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N-Oléoyl Sarcosine
CAS : 110-25-8
Nom IUPAC : Acide 2-[méthyl-[(E)-octadéc-9-énoyl]amino]acétique
Formule moléculaire : C21H39NO3
Poids moléculaire : 353,5
Fonctions : Inhibiteur de corrosion soluble dans l'huile
Applications du produit : huile de compresseur, huiles moteur, huiles pour engrenages, graisse, fluides hydrauliques, fluides de travail des métaux, huiles de turbine
Classes de produits : composant additif, inhibiteur de corrosion - soluble dans l'huile, lubrifiants, travail des métaux et graisse
La N-oléoylsarcosine (Sarkosyl O) est un dérivé d'acide oléique amphiphile ayant un groupe de tête sarcosine (N-méthylglycine) qui est utilisé comme émulsifiant eau-dans-huile et inhibiteur de corrosion.
La N-Oléoyl Sarcosine est un produit de condensation de l'acide oléique avec la N-méthylglycine.
Sarkosyl O est une N-oleyl sarcosine liquide et est un produit recommandé pour formuler des lubrifiants pour les zones écologiquement sensibles.
La N-Oléoyl Sarcosine est facilement biodégradable selon les méthodes OEDC 301X, indiquant ≥70% de carbone organique dissous ou ≥60% d'appauvrissement en O2 / génération de CO2.
INDUSTRIE : Cosmétique, Industriel, Traitement de l'eau, Textiles, Plastiques, Détergent, Nettoyants
PROPRIÉTÉS DU PRODUIT
Point d'ébullition : 499,4 °C
Point de fusion : 16,1-17,0 °C
Densité : 0,961 g/cm3
Indice de réfraction : 1,481
Stabilité : stable. Combustible. Incompatible avec les agents oxydants forts.
Les usages
– inhibiteur de corrosion dans les fluides de travail des métaux aux concentrations recommandées jusqu'à 1 %
– additif dans la lessive en poudre
– traitement antistatique des fibres
Propriétés
La N-oléoylsarcosine est un liquide clair, jaune à brun, visqueux, peu soluble dans l'eau et acide.
En tant qu'acide N-acylaminé à longue chaîne, le tensioactif est soluble dans de nombreux solvants organiques et dans l'huile minérale.
Dans l'alcalin N-Oleoyl Sarcosine se dissout bien dans l'eau.
En raison de sa structure carboxamide, Sarkosyl O est chimiquement stable même à des valeurs de pH élevées et fortement moussant en tant que tensioactif anionique.
La N-oléyle sarcosine n'est que peu toxique et facilement biodégradable.
Densité : 1,0±0,1 g/cm3
Point d'ébullition : 499,4±38,0 °C à 760 mmHg
Pression de vapeur : 0,0±2,7 mmHg à 25°C
Enthalpie de vaporisation : 84,1 ± 6,0 kJ/mol
Point d'éclair : 255,9 ± 26,8 °C
Indice de réfraction : 1,481
Réfractivité molaire : 104,7±0,3 cm3
Applications
La N-oléoylsarcosine est un tensioactif doux qui irrite relativement peu la peau et les yeux et est donc utilisée dans les produits de soins personnels tels que les agents nettoyants pour la peau en raison de ses propriétés antimicrobiennes et virucides.
Le groupe de tête sarcosine de l'acide N-acylaminé amphiphile à longue chaîne est responsable de la formation de structures de type chélate lors de l'adsorption sur des surfaces polaires et chargées, par exemple sur des métaux.
La N-Oléoylsarcosine possède déjà à faible concentration de très bonnes propriétés antirouille (notamment en association avec le dérivé imidazoline 2-(2-heptadec-8-ényl-2-imidazolin-1-yl)éthanol qui agit également comme émulsifiant et anticorrosif), également contre les métaux non ferreux tels que l'aluminium et le cuivre.
Par conséquent, la N-oléoylsarcosine est ajoutée comme inhibiteur de corrosion et émulsifiant aux fluides antirouille et aux graisses lubrifiantes, aux carburants et lubrifiants et aux lubrifiants réfrigérants tels que les huiles de forage et de coupe.
