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Naphtalène est un composé organique de formule C10H8.
Le naphtalène est l’hydrocarbure aromatique polycyclique le plus simple et est un solide cristallin blanc avec une odeur caractéristique détectable à des concentrations aussi faibles que 0,08 ppm en masse.
Numéro CAS : 91-20-3
Numéro CE : 214-552-7
Nom IUPAC : Naphtalène
Formule chimique : C10H8
Autres noms : Naphtalène, 91-20-3, Naphtaline, Albocarbon, Tar camphre, Goudron blanc, Naphthène, Naphtaline, Goudron de camphre, Boules à mites, Flocons de mites, naphtalène, Dezodorator, Naftalen, Mighty 150, Naphthalinum, Numéro de déchet RCRA U165, Mighty RD1, naftaleno, naftalina, naphtaline, naphtalène, naphtalène, Naphtalinum, Mothballs, Caswell No. 587, NCI-C52904, Naphtalène, pur, NSC 37565, CCRIS 1838, HSDB 184, Naphtalène [ISO], EINECS 202-049-5 , NSC-37565, Code chimique des pesticides EPA 055801, UNII-2166IN72UN, DTXSID8020913, CHEBI:16482, AI3-00278, 2166IN72UN, MFCD00001742, Naphtalène-1,2,3,4-13C4, CHEMBL16293, DTXCID00913, EC 202-049-5, NSC37565, Naphtalène, 99 %, NCGC00090793-02, 287399- 39-7, Naphtalène (ISO), NAPHTALÈNE (IARC), NAPHTALÈNE [IARC], NAPHTALÈNE (MART.), NAPHTALÈNE [MART.], Naftalen [polonais], NAPHTALÈNE (USP-RS), NAPHTALÈNE [USP-RS], 68412-25-9, Naphtalène, étalon analytique, Naphtalène [BSI], C10H8, CAS-91-20-3, Naphtalène fondu, Naphtalène (fondu), UN1334, UN2304, numéro de déchet RCRA. U165, NAPHTALÈNE (1,2,3,4,5,6,7,8-D8), naphtalène, brut ou raffiné, 2-naphtalène, 1-naphtalène, 2-naphtalène, Na-Cemmix, naphtalène,(S) Naphtalène, 98 %, 1,4-naphtalènediyle, NAPHTALÈNE [MI], NAPHTALÈNE [ISO], NAPHTALÈNE [HSDB], NAPHTALÈNE RAFFINÉ, NAPHTHALINUM [HPUS], NAPHTALÈNE [WHO-DD], MLS001055498, WLN : L66J, BIDD , DTXSID201315549, HMS3039N15, Tox21_111023, Tox21_202004, Tox21_300008, BDBM50159249, naphtalène, pour synthèse, 98,5 %, STL282720, AKOS000119977, code pesticide USEPA/OPP 055801, naphtalène 100 microg/mL dans le méthanol, UN 1334, UN 2304, naphtalène 10 microg/mL dans le cyclohexane, NCGC00090793-01, NCGC00090793-03 , NCGC00090793-04, NCGC00090793-05, NCGC00254058-01, NCGC00259553-01, BS-22320, naphtalène 10 microg/mL dans l'acétonitrile, SMR000677944, naphtalène 100 microg/mL dans Acétonitrile, naphtalène, SAJ première qualité, >=98,0 %, DB-361346, N0004, N0885, NS00008377, EN300-21626, C00829, D97670, SBI-0654024.0001, naphtalène, adapté à la scintillation, >=99 %, L001166, naphtalène, fondu [UN2304] [solide inflammable], Q179724, SR-01000854997, étalon de point de fusion 79-81 °C, étalon analytique, SR-01000854997-2, F0001-2217, naphtalène, matériau de référence certifié, TraceCERT(R), Z104506008, naphtalène, brut ou raffiné [UN1334] [Solide inflammable], naphtalène, norme de référence de la pharmacopée américaine (USP), InChI=1/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8, Naphtalène, étalon secondaire pharmaceutique; matériau de référence certifié, 25135-16-4, 31807-65-5
En tant qu'hydrocarbure aromatique, la structure du naphtalène est constituée d'une paire de cycles benzéniques fusionnés.
Le naphtalène est surtout connu comme l’ingrédient principal des boules à mites traditionnelles.
