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Le N,N-diméthylformamide est un solvant organique incolore de formule chimique C₃H₇NO.
Le N,N-diméthylformamide est couramment utilisé dans la recherche chimique, l'industrie et les laboratoires en raison de sa capacité à dissoudre les substances polaires et non polaires, ce qui en fait un solvant polyvalent.
Le N,N-diméthylformamide est un liquide inflammable et incolore avec une odeur de poisson, désagréable et semblable à celle d'une amine à des concentrations relativement faibles.
Numéro CAS : 68-12-2
Formule moléculaire : C3H7NO
Poids moléculaire : 73,09
Numéro EINECS : 200-679-5
Synonymes : N,N-DIMETHYLFORMAMIDE, Dimethylformamide, 68-12-2, Dimethyl formamide, N,N-Dimethylmethanamide, N-Formyldimethylamine, Formamide, N,N-dimethyl-, Dimethylformamid, DMF, DMFA, Dimetilformamide, Dwumetyloformamid, Formyldimethylamine, N,N-Dimethyl formamide, Dimetylformamidu, DMF (amide), Dimethylforamide, NCI-C60913, N,N Dimethylformamide, Dimethylamid kyseliny mravenci, Caswell No. 366A, dimethyl-Formamide, n,n,dimethylformamide, N,N-Dimetilformamida, HSDB 78, CCRIS 1638, DTXSID6020515, U-4224, NSC 5356, NSC-5356, Acide formique, amide, N,N-diméthyl-, EINECS 200-679-5, MFCD00003284, Code chimique des pesticides EPA 366200, UNII-8696NH0Y2X, CHEBI :17741, AI3-03311, n,n-diméthyl-formamide, NSC5356, N,N-diméthylformamide, 8696NH0Y2X, N,N-Diméthylformaldéhyde, DTXCID20515, EC 200-679-5, N,N-Diméthylformamide, DIMÉTHYLFORMAMIDE (MART.), DIMETHYLFORMAMIDE [MART.], Dimetylformamidu [Tchèque], Diméthylformamide [Allemand], N,N-DIMÉTHYLFORMAMIDE (IARC), N,N-DIMÉTHYLFORMAMIDE [ CIRC], Dimetilformamide [Italien], Dwumetyloformamid [Polonais], CAS-68-12-2, MFCD00003286, N,N-Dimetilformamida [Espagnol], DMF, Dimethylformamide, N,N-Dimethylformamide, N,N-Dimethylformamide, pour HPLC, >=99,9%, N, N-diméthylformamide, N,N-Diméthylformamide, Réactif ACS, >=99,8%, N, N-diméthylformamide, UN2265, Dimethylamid kyseliny mravenci [Tchèque], dimethlforamide, dimethlformamide, dimethyformamide, dimetylformamide, dimehtylformamide, diméthlyformamide, dimethyiformamide, diméthyformamide, diméthy1formamide, diméthylforamide, diméthylformamide, diméthylformamide, diméthylformarnide, diméthylforrnamide, dirnéthylformamide, diméthylformamide, diméthylf ormamide, diméthylforme amide, diméthylformamide, diméthylformamide e, diméthylformamide-, dirnéthylformarnide, n-diméthylformamide, diméthylformamide, diméthylformamide, diméthylformamide, N,n-diméthylforamide, formamide, diméthyl-, N,N,N-diméthylformamide, N,N, N-dimétylformamide, n,n.diméthylformamide, N,N,N'diméthylformamide, N,N,N-diméthylformamide, N.N-diméthylformamide, HCONMe2, Formamide,N-diméthyl-, N, N-diméthylforamide, N,N,N-diméthylforamide, N,N-diméthyl formamide, N,N,N-diméthylformamide, N,N-diméthyl foramide, N,N,N-diméthylformamide, N,N-diméthylformarnide, N,N-diméthylfornamide, N,N-dimétyl formamide, N,N-dirnéthylformamide, n,n,-diméthylformamide, N, N diméthylformamide, N,N,N diméthylformamide, N,N' diméthylformamide, N,N-di méthylformamide, N,N-di-méthylformamide, N,N-dime-thylformamide, N,N,N-diméthylformamide, N,N-diméthylpour mamide, N,N-diméthylpour-mamide, N,N-diméthylformamide, N,N-diméthylformamide-, N,N-di-méthylfornamide, Diméthyl Fornamide,(S), DMF (diméthylformamide), n,n,-diméthylformamide, N, N, N, N-diméthylformamide, N, N-di-méthylformamide, N, N, N-diméthyl-formamide, N,N,N-diméthylformamide, N,N-diméthylformamide, N,N-di-méthyl-formamide, N,N-di-méthyl-formamide, N,N-diméthyl-formamide, N,N-diméthyl-formamide, |N,N|-Diméthylformamide, N, N-diméthylformaldéhyde, bmse000709, D.M.F, HCON(CH3)2, Dynasolve 100 (sel/mélange), BIDD, WLN : VHN1&1, CHEMBL268291, D.M.F., N,N-Diméthylformamide, 99,8%, N,N-Diméthylformamide, anhydre, N,N-Diméthylformamide grade HPLC, N,N-Diméthylformamide, grade ACS, N,N-DIMÉTHYLFORMAMIDE [MI], N,N-Diméthylformamide, grade HPLC, Tox21_201259, Tox21_300039, N,N-DIMETHYLFORMAMIDE [HSDB], N,N-Dimethylformamide, qualité biotechnologique, s6192, STL264197, N,N-diméthylformamide, LR, >=99%, AKOS000121096, ACIDE DE FORMINE,AMIDE,N,N-DIMÉTHYLE, DB01844, N,N-DIMÉTHYLFORMAMIDE [USP-RS], N,N-DIMÉTHYLFORMAMIDE [OMS-DD], ONU 2265, N,N-diméthylformamide, p.a., 99,8%, USEPA/OPP Code de pesticide : 366200, N,N-diméthylformamide, AR, >=99,5%, NCGC00090785-01, NCGC00090785-02, NCGC00090785-03, NCGC00090785-04, NCGC00090785-05, NCGC00254093-01, NCGC00258811-01, SY010600, N,N-diméthylformamide, étalon analytique, N, N-Diméthylformamide, anhydre, 99,8%, 1ST000746-1000A, D0722, D0939, N,N-Diméthylformamide, anhydre, sans amines, NS00005138, N,N-Diméthylformamide, pour HPLC, >=99,5%, C03134, N,N-Diméthylformamide, Qualité spectrophotométrique, N,N-Diméthylformamide, AldraSORB(TM), 99,8%, N,N-Diméthylformamide, ReagentPlus(R), >=99%, A836012, N,N-Diméthylformamide, biotechnologie. grade, >=99.9%, Q409298, InChI=1/C3H7NO/c1-4(2)3-5/h3H,1-2H, N,N-Dimethylformamide, p.a., réactif ACS, 99.8%, N,N-Dimethylformamide, SAJ première qualité, >=99.0%, N,N-Dimethylformamide [UN2265] [Liquide inflammable], N,N-Dimethylformamide, anhydre, ZerO2(TM), 99.8%, N,N-Dimethylformamide, pour la biologie moléculaire, >=99%, N,N-Dimethylformamide, JIS special grade, >=99.5%, N,N-Dimethylformamide, UV HPLC spectroscopique, 99.7%, Z220615596, N,N-diméthylformamide Solution dans de l'acétonitrile, 1000ug/mL, N,N-Diméthylformamide, qualité spectrophotométrique ACS, > = 99,8 %, N,N-Diméthylformamide HPLC, UV-IR min. 99,9 %, qualité isocratique, N,N-diméthylformamide, qualité réactif Vetec(TM), anhydre, > = 99,8 %, diméthylformamide, étalon secondaire pharmaceutique, matériau de référence certifié, N,N-diméthylformamide, p.a., réactif ACS, reag. ISO, reag. Ph. Eur., 99,8%, N,N-Diméthylformamide, puriss. p.a., réactif ACS, reag. Ph. Eur., >=99,8% (GC), N,N-Diméthylformamide, convient comme marqueur neutre pour la mesure du débit électroosmotique (EOF), ~99%.amide,n,n-dimethyl-formicaci,Dimethylamid kyseliny mravenci,dimethylamidkyselinymravenci,N,N-DIMETHYLFORMAMIDE, 99.9+%, HPLC GRAD E,N N-DIMETHYLFORMAMIDE 99.8% A.C.S. &,N,N-DIMETHYLFORMAMIDE, 4X25 ML,N,N-DIMETHYLFORMAMIDE, RÉACTIF DE BIOLOGIE MOLÉCULAIRE,N,N-DIMÉTHYLFORMAMIDE MARQUEUR NEUTRE*POUR CAPILLAIRE
Le N,N-diméthylformamide est utilisé comme solvant pour les liquides, les gaz et comme additif pour l'essence.
Le N,N-diméthylformamide possède de puissantes propriétés de solvant pour une large gamme de composés organiques.
En raison de ses propriétés physiques, ce produit chimique a été utilisé lorsque des solvants à faible taux d'évaporation sont nécessaires.
Le N,N-diméthylformamide est particulièrement utilisé dans la fabrication de fibres polyacryliques, de butadiène, d'acétylène purifié, de produits pharmaceutiques, de colorants, de produits pétroliers et d'autres produits chimiques organiques.
Le N,N-diméthylformamide est un liquide incolore ou légèrement jaune avec un point d'ébullition de 153 °C et une pression de vapeur de 380 Pa à 20 °C.
Il est librement soluble dans l'eau et soluble dans les alcools, l'acétone et le benzène.
Le N,N-diméthylformamide est utilisé comme solvant, catalyseur et absorbant de gaz.
Réagissent violemment avec l'acide sulfurique concentré, l'acide nitrique fumant et peuvent même exploser.
Le N,N-diméthylformamide pur est inodore, mais le diméthylformamide de qualité industrielle ou modifié a une odeur de poisson car il contient des impuretés de diméthylamine.
Le N,N-diméthylformamide est instable (en particulier à des températures élevées) en présence d'une base forte telle que l'hydroxyde de sodium ou d'un acide fort tel que l'acide chlorhydrique ou l'acide sulfurique, et est hydrolysé en acide formique et en diméthylamine.
Le N,N-diméthylformamide est le solvant couramment utilisé pour les réactions chimiques.
Le N,N-diméthylformamide est un solvant utile utilisé pour l'isolement de la chlorophylle dans les tissus végétaux.
C'est un réactif largement utilisé dans la synthèse organique.
Le N,N-diméthylformamide joue plusieurs rôles dans diverses réactions telles que le solvant, l'agent déshydratant, l'agent réducteur ainsi que le catalyseur.
Il s'agit d'un bloc de construction polyvalent pour la synthèse de composés contenant O, -CO, -NMe2, -CONMe2, -Me, -CHO en tant que groupes fonctionnels.
