Hızlı Arama
N,N-Dimetilformamid (DMF), kimyasal formülü HCON(CH3)2 olan organik bir bileşiktir.
N,N-Dimetilformamid (DMF)'nin yapısı HC(=O)−N(−CH3)2'dir.
Genellikle N,N-Dimetilformamid (DMF) olarak kısaltılır (ancak bu kısaltma bazen dimetilfuran veya dimetil fumarat için de kullanılır), bu renksiz sıvı su ve çoğu organik sıvı ile karışabilir.
N,N-Dimetilformamid (DMF), kimyasal reaksiyonlar için yaygın bir çözücüdür.
CAS: 68-12-2
MF: C3H7NO
MW: 73.09
EINECS: 200-679-5
Eş anlamlılar
Gadobutrol Safsızlık 48;C12727000 N,N-Dimetilformamid;Metanolde N,N-Dimetilformamid;Suda N,N-Dimetilformamid;HCL/KCL TAMPON PH2.2 1000ML;DMF (dimetilformamid);Dimetilamid kiseliny mravenci;dimetilamidkiselinymravenci
N,N-Dimetilformamid (DMF) kokusuzdur, ancak teknik sınıf veya bozunmuş numuneler, dimetilamin safsızlığı nedeniyle genellikle balık kokusuna sahiptir.
N,N-Dimetilformamid (DMF) bozunma safsızlıkları, numuneleri argon gibi inert bir gazla püskürterek veya numuneleri düşük basınç altında sonikasyona tabi tutarak giderilebilir.
N,N-Dimetilformamid (DMF)'nin adından da anlaşılacağı gibi, yapısal olarak formamid ile ilişkilidir ve iki hidrojenin yerine iki metil grubu içerir.
N,N-Dimetilformamid (DMF), yüksek kaynama noktasına sahip polar (hidrofilik) aprotik bir çözücüdür.
N,N-Dimetilformamid (DMF), SN2 reaksiyonları gibi polar mekanizmaları izleyen reaksiyonları kolaylaştırır.
N,N-Dimetilformamid (DMF), nispeten düşük konsantrasyonlarda balıksı, hoş olmayan, amin benzeri bir kokuya sahip yanıcı, renksiz bir sıvıdır.
Koku eşiği 0,47100 ppm'dir. Moleküler ağırlık = 73,11; Özgül ağırlık (H2O:1) = 0,95; Kaynama noktası = 153℃; Donma/Erime noktası = 261℃; Buhar basıncı = 20℃'de 3 mmHg; Parlama noktası = 58℃; Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı = 444,5℃. Patlayıcı limitler: LEL = %2,2; UEL = %15,2 (100℃'de). Tehlike Tanımlaması (NFPA-704 M Derecelendirme Sistemine göre): Sağlık 2, Yanıcılık 2, Reaktivite 0.
Suda çözünür. Potansiyel Maruz Kalma: Tümör oluşturucu, Mutajen; Üreme Etkileyici; İnsan Verileri; Hormon, Birincil Tahriş Edici.
N,N-Dimetilformamid (DMF), sıvılar, gazlar için çözücü ve benzin katkı maddesi olarak kullanılır.
N,N-Dimetilformamid (DMF), çok çeşitli organik bileşikler için güçlü çözücü özelliklerine sahiptir.
Fiziksel özellikleri nedeniyle, bu kimyasal, yavaş buharlaşma hızına sahip çözücüler gerektiğinde kullanılmıştır.
N,N-Dimetilformamid (DMF), özellikle poliakrilik liflerin, bütadien, saflaştırılmış asetilen, ilaçlar, boyalar, petrol ürünleri ve diğer organik kimyasalların üretiminde kullanılır.
N,N-Dimetilformamid (DMF), amino hidrojenlerinin metil gruplarıyla değiştirildiği formamid sınıfının bir üyesidir.
N,N-Dimetilformamid (DMF), polar aprotik bir çözücü, hepatotoksik bir ajan ve geroprotektör olarak rol oynar.
N,N-Dimetilformamid (DMF), uçucu bir organik bileşiktir ve formamidler sınıfının bir üyesidir.
N,N-Dimetilformamid (DMF), fonksiyonel olarak bir formamid ile ilişkilidir.
N,N-Dimetilformamid (DMF) Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: -61 °C (literatür)
alfa: 0,94 °C
Kaynama noktası: 153 °C (literatür)
yoğunluk: 0,944 g/mL (literatür)
buhar yoğunluğu: 2,5 (havaya göre)
buhar basıncı: 2,7 mm Hg (20 °C)
kırılma indisi: n20/D 1,430 (literatür)
Fp: 136 °F
saklama sıcaklığı: +5°C ila +30°C arasında saklayın.