Le naphtalène est un composé organique de formule C10H8.
Le naphtalène est l'hydrocarbure aromatique polycyclique le plus simple et est un solide cristallin blanc avec une odeur caractéristique détectable à des concentrations aussi faibles que 0,08 ppm en masse. En tant qu'hydrocarbure aromatique, la structure du naphtalène est constituée d'une paire de cycles benzéniques fusionnés.
Le naphtalène est surtout connu comme l’ingrédient principal des boules à mites traditionnelles.
Propriétés physiques :
La molécule de naphtalène peut être considérée comme la fusion d'une paire de cycles benzéniques. (En chimie organique, les cycles sont fusionnés s'ils partagent deux atomes ou plus.) En tant que tel, le naphtalène est classé comme un hydrocarbure aromatique polycyclique (HAP) benzénoïde.
Les huit atomes de carbone qui ne sont pas partagés par les deux cycles portent chacun un atome d'hydrogène. Aux fins de la nomenclature standard de l'IUPAC pour les composés dérivés, ces huit atomes sont numérotés de 1 à 8 en séquence autour du périmètre de la molécule, en commençant par un atome de carbone adjacent à un atome partagé. Les atomes de carbone partagés sont étiquetés 4a (entre 4 et 5) et 8a (entre 8 et 1).
Production:
La majeure partie du naphtalène est dérivée du goudron de houille. Des années 1960 aux années 1990, des quantités importantes de naphtalène ont également été produites à partir de fractions pétrolières lourdes lors du raffinage du pétrole, mais aujourd'hui, le naphtalène dérivé du pétrole ne représente qu'une part mineure de la production de naphtalène.
Utilisations
Le naphtalène est principalement utilisé comme précurseur d'autres produits chimiques. La principale utilisation du naphtalène est la production industrielle d'anhydride phtalique, bien que l'on fabrique davantage d'anhydride phtalique à partir de l'o-xylène. De nombreux colorants azoïques sont produits à partir du naphtalène, tout comme l'insecticide 1-naphtyl-N-méthylcarbamate (carbaryl). Parmi les autres produits agrochimiques utiles figurent les acides naphtoxyacétiques.
Le nadoxolol est un bêtabloquant.
L'hydrogénation du naphtalène donne de la tétraline, qui est utilisée comme solvant donneur d'hydrogène.
L'alkylation du naphtalène avec du propylène donne un mélange de diisopropylnaphtalènes, qui sont utiles comme liquides non volatils utilisés dans les encres.
Acides et sulfonates naphtalènesulfoniques :
De nombreux acides et sulfonates naphtalènesulfoniques sont utiles. Les alkylnaphtalènesulfonates sont des tensioactifs. Les acides aminonaphtalènesulfoniques, les naphtalènes substitués par des éthers et des acides sulfoniques, sont des intermédiaires dans la préparation de nombreux colorants synthétiques. Les naphtalènes hydrogénés tétrahydronaphtalène (tétraline) et décahydronaphtalène (décaline) sont utilisés comme solvants à faible volatilité. Les acides naphtalènesulfoniques sont également utilisés dans la synthèse du 1-naphtol et du 2-naphtol, précurseurs de divers colorants, pigments, produits chimiques de traitement du caoutchouc et autres produits chimiques et pharmaceutiques.
Les acides naphtalènesulfoniques sont utilisés dans la fabrication de plastifiants polymères à base de naphtalènesulfonate (dispersants), qui sont utilisés pour produire du béton et des plaques de plâtre (plaques de plâtre ou cloisons sèches). Ils sont également utilisés comme dispersants dans les caoutchoucs synthétiques et naturels, et comme agents de tannage (syntans) dans les industries du cuir, les formulations agricoles (dispersants pour pesticides), les colorants et comme dispersant dans les plaques de batteries au plomb-acide.
Les polymères de naphtalènesulfonate sont produits par traitement de l'acide naphtalènesulfonique avec du formaldéhyde, suivi d'une neutralisation avec de l'hydroxyde de sodium ou de l'hydroxyde de calcium. Ces produits sont vendus dans le commerce comme superplastifiants pour la production de béton à haute résistance.
