N,N,N,TRIÉTHYLAMINE

Numéro CAS : 121-44-8
Numéro CE : 204-469-4
InfoCard ECHA : 100.004.064
PubChem CID : 8471
ChemSpider : 8158
Formule chimique : C6H15N
Masse molaire : 101.193 g·mol−1
Densité : 0.7255 g mL−1
Point de fusion : −114,70 °C
Point d'ébullition : 88,6 à 89,8 °C

Nom IUPAC préféré :
-N,N-Diéthyléthanamine

La N,N,N,triéthylamine est le composé chimique de formule N(CH2CH3)3, communément abrégé Et3N.
La N,N,N,triéthylamine est également abrégée TEA, mais cette abréviation doit être utilisée avec précaution pour éviter toute confusion avec la triéthanolamine ou le tétraéthylammonium, pour lesquels TEA est également une abréviation courante.
La N,N,N,triéthylamine est un liquide volatil incolore avec une forte odeur de poisson rappelant l'ammoniac. ,
Comme la diisopropyléthylamine (base de Hünig), la N,N,N,triéthylamine est couramment employée en synthèse organique, généralement comme base.

Synthèse et propriétés de la N,N,N,triéthylamine
La N,N,N,triéthylamine est préparée par alkylation de l'ammoniac avec de l'éthanol :

NH3 + 3 C2H5OH → N(C2H5)3 + 3 H2O

Le pKa de la triéthylamine protonée est de 10,75, et il peut être utilisé pour préparer des solutions tampons à ce pH.
Le sel de chlorhydrate, le chlorhydrate de N,N,N,triéthylamine (chlorure de triéthylammonium), est une poudre incolore, inodore et hygroscopique, qui se décompose lorsqu'elle est chauffée à 261 °C.
La N,N,N,triéthylamine est soluble dans l'eau jusqu'à 112,4 g/L à 20 °C.
La N,N,N,triéthylamine est également miscible dans les solvants organiques courants, tels que l'acétone, l'éthanol et l'éther diéthylique.

Les échantillons de laboratoire de N,N,N,triéthylamine peuvent être purifiés par distillation à partir d'hydrure de calcium.
Dans les solvants alcanes, la N,N,N,triéthylamine est une base de Lewis qui forme des adduits avec une variété d'acides de Lewis, tels que I2 et les phénols.
En raison de sa masse stérique, il forme des complexes avec les métaux de transition à contrecœur.

Applications de la N,N,N,triéthylamine
La N,N,N,triéthylamine est couramment employée en synthèse organique comme base.
Par exemple, la N,N,N,triéthylamine est couramment utilisée comme base lors de la préparation d'esters et d'amides à partir de chlorures d'acyle.
De telles réactions conduisent à la production de chlorure d'hydrogène qui se combine avec la N,N,N,triéthylamine pour former le sel chlorhydrate de triéthylamine, communément appelé chlorure de triéthylammonium. Le chlorure d'hydrogène peut alors s'évaporer du mélange réactionnel, ce qui entraîne la réaction. (R, R' = alkyle, aryle) :

R2NH + R'C(O)Cl + Et3N → R'C(O)NR2 + Et3NH+Cl−

Comme les autres amines tertiaires, il catalyse la formation de mousses d'uréthane et de résines époxy.
La N,N,N,triéthylamine est également utile dans les réactions de déshydrohalogénation et les oxydations de Swern.
La N,N,N,triéthylamine est facilement alkylée pour donner le sel d'ammonium quaternaire correspondant :

RI + Et3N → Et3NR+I−

La N,N,N,triéthylamine est principalement utilisée dans la production de composés d'ammonium quaternaire pour les auxiliaires textiles et de sels d'ammonium quaternaire de colorants.
La N,N,N,triéthylamine est également un catalyseur et un neutralisant d'acide pour les réactions de condensation et est utile comme intermédiaire pour la fabrication de médicaments, de pesticides et d'autres produits chimiques.
Les sels de N,N,N,triéthylamine, comme tous les autres sels d'ammonium tertiaire, sont utilisés comme réactif d'interaction ionique dans la chromatographie d'interaction ionique, en raison de leurs propriétés amphiphiles.
Contrairement aux sels d'ammonium quaternaire, les sels d'ammonium tertiaire sont beaucoup plus volatils, c'est pourquoi la spectrométrie de masse peut être utilisée lors de l'analyse.

