N,N-DIMÉTHYLBENZYLAMINE

DESCRIPTION
La N,N-Diméthylbenzylamine (DMBA) est un composé organique de formule chimique C9H13N.
La N,N-diméthylbenzylamine est une amine tertiaire , constituée d'un groupe benzyle. groupe (C6H5CH2) attaché à un atome d'azote qui est également lié à deux méthyles groupes (CH3).
 
Numéro CAS : 103-83-3
 
SYNONYMES
 
N,N-DIMÉTHYLBENZYLAMINE,103-83-3,Benzyldiméthylamine,N,N-diméthyl-1-phénylméthanamine,Diméthylbenzylamine,N-Benzyldiméthylamine,BDMA,Benzèneméthanamine, N,N- diméthyl -, Benzyl -N,N- diméthylamine,Benzylamine , N,N- diméthyl -,N-( Phénylméthyl ) diméthylamine,N,N-Diméthylbenzèneméthanamine,Araldite accélérateur 062,N,N-Diméthyl-N-benzylamine,N-Benzyl-N,N-diméthylamine,Sumine 2015,N,N'-Diméthylbenzylamine,NSC 5342,Benzyl-diméthyl-amine,TYP7AXQ1YJ,DTXSID8021854,NSC-5342,NCGC00090991-02,28262-13-7,DTXCID801854,CAS-103-83-3,CCRIS 6693,N,?N-? Diméthylbenzylamine ( Benzyldiméthylamine ), UNII-TYP7AXQ1YJ, EINECS 203-149-1, UN2619, Benzèneméthanamine, diméthyl-, AI3-26794, Benzèneméthamine, N,N- diméthyl- , Dabco BDMA, N,N-diméthyl-1-phényl-méthanamine, benzyldiméthyl-amine, diméthylbenzyl amine, n-diméthylbenzylamine, MFCD00008329, diméthyl benzyl amine,N,N-Dméthylbenzylamne,N-benzyl diméthylamine,Benzylamine,N-diméthyl-,N,N,-diméthylbenzylamine,N,N-diméthyl benzylamine,N,N-diméthyl-benzylamine,N , N- Diméthylbenzylamine,N,N - diméthyl benzyle amine, benzèneméthanamine, diméthyl -, EC 203-149-1, diméthyl ( phénylméthyl ) amine, SCHEMBL15900, MLS002222342, CHEMBL45591, N, N-diméthyl ( phényl ) méthanamine, NSC5342, CHEBI: 231275, N, N-diméthylbenzylamine, >= 99 %, N, N-diméthyl ( phényl ) méthanamine #, WLN: 1N1 & 1R, Tox21_113457, Tox21_200719, AKOS000120578, UN 2619,NCGC00090991-01,NCGC00090991-03,NCGC00258273-01,AC-10211,LS-13652,SMR001307284,1ST001877,N,N-Diméthylbenzylamine( Benzyldiméthylamine ), Benzyldiméthylamine [UN2619] [ Corrosif ],D0688,NS00008694,EN300-16212,1ST001877-1000,Q424966,J-001043,J-523270,N,N-Diméthylbenzylamine Solution dans le méthanol , 1000 mug/mL,InChI=1/C9H13N/c1-10(2)8-9-6-4-3-5-7-9/h3-7H,8H2,1-2H
N,N-Diméthylbenzylamine, pour l'analyse de séquences protéiques, >=99,5 % (GC)
 
La N,N - Diméthylbenzylamine (DMBA) est une amine secondaire avec large applications à travers organique synthèse , produits pharmaceutiques et industriel chimie .

Ce composé a gagné attention pour son rôle dans le polymère chimie , comme réactif en chimie organique synthèse , et pour c'est potentiel biologique activité .

Le revoir couvertures c'est chimique structure et propriétés , synthèse techniques , diverses applications , toxicologiques profils , et environnemental impact .
En examinant le dernier recherche et pratiques , ceci article offre une approche approfondie compréhension des DMBA versatilité et potentiel risques , fournir une ressource pour scientifiques et industrie professionnels semblable .
 
