ACIDE NÉOHEPTANOÏQUE

L' acide néoheptanoïque est un acide carboxylique saturé à chaîne ramifiée de formule moléculaire C₉H₁₈O₂ , connu pour son excellente stabilité à l' oxydation, sa faible volatilité et sa polyvalence dans les formulations industrielles et cosmétiques .
L'acide néoheptanoïque est généralement produit par hydroformylation (processus oxo) du diisobutylène, suivie de l'oxydation des aldéhydes résultants pour donner un mélange riche en acide 3,5,5-triméthylhexanoïque.
L'acide néoheptanoïque est principalement utilisé dans la fabrication d'esters d'isononyle pour les cosmétiques, les lubrifiants et les plastifiants, et trouve également une utilisation comme intermédiaire solvant, agent de revêtement et additif alimentaire approuvé par la FDA.

Numéro CAS : 3302-10-1
Numéro CE : 221-975-0
Formule moléculaire : C9H18O2
Masse molaire : 158,24 g/mol

Synonymes : acide isononanoïque, acide 7-méthyloctanoïque, 26896-18-4, 693-19-6, acide octanoïque, 7-méthyl-, acide isononanoïque, acide 7-méthyl-octanoïque, acide 7-méthylcaprylique, acide tert-nonanoïque, isononansaure, acide isononanique, acide iso-nonanoïque, 7-méthyloctansaeure, 7-méthyl-octansaeure, acide 7-méthylcaprylique, CeKanoic9, acide CeKanoic C9, INA, ISO CK 9, acide isonononoïque, acide isononylique, acide isopélargonique, acide i-nonanoïque, acide 7-méthylcaprylique, acide 7-méthylcaprylique, acide isononanique, acide 7-méthyl-octanoïque, acide isononanoïque, ACIDE 7-MÉTHYL OCTANOÏQUE, Acide isononanoïque, Acide méthyloctanoïque, Isononansaure, ACIDE I-NONANOÏQUE, Acide 7-méthylcaprylique, 221-975-0 [EINECS], 248-092-3 [EINECS], 26896-18-4 [RN], Acide 3,5,5-triméthylhexanoïque [Nom ACD/IUPAC], 3,5,5-Trimethylhexansäure [Allemand] [Nom ACD/IUPAC], 3302-10-1 [RN], 512-34-5 [RN], Acide 3,5,5-triméthylhexanoïque [Français] [Nom ACD/IUPAC], Acide hexanoïque, 3,5,5-triméthyl- [Nom ACD/Index], Acide isononanoïque, Acide isononanoïque, [3302-10-1], >95 %, 01.10.3302, ACIDE 3,5,5-TRIMÉTHYL HEXANOÏQUE, Acide 3,5,5-triméthylhexanoïque, 97 %, Acide 3,5,5-triméthylhexanoïque, Acide hexanoïque, 3,5,5-triméthyl-, 221-975-0 [EINECS], 248-092-3 [EINECS], 26896-18-4 [RN], Acide 3,5,5-triméthylhexanoïque [Nom ACD/IUPAC], 3,5,5-Trimethylhexansäure [Allemand] [Nom ACD/IUPAC], 3302-10-1 [RN], 512-34-5 [RN], Acide 3,5,5-triméthylhexanoïque [Français] [Nom ACD/IUPAC], Acide hexanoïque, 3,5,5-triméthyl- [ACD/Index Name], acide isononanoïque, acide isononanoïque, [3302-10-1], > 95 %, 01.10.3302, ACIDE 3,5,5-TRIMÉTHYL HEXANOÏQUE, acide 3,5,5-triméthylhexanoïque, 97 %, acide 3,5,5-triméthylhexanoïque, acide hexanoïque, 3,5,5-triméthyl-

L'acide néoheptanoïque est un acide carboxylique saturé à chaîne ramifiée de formule chimique C9H18O2.
L'acide néoheptanoïque est également connu sous le nom d'acide 3,5,5-triméthylhexanoïque, reflétant sa structure d'acide gras en C9 avec trois branches méthyles.