Çözünürlük: Suda karışabilir
Form: Sıvı
pKa: -0.44±0.70 (Tahmini)
Renk: APHA: ≤15
Koku: 100 ppm'de algılanabilen hafif, amonyak benzeri koku
Görünüm: Renksiz sıvı
Bağıl polarite: 0.386
PH: 7 (200 g/l, H2O, 20℃)
Patlama limiti: %2.2-16 (V)
Koku eşiği: 1.8 ppm
Suda çözünürlük: Çözünür
Termal iletkenlik: 25℃'de 0.184 W/(m·K)
Özgül ısı kapasitesi: Cp(sıvı): 25℃'de 2.06 J/(g·K)
λmax: 270 nm Amax: 1.00
λ: 275 nm Amax: 0,30
λ: 295 nm Amax: 0,10
λ: 310 nm Amax: 0,05
λ: 340-400 nm Amax: 0,01
Hassas: Higroskopik
Merck: 14,3243
BRN: 605365
Henry Yasası Sabiti: 25℃'de 1,3×102 mol/(m3Pa), Burkholder vd. (2019)
Maruz Kalma Limitleri: ACGIH:TLV-TWA 5 ppm (15 mg/m3)
OSHA:PEL-TWA 10 ppm (30 mg/m3)
NIOSH:REL-TWA 10 ppm
Dielektrik Sabiti: 36.710000000000001
InChI: 1S/C3H7NO/c1-4(2)3-5/h3H,1-2H3
InChIKey: ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N
LogP: -1.010
Yüzey Gerilimi: 298.15K'de 35.20mN/m
Yüzey Gerilimi: 20°C'de 37.1mN/m
CAS Veritabanı Referansı: 68-12-2 (CAS Veritabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: Formamid, N,N-dimetil-(68-12-2)
IARC: 2A (Cilt 47, 71, 115) 2018
EPA Madde Kayıt Sistemi: N,N-Dimetilformamid (68-12-2)
Kimyasal Özellikler
N,N-Dimetilformamid (DMF), 153°C kaynama noktasına ve 20°C'de 380 Pa buhar basıncına sahip renksiz veya hafif sarı bir sıvıdır.
N,N-Dimetilformamid (DMF) suda serbestçe çözünür ve alkoller, aseton ve benzen içinde çözünür.
N,N-Dimetilformamid (DMF) çözücü, katalizör ve gaz emici olarak kullanılır.
Konsantre sülfürik asit ve dumanlı nitrik asit ile şiddetli reaksiyona girer ve hatta patlayabilir.
Saf N,N-Dimetilformamid (DMF) kokusuzdur, ancak endüstriyel sınıf veya modifiye Dimetilformamid, Dimetilamin safsızlıkları içerdiği için balık kokusuna sahiptir.
N,N-Dimetilformamid (DMF), sodyum hidroksit gibi güçlü bir baz veya hidroklorik asit veya sülfürik asit gibi güçlü bir asit varlığında (özellikle yüksek sıcaklıklarda) kararsızdır ve formik asit ve dimetilamine hidrolize olur.
Kullanım Alanları
N,N-Dimetilformamid (DMF), su ve çoğu yaygın organik çözücüyle geniş karışabilirliği nedeniyle endüstrilerde çözücü, katkı maddesi veya ara madde olarak yaygın olarak kullanılan berrak bir sıvıdır.
N,N-Dimetilformamid (DMF) çözeltileri, polimer lifleri, filmleri ve yüzey kaplamalarını işlemek; akrilik liflerin kolayca eğrilmesini sağlamak; tel emayeleri üretmek ve ilaç endüstrisinde kristalleştirme ortamı olarak kullanılır.
N,N-Dimetilformamid (DMF) ayrıca alkillityum veya Grignard reaktifleri ile formilasyon için de kullanılabilir.
N,N-Dimetilformamid (DMF), Bouveault aldehit sentezinde ve ayrıca Vilsmeier-Haack reaksiyonunda reaktif olarak kullanılır.
N,N-Dimetilformamid (DMF), asil klorürlerin sentezinde katalizör görevi görür.
N,N-Dimetilformamid (DMF), olefin gazından ham petrolün ayrılması ve rafine edilmesinde kullanılır.
N,N-Dimetilformamid (DMF), metilen klorür ile birlikte vernik veya cila sökücü olarak kullanılır.
N,N-Dimetilformamid (DMF) ayrıca yapıştırıcıların, liflerin ve filmlerin üretiminde de kullanılır.
N,N-Dimetilformamidin (DMF) başlıca uygulamaları, özellikle yüksek moleküler kütleli tuzlar ve bileşikler için çözücü ve ekstraksiyon maddesi olarak kullanılmasıdır.