Le N,N-diméthylformamide est un solvant polaire couramment utilisé dans la synthèse organique.
Le N,N-diméthylformamide agit également comme un précurseur polyvalent pour les réactions de formylation, d'amination, d'aminocarbonylation, d'amidation et de cyanation.
Le N,N-diméthylformamide est un composé organique de formule chimique HCON(CH3)2.
Sa structure est HC(=O)−N(−CH3)2.
Communément abrégé en N,N-diméthylformamide (bien que ce sigle soit parfois utilisé pour le diméthylfurane ou le fumarate de diméthyle), ce liquide incolore est miscible avec l'eau et la majorité des liquides organiques.
Le N,N-diméthylformamide est un solvant courant pour les réactions chimiques.
Le N,N-diméthylformamide est inodore, mais les échantillons de qualité technique ou dégradés ont souvent une odeur de poisson en raison de l'impureté de la diméthylamine.
Les impuretés de dégradation du N,N-diméthylformamide peuvent être éliminées en barbotant les échantillons avec un gaz inerte tel que l'argon ou en sonisant les échantillons sous pression réduite.
Comme son nom l'indique, il est structurellement apparenté au formamide, ayant deux groupes méthyles à la place des deux hydrogènes.
Le N,N-diméthylformamide est un solvant aprotique polaire (hydrophile) avec un point d'ébullition élevé.
Le N,N-diméthylformamide facilite les réactions qui suivent les mécanismes polaires, telles que les réactions SN2.
Le N,N-diméthylformamide est un membre de la classe des formamides, c'est-à-dire le formamide dans lequel les hydrogènes aminés sont remplacés par des groupes méthyle.
Il a un rôle de solvant aprotique polaire, d'agent hépatotoxique et de géroprotecteur.
Le N,N-diméthylformamide est un composé organique volatil et un membre des formamides.
Il est fonctionnellement lié à un formamide.
Deux procédés sont utilisés commercialement pour produire du N,N-diméthylformamide.
Dans le procédé direct ou en une étape, le N,N-diméthylformamide et le monoxyde de carbone réagissent à 100 °C et 200 psia en présence d'un catalyseur de méthoxyde de sodium pour fabriquer du diméthylformamide.
Le catalyseur homogène est séparé du N,N-diméthylformamide brut, qui est ensuite raffiné jusqu'au produit final.
Dans le processus indirect, le formiate de méthyle est isolé, puis réagit avec la diméthylamine pour former du N,N-diméthylformamide.
Pour obtenir du formiate de méthyle, deux méthodes peuvent être utilisées : la déshydrogénation du méthanol et l'estérification de l'acide formique.
Le processus en deux étapes pour la synthèse du N,N-diméthylformamide diffère de la synthèse directe car le formiate de méthyle est préparé séparément et introduit sous la forme d'un matériau pur à environ 96 % (de qualité commerciale).
Des quantités équimolaires de formiate de méthyle et de N,N-diméthylformamide sont soumises à une réaction continue à 60-100°C et 0,1 à 0,3 MPa.
Le produit résultant est un mélange de N,N-diméthylformamide et de méthanol.
Le processus de purification implique une distillation et est analogue à celui décrit pour la synthèse directe.
Cependant, aucune séparation des sels n'est nécessaire car aucun catalyseur n'est impliqué dans le processus.
En raison des propriétés corrosives des matériaux de départ et des produits, l'acier inoxydable doit être utilisé comme matériau de construction pour les installations de production.
La production industrielle de N,N-diméthylformamide se fait par le biais de trois processus distincts.
Le N,N-diméthylformamide dans le méthanol réagit avec le monoxyde de carbone en présence de méthoxyde de sodium ou de carbonyles métalliques à 110-150°C et à haute pression.
Alternativement, le formiate de méthyle est produit à partir de monoxyde de carbone et de méthanol sous haute pression à 60-100°C en présence de méthoxyde de sodium.
Le formiate de méthyle obtenu est distillé puis fait réagir avec le N,N-diméthylformamide à 80-100°C et à basse pression.
Le troisième processus implique la réaction du dioxyde de carbone, de l'hydrogène et du N,N-diméthylformamide en présence de composés de métaux de transition contenant des halogènes pour produire du DMF.
Le N,N-diméthylformamide est hydrolysé par des acides et des bases forts, en particulier à des températures élevées.
Avec l'hydroxyde de sodium, le DMF se transforme en formiate et en diméthylamine.
Le N,N-diméthylformamide subit une décarbonylation près de son point d'ébullition pour donner de la diméthylamine.
La distillation est donc effectuée sous pression réduite à des températures plus basses.
Dans l'une de ses principales utilisations en synthèse organique, le N,N-diméthylformamide est un réactif de la réaction de Vilsmeier-Haack, qui est utilisé pour former des composés aromatiques.
Le processus implique la conversion initiale du DMF en un ion chloroiminium, [(CH3)2N=CH(Cl)]+, connu sous le nom de réactif de Vilsmeier, qui attaque les arènes.
Les composés organolithiens et les réactifs de Grignard réagissent avec le DMF pour donner des aldéhydes après hydrolyse dans une réaction appelée synthèse d'aldéhydes de Bouveault.
Le N,N-diméthylformamide est un composé organique de formule chimique HCON(CH3)2.
Sa structure est HC(=O)−N(−CH3)2. Communément abrégé en N,N-diméthylformamide (bien que ce sigle soit parfois utilisé pour le diméthylfurane ou le fumarate de diméthyle), ce liquide incolore est miscible avec l'eau et la majorité des liquides organiques.