Utilisations de niche
La N,N,N,triéthylamine est utilisée pour donner des sels de divers pesticides contenant des acides carboxyliques, par ex. Triclopyr et acide 2,4-dichlorophénoxyacétique
La N,N,N,triéthylamine est l'ingrédient actif de FlyNap, un produit pour anesthésier Drosophila melanogaster.
La N,N,N,triéthylamine est utilisée dans les laboratoires de contrôle des moustiques et des vecteurs pour anesthésier les moustiques.
Ceci est fait pour préserver tout matériel viral qui pourrait être présent lors de l'identification des espèces.

Le sel de bicarbonate de N,N,N,triéthylamine (souvent abrégé TEAB, bicarbonate de triéthylammonium) est utile en chromatographie en phase inverse, souvent dans un gradient pour purifier les nucléotides et autres biomolécules.
La N,N,N,triéthylamine s'est avérée hypergolique au début des années 1940 en combinaison avec l'acide nitrique et était considérée comme un propulseur possible pour les premiers moteurs de fusée hypergoliques.
Le missile soviétique "Scud" utilisait le TG-02 ("Tonka-250"), un mélange de 50% de xylidine et de 50% de triéthylamine comme fluide de démarrage pour allumer son moteur-fusée.
 
Présence naturelle de N,N,N,triéthylamine
Les fleurs d'aubépine ont un parfum lourd et compliqué, dont la partie distinctive est la N,N,N,triéthylamine, qui est également l'un des premiers produits chimiques produits par un corps humain mort lorsqu'il commence à se décomposer.
En raison de son odeur, la N,N,N,triéthylamine est considérée comme malchanceuse pour amener l'aubépine dans une maison.
La gangrène et le sperme auraient également une odeur similaire.

La N,N,N,triéthylamine se présente sous la forme d'un liquide clair et incolore avec une forte odeur d'ammoniac à poisson.
Point d'éclair 20 °F.
Les vapeurs irritent les yeux et les muqueuses.
Moins dense (6,1 lb/gal) que l'eau.
Vapeurs plus lourdes que l'air.
Produit des oxydes toxiques deazote lorsqu'il est brûlé.

La N,N,N,triéthylamine est une amine tertiaire qui est l'ammoniac dans laquelle chaque atome d'hydrogène est substitué par un groupe éthyle.

Utilisation et fabrication de N,N,N,triéthylamine
La N,N,N,triéthylamine est utilisée comme solvant catalytique dans les synthèses chimiques ; comme activateur d'accélérateur pour le caoutchouc; comme inhibiteur de corrosion; comme agent de durcissement et de durcissement pour les polymères ; comme propulseur ; dans la fabrication d'agents mouillants, pénétrants et imperméabilisants de composés d'ammonium quaternaire; et pour le dessalement de l'eau de mer.
 
Utilisations industrielles de la N,N,N,triéthylamine
-Agent de nettoyage
-Des agents de dispersion
-Agents de finition
-Intermédiaires
-Non connu ou raisonnablement vérifiable
-Pigment
- Solvants (qui font partie de la formulation ou du mélange du produit)
-agent régulateur de pH

Utilisations grand public de la N,N,N,triéthylamine
-Intermédiaire
-Non connu ou raisonnablement vérifiable
- Additifs de peinture et additifs de revêtement non décrits par d'autres catégories
-Agents de surface