1. INTRODUCTION
Présentation de la N,N-Diméthylbenzylamine :
 
Formule chimique : C9H13N.
Structure : La molécule est constituée d'un cycle benzénique attaché à un groupe méthylène (–CH2) et à un groupe amine (–N(CH3)2).
Cette structure permet une réactivité dans de multiples environnements chimiques, ce qui en fait un intermédiaire précieux dans la synthèse de divers composés organiques.
Nom chimique : La N,N-diméthylbenzylamine est couramment utilisée dans les applications en laboratoire et industrielles.
Importance dans la synthèse organique :
 
Le DMBA agit à la fois comme réactif et comme catalyseur dans les réactions organiques, telles que les processus d'alkylation et de condensation.
Sa basicité est essentielle dans diverses substitutions nucléophiles.
Objectif de l'étude :
 
L’article vise à rassembler les connaissances scientifiques actuelles sur le DMBA, en examinant ses divers rôles dans la recherche, la synthèse, les applications industrielles et la sécurité sanitaire.
Cette revue aborde également les préoccupations toxicologiques liées au DMBA et son impact environnemental.
 
2. Propriétés chimiques de la N,N-diméthylbenzylamine
Structure moléculaire et fonctionnalité :
 
La structure du DMBA peut être divisée en deux parties principales : le groupe benzyle et le groupe diméthylamine.
Le groupe diméthylamine confère une basicité à la molécule, ce qui en fait un bon nucléophile, tandis que le groupe benzyle facilite les réactions de substitution électrophile.
Le groupe amine possède une paire d'électrons isolée, ce qui augmente la réactivité du DMBA avec les électrophiles, les acides et les réactifs de substitution électrophile.
Propriétés physiques :
 
Point d'ébullition : Le DMBA a un point d'ébullition relativement élevé (~191°C), ce qui indique sa volatilité et sa stabilité modérées.
Point de fusion : La phase solide du DMBA fond à environ 53-55°C.
Solubilité : Il est soluble dans les solvants organiques comme l’éthanol, le méthanol et l’acétone, mais seulement peu soluble dans l’eau.
Densité : La densité du DMBA est d'environ 0,92 g/cm³ à 25°C.
Réactivité chimique :
 
Basicité : le groupe amine du DMBA accepte facilement les protons, ce qui en fait une base efficace.
Cette propriété lui permet de participer aux réactions acido-basiques et d'agir comme catalyseur dans diverses réactions.
Substitution électrophile : le groupe amine rend le cycle benzylique plus sensible aux attaques électrophiles, ce qui est essentiel à son utilité en chimie organique synthétique.
Nucléophilie : Le groupe amine fait également du DMBA un nucléophile puissant dans des réactions telles que l'alkylation et l'acylation.
Propriétés spectroscopiques :
 
Spectre infrarouge (IR) : Le spectre IR du DMBA montre généralement des pics caractéristiques pour le groupe amine (étirement NH à ~3300 cm⁻¹), l'étirement CH du cycle benzénique (à ~3000 cm⁻¹) et l'étirement CN (~1200 cm⁻¹).
Résonance magnétique nucléaire (RMN) : Dans le spectre RMN ^1H, les groupes méthyles (–CH₃) attachés à l'azote apparaissent comme un doublet (environ 2,8 ppm), tandis que les protons aromatiques apparaissent généralement entre 7,2 et 7,8 ppm.
Spectrométrie de masse (MS) : Le pic d'ion moléculaire (M⁺) pour le DMBA apparaît à m/z = 135, correspondant à son poids moléculaire.
 
3. Synthèse de la N,N-Diméthylbenzylamine
Méthodes traditionnelles de synthèse :
 
Alkylation de la benzylamine avec de l'iodure de méthyle : L'une des méthodes les plus courantes consiste à faire réagir la benzylamine avec de l'iodure de méthyle dans un solvant aprotique comme l'acétone, produisant du DMBA avec un bon rendement.
Synthèse en phase gazeuse : Le DMBA peut également être synthétisé par méthylation en phase gazeuse de la benzylamine en utilisant des halogénures de méthyle en présence d'une base, telle que le carbonate de potassium.
Méthodes alternatives et améliorations :
 
Synthèse assistée par micro-ondes : des recherches récentes ont montré que le rayonnement micro-ondes peut accélérer la réaction de méthylation, produisant du DMBA avec une efficacité supérieure et des temps de réaction plus courts.
Systèmes catalytiques : De nouvelles méthodes catalytiques utilisant des catalyseurs à base de métaux de transition ont été développées pour améliorer la sélectivité et réduire les sous-produits lors de la synthèse du DMBA.
Optimisation des conditions de réaction :
 
