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L'acide naphtalène acétique est une hormone végétale synthétique appartenant à la famille des auxines.
L'acide naphtalène acétique est largement utilisé dans les produits d'enracinement commerciaux, en agriculture et en culture de tissus végétaux pour stimuler la croissance des racines adventives et latérales dans les boutures de tiges et de feuilles.
L'acide naphtalène acétique est un composé organique de formule C10H7CH2CO2H, un solide incolore soluble dans les solvants organiques.
Numéro CAS : 81872-10-8
Formule moléculaire : C22H23NO4S2
Masse moléculaire : 429,55
Numéro EINECS : 201-705-8
Synonymes : acide acétique de gossypol, acétate de gossypol, gossypol-acide acétique, acétate de gossypol, acétate de gossypol, gossypol (acide acétique), sel d’acide acétique de gossypol, sel d’AcOH de gossypol, sel d’AcOH de gossypol, (+/−)-acide acétique de gossypol, (R)-acide acétique de gossypol, (S)-acide acétique de gossypol, (-)-acide acétique de gossypol, (R)-(-)-acide acétique de gossypol, R-(-)-acide acétique de gossypol, acide acétique de gossypol, R-, acide acétique de gossypol, (S)-, AT-101, AT101, BL-193, NSC-19048, NSC-727858, CAS 12542-36-8, CAS 5453-04-3, CAS 115038-46-5, CAS 732279-26-4, UNII:U9GNI6VT5N, DTXSID901059687, DTXSID90921593, RefChem:782656, C32H34O10, Clathrate d'acide acétique de gossypol, 1-NAPHTHYLACETICACIDα-NAPHTHYLACETICACID;1-[(S)-3-(Benzoylthio)-2-méthyl-1-oxopropyl]-4α-(phénylthio)-L-proline;S-Benzoyl-4-phénylthiocaptopril;(4S)-N-[3-(Benzoylsulfanyl)-2(S)-méthylpropionyl]-4-(phénylsulfanyl)-L-proline;Zofenopril;NAA(R);NAA(MC);RARECHEM AL BO 0198
L'acide naphtalène acétique présente un groupe carboxylméthyle (CH2CO2H) lié à la « position 1 » du naphtalène.
L'acide naphtalène acétique est un régulateur de croissance végétale synthétique appartenant à la classe des hormones auxines.
Il est largement utilisé en agriculture et en horticulture pour contrôler les processus de croissance des plantes tels que la formation des racines, le développement des fruits, la floraison et la régulation de la chute des fruits.
L'acide naphtalène acétique est principalement utilisé pour stimuler l'enracinement et gérer la rétention ou l'éclaircissage des fruits, ce qui en fait un outil important dans la production agricole et la propagation des plantes.
Cela améliore le contrôle du rendement et l'efficacité de la production végétale.
L'acide naphtalène acétique est un dérivé du naphtalène possédant un groupe fonctionnel acide acétique, ce qui lui confère une forte activité de type auxine chez les plantes.
L'acide naphtalène acétique se lie aux systèmes de signalisation auxiniques des plantes et influence l'expression des gènes liés à la croissance et au développement.
Cela améliore la régulation des processus physiologiques des plantes.
L'acide naphtalène acétique se présente sous forme de solide cristallin blanc à blanc cassé, peu soluble dans l'eau mais plus soluble dans les solvants organiques ou sous forme de sels (comme le NAA sodique).
Cela améliore la flexibilité de formulation des produits agricoles.
Sur le plan fonctionnel, il agit comme agent d'enracinement, régulateur d'éclaircissage des fruits, agent anti-chute des fruits et régulateur général de la croissance des plantes.
Sa stabilité lui permet d'être efficace à de faibles concentrations sur une large gamme de cultures.
Cela améliore l'efficacité et la régularité des pratiques agricoles.
L'acide naphtalène acétique est décrit comme une auxine synthétique utilisée pour réguler la croissance des plantes, favoriser l'enracinement et contrôler le développement des fruits en agriculture et en horticulture.