Informations générales sur la fabrication
Secteurs de transformation de l'industrie
Fabrication de tous les autres produits chimiques organiques de base
Fabrication de tous les autres produits et préparations chimiques
Fabrication Divers
Non connu ou raisonnablement vérifiable
Fabrication de peinture et de revêtement
Fabrication de produits pharmaceutiques et de médicaments
Fabrication de matières plastiques et de résines
Fabrication d'encre d'imprimerie
Fabrication de savons, de produits de nettoyage et de produits de toilette
Fabrication de textiles, de vêtements et de cuir

La N,N,N,triéthylamine est un composé organique, systématiquement nommé N,N-diéthyléthylamine, est un liquide incolore et transparent à forte odeur d'ammoniac, légèrement fumant dans l'air. Légèrement soluble dans l'eau, soluble dans l'éthanol et l'éther.
La solution aqueuse est faiblement alcaline.
Inflammable et explosif.
Toxique et très irritant.
Dans l'industrie, la N,N,N,triéthylamine est principalement utilisée comme solvant, durcisseur, catalyseur, inhibiteur de polymérisation, conservateur et colorant synthétique.

La N,N,N,triéthylamine est un liquide clair et incolore avec une odeur d'ammoniac ou de poisson.
La N,N,N,triéthylamine est utilisée dans la fabrication d'agents imperméabilisants et comme catalyseur, inhibiteur de corrosion et propulseur.

Mesures de premiers soins de N,N,N,triéthylamine

LES YEUX:
Vérifiez d'abord si la victime a des lentilles de contact et retirez-les si elles sont présentes.
Rincer les yeux de la victime avec de l'eau ou une solution saline normale pendant 20 à 30 minutes tout en appelant simultanément un hôpital ou un centre antipoison.
Ne mettez pas de pommades, d'huiles ou de médicaments dans les yeux de la victime sans instructions spécifiques d'un médecin.
Transportez IMMÉDIATEMENT la victime après avoir rincé les yeux à l'hôpital même si aucun symptôme (comme une rougeur ou une irritation) ne se développe.

PEAU:
Rincer IMMÉDIATEMENT la peau affectée avec de l'eau tout en enlevant et en isolant tous les vêtements contaminés.
Lavez soigneusement toutes les zones de peau affectées avec du savon et de l'eau.
Appeler IMMÉDIATEMENT un hôpital ou un centre antipoison même si aucun symptôme (comme une rougeur ou une irritation) ne se développe.
Transporter IMMÉDIATEMENT la victime à l'hôpital pour y être soignée après avoir lavé les zones touchées.

INHALATION:
Quitter IMMÉDIATEMENT la zone contaminée ; prendre de grandes bouffées d'air frais.
Si des symptômes (tels qu'une respiration sifflante, une toux, un essoufflement ou une sensation de brûlure dans la bouche, la gorge ou la poitrine) se développent, appelez un médecin et soyez prêt à transporter la victime à l'hôpital. Fournir une protection respiratoire appropriée aux sauveteurs entrant dans une atmosphère inconnue.
Dans la mesure du possible, un appareil respiratoire autonome (ARA) doit être utilisé ; s'il n'est pas disponible, utilisez un niveau de protection supérieur ou égal à celui conseillé sous Vêtements de protection.

INGESTION:
NE PAS FAIRE VOMIR.
Les produits chimiques corrosifs détruisent les membranes de la bouche, de la gorge et de l'œsophage et, en outre, présentent un risque élevé d'être aspirés dans les poumons de la victime lors de vomissements, ce qui augmente les problèmes médicaux.
Si la victime est consciente et ne convulse pas, lui faire boire 1 ou 2 verres d'eau pour diluer le produit chimique et appeler IMMÉDIATEMENT un hôpital ou un centre antipoison.
Transporter IMMÉDIATEMENT la victime à l'hôpital.
Si la victime convulse ou est inconsciente, ne rien faire avaler, s'assurer que les voies respiratoires de la victime sont dégagées et allonger la victime sur le côté, la tête plus basse que le corps.
NE PAS FAIRE VOMIR.
Transporter IMMÉDIATEMENT la victime à l'hôpital.