Des études montrent que le contrôle de la température (souvent entre 50 et 100 °C), le choix du solvant (par exemple, l’acétone ou le diméthylformamide) et la concentration des réactifs peuvent optimiser les rendements.
L'utilisation de bases ou d'acides de Lewis peut influencer le mécanisme de réaction, améliorant la sélectivité de la réaction envers le DMBA.
Production à l'échelle industrielle :
 
Le DMBA est synthétisé à l’échelle industrielle en utilisant une variante des méthodes mentionnées, garantissant que le processus est à la fois rentable et respectueux de l’environnement.
Les préoccupations environnementales sont traitées en utilisant des systèmes en boucle fermée et en minimisant l’utilisation de réactifs nocifs.
4. Applications de la N,N-Diméthylbenzylamine
Synthèse organique :
 
Catalyseur pour la production de polyuréthane : le DMBA est couramment utilisé dans la préparation de polyuréthanes par réaction avec des isocyanates.
Il sert de catalyseur dans cette réaction, facilitant la formation de réseaux de polyuréthane.
Élément de base pour d’autres produits chimiques : il est utilisé comme matière première pour la synthèse d’une grande variété de composés contenant des amines dans la synthèse pharmaceutique et agrochimique.
Industrie pharmaceutique :
 
Synthèse d'antihistaminiques : Le DMBA est impliqué dans la synthèse de médicaments antihistaminiques.
Le groupe diméthylamine est crucial pour la bioactivité de ces composés.
Applications pharmacologiques : Des recherches ont montré que le DMBA pourrait avoir un potentiel en tant que précurseur dans la synthèse d’autres composés bioactifs, en particulier pour les maladies liées au système nerveux central.
Chimie des polymères :
 
Rôle dans la polymérisation : La fonctionnalité amine du DMBA lui permet de participer aux réactions de polymérisation, en particulier dans la production de polyuréthanes, de résines époxy et d'autres systèmes polymères.
Agent de réticulation : Le DMBA est utilisé dans certains cas comme agent de réticulation dans la préparation de polymères thermodurcissables.
Agriculture:
 
Pesticides et herbicides : Le DMBA a été étudié dans le cadre de formulations de pesticides, en raison de sa réactivité avec certains substrats toxiques pour les parasites.
Tensioactif dans les produits chimiques agricoles : Il est utilisé dans la production de tensioactifs, qui aident à disperser les ingrédients actifs dans les formulations agricoles.
Autres applications industrielles :
 
Détergents et nettoyants : Le DMBA est utilisé comme composant dans les formulations de détergents, en raison de ses propriétés amphiphiles, qui le rendent efficace pour émulsifier les huiles et la saleté.
Lubrifiants et additifs : Il joue également un rôle dans la production de lubrifiants et d’additifs pour les processus industriels.
5. Considérations relatives à la toxicologie et à la sécurité
Toxicité aiguë et chronique :
 
Toxicité aiguë : L’ingestion ou l’inhalation de grandes quantités de DMBA peut entraîner des symptômes tels que des nausées, des maux de tête, des étourdissements et une irritation des voies respiratoires.
Les études sur les animaux suggèrent un profil de toxicité modéré.
Toxicité chronique : L’exposition à long terme au DMBA est associée à des lésions hépatiques et rénales potentielles chez les animaux de laboratoire, bien que les données humaines soient limitées.
Mécanismes de toxicité :
 
Potentiel cancérigène : Des études indiquent que le DMBA peut présenter des propriétés cancérigènes en raison de sa capacité à subir une activation métabolique dans le corps, produisant des intermédiaires réactifs capables d'endommager l'ADN.
Cytotoxicité : Le groupe amine peut interagir avec les protéines cellulaires, affectant les membranes cellulaires et conduisant à un dysfonctionnement cellulaire.
Statut réglementaire :
 
Sécurité au travail : des agences comme l’OSHA ont fixé des limites d’exposition au DMBA dans les environnements de travail afin de prévenir les effets néfastes sur la santé.
Des pratiques de manipulation sûres sont essentielles pour minimiser l’exposition.
Sécurité environnementale : les organismes de réglementation, tels que l’EPA, surveillent l’impact environnemental du DMBA, en particulier dans les environnements industriels.
Impact environnemental :
 
Biodégradabilité : Des études indiquent que le DMBA a un taux de biodégradation modéré, ce qui signifie qu’il peut persister dans l’environnement, en particulier dans les systèmes aquatiques.
Écotoxicité : Il existe des inquiétudes concernant la toxicité potentielle du DMBA pour les organismes aquatiques, en particulier à des concentrations élevées.
 