Le N,N-diméthylformamide est un solvant courant pour les réactions chimiques.
Le N,N-diméthylformamide est inodore, mais les échantillons de qualité technique ou dégradés ont souvent une odeur de poisson en raison de l'impureté de la diméthylamine.
Les impuretés de dégradation du N,N-diméthylformamide peuvent être éliminées en barbotant les échantillons avec un gaz inerte tel que l'argon ou en sonisant les échantillons sous pression réduite.
Comme son nom l'indique, il est structurellement apparenté au formamide, ayant deux groupes méthyles à la place des deux hydrogènes.
Le N,N-diméthylformamide est un solvant aprotique polaire (hydrophile) avec un point d'ébullition élevé.
Il facilite les réactions qui suivent des mécanismes polaires, telles que les réactions SN2.
Ce composé appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom d'amides d'acide carboxylique tertiaire.
Il s'agit de composés contenant un dérivé amide de l'acide carboxylique, de structure générale RN(R1)C(R2)=O (R1-R2 tout atome sauf H).
Le N,N-diméthylformamide est toxique et peut provoquer une irritation de la peau, des yeux et des voies respiratoires. Une exposition à long terme peut endommager le foie et les reins.
Bien qu'il ne soit pas hautement inflammable, le DMF peut s'enflammer s'il est exposé à une forte source d'inflammation.
Le N,N-diméthylformamide doit être manipulé dans des endroits bien ventilés avec un équipement de protection approprié, y compris des gants et des lunettes de protection.
Le N,N-diméthylformamide est miscible avec l'eau et de nombreux solvants organiques.
Le N,N-diméthylformamide est relativement stable mais peut se dégrader dans des conditions acides ou basiques.
Il peut réagir avec des agents oxydants puissants et des halogènes.
Le N,N-diméthylformamide est un membre de la famille des amides, avec un noyau de formamide où les deux atomes d'hydrogène sont substitués par des groupes méthyle.
Le N,N-diméthylformamide est un solvant aprotique hautement polaire, ce qui signifie qu'il a un moment dipolaire significatif mais qu'il n'a pas d'atomes d'hydrogène acides.
Cette propriété lui permet de stabiliser les ions et de dissoudre les composés ioniques, ce qui le rend très utile dans une variété de réactions où la solvatation polaire est bénéfique.
En raison de l'atome d'azote dans sa structure, le N,N-diméthylformamide peut s'engager dans une liaison hydrogène avec d'autres composés, améliorant ainsi sa capacité à dissoudre les matériaux organiques et inorganiques.
Le N,N-diméthylformamide est souvent utilisé dans la synthèse peptidique en raison de sa nature polaire et aprotique, qui facilite les réactions de couplage nécessaires à la création de liaisons peptidiques.
Le N,N-diméthylformamide est essentiel dans les réactions de couplage croisé catalysées par le palladium, qui sont courantes dans la synthèse de molécules organiques complexes.
Il stabilise les intermédiaires réactifs et solubilise de nombreux réactifs organométalliques.
Le N,N-diméthylformamide est parfois utilisé dans la fabrication de batteries au lithium et d'autres composants électroniques en raison de sa capacité à dissoudre certains sels et polymères conducteurs.
Dans le traitement des polymères, le N,N-diméthylformamide agit comme un support pour dissoudre les résines, les colorants et d'autres composants utilisés dans les peintures, les revêtements et les adhésifs, car il s'évapore en douceur et uniformément.
Le N,N-diméthylformamide sert d'intermédiaire et de solvant dans la synthèse de médicaments, où il est utilisé dans des réactions qui doivent être exemptes d'eau et d'autres solvants donneurs de protons.
Ses propriétés solvatatrices le rendent adapté à la création d'intermédiaires chimiques fins pour les médicaments.
Il est également utilisé dans la recherche sur l'administration de médicaments, en particulier dans le développement d'enrobages pharmaceutiques et de certaines formulations injectables.
L'inhalation ou l'exposition cutanée peut provoquer une irritation des voies respiratoires, de la peau et des yeux. L'exposition à long terme au N,N-diméthylformamide peut entraîner des problèmes du système nerveux central, des lésions hépatiques et une insuffisance rénale.
Le N,N-diméthylformamide est non seulement toxique pour l'homme, mais également nocif pour la vie aquatique.
Il est classé comme « polluant prioritaire » dans certains pays en raison de son potentiel de dommages à l'environnement.
Le N,N-diméthylformamide n'est pas facilement biodégradable, de sorte que l'élimination nécessite des méthodes minutieuses pour prévenir la contamination de l'eau et du sol.
Des processus industriels spécialisés ou l'incinération à haute température sont souvent utilisés pour le dégrader en toute sécurité.
Point de fusion : -61 °C (lit.)
Alpha : 0,94 º
Point d'ébullition : 153 °C (lit.)
Densité : 0,944 g/mL (lit.)
Densité de vapeur : 2,5 (vs air)
pression de vapeur : 2,7 mm Hg (20 °C)
indice de réfraction : n20/D 1.430(lit.)
Point d'éclair : 136 °F
Température de stockage : Conserver entre +5°C et +30°C.