Ce liquide clair et huileux a une odeur douce et est peu soluble dans l’eau mais très soluble dans les solvants organiques.
L'acide néoheptanoïque est principalement utilisé dans la production d'esters, en particulier d'esters d'isononyle, qui servent d'émollients dans les cosmétiques, de plastifiants dans les polymères et d'intermédiaires dans les formulations de lubrifiants et de revêtements.

La structure ramifiée de l'acide néoheptanoïque offre une stabilité oxydative améliorée par rapport aux analogues linéaires, ce qui le rend précieux dans les applications hautes performances.
L'acide néoheptanoïque est produit industriellement par hydroformylation du diisobutylène suivie d'une oxydation.

L'acide néoheptanoïque est un mélange d'isomères avec une teneur en acide 3, 5, 5-triméthylhexanoïque d'environ 90 %, et est obtenu par oxydation de l'isononylaldéhyde correspondant.
Le liquide clair et incolore avec une légère odeur est miscible avec les solvants organiques habituels.

L'acide néoheptanoïque n'est que peu soluble dans l'eau.
Dans un contexte de ralentissement de la croissance économique, les entreprises sont confrontées à des risques accrus de baisse des bénéfices.

Actuellement, le marché de l’acide néoheptanoïque présente un certain potentiel en Europe, aux États-Unis et au Japon.
La demande dans ces zones est relativement stable.
Au cours de ces années, la demande d'acide néoheptanoïque de la Chine maintient une croissance rapide

Malgré la présence de problèmes de concurrence, en raison de la tendance claire à la reprise mondiale, les investisseurs restent optimistes dans ce domaine.
À l’avenir, le marché des pays développés connaîtra une certaine croissance et celui des pays en développement connaîtra un taux de croissance plus rapide.

Dans le monde, les pays émergents soutiennent l’industrie des lubrifiants et l’industrie des fluides de travail des métaux, l’acide néoheptanoïque entraînera l’augmentation de la demande d’acide néoheptanoïque.
Par conséquent, nous pensons qu’entrer sur le marché chinois et indien sera un bon choix.

Les esters d'acide néoheptanoïque sont utilisés comme bases pour les lubrifiants synthétiques et les fluides de travail des métaux, ainsi que comme plastifiants.
Les sels d'acide néoheptanoïque sont utilisés comme siccatifs de peinture et comme stabilisants du chlorure de polyvinyle.

Les peroxydes d’acide néoheptanoïque sont utilisés comme catalyseurs de polymérisation.
L'acide néoheptanoïque est un mélange d'isomères avec une teneur en acide 3, 5, 5-triméthylhexanoïque d'environ 90 %, et est obtenu par oxydation de l'isononylaldéhyde correspondant.

Le liquide clair et incolore avec une légère odeur est miscible avec les solvants organiques habituels.
L'acide néoheptanoïque n'est que peu soluble dans l'eau.

L'acide néoheptanoïque est un type d'acide gras avec neuf atomes de carbone.
L'acide néoheptanoïque est également appelé acide pélargonique.
La formule chimique de l'acide néoheptanoïque est C9H18O2.

L'acide néoheptanoïque est obtenu par oxydation de l'isononylaldéhyde.
L'acide est un mélange d'isomères avec l'acide 3, 5, 5-triméthyl hexanoïque avec un pourcentage en poids d'environ 90.

L'acide néoheptanoïque est un liquide clair et incolore avec une faible odeur.
L'acide néoheptanoïque est miscible aux solvants organiques.

L'acide néoheptanoïque n'est que peu soluble dans l'eau.
L'ECHA (Agence européenne des produits chimiques) classe l'acide néoheptanoïque comme une matière dangereuse dans les classifications CPA, car l'acide néoheptanoïque provoque de graves lésions oculaires en cas d'exposition et provoque une irritation cutanée en cas d'ingestion.