L'acide naphtalène acétique est particulièrement important car il agit comme un signal auxinique synthétique et très stable, capable de supplanter ou de renforcer l'équilibre hormonal naturel des plantes.
L'acide naphtalène acétique le rend utile pour contrôler délibérément le développement des plantes plutôt que de simplement le soutenir.
Cela améliore la précision de la réglementation agricole.
L'acide naphtalène acétique interagit avec la voie du récepteur de l'auxine (complexe TIR1/AFB), entraînant la dégradation des protéines répressives et l'activation des gènes sensibles à l'auxine.
L'acide naphtalène acétique déclenche des changements en aval dans la croissance, la division cellulaire et la différenciation.
Cela permet de mieux comprendre la signalisation des hormones végétales.
L'acide naphtalène acétique influence l'activité de la pompe à protons dans les membranes cellulaires, favorisant le relâchement et l'expansion de la paroi cellulaire sous la pression de turgescence.
Cela fait partie de la réponse classique à l'auxine de « croissance acide ».
L'acide naphtalène acétique améliore la compréhension des mécanismes de croissance des plantes.
Dans la régulation de l'abscission des fruits, l'acide naphtalène acétique est particulièrement efficace pour modifier la zone d'abscission à la base des pédoncules.
Elle peut retarder ou empêcher la chute des fruits en maintenant les signaux hormonaux qui assurent l'adhérence des cellules.
L'acide naphtalène acétique améliore la rétention des récoltes et le rendement des cultures.
Dans le cadre d'un éclaircissage sélectif, en fonction du moment et du dosage, l'acide naphtalène acétique peut également favoriser l'éclaircissage des fruits en modifiant l'équilibre auxinique dans les jeunes fruits en développement.
Ce double comportement rend le timing des applications extrêmement important.
L'acide naphtalène acétique améliore la précision d'application.
En termes de réponse dépendante de l'espèce, différentes cultures (pommiers, poiriers, agrumes, plantes ornementales) réagissent différemment aux concentrations de NAA.
De petites variations de dose peuvent faire basculer les effets de bénéfiques à phytotoxiques.
L'acide naphtalène acétique améliore la gestion spécifique des cultures.
L'acide naphtalène acétique peut être dégradé par l'activité microbienne dans le sol, mais sa persistance varie en fonction de la température, de l'humidité et de la communauté microbienne.
Elle est plus stable que les auxines naturelles, mais sa persistance n'est pas permanente.
L'acide naphtalène acétique améliore la compréhension du devenir environnemental.
L'acide naphtalène acétique est souvent comparé à l'AIA (auxine naturelle) et à l'AIB (auxine d'enracinement) pour étudier comment la stabilité et le transport affectent les réponses des plantes.
Chaque auxine possède un comportement physiologique distinct.
L'acide naphtalène acétique améliore la recherche en physiologie végétale.
L'acide naphtalène acétique est souvent formulé sous forme de sels ou de concentrés émulsifiables pour améliorer sa solubilité dans l'eau et son efficacité d'application sur le terrain.
Cela améliore l'uniformité de la pulvérisation et l'absorption.
En matière de gestion des résidus, des limites réglementaires existent dans de nombreux pays afin de garantir que les cultures traitées restent propres à la consommation.
Des délais appropriés avant la récolte sont nécessaires en fonction du type de culture.
Cela améliore le respect des normes de sécurité alimentaire.
Point de fusion : 129–131,5 °C (litt.)
alpha : D25 −36,5° (c = 1 dans le méthanol)
Point d'ébullition : 646,3 ± 55,0 °C (prévu)
Densité : 1,34 ± 0,1 g/cm3 (prévue)
Température de stockage : 2–8°C
solubilité : DMSO : 5 mg/mL (11,64 mM)
forme : cristalline
pKa : pK1 : 4,236 (25 °C)
couleur : jaune clair
L'acide naphtalène acétique est une hormone végétale synthétique de la famille des auxines et un ingrédient de nombreux produits horticoles commerciaux ; c'est un agent d'enracinement utilisé pour la propagation végétative des plantes à partir de boutures de tiges et de feuilles.