6. Propriétés biologiques et pharmacologiques
Mécanisme d’action dans les systèmes biologiques :
 
Interaction avec les récepteurs : il a été démontré que le DMBA interagit avec certains récepteurs et enzymes de neurotransmetteurs.
Il a été étudié pour ses effets sur la neurotransmission, notamment dans le contexte des médicaments du SNC.
Affinité de liaison : le rôle du DMBA en tant que précurseur dans la synthèse de composés biologiquement actifs le rend précieux dans le développement de médicaments.
Pharmacocinétique :
 
Absorption : Le DMBA est bien absorbé après administration orale dans les modèles animaux, bien que sa biodisponibilité soit soumise au métabolisme de premier passage.
Métabolisme : Le composé est métabolisé dans le foie par les enzymes du cytochrome P450, formant des métabolites qui peuvent être toxiques ou bioactifs.
Excrétion : L’excrétion se produit principalement par l’urine, avec une petite fraction éliminée dans les selles.
 
Pharmacodynamie :
Effets sur le système nerveux : des études indiquent que le DMBA peut affecter les niveaux de sérotonine et de dopamine dans le cerveau, influençant l’humeur et le comportement.
Autres effets biologiques : Des études préliminaires ont suggéré des propriétés anti-inflammatoires, bien que des recherches supplémentaires soient nécessaires pour confirmer ces résultats.
7. Aspects environnementaux et de durabilité
Évaluation de l’impact environnemental :
Persistance et bioaccumulation : Le DMBA ne se bioaccumule pas facilement dans les chaînes alimentaires, mais sa persistance dans les milieux aquatiques peut entraîner des perturbations de l’écosystème.
 
Durabilité dans la production et l'utilisation :
Les principes de la chimie verte sont appliqués pour améliorer l’empreinte environnementale de la production de DMBA, en mettant l’accent sur la réduction des solvants et de la production de déchets.
 
Gestion et élimination des déchets :
L’élimination sûre du DMBA implique une neutralisation avec des acides ou des bases appropriés, suivie d’une incinération ou d’une élimination dans des installations certifiées pour déchets dangereux.
 
8. Orientations futures et opportunités de recherche
 
Tendances émergentes dans la recherche DMBA :
Les innovations en chimie verte peuvent conduire à des méthodes de synthèse plus efficaces et plus respectueuses de l’environnement.
Exploration plus approfondie des dérivés du DMBA pour des applications pharmaceutiques, notamment dans les maladies du SNC.
 
Défis et questions ouvertes :
Traiter les risques environnementaux liés à la production de DMBA et assurer la conformité réglementaire.
Étudier l’ensemble du spectre des effets biologiques, en particulier dans les contextes cliniques humains.
 
9. Conclusion
Résumé des principales conclusions :
L’importance du DMBA dans la synthèse organique et l’industrie est égalée par ses effets biologiques potentiels.
Cependant, une manipulation soigneuse et une gestion environnementale sont essentielles en raison des risques toxicologiques.
Perspectives d'avenir :
À mesure que la recherche progresse, de nouvelles utilisations du DMBA dans les matériaux avancés, les produits pharmaceutiques et la chimie verte pourraient émerger, parallèlement à une meilleure compréhension de son impact environnemental.
 
 
 

INFORMATIONS DE SÉCURITÉ CONCERNANT LA N,N-DIMÉTHYLBENZYLAMINE
PREMIERS SECOURS mesures :
Description du premier aide mesures :
Conseils généraux :
Consultez un médecin .
Montrer ceci fiche de données de sécurité à le médecin présent .
Se déplacer hors de danger zone :
 
Si inhalé :
Si inspiré , bouger personne dans frais air .
S'il ne respire pas , donnez artificiel respiration .
Consultez un médecin .
Dans cas de contact cutané :
Prendre désactivé contaminé vêtements et chaussures immédiatement .
Laver désactivé avec savon et beaucoup d' eau .
Consultez un médecin .
 
Dans cas d' oeil contact :
Rincer soigneusement avec beaucoup d' eau pendant au moins 15 minutes et consulter un médecin .
Continuer rinçage yeux pendant le transport vers hôpital .
 
Si avalé :
NE PAS induire vomissements .
Jamais donner rien par bouche à un inconscient personne .
Rincer bouche avec eau .
Consultez un médecin .
 