Identité de la substance

CE / N° de liste : 204-469-4
N° CAS : 121-44-8
Mol. formule : C6H15N

Classification et étiquetage des dangers de la N,N,N,triéthylamine
Danger! Selon la classification et l'étiquetage harmonisés (CLP00) approuvés par l'Union européenne, cette substance provoque des brûlures de la peau et des lésions oculaires graves, est un liquide et des vapeurs très inflammables, est nocive en cas d'ingestion, est nocive par contact avec la peau et est nocive par inhalation .
De plus, la classification fournie par les entreprises à l'ECHA dans les enregistrements REACH identifie que cette substance est toxique au contact de la peau, est toxique en cas d'inhalation, provoque des lésions oculaires graves et peut provoquer une irritation des voies respiratoires.

À propos de N, N, N, triéthylamine
La N,N,N,triéthylamine est enregistrée dans le cadre du règlement REACH et est fabriquée et/ou importée dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 10 000 à < 100 000 tonnes par an.
La N,N,N,triéthylamine est utilisée dans des articles, par des travailleurs professionnels (usages répandus), dans la formulation ou le reconditionnement, sur des sites industriels et dans la fabrication.

Utilisations grand public de la N,N,N,triéthylamine
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance pourrait être utilisée.
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles cette substance est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement.

Durée de vie de l'article de N,N,N,triéthylamine
D'autres rejets dans l'environnement de N,N,N,triéthylamine sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation à l'extérieur dans des matériaux à longue durée de vie à faible taux de rejet (par exemple, construction et matériaux de construction en métal, en bois et en plastique) et l'utilisation à l'intérieur dans des matériaux à longue durée de vie à faible taux de rejet (par exemple, revêtements de sol, meubles, jouets, matériaux de construction, rideaux, chaussures, produits en cuir, produits en papier et en carton, équipements électroniques).
La N,N,N,triéthylamine peut être présente dans des produits à base de : cuir (par exemple gants, chaussures, sacs à main, meubles).

Utilisations répandues par les travailleurs professionnels de la N,N,N,triéthylamine
La N,N,N,triéthylamine est utilisée dans les produits suivants : régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, polymères, produits de revêtement, fluides de travail des métaux, papiers chimiques et colorants, produits de traitement de surface métallique, lubrifiants et graisses et produits phytosanitaires.
La N,N,N,triéthylamine est utilisée pour la fabrication de : produits chimiques, pâte à papier, papier et produits en papier et produits en caoutchouc.
Le rejet dans l'environnement de cette substance peut se produire lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges, dans les auxiliaires technologiques sur les sites industriels, dans la production d'articles et de substances dans des systèmes fermés avec un rejet minimal.
D'autres rejets dans l'environnement de N,N,N,triéthylamine sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation à l'intérieur (par exemple, les liquides/détergents de lavage en machine, les produits d'entretien automobile, les peintures et revêtements ou les adhésifs, les parfums et les désodorisants) et l'utilisation à l'extérieur.

Formulation ou reconditionnement de N,N,N,triéthylamine
La N,N,N,triéthylamine est utilisée dans les produits suivants : polymères, fluides de travail des métaux, régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, lubrifiants et graisses, produits de revêtement, produits chimiques de laboratoire, adhésifs et produits d'étanchéité, produits de traitement de surface métallique et produits chimiques et colorants pour papier .
Le rejet dans l'environnement de N,N,N,triéthylamine peut résulter d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges, formulation dans des matériaux, fabrication de la substance et dans la production d'articles.

Utilisations sur sites industriels de la N,N,N,triéthylamine
La N,N,N,triéthylamine est utilisée dans les produits suivants : régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, polymères, produits chimiques de laboratoire, fluides de travail des métaux, produits chimiques et colorants pour papier, adhésifs et produits d'étanchéité, lubrifiants et graisses.
La N,N,N,triéthylamine a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).