L'acide naphtalène acétique est également utilisé pour la culture de tissus végétaux.
L'hormone acide naphtalène acétique n'existe pas à l'état naturel et, comme toutes les auxines, elle est toxique pour les plantes à fortes concentrations.
Aux États-Unis, en vertu de la loi fédérale sur les insecticides, les fongicides et les rodenticides (FIFRA), les produits contenant du NAA doivent être enregistrés auprès de l'Agence de protection de l'environnement (EPA) en tant que pesticides.
Dérivé de la proline, la 4-(phénylsulfanyl)-L-proline, dont le proton amine est remplacé par un groupe (2S)-3-(benzoylsulfanyl)-2-méthylpropanoyle. Promédicament du zofénoprilate.
L'acide naphtalène acétique est l'une des auxines synthétiques les plus utilisées car il est plus stable que les hormones végétales naturelles comme l'acide indole-3-acétique (AIA).
Cette stabilité lui permet de rester actif plus longtemps dans les tissus végétaux.
L'acide naphtalène acétique améliore l'efficacité des applications sur le terrain.
Lors de l'induction racinaire, l'acide naphtalène acétique stimule la formation de racines adventives en activant la division cellulaire dans les tissus cambiaux et parenchymateux proches du site de coupe.
Cela le rend très efficace dans les systèmes de propagation des plantes.
L'acide naphtalène acétique améliore l'efficacité du clonage et de la production en pépinière.
Pour l'éclaircissage des fruits, on utilise l'acide naphtalène acétique afin de réduire la charge excessive de fruits dans des cultures telles que les pommes et les poires.
Cela améliore la taille, l'uniformité et la qualité globale des fruits.
L'acide naphtalène acétique améliore la valeur marchande des récoltes.
Dans les applications anti-chute de fruits, il contribue à prévenir l'abscission prématurée des fruits causée par le stress environnemental ou un déséquilibre hormonal.
L'acide naphtalène acétique améliore le rendement des récoltes et réduit les pertes.
Dans les systèmes de culture tissulaire, l'acide naphtalène acétique est utilisé en combinaison avec des cytokinines pour contrôler la formation des organes (racines vs pousses).
L'équilibre hormonal détermine les voies de développement des plantes.
L'acide naphtalène acétique améliore le contrôle biotechnologique des plantes.
En horticulture ornementale, il est utilisé pour réguler la forme, l'enracinement et la croissance des plantes.
L'acide naphtalène acétique améliore la qualité esthétique des plantes et le contrôle de la production.
Dans les recherches sur les herbicides, de fortes concentrations d'auxines synthétiques comme l'AAN peuvent perturber la croissance normale des plantes et provoquer une expansion cellulaire anormale.
C’est le principe de base de certains mécanismes d’action des herbicides de type auxine.
L'acide naphtalène acétique permet de mieux comprendre les perturbations de la croissance des plantes.
En formulation, l'acide naphtalène acétique est souvent transformé en sels solubles pour améliorer les applications de pulvérisation à base d'eau.
Cela améliore l'utilisabilité pratique en agriculture.
L'acide naphtalène acétique est particulièrement important en biologie végétale car il agit comme un signal auxinique très persistant capable de modifier fortement les gradients hormonaux naturels dans les tissus végétaux.
Cette capacité à « modifier » l’équilibre local de l’auxine explique son efficacité en agriculture contrôlée.
Cela améliore la régulation intentionnelle du développement des plantes.
Au niveau du transport physiologique, l'acide naphtalène acétique n'est que partiellement polaire dans le transport par rapport à l'auxine naturelle (AIA).
Cela signifie qu'il ne se déplace pas exactement de la même manière dans les mêmes voies directionnelles régulées à travers les plantes, ce qui entraîne des effets localisés plus marqués là où il est appliqué.