L'acide néoheptanoïque est principalement utilisé comme plastifiant dans les cosmétiques et les produits de soins personnels.
L'acide néoheptanoïque est utilisé comme agent de conditionnement de la peau, agent nettoyant et agent émulsifiant dans les formulations de tensioactifs.

L'acide néoheptanoïque est un acide carboxylique saturé à chaîne ramifiée de formule moléculaire C ₉ H ₁₈ O ₂ .
Structurellement, l'acide néoheptanoïque présente un squelette à neuf carbones avec des ramifications méthyliques à des positions spécifiques, ce qui le distingue de ses homologues à chaîne droite.
Cette ramification confère des propriétés physiques et chimiques uniques, notamment une viscosité plus faible, une stabilité oxydative améliorée et une volatilité réduite, des caractéristiques hautement recherchées dans les formulations industrielles et cosmétiques.

Physiquement, l'acide néoheptanoïque se présente comme un liquide huileux clair, incolore à jaune pâle avec une légère odeur caractéristique.
L'acide néoheptanoïque a un point de fusion et un point d'ébullition relativement bas, et il est peu soluble dans l'eau mais facilement miscible avec les solvants organiques tels que les alcools, les éthers et les hydrocarbures.
Ces caractéristiques de solubilité font de l’acide néoheptanoïque un intermédiaire polyvalent dans la synthèse organique.

L'acide néoheptanoïque est généralement produit par le processus oxo (hydroformylation) du diisobutylène, un alcène ramifié en C8.
Cette réaction produit un mélange d’aldéhydes qui sont ensuite oxydés pour produire l’acide carboxylique final.
Le procédé est bien établi en chimie industrielle, permettant une production à grande échelle et rentable.

L’une des principales utilisations de l’acide néoheptanoïque est la fabrication d’esters, en particulier d’esters d’isononyle.
Ces esters sont largement utilisés comme émollients dans l’industrie des cosmétiques et des soins personnels, procurant une sensation de peau légère et non grasse et améliorant l’étalement des lotions, crèmes et écrans solaires.

De plus, les esters d’acide néoheptanoïque servent de plastifiants dans la production de polymères, améliorant la flexibilité et la durabilité des plastiques comme le PVC.
Dans l'industrie des lubrifiants, les esters d'acide néoheptanoïque sont incorporés dans les lubrifiants synthétiques et les fluides de travail des métaux, offrant une excellente stabilité thermique et oxydative, même dans des conditions extrêmes.

En raison de sa stabilité et de son odeur douce, l'acide néoheptanoïque est également utilisé comme agent de revêtement, comme intermédiaire solvant et comme réactif dans la synthèse d'inhibiteurs de corrosion et de produits chimiques spéciaux.
Le profil toxicologique et environnemental favorable de l'acide néoheptanoïque (étant relativement biodégradable et à faible potentiel de bioaccumulation) renforce encore son intérêt dans les formulations de produits durables.

En résumé, l’acide néoheptanoïque est un produit chimique polyvalent et multifonctionnel qui joue un rôle essentiel dans un large éventail de secteurs industriels, des cosmétiques aux lubrifiants, revêtements et polymères.
La structure ramifiée de l'acide néoheptanoïque et les propriétés qui en résultent lui confèrent un avantage unique en termes de performances, ce qui en fait un matériau important dans la fabrication chimique moderne.

L'acide néoheptanoïque est également utilisé comme herbicide pour empêcher la croissance des mauvaises herbes, à l'intérieur comme à l'extérieur, et comme éclaircisseur de fleurs pour les pommiers et les poiriers.
La Food & Drug Administration (FDA) a approuvé l'utilisation de l'acide néoheptanoïque comme additif alimentaire et a ajouté l'acide néoheptanoïque à la liste des arômes synthétiques.
Grâce à cela, l’acide néoheptanoïque peut désormais être ajouté directement aux aliments.