Utilisations en laboratoire :
Le naphtalène fondu constitue un excellent milieu de solubilisation pour les composés aromatiques peu solubles. Dans de nombreux cas, il est plus efficace que d'autres solvants à point d'ébullition élevé, tels que le dichlorobenzène, le benzonitrile, le nitrobenzène et le durène. La réaction du C60 avec l'anthracène est réalisée de manière pratique dans du naphtalène à reflux pour donner l'adduit Diels-Alder 1:1. L'aromatisation des hydroporphyrines a été réalisée en utilisant une solution de DDQ dans le naphtalène.
Agent mouillant et tensioactif :
Les sulfonates d'alkyle naphtalène (ANS) sont utilisés dans de nombreuses applications industrielles comme agents mouillants non détergents qui dispersent efficacement les systèmes colloïdaux dans les milieux aqueux. Les principales applications commerciales se situent dans l'industrie chimique agricole, qui utilise les ANS pour les formulations de poudre mouillable et de granulés mouillables (fluides à sec), et dans l'industrie textile et des tissus, qui utilise les propriétés mouillantes et anti-mousse des ANS pour les opérations de blanchiment et de teinture.
En tant que fumigant :
Le naphtalène a été utilisé comme fumigant domestique.
Le naphtalène était autrefois l'ingrédient principal des boules antimites, mais son utilisation a été largement remplacée par des alternatives telles que le 1,4-dichlorobenzène. Dans un récipient hermétique contenant des pastilles de naphtalène, les vapeurs de naphtalène s'accumulent jusqu'à atteindre des niveaux toxiques pour les formes adultes et larvaires de nombreux mites qui attaquent les textiles. Parmi les autres utilisations fumigatoires du naphtalène, on peut citer son utilisation dans le sol comme pesticide fumigant, dans les combles pour repousser les animaux et les insectes, et dans les tiroirs et placards de rangement des musées pour protéger le contenu des attaques d'insectes nuisibles.
Le naphtalène est un répulsif pour les opossums.
Autres utilisations :
Le naphtalène est utilisé dans les effets spéciaux pyrotechniques tels que la génération de fumée noire et les explosions simulées.
Le naphtalène est utilisé pour créer des pores artificiels dans la fabrication de meules à haute porosité. Dans le passé, le naphtalène était administré par voie orale pour tuer les vers parasites du bétail.
Le naphtalène et ses homologues alkyles sont les principaux constituants de la créosote.
Le naphtalène est utilisé en ingénierie pour étudier le transfert de chaleur par sublimation de masse.
Le naphtalène a été proposé comme propulseur alternatif pour les propulseurs de satellites à gaz froid.
Le naphtalène est un hydrocarbure polycyclique blanc, volatil et solide avec une forte odeur de naphtaline.
Le naphtalène est obtenu à partir du goudron de houille ou de la distillation du pétrole et est principalement utilisé pour fabriquer de l'anhydride phtalique, mais il est également utilisé dans les produits antimites. L'exposition au naphtalène est associée à une anémie hémolytique, à des lésions du foie et du système neurologique, à des cataractes et à des hémorragies rétiniennes.
On peut raisonnablement penser que le naphtalène est un cancérigène humain et qu’il peut être associé à un risque accru de développer un cancer du larynx et colorectal. (NCI05)
Le naphtalène se présente sous la forme d'un solide blanc cristallin volatil avec une forte odeur de goudron de houille. Le solide est plus dense que l'eau et insoluble dans l'eau. Il brûle, mais peut être difficile à enflammer. Sous forme fondue, il est très chaud. L'exposition de la peau doit être évitée. De plus, les vapeurs dégagées par le matériau peuvent être toxiques. Utilisé comme antimite, fumigant, lubrifiant et pour fabriquer d'autres produits chimiques, ainsi que pour de nombreuses autres utilisations
Le naphtalène est un hydrocarbure aromatique composé de deux cycles benzéniques fusionnés.
Le naphtalène est présent dans les huiles essentielles de nombreuses espèces de plantes, par exemple le magnolia.
Le naphtalène joue un rôle de composant volatil des huiles, de métabolite végétal, de contaminant environnemental, d’agent cancérigène et d’inhibiteur de l’apoptose.
Le naphtalène est un arène bicyclique ortho-fusionné et un membre des naphtalènes.