Solubilité : Eau : Miscible
Forme : Liquide
pka : -0,44±0,70 (prédit)
couleur : APHA : ≤15
Odeur : Faible odeur d'ammoniac détectable à 100 ppm
Polarité relative : 0,386
PH : 7 (200g/l, H2O, 20°C)
limite d'explosivité 2,2 à 16 %(V)
Seuil d'odeur : 1,8 ppm
Solubilité dans l'eau : soluble
Sensible : Hygroscopique
λmax : λ : 270 nm Amax : 1.00
λ : 275 nm Amax : 0,30
λ : 295 nm Amax : 0,10
λ : 310 nm Amax : 0,05
λ : 340-400 nm Amax : 0,01
Numéro Merck : 14 3243
BRN : 605365
Limites d'exposition NIOSH REL : TROIS 10 ppm (30 mg/m3), DIVS 500 ppm ; OSHA PEL : TROIS 10 ppm ; ACGIH TLV : TROIS 10 ppm (adopté).
Constante diélectrique : 36.71000000000001
InChIKey : ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N
LogP : -1,010
Le N,N-diméthylformamide est principalement produit dans une réaction en une seule étape entre la diméthylamine et le monoxyde de carbone sous pression à haute température et en présence de catalyseurs basiques tels que le méthoxyde de sodium.
Le produit brut contient du méthanol et du N,N-diméthylformamide avec une pureté accrue (jusqu'à 99,9%) est obtenu par distillations multiples.
Alternativement, il peut être produit par un processus en deux étapes dans lequel le formiate de méthyle est préparé séparément et, dans une deuxième étape, réagit avec la diméthylamine dans des conditions similaires à celles décrites pour la réaction en une seule étape.
Il s'agit d'un solvant organique pour les résines vinyliques et l'acétylène, le butadiène et les gaz acides.
Le N,N-diméthylformamide a provoqué une dermatite de contact chez un technicien d'une usine de résine époxy et peut provoquer des bouffées de chaleur induites par l'alcool chez les sujets exposés.
Le N,N-diméthylformamide dans l'eau de mer naturelle a entraîné la minéralisation du composé en dioxyde de carbone.
Le taux de formation de dioxyde de carbone était inversement proportionnel à la concentration initiale.
Chimique. Réagit avec les acides ou les bases en formant de l'acide formique et de la diméthylamine
N,N-Diméthylformamide clair, incolore à jaune clair, hygroscopique, liquide mobile avec une légère odeur caractéristique d'ammoniac.
Bien que stable à des températures et dans des conditions de stockage normales, le N,N-diméthylformamide peut réagir violemment avec les halogènes, les halogénures d'acyle, les oxydants puissants et les composés polyhalogénés en présence de fer.
Les produits de décomposition comprennent les gaz et les vapeurs toxiques tels que le N,N-diméthylformamide et le monoxyde de carbone.
Le N,N-diméthylformamide attaquera certaines formes de plastiques, de caoutchouc et de revêtements.
Le N,N-diméthylformamide peut réagir violemment avec une large gamme de produits chimiques, par exemple : métaux alcalins (sodium, potassium), azotes, hydrures (borohydrure de sodium, hydrure d'aluminium et de lithium), brome, chlore, tétrachlorure de carbone, hexachlorocyclohexane, pentaoxyde de phosphore, triéthylaluminium, nitrate de magnésium, nitrates organiques.
Forme des mélanges explosifs avec de l'azoture de lithium.
L'oxydation par le trioxyde de chrome ou le permanganate de potassium peut entraîner une explosion
La toxicité aiguë du DMF est faible par inhalation, ingestion et contact avec la peau.
Le contact avec du N,N-diméthylformamide liquide peut provoquer une irritation des yeux et de la peau.
Le N,N-diméthylformamide est un excellent solvant pour de nombreuses matières toxiques qui ne sont pas normalement absorbées et peut augmenter le risque de ces substances par contact avec la peau.
L'exposition à de fortes concentrations de DMF peut entraîner des lésions hépatiques et d'autres effets systémiques.
Le N,N-diméthylformamide est classé par le CIRC dans le groupe 2B (« cancérogène possible pour l'homme »).
Il n'est pas classé comme « cancérogène sélectif » selon les critères de la norme de laboratoire de l'OSHA.
L'exposition répétée au N,N-diméthylformamide peut entraîner des dommages au foie, aux reins et au système cardiovasculaire
Si ce produit chimique pénètre dans les yeux, retirez immédiatement les lentilles de contact et irriguez immédiatement pendant au moins 15 minutes, en soulevant de temps en temps les paupières supérieure et inférieure.
Si ce produit chimique entre en contact avec la peau, retirez les vêtements contaminés et lavez-les immédiatement à l'eau et au savon.
Le N,N-diméthylformamide a été inhalé, retirer de l'exposition, commencer la respiration artificielle (en utilisant les précautions universelles, y compris le masque de réanimation) si la respiration a cessé et la RCP si l'action cardiaque a cessé.
Lorsque ce produit chimique a été avalé, consultez un médecin. Donnez de grandes quantités d'eau et d'induire.
Le N,N-diméthylformamide ne doit être utilisé que dans des zones exemptes de sources d'inflammation, et les quantités supérieures à 1 litre doivent être stockées dans des récipients métalliques hermétiquement fermés dans des zones séparées des oxydants.
Les solvants N,N-diméthylformamide conviennent à un large éventail d'applications de laboratoire classiques et sont fréquemment utilisés dans des applications de laboratoire réglementées et très exigeantes.
Le N,N-diméthylformamide fournit les spécifications de produit les meilleures et les plus complètes au monde.
En raison de sa nature volatile et de sa toxicité, le N,N-diméthylformamide doit être manipulé dans une hotte avec une ventilation adéquate.