L'acide naphtalène acétique améliore le contrôle des applications ciblées.
Dans la régulation de la zone d'abscission, l'acide naphtalène acétique influence l'activité enzymatique dans les couches de séparation cellulaire entre le fruit et la tige.
Il peut supprimer ou retarder l'activation des enzymes qui décomposent les parois cellulaires, empêchant ainsi la chute des fruits.
L'acide naphtalène acétique améliore la stabilité des récoltes.
En termes de relation dose-réponse, l'acide naphtalène acétique présente une courbe d'effet hormonal classique où de très faibles doses stimulent la régulation de la croissance, tandis que des doses plus élevées peuvent inhiber la croissance ou provoquer des réponses tissulaires anormales.
Cela rend le contrôle précis de la concentration essentiel en agriculture.
L'acide naphtalène acétique améliore la sécurité et la précision de l'application.
Dans les interactions avec le stress chez les plantes, l'acide naphtalène acétique peut interagir avec des hormones de stress comme l'acide abscissique (ABA), modifiant parfois indirectement les réponses à la sécheresse ou au stress environnemental par le biais d'un déséquilibre hormonal.
L'acide naphtalène acétique améliore la compréhension de la physiologie du stress chez les plantes.
Dans la différenciation tissulaire, l'acide naphtalène acétique joue un rôle clé pour déterminer si les cellules végétales se développent en racines, en cals indifférenciés ou restent à l'état végétatif lorsqu'il est utilisé avec d'autres hormones.
Cela dépend fortement des rapports auxine/cytokinine.
Cela améliore le contrôle des biotechnologies végétales.
En termes de stabilité comparative de l'auxine, l'acide naphtalène acétique est nettement plus résistant à la dégradation enzymatique et à la dégradation par la lumière que l'AIA.
Cela rend son utilisation plus prévisible sur le terrain, mais accroît également l'importance d'une gestion correcte du dosage.
L'acide naphtalène acétique améliore la fiabilité sur le terrain.
En matière de sensibilité à l'application spécifique aux cultures, les pommes, les poires, les agrumes et les plantes ornementales réagissent tous différemment à l'AAN en fonction du stade de développement et des conditions environnementales.
C’est cette variabilité qui explique la forte standardisation des protocoles d’application en agriculture commerciale.
L'acide naphtalène acétique améliore les pratiques agricoles de précision.
Dans le sol et l'environnement, l'acide naphtalène acétique peut être décomposé par le métabolisme microbien, mais sa persistance dépend de la composition du sol, de la température et du taux d'humidité.
Il ne s'accumule pas indéfiniment, mais peut rester actif suffisamment longtemps pour influencer le développement des plantes en cas de mauvaise utilisation.
L'acide naphtalène acétique améliore l'évaluation des risques environnementaux.
En formulation, l'acide naphtalène acétique est souvent associé à des tensioactifs et des tampons pour améliorer l'absorption foliaire et la stabilité des solutions de pulvérisation.
L'acide naphtalène acétique améliore l'efficacité sur le terrain et la constance de l'absorption.
Utilisations de l'acide naphtalène acétique :
L'acide naphtalène acétique est destiné à être utilisé comme étalon interne pour la quantification du zofénopril par spectrométrie de masse GC ou LC.
L'acide naphtalène acétique est largement utilisé en agriculture à diverses fins.
Elle est considérée comme légèrement toxique, mais à des concentrations plus élevées, elle peut être toxique pour les animaux.
L'acide naphtalène acétique a été testé sur des rats par ingestion orale à des doses de 1000 à 5900 mg/kg.
Il a été démontré que l'acide naphtalène acétique augmente considérablement la formation de fibres de cellulose dans les plantes lorsqu'il est associé à une autre phytohormone appelée acide gibbérellique.
Appartenant à la famille des auxines, on sait également qu'elle prévient la chute prématurée et l'amincissement des fruits au niveau des tiges.