Le naphtalène est principalement utilisé dans la production d'anhydride phtalique. Cependant, l'o-xylène remplace de plus en plus le naphtalène comme matière première privilégiée pour la production d'anhydride phtalique.
Le naphtalène est utilisé à l’intérieur comme répulsif contre les mites et placé dans les tiroirs fermés, les placards et autres zones de stockage.
Le naphtalène est également utilisé dans les greniers comme répulsif contre les écureuils et les chauves-souris. À l'extérieur, il est utilisé autour des jardins et des abords des bâtiments pour repousser les animaux tels que les serpents et les lapins.
Utilisations industrielles :
Abrasifs
Adhésifs et produits chimiques d'étanchéité
Produits chimiques agricoles (non pesticides)
Matières premières traitées sur place
Carburants et additifs pour carburants
Intermédiaires
Lubrifiants et additifs pour lubrifiants
Additifs pour peinture et additifs de revêtement non décrits par d'autres catégories
Auxiliaires technologiques, non mentionnés ailleurs
Solvants (qui font partie de la formulation ou du mélange du produit)
Agents tensioactifs
Utilisations grand public :
Abrasifs
Adhésifs et produits d'étanchéité
Carburants et produits connexes
Secteurs de transformation industrielle :
Agriculture, sylviculture, pêche et chasse
Toutes les autres fabrications de produits chimiques organiques de base
Fabrication de tous autres produits et préparations chimiques
Fabrication de matériaux de pavage, de toiture et de revêtement en asphalte
Construction
Fabrications diverses
Activités de forage, d'extraction et de soutien du pétrole et du gaz
Fabrication de peintures et de revêtements
Fabrication de produits pétrochimiques
Fabrication d'huiles et de graisses lubrifiantes à base de pétrole
Raffineries de pétrole
Fabrication de savons, de produits de nettoyage et de préparations pour toilettes
Fabrication de caoutchouc synthétique
Fabrication de textiles, de vêtements et de cuir
Fabrication d'équipements de transport
Commerce de gros et de détail
Le naphtalène est fabriqué à partir de pétrole brut ou de goudron de houille.
Le naphtalène est également produit lorsque des objets brûlent. On le retrouve donc dans la fumée de cigarette, dans les gaz d’échappement des voitures et dans la fumée des incendies de forêt.
Le naphtalène est utilisé comme insecticide et répulsif contre les parasites.
Le naphtalène a été enregistré pour la première fois comme pesticide aux États-Unis en 1948.
Le naphtalène est utilisé dans la production d’anhydride phtalique ; il est également utilisé dans les boules antimites.
Le naphtalène est le plus simple des composés hydrocarbonés à cycle fusionné ou condensé, composé de deux cycles benzéniques partageant deux atomes de carbone adjacents ; formule chimique, C10H8.
Le naphtalène est une importante matière première hydrocarbonée qui donne naissance à une multitude de produits de substitution utilisés dans la fabrication de colorants et de résines synthétiques.
Le naphtalène est le constituant le plus abondant du goudron de houille, un produit volatil issu de la distillation destructive du charbon, et se forme également dans les procédés modernes de craquage à haute température (décomposition de grosses molécules) du pétrole.
Le naphtalène est produit commercialement par cristallisation à partir de la fraction intermédiaire du goudron de houille condensé et de la fraction plus lourde du pétrole craqué. Le naphtalène cristallise en plaques blanches brillantes, fondant à 80,1 °C (176,2 °F) et bouillant à 218 °C (424 °F).
Le naphtalène est presque insoluble dans l’eau.
Le naphtalène est très volatil et possède une odeur caractéristique ; il a été utilisé comme répulsif contre les mites.
Le naphtalène est dérivé du mot persan « neft », qui signifie liquide inflammable.
Les isomères de naphtalène sont constitués de deux cycles benzéniques fusionnés.
À propos du naphtalène
Le naphtalène est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 100 000 à < 1 000 000 tonnes par an.
Le naphtalène est utilisé dans les articles, par les travailleurs professionnels (usages répandus), dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.
Utilisations par les consommateurs
La libération de naphtalène dans l’environnement peut se produire lors d’une utilisation industrielle : fabrication de la substance, comme étape intermédiaire dans la fabrication d’une autre substance (utilisation d’intermédiaires) et dans les auxiliaires de traitement sur les sites industriels.