Sur la base des utilisateurs finaux/applications, ce rapport se concentre sur l'état et les perspectives des principales applications/utilisateurs finaux, la consommation (ventes), la part de marché et le taux de croissance de chaque application, notamment :
Revêtement et peinture,
Cosmétiques et soins personnels,
Fluides de travail des métaux,
Lubrifiant,
Plastifiant,
Autre.

Aperçu du marché de l'acide néoheptanoïque :
Le marché mondial de l’acide néoheptanoïque connaît une croissance régulière et soutenue, tirée par ses applications polyvalentes dans un large éventail d’industries telles que les lubrifiants, les cosmétiques, les polymères, les revêtements et les produits chimiques de spécialité.
En 2024, la taille du marché est estimée entre 324 et 377 millions USD, les projections suggérant qu'elle pourrait dépasser 550 millions USD d'ici 2032-2034, reflétant un taux de croissance annuel composé (TCAC) d'environ 5,4 % à 5,6 %.

Cette croissance est principalement alimentée par la demande croissante de lubrifiants synthétiques hautes performances dans les secteurs automobile et industriel, où les esters d’acide néoheptanoïque sont privilégiés pour leur excellente stabilité à l’oxydation, leur faible volatilité et leur résistance thermique.
Simultanément, l’industrie des cosmétiques et des soins personnels continue d’étendre son utilisation des esters dérivés de l’acide néoheptanoïque, en particulier l’isononanoate d’isononyle, qui sert d’émollient léger et non gras dans des produits comme les crèmes hydratantes, les écrans solaires et le maquillage.

Dans le secteur des polymères, l'acide néoheptanoïque est utilisé comme plastifiant et modificateur pour améliorer la flexibilité et la durabilité des matériaux tels que le PVC et les résines polyester, tandis que dans les revêtements et les peintures, il améliore la brillance, la résistance aux intempéries et le temps de séchage.
Au niveau régional, l’Amérique du Nord est en tête du marché grâce à son infrastructure de fabrication avancée et à son soutien réglementaire, suivie de l’Europe, où les réglementations environnementales ont favorisé l’utilisation d’alternatives à faible toxicité dans les applications industrielles.

La région Asie-Pacifique, en particulier la Chine et l’Inde, émerge comme un segment en croissance rapide, tiré par l’industrialisation, la construction et la fabrication de produits de consommation.
De plus, l’évolution mondiale vers la durabilité a encouragé le développement de l’acide néoheptanoïque d’origine biologique, avec des produits tels qu’OxBalance offrant jusqu’à 70 % de contenu renouvelable.

Bien que les perspectives du marché restent positives, certains défis persistent, notamment la fluctuation des prix des matières premières, la présence d’acides de substitution à moindre coût comme l’acide éthylhexanoïque ou l’acide valérique, et le besoin de formulations de haute pureté dans des secteurs exigeants comme les produits pharmaceutiques et les cosmétiques.
Néanmoins, grâce à des investissements continus dans la chimie verte, l’innovation produit et le développement industriel mondial, l’acide néoheptanoïque devrait rester un produit chimique de spécialité clé avec une demande croissante sur les marchés matures et émergents.

Utilisations de l'acide néoheptanoïque :
L'acide néoheptanoïque est largement utilisé dans plusieurs industries en raison de sa structure moléculaire ramifiée, qui offre une excellente stabilité oxydative, une faible volatilité et une bonne compatibilité avec diverses substances organiques.
L’une des principales applications de l’acide néoheptanoïque est la production d’esters, en particulier d’esters d’isononyle, qui sont couramment utilisés comme émollients dans les cosmétiques et les produits de soins personnels tels que les crèmes, les lotions, les écrans solaires et le maquillage.