Bu rol, ilginç fiziksel ve kimyasal özelliklerinin birleşimiyle tutarlıdır: düşük moleküler kütle, yüksek dielektrik sabiti, elektron verici özellikleri ve kompleks oluşturma yeteneği.
N,N-Dimetilformamidin (DMF) sentezde bir bileşen olarak kullanımı, en azından ticari açıdan, nispeten önemsizdir.
N,N-Dimetilformamid (DMF), sitotoksik lüteinleştirici hormon salgılayıcı hormon (LH-RH) konjugatı AN-152 (bir kemoterapi ilacı) ve florofor C625 [4-(N,N-difenilamino)-4′-(6-O-hemiglutarate)heksilsülfinil stilben] sentezinde çözücü olarak kullanılmıştır.
N,N-Dimetilformamid (DMF), çeşitli organik indirgeme reaksiyonları için çözücü ortam olarak kullanılabilir.
N,N-Dimetilformamidin (DMF) birincil kullanım alanı, düşük buharlaşma hızına sahip bir çözücü olarak kullanılmasıdır.
N,N-Dimetilformamid (DMF), akrilik elyaf ve plastik üretiminde kullanılır.
N,N-Dimetilformamid (DMF), ilaçlarda peptit birleştirmede, pestisitlerin geliştirilmesi ve üretiminde, yapıştırıcıların, sentetik derilerin, liflerin, filmlerin ve yüzey kaplamalarının üretiminde çözücü olarak da kullanılır.
N,N-Dimetilformamid (DMF), Bouveault aldehit sentezinde ve aldehit oluşturmanın bir diğer yararlı yöntemi olan Vilsmeier-Haack reaksiyonunda reaktif olarak kullanılır.
N,N-Dimetilformamid (DMF), Heck reaksiyonunda yaygın bir çözücüdür.
N,N-Dimetilformamid (DMF), özellikle oksalil veya tiyonil klorür kullanılarak karboksilik asitlerden asil klorürlerin sentezinde kullanılan yaygın bir katalizördür.
N,N-Dimetilformamid (DMF) çoğu plastiğe nüfuz eder ve şişmelerine neden olur.
Bu özelliği nedeniyle N,N-Dimetilformamid (DMF), katı faz peptit sentezi ve boya sökücülerin bir bileşeni olarak uygundur.
N,N-Dimetilformamid (DMF), ekstraktif damıtma yoluyla 1,3-bütadien gibi olefinlerin geri kazanılmasında çözücü olarak kullanılır.
N,N-Dimetilformamid (DMF), önemli bir hammadde olarak solvent boyaların üretiminde kullanılır.
N,N-Dimetilformamid (DMF) reaksiyon sırasında tüketilir.
Saf asetilen gazı, patlama tehlikesi olmadan sıkıştırılamaz ve depolanamaz.
Endüstriyel asetilen, güvenli ve konsantre bir çözelti oluşturan dimetilformamid varlığında güvenli bir şekilde sıkıştırılır.
Muhafaza ayrıca, N,N-Dimetilformamidin (DMF) taşınmasını ve kullanımını güvenli hale getiren agamassan ile doldurulmuştur.
Ucuz ve yaygın bir reaktif olarak N,N-Dimetilformamid (DMF), bir araştırma laboratuvarında birçok kullanım alanına sahiptir.
N,N-Dimetilformamid (DMF), karbon nanotüplerin ayrılması ve süspansiyonunda etkilidir ve NIST tarafından bu tür nanotüplerin yakın kızılötesi spektroskopisinde kullanımı önerilmektedir.
N,N-Dimetilformamid (DMF), bilinmeyen bir bileşiğin kantitatif tayinini sağlayan proton NMR spektroskopisinde standart olarak kullanılabilir.
Organometalik bileşiklerin sentezinde, karbon monoksit ligandlarının kaynağı olarak kullanılır.
N,N-Dimetilformamid (DMF), elektro eğirme işleminde yaygın olarak kullanılan bir çözücüdür.
N,N-Dimetilformamid (DMF), metal-organik çerçevelerin solvotermal sentezinde yaygın olarak kullanılır.
Mikrodalga ısıtma altında katalitik miktarda potasyum tert-butoksit varlığında N,N-Dimetilformamid (DMF)-d7, poliaromatik hidrokarbonların döterasyonu için bir reaktiftir.
Hazırlama
Dimetilformamid üretmek için ticari olarak iki işlem kullanılır.
Doğrudan veya tek aşamalı işlemde, dimetilamin ve karbonmonoksit, sodyum metoksit katalizörü varlığında 100°C ve 200 psia'da reaksiyona girerek dimetilformamid oluşturur.