D'autres rejets de naphtalène dans l'environnement sont susceptibles de se produire en raison : d'une utilisation en extérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un taux de rejet élevé (par exemple, pneus, produits en bois traités, textiles et tissus traités, plaquettes de frein dans les camions ou les voitures, ponçage de bâtiments (ponts, façades) ou de véhicules (navires)).
Le naphtalène peut être présent dans des produits contenant des matières à base de cuir (par exemple des gants, des chaussures, des sacs à main, des meubles).
Utilisations répandues par les professionnels
Le naphtalène est utilisé dans les produits suivants : explosifs, régulateurs de pH, produits de traitement de l’eau et produits chimiques de laboratoire.
Le naphtalène est utilisé dans les domaines suivants : services de santé et recherche et développement scientifiques.
D'autres rejets de naphtalène dans l'environnement sont susceptibles de se produire en raison : d'une utilisation en extérieur dans des systèmes fermés avec un rejet minimal (par exemple, liquides hydrauliques dans les suspensions automobiles, lubrifiants dans l'huile moteur et liquides de frein) et d'une utilisation en intérieur (par exemple, liquides de lavage en machine/détergents, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air).
Formulation
Le naphtalène est utilisé dans les produits suivants : explosifs, produits de traitement de surfaces non métalliques et produits de traitement du cuir.
Le naphtalène a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
La libération de naphtalène dans l'environnement peut se produire lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.
Utilisations dans l'industrie
Le naphtalène est utilisé dans les produits suivants : produits chimiques de laboratoire.
Le naphtalène a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Le naphtalène est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques et de produits minéraux (par exemple plâtres, ciment).
La libération de naphtalène dans l’environnement peut se produire lors d’une utilisation industrielle : comme étape intermédiaire dans la fabrication d’une autre substance (utilisation d’intermédiaires), dans les auxiliaires de traitement sur les sites industriels et dans la fabrication de la substance.
Fabrication
La libération de naphtalène dans l’environnement peut se produire lors d’une utilisation industrielle : fabrication de la substance et comme étape intermédiaire dans la fabrication d’une autre substance (utilisation d’intermédiaires).
Le naphtalène est le composant le plus abondant du goudron de houille, qui est le sous-produit liquide de la distillation du charbon en coke destiné à être utilisé comme combustible sans fumée.
L’utilisation la plus courante du naphtalène est actuellement comme matière première dans la production d’anhydride phtalique, qui est souvent utilisé dans la production de colorants, de plastifiants, d’insecticides et de certains produits pharmaceutiques.
Autrefois, le naphtalène était utilisé comme fumigant pour repousser les mites, ce qui lui a valu le nom de boule à mites. Une autre utilisation classique du naphtalène était comme fumigant pour le sol. De telles utilisations sont désormais abandonnées.
Le naphtalène est un solide blanc cristallin qui est inflammable et qui sent fortement la naphtaline.
Le naphtalène est un hydrocarbure aromatique, qui se révèle être de nature non polaire.
Le naphtalène est généralement produit à partir de pétrole ou de goudron de houille.
Le naphtalène, un composé organique, est largement utilisé comme intermédiaire dans l’industrie chimique et plastique.
Les autres applications des naphtalènes incluent leur rôle dans la fabrication de fongicides/insecticides et comme composé modèle pour étudier le métabolisme des hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP) par les bactéries.
Le naphtalène est un composé organique de formule C ₁₀ H ₈ .
Le naphtalène est l’hydrocarbure aromatique polycyclique le plus simple et se présente sous la forme d’un solide cristallin blanc avec une odeur caractéristique détectable à des concentrations aussi faibles que 0,08 ppm en masse.
Utilisations
Le naphtalène est utilisé dans la production d’anhydride phtalique ;
Le naphtalène est également utilisé dans les boules à mites.
D'autres utilisations du naphtalène comprennent les insecticides à base de carbamate, les agents tensioactifs et les résines, comme intermédiaire de teinture, comme agent de tannage synthétique, comme répulsif contre les mites et dans divers produits chimiques organiques.