Les équipements de protection individuelle (EPI) tels que les gants, les lunettes de protection et les blouses de laboratoire sont essentiels.
Les organismes de réglementation tels que l'OSHA et l'ACGIH fixent des limites d'exposition strictes pour le DMF en raison de ses effets toxiques, exigeant que l'exposition sur le lieu de travail reste inférieure à ces seuils.
Le N,N-diméthylformamide doit être stocké dans un endroit frais et sec, à l'écart des sources d'inflammation et des matériaux incompatibles, en particulier des agents oxydants puissants.
À des températures élevées ou en présence d'acides ou de bases forts, le N,N-diméthylformamide peut se décomposer, libérant de la diméthylamine et du formaldéhyde, qui sont également dangereux.
Le N,N-diméthylformamide peut réagir avec les halogénures et certains alcools pour produire divers dérivés utilisés dans la synthèse organique, ce qui en fait un réactif polyvalent.
En raison de sa toxicité, les industries explorent de plus en plus des alternatives moins toxiques, telles que le diméthylsulfoxyde (DMSO) ou l'acétonitrile, selon l'application.
Le N,N-diméthylformamide reste irremplaçable dans certaines réactions en raison de son équilibre unique de polarité et de faible réactivité.
De nombreux pays réglementent l'utilisation du DMF, avec des directives d'élimination pour prévenir la contamination de l'environnement.
Des efforts sont en cours pour mettre au point des solutions de rechange au N,N-diméthylformamide ou réduire son utilisation grâce aux principes de la chimie verte, comme le recyclage des solvants ou l'utilisation de méthodes catalytiques qui minimisent le besoin de volumes élevés de solvants.
Utilise:
Le N,N-diméthylformamide est un liquide clair qui a été largement utilisé dans les industries comme solvant, additif ou intermédiaire en raison de sa grande miscibilité avec l'eau et les solvants organiques les plus courants.
Les solutions de N,N-diméthylformamide sont utilisées pour traiter les fibres polymères, les films et les revêtements de surface ; pour permettre un filage facile des fibres acryliques ; pour produire des émaux métalliques, et comme moyen de cristallisation dans l'industrie pharmaceutique.
Le N,N-diméthylformamide peut également être utilisé pour la formylation avec des réactifs d'alkyllithium ou de Grignard.
Le N,N-diméthylformamide est utilisé comme réactif dans la synthèse de l'aldéhyde de Bouveault et également dans la réaction de Vilsmeier-Haack.
Il agit comme un catalyseur dans la synthèse des chlorures d'acyle.
Le N,N-diméthylformamide est utilisé pour séparer et raffiner le brut du gaz oléfine.
Le N,N-diméthylformamide ainsi que le chlorure de méthylène agissent comme un décapant pour le vernis ou les laques.
Il est également utilisé dans la fabrication d'adhésifs, de fibres et de films.
Les principales applications du N,N-diméthylformamide sont en tant que solvant et en tant qu'agent d'extraction, en particulier pour les sels et les composés à masse moléculaire élevée.
Ce rôle est cohérent avec sa combinaison intéressante de propriétés physiques et chimiques : faible masse moléculaire, constante diélectrique élevée, caractéristiques du donneur d'électrons et capacité à former des complexes.
L'utilisation du N,N-diméthylformamide comme composant dans la synthèse est d'une importance relativement mineure, du moins sur le plan commercial.
Le N,N-diméthylformamide a été utilisé comme solvant pour la synthèse du conjugué de l'hormone de libération de la lutéinostimuline cytotoxique (LH-RH) AN-152 (un médicament chimiothérapeutique) et du fluorophore C625 [4-(N,N-diphénylamino)-4′-(6-O-hémiglutarate)hexylsulfinyl stilbène].
Le N,N-diméthylformamide peut être utilisé comme milieu solvant pour les diverses réactions de réduction organique.
La capacité de production mondiale de N,N-diméthylformamide est d'environ 225 x 103 tonnes par an.
L'application principale du N,N-diméthylformamide est comme solvant dans les processus industriels, en particulier pour les polymères polaires tels que le polychlorure de vinyle, le polyacrylonitrile et les polyuréthanes.
Les solutions de N,N-diméthylformamide de polymères de haut poids moléculaire sont transformées en fibres, films, revêtements de surface et cuirs synthétiques.
Comme les sels peuvent être dissous et dissociés dans le N,N-diméthylformamide, les solutions sont utilisées dans les condensateurs électrolytiques et certains procédés électrolytiques (Eberling, 1980).
Le N,N-diméthylformamide est un solvant à faible taux d'évaporation.
Le N,N-diméthylformamide est utilisé dans la production de fibres acryliques et de plastiques.
Il est également utilisé comme solvant dans le couplage peptidique pour les produits pharmaceutiques, dans le développement et la production de pesticides, et dans la fabrication d'adhésifs, de cuirs synthétiques, de fibres, de films et de revêtements de surface.
Le N,N-diméthylformamide est utilisé comme réactif dans la synthèse des aldéhydes de Bouveault et dans la réaction de Vilsmeier-Haack, une autre méthode utile de formation des aldéhydes.
Le N,N-diméthylformamide est un solvant courant dans la réaction de Heck.
Le N,N-diméthylformamide est un catalyseur couramment utilisé dans la synthèse des halogénures d'acyle, en particulier la synthèse des chlorures d'acyle à partir d'acides carboxyliques à l'aide de chlorure d'oxalyle ou de thionyle.