L'acide naphtalène acétique est appliqué après la fertilisation des fleurs.
Des quantités accrues peuvent toutefois avoir des effets négatifs et inhiber la croissance des cultures.
L'acide naphtalène acétique a été utilisé sur de nombreuses cultures différentes, notamment les pommes, les olives, les oranges, les pommes de terre et divers autres fruits suspendus.
Pour obtenir les effets souhaités, il doit être appliqué à des concentrations allant de 20 à 100 μg/mL.
L'acide naphtalène acétique présent dans l'environnement subit des réactions d'oxydation avec les radicaux hydroxyles et les radicaux sulfates.
Les réactions radicalaires de l'acide naphtalène acétique ont été étudiées à l'aide de la technique de radiolyse pulsée.
Un radical adduit hydroxyle s'est formé comme intermédiaire lors de la réaction du radical hydroxyle avec l'acide naphtalène acétique.
Le radical méthyle naphtyle intermédiaire s'est formé lors de la réaction de l'anion radical sulfate avec l'acide naphtalène acétique.
L'acide naphtalène acétique est principalement utilisé comme régulateur de croissance des plantes, analogue de l'auxine, stimulant de l'enracinement, régulateur du développement des fruits et agent de contrôle horticole car il influence directement les voies de signalisation des hormones végétales.
Dans les poudres et gels d'enracinement, il est utilisé pour stimuler la formation de racines adventives sur les boutures.
L'acide naphtalène acétique améliore le succès de la propagation et l'établissement des plantes.
Dans les programmes d'éclaircissage des fruits, il est utilisé pour réduire le nombre excessif de fruits dans les vergers.
L'acide naphtalène acétique améliore la taille, la qualité et l'uniformité des fruits.
Dans les pulvérisations anti-chute de fruits, il est utilisé pour prévenir la chute prématurée des fruits avant la récolte.
Cela améliore la rétention du rendement et l'efficacité de la récolte.
En arboriculture fruitière, il est utilisé pour équilibrer la croissance végétative et la production de fruits.
L'acide naphtalène acétique améliore l'homogénéité et la productivité des cultures.
Dans les systèmes de culture tissulaire, il est utilisé pour induire la formation de racines et contrôler la différenciation des organes.
L'acide naphtalène acétique améliore l'efficacité de la régénération des plantes.
En production de plantes ornementales, il est utilisé pour améliorer l'enracinement et le contrôle de la forme.
L'acide naphtalène acétique améliore la valeur esthétique et commerciale.
L'acide naphtalène acétique est utilisé à faibles concentrations pour une régulation précise de la croissance.
Cela améliore la gestion des rendements et la qualité des récoltes.
L'acide naphtalène acétique est principalement utilisé comme régulateur de croissance des plantes, auxine synthétique, stimulant d'enracinement, contrôleur du développement des fruits et régulateur d'abscission car il influence fortement la signalisation hormonale des plantes.
Dans les produits à base d'hormones d'enracinement, il est utilisé pour stimuler la formation de racines adventives sur les boutures.
L'acide naphtalène acétique améliore le succès de la propagation et l'établissement des plantes.
En matière d'éclaircissage des fruits, il est utilisé pour réduire la charge excessive de fruits dans les vergers, notamment les pommiers et les poiriers.
L'acide naphtalène acétique améliore la taille et l'uniformité des fruits.
Dans les traitements anti-chute de fruits, il est utilisé pour prévenir la chute prématurée des fruits avant la récolte.
Cela améliore la rétention du rendement et l'efficacité de la récolte.
En arboriculture fruitière, il est utilisé pour réguler l'équilibre de croissance entre les structures végétatives et reproductives.
L'acide naphtalène acétique améliore la productivité et la qualité des récoltes.
Dans les systèmes de culture tissulaire, il est utilisé pour contrôler la formation des racines et la différenciation des organes en combinaison avec des cytokinines.
L'acide naphtalène acétique améliore le contrôle de la régénération des plantes.