Masse moléculaire : 128,18
Point d'ébullition : 218°C
Point de fusion : 80°C
Densité : 1,16 g/cm³
Solubilité dans l'eau à 20°C : très faible
Point d'éclair : 80°C
Température d'auto-inflammation : 540°C
Masse monoisotopique : 128,062600255 g/mol
Nombre d'atomes lourds : 10
Complexité : 80,6
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
Le naphtalène, un hydrocarbure aromatique polycyclique, peut se présenter sous forme de plaques, de boules ou de poudre cristallines blanches et dégage une odeur caractéristique de naphtaline.
Le naphtalène est présent naturellement dans les combustibles fossiles et est un produit de combustion de matières organiques.
Le naphtalène a plusieurs utilisations industrielles, principalement comme intermédiaire chimique.
Le naphtalène peut également être appelé naphtaline ou goudron blanc. Il existe de nombreux autres synonymes et noms de produits ; voir la Banque de données sur les substances dangereuses (HSDB) pour plus d'informations.
Le naphtalène est l’ingrédient principal des boules à mites traditionnelles, et il sent en partie le goudron.
Le naphtalène est un produit chimique solide blanc qui se vaporise facilement.
Le naphtalène a une forte odeur. Appelé goudron blanc ou camphre de goudron, le naphtalène est utilisé dans les boules et les flocons antimites. Le pétrole et le charbon contiennent du naphtalène.
Le naphtalène est le plus simple des composés hydrocarbonés à cycle fusionné ou condensé, composé de deux cycles benzéniques partageant deux atomes de carbone adjacents.
Le naphtalène est le constituant le plus abondant du goudron de houille, un produit volatil issu de la distillation destructive du charbon, et se forme également dans les procédés modernes de craquage à haute température (décomposition de grosses molécules) du pétrole.
Propriétés chimiques
Le naphtalène est un hydrocarbure aromatique polycyclique cristallin, blanc, inflammable, constitué de deux cycles benzéniques fusionnés.
Le naphtalène a une odeur piquante et se sublime facilement au-dessus de son point de fusion ; il est traditionnellement utilisé dans les boules à mites et est responsable de l'odeur caractéristique des boules à mites.
Le naphtalène est un composant naturel des combustibles fossiles et le composant le plus abondant du goudron de houille, représentant environ 11 % du goudron de houille sec.
Utilisations
Dans l'industrie, le naphtalène est utilisé pour fabriquer un plastique appelé polychlorure de vinyle (PVC). Dans les toilettes publiques, on le retrouve dans les blocs déodorants pour toilettes. À la maison, on le retrouve dans les produits antimites.
Les boules de naphtalène sont largement utilisées comme conservateur ménager des vêtements en laine et comme comprimé déodorant pour les toilettes, les urinoirs, les salles de bains, etc. Elles sont fabriquées à partir de flocons de naphtalène par une machine de fabrication de comprimés ayant sa matrice en forme de boule.
Le naphtalène est une matière première hydrocarbonée importante et est principalement utilisé pour fabriquer des plastiques à base d'anhydride phtalique et de polychlorure de vinyle (PVC), mais il est également utilisé dans les produits antimites et les blocs déodorants pour toilettes.
Le naphtalène a été utilisé dans l'exfoliation en phase liquide du graphite dans des solvants organiques pour la production de feuilles de graphène.
Le naphtalène a été utilisé dans la préparation de nanoparticules de Si 70 Sn 30 recouvertes de carbone.
Le naphtalène a été utilisé comme sonde fluorescente pour étudier le comportement d'agrégation du cholate de sodium.
Le naphtalène a été utilisé pour étudier l'influence des alcools linéaires et ramifiés à chaîne courte ajoutés sur la liaison du complexe 1:1 de naphtalène et de β-cyclodextrine.
Le naphtalène se présente sous forme de plaques prismatiques transparentes également disponibles sous forme d'écailles blanches, de boules de poudre ou de gâteaux avec une odeur caractéristique de naphtaline ou de goudron de houille et d'arômes forts.
Le naphtalène est peu soluble dans l’eau mais soluble dans le méthanol/éthanol et très soluble dans l’éther.
Le naphtalène est un hydrocarbure aromatique d’importance commerciale.
Le naphtalène se présente sous la forme d’un solide blanc ou d’une poudre.
Le naphtalène est présent en grande quantité dans le goudron de houille et est facilement isolé de cette source à l’état pur.