Le mécanisme catalytique implique la formation réversible d'un chlorure d'imidoyle (également connu sous le nom de « réactif de Vilsmeier »).
Le N,N-diméthylformamide pénètre dans la plupart des plastiques et les fait gonfler. En raison de cette propriété, le DMF convient à la synthèse de peptides en phase solide et en tant que composant des décapants de peinture.
Le N,N-diméthylformamide est utilisé comme solvant pour récupérer les oléfines telles que le 1,3-butadiène par distillation extractive.
Le N,N-diméthylformamide est utilisé dans la fabrication de colorants à base de solvant en tant que matière première importante.
Le N,N-diméthylformamide est consommé pendant la réaction.
L'acétylène pur ne peut pas être comprimé et stocké sans risque d'explosion.
L'acétylène industriel est comprimé en toute sécurité en présence de N,N-diméthylformamide, qui forme une solution sûre et concentrée.
Le boîtier est également rempli d'agamassan, ce qui le rend sûr à transporter et à utiliser.
En tant que réactif bon marché et courant, le N,N-diméthylformamide a de nombreuses utilisations dans un laboratoire de recherche.
Le N,N-diméthylformamide est efficace pour séparer et suspendre les nanotubes de carbone, et est recommandé par le NIST pour une utilisation dans la spectroscopie proche infrarouge de ceux-ci.
Le N,N-diméthylformamide peut être utilisé comme étalon en spectroscopie RMN des protons, ce qui permet une détermination quantitative d'un composé inconnu.
Dans la synthèse de composés organométalliques, il est utilisé comme source de ligands de monoxyde de carbone.
Le N,N-diméthylformamide est un solvant couramment utilisé dans l'électrofilage.
Le N,N-diméthylformamide est couramment utilisé dans la synthèse solvothermique des cadres organométalliques.
Le N,N-diméthylformamide-d7 en présence d'une quantité catalytique de tert-butoxyde de potassium sous chauffage par micro-ondes est un réactif pour la deutération des hydrocarbures aromatiques polycycliques.
Le N,N-diméthylformamide est utilisé dans les produits suivants : produits chimiques de laboratoire, régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau.
Le N,N-diméthylformamide est utilisé dans les domaines suivants : la recherche et le développement scientifiques et les services de santé.
Le N,N-diméthylformamide est utilisé pour la fabrication de : .
Le rejet dans l'environnement de N,N-diméthylformamide peut se produire à la suite d'une utilisation industrielle : dans des auxiliaires technologiques sur des sites industriels et comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
D'autres rejets dans l'environnement de N,N-diméthylformamide sont susceptibles de se produire à l'intérieur (p. ex. liquides et détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et désodorisants).
Le N,N-diméthylformamide est utilisé dans les produits suivants : adhésifs et produits d'étanchéité, produits de revêtement, produits de traitement du cuir, produits phytosanitaires, produits chimiques de laboratoire, parfums et fragrances, produits pharmaceutiques, polymères et produits et colorants de traitement des textiles.
Le rejet dans l'environnement de N,N-diméthylformamide peut se produire à la suite d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.
Le N,N-diméthylformamide est utilisé dans les produits suivants : produits chimiques de laboratoire, adhésifs et produits d'étanchéité, produits de revêtement, produits de traitement du cuir, produits phytosanitaires, parfums et fragrances, produits pharmaceutiques, polymères et produits de traitement des textiles et colorants.
Le N,N-diméthylformamide a une utilisation industrielle entraînant la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Le N,N-diméthylformamide est utilisé pour la fabrication de produits chimiques, de textiles, de cuir ou de fourrure, de produits en plastique, de produits minéraux (par exemple des enduits, du ciment) et de meubles.
Le rejet dans l'environnement de N,N-diméthylformamide peut résulter d'une utilisation industrielle : dans des auxiliaires technologiques sur des sites industriels, en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), de substances dans des systèmes fermés avec un rejet minimal et en tant qu'auxiliaire technologique.
Le N,N-diméthylformamide est couramment utilisé comme solvant dans la synthèse organique, en particulier dans les réactions impliquant des substitutions nucléophiles.
Le N,N-diméthylformamide est utilisé dans la production de fibres synthétiques, de films et de revêtements de surface.
Le N,N-diméthylformamide joue un rôle dans les applications pharmaceutiques, aidant à la synthèse de divers composés médicamenteux.
Le N,N-diméthylformamide est parfois utilisé comme solvant pour la HPLC en raison de sa capacité à dissoudre une large gamme de composés.
Le N,N-diméthylformamide est couramment utilisé dans la synthèse de peptides en tant que solvant, permettant le couplage des acides aminés.
Le N,N-diméthylformamide est un solvant idéal pour les réactions de couplage croisé catalysées par le palladium, essentiel pour la synthèse de molécules organiques complexes dans les produits pharmaceutiques et la science des matériaux.
Sa nature aprotique polaire le rend adapté aux réactions où la solvabilité polaire sans donneurs de liaisons hydrogène est nécessaire, comme dans les substitutions nucléophiles et les réactions réactives de Grignard.
Le N,N-diméthylformamide est impliqué dans la synthèse de divers ingrédients pharmaceutiques actifs (API) car il peut dissoudre un large éventail de composés organiques et inorganiques.
La capacité du N,N-diméthylformamide à dissoudre les composés bioactifs permet son utilisation dans les formulations, les revêtements et la recherche sur les méthodes d'administration de médicaments, en particulier dans les injectables et certains revêtements pharmaceutiques.