Homojen katalizör, ham N,N-Dimetilformamid'den (DMF) ayrılır ve daha sonra nihai ürüne rafine edilir.
Dolaylı işlemde, N,N-Dimetilformamid (DMF) izole edilir ve daha sonra dimetilamin ile reaksiyona sokularak DMF oluşturulur.
Metil format elde etmek için iki yöntem kullanılabilir: metanolün dehidrojenasyonu ve formik asidin esterifikasyonu.
N,N-Dimetilformamid (DMF) sentezi için iki aşamalı işlem, doğrudan sentezden farklıdır çünkü metil format ayrı olarak hazırlanır ve yaklaşık %96 saflıkta (ticari sınıf) malzeme formunda kullanılır.
Eş molar miktarlarda metil format ve N,N-dimetilformamid (DMF), 60-100°C ve 0,1 – 0,3 MPa'da sürekli bir reaksiyona tabi tutulur.
Elde edilen ürün, N,N-dimetilformamid (DMF) ve metanol karışımıdır.
Saflaştırma işlemi damıtma içerir ve doğrudan sentez için açıklananla benzerdir.
Ancak, işlemde katalizör kullanılmadığı için tuzların ayrılması gerekmez.
Hem başlangıç maddelerinin hem de ürünlerin aşındırıcı özelliklerine göre, üretim tesisleri için yapı malzemesi olarak paslanmaz çelik kullanılmalıdır.
Yapı ve özellikler
Çoğu amidde olduğu gibi, spektroskopik kanıtlar C−N ve C−O bağları için kısmi çift bağ karakterini göstermektedir.
Bu nedenle, kızılötesi spektrum, bir ketonun 1700 cm−1 civarında absorbe edeceği bir C=O germe frekansını yalnızca 1675 cm−1'de göstermektedir.
DMF, akışkan bir molekülün klasik bir örneğidir.
Ortam sıcaklığındaki 1H NMR spektrumu, (O)C−N bağı etrafındaki kısıtlı dönmeyi gösteren iki metil sinyali göstermektedir.
100 °C'ye yakın sıcaklıklarda, bu bileşiğin 500 MHz NMR spektrumu, metil grupları için yalnızca bir sinyal göstermektedir.
N,N-Dimetilformamid (DMF) su ile karışabilir.
20 °C'deki buhar basıncı 3,5 hPa'dır.
25 °C'de deneysel olarak belirlenmiş bir denge sabitinden 7,47 × 10−5 hPa·m3/mol'lük bir Henry yasası sabiti çıkarılabilir.
Bölünme katsayısı log POW, −0,85 olarak ölçülmüştür.
N,N-Dimetilformamidin (DMF) yoğunluğu (20 °C'de 0,95 g·cm⁻³) suyun yoğunluğuna benzer olduğundan, kazara kayıplar durumunda yüzey sularında önemli bir flotasyon veya tabakalaşma beklenmez.
Reaksiyonlar
N,N-Dimetilformamid (DMF), özellikle yüksek sıcaklıklarda, güçlü asitler ve bazlar tarafından hidrolize edilir.
Sodyum hidroksit ile N,N-Dimetilformamid (DMF), format ve dimetilamine dönüşür.
N,N-Dimetilformamid (DMF), kaynama noktasına yakın bir sıcaklıkta dekarbonilasyona uğrayarak dimetilamin ve karbonmonoksit verir.
Bu nedenle damıtma, düşük sıcaklıklarda ve düşük basınç altında gerçekleştirilir.
Organik sentezdeki başlıca kullanımlarından birinde, N,N-Dimetilformamid (DMF), aromatik bileşiklerin formilasyonu için kullanılan Vilsmeier-Haack reaksiyonunda bir reaktiftir.
Bu süreç, N,N-Dimetilformamidin (DMF) başlangıçta Vilsmeier reaktifi olarak bilinen ve arenlere saldıran bir kloroiminium iyonuna, [(CH3)2N=CH(Cl)]+ dönüştürülmesini içerir.
Organolityum bileşikleri ve Grignard reaktifleri, Bouveault aldehit sentezi adı verilen bir reaksiyonda hidrolizden sonra aldehitler vermek üzere DMF ile reaksiyona girer.
N,N-Dimetilformamid (DMF), yumuşak asit I2 ve sert asit fenol gibi çeşitli Lewis asitleriyle 1:1 oranında adduktlar oluşturur.
N,N-Dimetilformamid (DMF), sert bir Lewis bazı olarak sınıflandırılır ve ECW model baz parametreleri EB = 2,19 ve CB = 1,31'dir.
N,N-Dimetilformamidin (DMF) bir dizi aside karşı diğer Lewis bazlarına göre nispi verici gücü, C-B grafikleriyle gösterilebilir.