La N,N,N,triéthylamine est utilisée dans les domaines suivants : mines.
La N,N,N,triéthylamine est utilisée pour la fabrication de : produits chimiques, textile, cuir ou fourrure, produits en caoutchouc, produits en plastique et produits métalliques.
Le rejet dans l'environnement de N,N,N,triéthylamine peut résulter d'une utilisation industrielle : dans les auxiliaires technologiques sur les sites industriels, en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), dans la production d'articles, en tant qu'auxiliaire technologique , en tant qu'auxiliaire technologique et de substances dans des systèmes fermés avec un minimum de rejet.

Fabrication de N,N,N,triéthylamine
Le rejet dans l'environnement de N,N,N,triéthylamine peut provenir de l'utilisation industrielle : fabrication de la substance, formulation de mélanges et dans les auxiliaires technologiques sur les sites industriels.

Synonymes :
Triéthylamine
Triéthylamine
TRIÉTHYLAMINE
triéthylamine
triéthylamine (cs)
triéthylamine (da)
Triéthylamine (de)
triéthylamine (nl)
triétil-amine (hu)
triétilamine (hr)
trietilamina (es)
trietilamina (le)
trietilamina (ro)
trietilaminas (lt)
triétilamīns (lv)
triéthylamine (non)
triétylamine (sv)
trietylamín (sk)
triétyloamine (pl)
trietyyliamini (fi)
Trietüülamiin (et)
triéthylamine (fr)
τριαιθυλαμίν (el)
триетиламин (bg)
Éthanamine, N,N-diéthyl-
Éthanamine,N,N-diéthyl
Éthanamine,N,N-diéthyl
N,N,N,triéthylamine
N,N-Diéthyléthanamine
N,N-diéthyléthanamine
N,N-diéthyléthanamine
THÉ
TRIÉTHYL AMINE
Triéthylamine
TRIÉTHYLAMINE
Triéthylamine
triéthylamine
Triéthylamine
triéthylamine
(Diéthylamino)éthane
(diéthylamino)éthane
éthanamine, N,N-diéthyl-
Éthanamine, N,N-diéthyl- (9CI)
MODÈLES MISSION ADDITIF MIX POLYURÉTHANE
N,N-Diéthyléthanamine
THÉ
Triéthylamine
TRIÉTHYLAMINE
Triéthylamine
Triéthylamine (7CI, 8CI)
1200828-44-9
1200828-44-9
121-44-8
TRIÉTHYLAMINE
168277-99-4
172227-74-6
172227-74-6
449752-61-8
449752-61-8
612-004-00-5
750564-56-8
750564-56-8
144514-14-7
144514-14-7
1633017-83-0
1633017-83-0
168277-99-4
N,N-Diéthyléthanamine
121-44-8
(Diéthylamino)éthaneÉthanamine, N,N-diéthyl-
Triéthylamine
triéthylamine
Triéthylamine
Trietilamina
N,N,N-Triéthylamine
NEt3
triétylamine
tri-éthylamine
(C2H5)3N
MFCD00009051
N,N-diéthyl-éthanamine
VOU728O6AY
CHEBI:35026
Diéthylaminoéthane
Triéthylamine, >=99,5 %
Triaéthylamine [Allemand]
Trietilamina [Italien]
CCRIS 4881
HSDB 896
Et3N
DIX [Base]
EINECS 204-469-4
UN1296
UNII-VOU728O6AY
triéthylamine
triéthylamine
triéthylamine
triéthylamine
triéthylamine
TRIÉTHYLAMINE 100ML
triéthylamine
triéthylamine
Théthylamine
Triéthlamine
triéthylamine
Triéthylannine
