSC : 12352100
NACRES : NA.22
ID de substance PubChem : 57651326
Numéro EC : 204-493-5
Numéro Beilstein/REAXYS : 507140
Numéro MDL : MFCD00008304
Analyse : 99 %
Tac : 193-194 °C (litt.)

Numéro CAS : 121-69-7
Numéro d'indice EC : 612-016-00-0
Numéro EC : 204-493-5
Formule de la colline : C₈H₁₁N
Formule chimique : C₆H₅N(CH₃)₂
Masse molaire : 121,18 g/mol
Code HS : 2921 42 00

Numéro CAS : 121-69-7
ChEBI : CHEBI : 16269
ChEMBL : ChEMBL371654
ChemSpider : 924
ECHA InfoCard : 100.004.085
KEGG : C02846
CID PubChem : 949
UNII : 7426719369
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID2020507
InChI : InChI=1S/C8H11N/c1-9(2)8-6-4-3-5-7-8/h3-7H,1-2H3
Clé : JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : CN(C)c1ccccc1

Propriétés de la N,N-Diméthylaniline :
Formule chimique : C8H11N
Masse molaire : 121,183 g·mol−1
Apparence : Liquide incolore
Odeur : semblable à une mine
Densité : 0,956 g/mL
Point de fusion : 2 °C (36 °F ; 275 K)
Point d'ébullition : 194 °C (381 °F ; 467 K)
Solubilité dans l'eau : 2 % (20 °C)
Pression de vapeur : 1 mmHg (20°C)
Susceptibilité magnétique (χ) : −89,66·10−6 cm3/mol

Point de fusion : 2 °C
Point d'ébullition : 194 °C
Point d'enflammement : 73 °C
Densité spécifique (20/20) : 0,96
Indice de réfraction : 1,56
Solubilité dans l'eau : insoluble
Solubilité (miscible avec) : Chloroforme, acétone, Éther, Alcool

Clé InChI : JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N
InChI : 1S/C8H11N/c1-9(2)8-6-4-3-5-7-8/h3-7H,1-2H3
Chaîne SMILES : CN(C)c1ccccc1
Gamme de produits : ReagentPlus®
Analyse : 99 %
Niveau de qualité : 200
Dilution : (pour un usage général en laboratoire)
indice de réfraction : N20/D 1,557 (litt.)
pH : 7,4 (20 °C, 1,2 g/L)
pp : 193-194 °C (litt.)
mp : 1,5-2,5 °C (litt.)
densité : 0,956 g/mL à 25 °C (lit.)
Application(s) : Microbiologie
Groupe fonctionnel : Amine

Point d'ébullition : 192 - 195 °C (1013 hPa)
Densité : 0,96 g/cm3 (20 °C)
Limite d'explosion : 1,2 - 7 %(V)
Point d'émotion : 75 °C
Température d'allumage : 370 °C DIN 51794
Point de fusion : 2,5 °C
Valeur de pH : 7,4 (1,2 g/l, H₂O, 20 °C)
Pression de vapeur : 0,53 hPa (20 °C)
Solubilité : 1,2 g/l

Caractéristiques de la N,N-Diméthylaniline :
Analyse (GC, superficie) : ≥ 99,0 % (a/a)
Densité (d 20 °C/ 4 °C) : 0,955 - 0,957
Identité (IR) : réussit le test

Apparence : Incolore à orange clair à jaune
Pureté (GC) : minimum 99,0 %
Pureté (titration non aqueuse) : minimum 99,0 %
RMN : confirmer à la structure

Apparence (couleur) : Clair jaune pâle à jaune
Analyse (GC) : ≥98,5 %
Forme : liquide
Indice de réfraction : 1,5555-1,5595 @ 20 ? C

Noms de la N,N-Diméthylaniline :

Nom IUPAC préféré :
N,N-Diméthylaniline

Autres noms :
DMA
Diméthylaminobenzène
N,N-Diméthylbenzénène
N,N-Diméthylphénylamine