Production
Une méthode standard pour la préparation de N-acylaminoacides est la réaction de Schotten-Baumann, dans laquelle du chlorure d'oléoyle (issu de l'acide oléique et, par exemple, du trichlorure de phosphore) est ajouté à une solution aqueuse de N-méthylglycine à pH 10 (maintenu constant par la ajout de solution d'hydroxyde de sodium).
La N-oléoylsarcosine sans acide gras est obtenue sous forme d'huile.
Le procédé n'est pas adapté à la synthèse industrielle de tensioactifs en raison de la production relativement coûteuse des chlorures d'acide carboxylique et de l'élimination coûteuse de l'acide phosphonique obtenu comme sous-produit.
La N-oléoylsarcosine peut être obtenue dans la réaction de l'acide oléique, de la N-méthylglycine et de son sel de sodium à 170 ° C pendant 8 à 10 heures après élimination de l'eau.
Des conditions plus douces (120 ° C) et des temps de réaction plus courts (3,5 heures) peuvent être utilisés lorsque l'oléate de méthyle est mis à réagir avec du N-méthylglycinate de sodium lors de l'ajout de quantités équimolaires de méthylate de sodium dans du méthanol.
Après absorption dans l'eau, acidification à l'acide sulfurique concentré et extraction à la butanone, la N-Oléoylsarcosine est obtenue avec un rendement de 92,5 %.
Les utilisations et les applications de la sarcosine oléoyl comprennent :
-Inhibiteur de corrosion, détergent, agent mouillant, stabilisateur de mousse, émulsifiant pour cosmétiques, nettoyants ménagers industriels, biotechnologie, agriculture, textiles, produits pétroliers, fluides de travail des métaux, revêtements tensioactifs, polymérisation en émulsion ;
-tensioactif pour shampooings pour tapis, détergents pour tissus, lave-vaisselle, cosmétiques, articles de toilette, dentifrice ;
-traitement de l'eau;
-agent de démoulage pour RIM ;
-stabilisant pour polyols;
-antistatique dans les cosmétiques ;
- antibuée et antistatique dans les plastiques et les emballages alimentaires ;
-inhibiteur de corrosion dans les lubrifiants destinés à un usage accidentel en contact avec les aliments ;
-antistatique dans les cosmétiques
CLASSE : Traitement de l'eau
Des études en laboratoire indiquent que la N-oléoyl sarcosine est un inhibiteur de rouille soluble dans l'huile efficace en solution dans l'essence, l'huile minérale et les lubrifiants à base de silicone.
Les tests de rouille utilisés comprenaient : le test de rouille de l'huile de turbine (ASTM D665-54), un test d'immersion statique, un test d'humidité en armoire (JAN H-792), un test de goutte d'eau statique (MIL-L-17353 Bu. Ord.).
De plus, un certain nombre d'essais auxiliaires ont été exécutés pour indiquer l'effet de sur d'autres propriétés du liquide d'essai.
Les solutions hydrocarbonées de N-oléoyl sarcosine sont particulièrement efficaces pour prévenir la rouille en présence d'eau de mer synthétique et pour résister à l'extraction par l'eau de l'inhibiteur.
LES FONCTIONS:
-Tensioactif
-Émulsifiant
-Acide
-Stabilisateur
-Fluides pour le travail des métaux
-Lubrifiant
SYNONYMES :
N-Oléoylsarcosine
Sarkosyl O
Sarcosine oléique
Hamposyl-O
Maprosyl-O
Acide 2-[méthyl-[(E)-octadéc-9-énoyl]amino]acétique
Oleyl N-méthylglycine
Acide oléyl méthylaminoéthanoïque
N-OLEOYL SARCOSINE
Acide médialanique
NSC-96995
N-méthyl-N-(1-oxo-9-octadécényl)glycine
Glycine, (Z)-
SCHEMBL220435
SCHEMBL2557574
DTXSID60859192
NSC96995
ZINC59207670
N-méthyl-N-[(9E)-octadéc-9-énoyl]glycine
Acide (E)-2-(N-méthyloctadéc-9-énamido)acétique