tri-éthylamine
triéthylamine
triéthylamine
triéthylamine
triéthylamine
triéthylamine-
triéthylamine
triéthylamine
triéthylamine
AI3-15425
Thé vert 95%
N, N-diéthyléthanamine
Thé vert PE 50%
Thé vert PE 90%
N,N,N-Triéthylamine #
triéthylamine, 99,5 %
Triéthylamine, >=99%
Triéthylamine [UN1296] [Liquide inflammable]
DSSTox_CID_4366
TRIÉTHYLAMINE [MI]
EC 204-469-4
N(Et)3
DSSTox_RID_77381
NCIOpen2_006503
TRIÉTHYLAMINE [FHFI]
TRIÉTHYLAMINE [HSDB]
TRIÉTHYLAMINE [INCI]
DSSTox_GSID_24366
OFFRE : ER0331
Triéthylamine (qualité réactif)
Triéthylamine, LR, >=99%
TRIÉTHYLAMINE [USP-RS]
(CH3CH2)3N
CHEMBL284057
N(CH2CH3)3
Extrait de thé vert (50/30)
Extrait de thé vert (90/40)
DTXSID3024366
N° FEMA 4246
Triéthylamine, HPLC, 99,6 %
Triéthylamine, p.a., 99,0 %
Extrait de thé vert 50% Matériel
Triéthylamine, étalon analytique
DTXSID301024181
ADAL1185352
BCP07310
N(C2H5)3
Triéthylamine, pour la synthèse, 99%
ZINC1242720
Tox21_200873
Triéthylamine, 99,7 %, extra pure
THÉ VERT Poudre & Extrait de Poudre
STL282722
AKOS000119998
Triéthylamine, purum, >=99% (GC)
Triéthylamine, ZerO2(TM), >=99%
ZINC112977393
ONU 1296
NCGC00248857-01
NCGC00258427-01
Triéthylamine 100 microg/mL dans du méthanol
CAS-121-44-8
Triéthylamine, BioUltra, >=99.5% (GC)
Triéthylamine, SAJ première année, >=98.0%
FT-0688146
T0424
Triéthylamine 100 microg/mL dans Acétonitrile
Triéthylamine [UN1296] [Liquide inflammable]
Triéthylamine, qualité traces de métaux, 99,99 %
Triéthylamine, qualité spéciale SAJ, >= 98,0 %
Triéthylamine, pur. p.a., >=99.5% (GC)
Q139199
J-004499
J-525077
F0001-0344
Triéthylamine, pour l'analyse des acides aminés, >=99.5% (GC)
Z137796018
Triéthylamine, pour l'analyse des séquences protéiques, ampoule, >=99,5 % (GC)
Triéthylamine, étalon de référence de la pharmacopée des États-Unis (USP)
(C2H5)3N [Formule]
10575-25-4 [RN]
119618-21-2 [RN]
119618-22-3 [RN]
121-44-8 [RN]
14943-53-4 [RN]
173324-94-2 [RN]
204-469-4 [EINECS]
221-130-6 [EINECS]
234-163-6 [EINECS]
3010-02-4 [RN]
3563-01-7 [RN]
605283 [Beilstein]
Diéthylaminoéthyl
Et3N [Formule]
Éthanamine, N,N-diéthyl- [ACD/Nom de l'index]
MFCD00009051 [numéro MDL]
N,N,N-triéthylamine
N,N-Diéthyléthanamine [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
N,N-Diéthyléthanamine [Nom ACD/IUPAC]
N,N-Diéthyléthanamine [Français] [Nom ACD/IUPAC]
NEt3 [Formule]
THÉ
triéthylamine
Triéthylamine [Wiki]
Trietilamina [italien]
(diéthylamino)éthane
109-16-0 [RN]
203-652-6 [EINECS]
66688-79-7 [RN]
73602-61-6 [RN]
diéthylaminoéthane
MFCD00008591 [numéro MDL]
N,N-Diéthyl-Ethanamine
Triaéthylamine [Allemand]
Triéthylamine
Triéthylamine
Triéthylamine
triéthylammonium
三乙胺 [chinois]