Le naphtalène se volatilise et se sublime à température ambiante au-dessus du point de fusion. Le naphtalène est principalement utilisé dans la production d'anhydride phtalique, ainsi que d'insecticides à base de carbamate, d'agents tensioactifs et de résines, comme intermédiaire de teinture, comme agent de tannage synthétique, comme répulsif contre les mites et dans divers produits chimiques organiques.
Le naphtalène est utilisé dans la production d’anhydride phtalique ; il est également utilisé dans les boules antimites.
Le naphtalène est également utilisé dans la fabrication d'acides phtalique et anthranilique pour fabriquer des colorants indigo, indanthrène et triphényl méthane, pour les résines synthétiques, les lubrifiants, le celluloïd, le noir de fumée, la poudre sans fumée et les hydronaphtalènes.
Le naphtalène est également utilisé dans les poudres à saupoudrer, les disques déodorants pour toilettes, les produits de préservation du bois, les fongicides et comme insecticide.
Le naphtalène a été utilisé comme antiseptique intestinal et vermicide ainsi que dans le traitement de la pédiculose et de la gale.
Propriétés chimiques
Le naphtalène est un solide cristallin incolore à brun avec une odeur caractéristique de « boule à mites ».
Le naphtalène s'évapore facilement et dégage une forte odeur de goudron ou de naphtaline. Sa solubilité dans l'eau est faible (31,7 mg/l à 25 °C) et il est soluble dans le benzène, l'alcool, l'éther et l'acétone (ATSDR, 2005). Expédié sous forme de solide fondu.
Utilisations
Le naphtalène est naturellement présent dans les combustibles fossiles tels que le charbon et le pétrole.
Le naphtalène est généralement produit à partir de la distillation et du fractionnement du goudron de houille.
Le naphtalène est utilisé comme intermédiaire dans la production de plastifiants à base de phtalate, d'autres plastiques et résines, et d'autres produits tels que des colorants, des produits de préservation du bois, des explosifs, des lubrifiants, des produits pharmaceutiques, des désodorisants et des insectifuges. Les boules à mites et autres répulsifs contre les mites, ainsi que certains désodorisants en bloc solides utilisés pour les toilettes et les seaux à couches, sont fabriqués à partir de naphtalène cristallin (ATSDR, 2005).
Utilisations
fabrication d'acides phtaliques et anthraniliques utilisés dans la fabrication de colorants indigo, indanthrène et triphénylméthane. fabrication d'acides hydroxyles (naphtols), amino (naphtylamines), sulfoniques et composés similaires utilisés dans les industries des teintures. fabrication de résines synthétiques, celluloïd, noir de fumée, poudre sans fumée. fabrication d'hydronaphtalènes (tétraline, décaline) utilisés comme solvants, dans les lubrifiants et dans les carburants. Insecticide et antimites.
En plus des réactions d'oxydation et de réduction, le naphtalène subit facilement des réactions de substitution telles que la nitration, l'halogénation, la sulfonation et l'acylation pour produire une variété d'autres substances, qui sont utilisées dans la fabrication de colorants, d'insecticides, de solvants organiques et de résines synthétiques. La principale utilisation du naphtalène est la production d'anhydride phtalique, C8H4O3.
Le naphtalène est oxydé catalytiquement en anhydride phtalique :
2C10H8 + 9O2 → 2C4H8O3 + 4CO2 + 4H2O à l'aide de catalyseurs à base d'oxyde métallique. L'anhydride phtalique est utilisé pour produire des plastiques, des plastifiants à base de phtalate, des insecticides, des produits pharmaceutiques et des résines. La sulfonation du naphtalène avec de l'acide sulfurique produit des acides naphtalènesulfoniques, qui sont utilisés pour produire des naphtalènesulfonates.
Les naphtalènesulfonates sont utilisés dans diverses formulations comme additifs pour béton, additifs pour plaques de plâtre, intermédiaires de teinture, agents de tannage et dispersants polymères.
Le naphtalène est utilisé pour produire des insecticides à base de carbamate tels que le carbaryl, qui est un insecticide à large spectre et à usage général.
Le naphtalène est un hydrocarbure aromatique polycyclique abondant, persistant, bioaccumulable, toxique et présent dans la fumée de tabac et l’air urbain.