Lutte contre les incendies mesures :
Extincteur Médias :
Approprié extincteur Médias :
Utiliser eau spray , résistant à l'alcool mousse , sèche chimique ou carbone dioxyde .
Risques particuliers surgissant depuis le substance ou mélange
Carbone oxydes , Azote oxydes ( NOx ), hydrogène chlorure gaz
 
Conseil pour pompiers :
Porter des vêtements autonomes respiration appareil pour lutte contre les incendies si nécessaire .
Accidentel libérer mesures :
Personnel précautions , protection équipement et urgence procédures
Utiliser personnel protecteur équipement .
 
Éviter respiration vapeurs , brouillard ou gaz .
Évacuer personnel à sûr zones .
 
Environnement précautions :
Prévenir plus loin fuite ou déversement si sûr faire ainsi .
Ne laissez pas produit entrer drains .
Décharge dans le environnement doit être évité .
 
Méthodes et matériels pour endiguement et nettoyage en haut :
Tremper en haut avec absorbant inerte matériel et éliminer comme dangereux déchets .
Conserver dans un endroit approprié et fermé. conteneurs pour élimination .
 
Manipulation et stockage :
Précautions pour sûr manutention :
Éviter inhalation de vapeur ou brume .
 
Conditions pour sûr stockage , y compris n'importe lequel incompatibilités :
Garder récipient fermement fermé dans un endroit sec et bien ventilé lieu .
Conteneurs lequel sont ouvert doit être soigneusement rescellé et gardé droit à prévenir fuite .
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : Combustible , corrosif dangereux matériels
 
Exposition contrôles / personnels protection :
Paramètres de contrôle :
Composants avec lieu de travail contrôle paramètres
Contient Non substances avec professionnel valeurs limites d'exposition .
Exposition contrôles :
Approprié ingénierie contrôles :
Manipuler conformément avec bien industriel hygiène et sécurité pratique .
Laver mains avant pauses et à la fin de journée de travail .
 
Personnel protecteur équipement :
Œil / visage protection :
Fermement convenable sécurité lunettes de protection .
Écran facial (8 pouces minimum).
Utiliser équipement pour œil protection testé et approuvé sous approprié gouvernement normes comme NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
 
Protection de la peau :
Poignée avec gants .
Gants doit être inspecté avant à utiliser .
Utiliser approprié gant
suppression technique ( sans touchant gants extérieur surface ) à éviter le contact avec la peau avec ce produit .
Éliminer les produits contaminés gants après utiliser conformément avec en vigueur lois et bien laboratoire pratiques .
Laver et sec mains .
 
Coordonnées complètes :
Matière : Nitrile caoutchouc
Couche minimale épaisseur : 0,11 mm
de percée : 480 min
Matériel testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Éclabousser contact
Matière : Nitrile caoutchouc
Couche minimale épaisseur : 0,11 mm
de percée : 480 min
Matériel testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Il ne doit pas être interprété comme offrant une approbation pour n'importe lequel spécifique utiliser scénario .
 
Protection du corps :
Combinaison complète protéger contre produits chimiques , Le type de protection équipement doit être sélectionné selon à le concentration et montant de la dangereux substance à la spécifique lieu de travail .
Respiratoire protection :
Où l'évaluation des risques spectacles purificateur d'air respirateurs sont approprié utiliser un masque intégral respirateur avec polyvalent combinaison (US) ou respirateur type ABEK (EN 14387) cartouches comme sauvegarde à ingénierie contrôles .
 
Si le le respirateur est le seul moyen de protection , utilisez un masque facial complet fourni air respirateur .
Utiliser respirateurs et composants testé et approuvé sous approprié gouvernement normes comme le NIOSH (États-Unis) ou le CEN (UE).
Contrôle de l'environnement exposition
Prévenir plus loin fuite ou déversement si sûr faire ainsi .
Ne laissez pas produit entrer drains .
Décharge dans le environnement doit être évité .
 
Stabilité et réactivité :
Chimique stabilité :
Écurie sous recommandé stockage conditions .
Incompatible matériaux :
Fort oxydant agents :
Dangereux décomposition produits :
Dangereux décomposition produits formé dans des conditions d'incendie .
Carbone oxydes , Azote oxydes ( NOx ), hydrogène chlorure gaz .
 
Élimination considérations :
Déchets traitement méthodes :
Produit:
Offre surplus et non recyclable solutions à un licencié élimination entreprise .
Contactez un licencié professionnel déchets service d'élimination à jette ça matériel .
Contaminé Emballage :
Éliminer comme non utilisé produit