En horticulture ornementale, il est utilisé pour améliorer l'enracinement, la forme de croissance et la mise en forme des plantes.
L'acide naphtalène acétique améliore la valeur esthétique et commerciale.
En agriculture commerciale, il est utilisé à faibles concentrations pour une régulation hormonale précise des cultures.
Cela améliore le contrôle des rendements et l'efficacité agricole.
L'acide naphtalène acétique (ANA) est principalement utilisé comme régulateur de croissance des plantes, auxine synthétique, stimulant d'enracinement, régulateur du développement des fruits et agent de contrôle de l'abscission car il affecte directement les voies de signalisation des hormones végétales.
Dans les traitements à base d'hormones d'enracinement, elles sont utilisées pour stimuler la formation de racines adventives chez les boutures de plantes.
L'acide naphtalène acétique améliore le succès de la propagation et l'établissement des plantes.
Dans les programmes d'éclaircissage des fruits, il est utilisé pour réduire le nombre excessif de fruits dans des cultures telles que les pommes et les poires.
L'acide naphtalène acétique améliore la taille, la qualité et l'uniformité des fruits.
Dans les pulvérisations anti-chute de fruits, il est utilisé pour prévenir l'abscission prématurée des fruits avant la récolte.
L'acide naphtalène acétique améliore la rétention du rendement et l'efficacité de la récolte.
Dans les systèmes de gestion des vergers, il est utilisé pour réguler l'équilibre entre la croissance végétative et la production de fruits.
L'acide naphtalène acétique améliore la productivité et l'homogénéité des cultures.
En culture tissulaire, il est utilisé pour contrôler la formation des racines et la différenciation des organes en association avec des cytokinines.
L'acide naphtalène acétique améliore l'efficacité de la régénération des plantes.
En production de plantes ornementales, il est utilisé pour améliorer la réussite de l'enracinement et le contrôle de la forme des plantes.
L'acide naphtalène acétique améliore la valeur esthétique et commerciale.
En agriculture commerciale, il est utilisé à de très faibles concentrations pour une régulation précise du développement des plantes.
L'acide naphtalène acétique améliore la gestion des rendements et la qualité des récoltes.
Profil de sécurité de l'acide naphtalène acétique :
L'acide naphtalène acétique est considéré comme un régulateur de croissance végétale modérément dangereux, principalement en raison de son activité biologique et de son potentiel irritant plutôt que d'une toxicité extrême.
Il peut provoquer des irritations oculaires et cutanées, notamment sous forme de poudre concentrée ou de solution.
Cela améliore la sensibilisation à la manipulation sécuritaire.
L'inhalation de poussière peut provoquer une irritation des voies respiratoires, de la toux ou une gêne à la gorge.
L'acide naphtalène acétique améliore le contrôle de l'exposition professionnelle.
L'ingestion peut entraîner des effets gastro-intestinaux tels que nausées, vomissements et douleurs abdominales, en fonction de la dose.
L'acide naphtalène acétique améliore la sensibilisation à la sécurité d'ingestion.
À des niveaux d'exposition élevés, les auxines synthétiques comme le NAA peuvent perturber la régulation cellulaire normale en raison de leur forte activité hormonale chez les plantes.
C’est ce qui explique à la fois son utilité agricole et son potentiel de toxicité.
L'acide naphtalène acétique améliore la compréhension des risques biologiques.
Il est considéré comme toxique pour les organismes aquatiques, son rejet dans l'environnement doit donc être contrôlé.
Cela contribue à sensibiliser à la protection de l'environnement.
Ce composé est généralement chimiquement stable dans des conditions de stockage normales, mais doit être tenu à l'écart des oxydants puissants et des températures excessives.
Cela améliore la sécurité du stockage.
L'acide naphtalène acétique est une auxine synthétique bioactive présentant un potentiel de danger modéré, nécessitant des précautions standard de manipulation de produits chimiques pour éviter les irritations et les impacts environnementaux, notamment dans les applications agricoles.