Le N,N-diméthylformamide est utilisé comme solvant dans la production de fibres de polyacrylonitrile, qui sont des précurseurs des matériaux en fibres de carbone.
Le N,N-diméthylformamide est essentiel dans la dissolution et le traitement des polymères pour le cuir synthétique, l'élasthanne et d'autres matériaux extensibles ou durables.
Dans la production de peintures et de revêtements, le N,N-diméthylformamide est un solvant pour les résines, les pigments et les colorants, offrant une application uniforme et contrôlée et une finition lisse.
En raison de son pouvoir solvable, le N,N-diméthylformamide est utilisé dans la production d'adhésifs, en particulier pour les applications industrielles où une forte liaison est requise.
Le N,N-diméthylformamide peut être utilisé dans la fabrication de batteries lithium-ion et d'autres appareils électroniques, où il agit comme solvant pour certains polymères conducteurs et sels de lithium.
Le N,N-diméthylformamide est utilisé comme solvant de nettoyage et agent de traitement dans la production de cartes de circuits imprimés et d'autres composants électroniques.
Le N,N-diméthylformamide est un solvant dans les applications HPLC, en particulier pour les substances qui nécessitent un pouvoir de solvabilité élevé pour la séparation.
En chimie analytique, le N,N-diméthylformamide est utilisé en spectroscopie et comme solvant pour les étalons analytiques en raison de sa pureté et de sa compatibilité avec divers analytes.
Le N,N-diméthylformamide est utilisé dans la synthèse de certains pesticides et herbicides, ainsi que pour dissoudre les ingrédients actifs dans les formulations.
Le point d'ébullition et la polarité élevés du N,N-diméthylformamide en font un solvant approprié pour certains catalyseurs et réactifs, facilitant souvent des réactions plus efficaces ou plus rapides.
Le N,N-diméthylformamide est utilisé dans la teinture et la finition des textiles en raison de sa capacité à dissoudre les colorants et à améliorer la liaison des couleurs sur les fibres synthétiques.
Le N,N-diméthylformamide est un solvant courant dans la recherche biochimique, en particulier dans les expériences où une solubilité élevée pour les composés polaires est nécessaire.
Les chercheurs utilisent le DMF pour fabriquer des matériaux avancés, tels que des nanoparticules, et dans la recherche sur des matériaux ayant des propriétés conductrices ou thermiques spécifiques.
Profil de sécurité :
L'exposition à la vapeur de N,N-diméthylformamide a montré une tolérance réduite à l'alcool et une irritation cutanée dans certains cas.
Le 20 juin 2018, l'Agence danoise de protection de l'environnement a publié un article sur l'utilisation du N,N-diméthylformamide dans les squishies.
La densité du composé dans le jouet a entraîné le retrait de tous les spongieux du marché danois.
Il était recommandé de jeter tous les squishies avec les ordures ménagères.
L'inhalation de vapeurs de N,N-diméthylformamide peut provoquer une irritation respiratoire, des étourdissements, des nausées et des maux de tête.
Une inhalation prolongée à des concentrations élevées peut entraîner des lésions hépatiques et rénales.
Le N,N-diméthylformamide peut être absorbé par la peau, provoquant une irritation et éventuellement une toxicité systémique.
Une exposition cutanée répétée ou prolongée peut entraîner des lésions hépatiques et d'autres effets sur la santé.
Le N,N-diméthylformamide peut provoquer une irritation oculaire grave, entraînant des rougeurs, des douleurs et éventuellement des dommages à long terme en cas d'exposition élevée.
L'exposition à long terme au N,N-diméthylformamide, même à de faibles concentrations, a été associée à une toxicité hépatique, entraînant des modifications possibles des enzymes hépatiques, une hépatite ou des problèmes hépatiques plus graves.
Des études sur des animaux ont montré que le DMF peut avoir une toxicité pour la reproduction et des effets tératogènes, ce qui signifie qu'il pourrait potentiellement nuire au développement du fœtus.
Le N,N-diméthylformamide n'est pas classé comme cancérogène connu pour l'homme, mais certaines études suggèrent qu'il pourrait avoir un potentiel cancérogène, en particulier en cas d'exposition prolongée.
Les organismes de réglementation comme le CIRC le classent dans le groupe 2B (peut-être cancérogène pour l'homme), la prudence est donc de mise.
Le N,N-diméthylformamide a un point d'éclair d'environ 58 °C (136 °F), ce qui signifie qu'il peut s'enflammer s'il est exposé à une flamme ou à une étincelle à des températures relativement basses.
Il est classé comme un liquide inflammable, il doit donc être tenu à l'écart des flammes nues, des étincelles et des surfaces chaudes.
Lorsqu'il est exposé à des températures élevées, le N,N-diméthylformamide peut se décomposer, libérant des gaz toxiques tels que la diméthylamine, le monoxyde de carbone et les oxydes d'azote, qui sont dangereux s'ils sont inhalés.
Le N,N-diméthylformamide est nocif pour la vie aquatique et peut avoir des effets néfastes à long terme sur l'environnement aquatique.
Il n'est pas facilement biodégradable et peut persister, entraînant une accumulation dans les plans d'eau.
Les déversements de N,N-diméthylformamide peuvent contaminer le sol et les sources d'eau.
En raison de sa persistance, il peut nécessiter des traitements spécialisés pour l'éliminer de l'environnement et prévenir les dommages à long terme aux écosystèmes.