Ces esters offrent une texture lisse et non grasse et améliorent l’étalement des formulations.
Dans l'industrie des lubrifiants, l'acide néoheptanoïque est utilisé pour produire des huiles et des graisses synthétiques qui fonctionnent bien dans des températures extrêmes et des conditions oxydatives, ce qui le rend idéal pour les applications automobiles, industrielles et aérospatiales.

L'acide néoheptanoïque joue également un rôle important dans les industries des polymères et des plastiques, où il sert de plastifiant et de modificateur pour améliorer la flexibilité et la durabilité, en particulier dans les systèmes PVC et résine.
De plus, l'acide néoheptanoïque est utilisé dans la production de résines alkydes et polyester pour peintures et revêtements, offrant une brillance, un temps de séchage et une résistance aux intempéries améliorés.
Le rôle de l'acide néoheptanoïque en tant qu'inhibiteur de corrosion, intermédiaire solvant et composant dans des formulations respectueuses de l'environnement souligne encore davantage sa polyvalence et son importance dans la fabrication chimique moderne.

L'acide néoheptanoïque est un acide carboxylique à chaîne ramifiée largement utilisé dans diverses applications industrielles et commerciales en raison de son excellente stabilité chimique, de sa faible volatilité et de sa compatibilité avec de nombreux matériaux organiques.

Voici les principales utilisations de l’acide néoheptanoïque :

Production d'esters :
Les esters d'isononyle, tels que l'isononanoate d'isononyle, sont synthétisés à partir de l'acide néoheptanoïque.

Ces esters sont largement utilisés comme :
Émollients dans les produits de soins personnels et cosmétiques.
Plastifiants dans les polymères et les matériaux synthétiques.

Cosmétiques et produits de soins personnels :
L'isononanoate d'isononyle est un émollient léger et non gras qui améliore la sensation sur la peau et l'étalement du produit.

On le trouve couramment dans :
Crèmes pour la peau
Crèmes solaires
Après-shampooings
Formules de maquillage

L'acide néoheptanoïque améliore l'hydratation et donne une texture lisse et soyeuse sans obstruer les pores.

Lubrifiants et fluides de travail des métaux :

L'acide néoheptanoïque et ses esters sont utilisés dans les lubrifiants synthétiques, notamment :
Huiles automobiles et industrielles
Graisses hautes performances
Huiles pour compresseurs et turbines

Les avantages comprennent :
Haute stabilité à l'oxydation
Bonnes performances à basse température
Faible perte par évaporation

Industrie des polymères :
L'acide néoheptanoïque agit comme modificateur ou plastifiant pour améliorer la flexibilité, la durabilité et la maniabilité des plastiques, en particulier du PVC.
L'acide néoheptanoïque est utilisé dans la production de résines polyester et de résines alkydes, qui sont utilisées dans les revêtements et les adhésifs.

Peintures et revêtements :
Utilisé dans la formulation de revêtements haute performance et de résines alkydes.

Améliore :
Brillant
Résistance aux intempéries
Temps de séchage
Particulièrement précieux dans les peintures automobiles et industrielles.

Inhibiteurs de corrosion :

Utilisé dans la synthèse d'agents inhibiteurs de corrosion pour :
Protection métallique
fluides hydrauliques
Liquides de refroidissement du moteur

Solvant et intermédiaire :
L'acide néoheptanoïque sert d'intermédiaire chimique dans la synthèse de produits chimiques spécialisés.
L'acide néoheptanoïque est utilisé comme co-solvant ou modificateur de viscosité dans les formulations nécessitant des structures acides ramifiées.

Formulations biodégradables :
En raison de la faible toxicité de l'acide néoheptanoïque et de sa bonne biodégradabilité, il est privilégié dans les applications qui nécessitent des ingrédients respectueux de l'environnement et durables, en particulier dans la chimie verte et les cosmétiques clean label.

Avantages de l'acide néoheptanoïque :
L'acide néoheptanoïque offre une large gamme d'avantages en raison de sa structure à chaîne ramifiée unique et de ses propriétés chimiques stables.
Ces avantages rendent l’acide néoheptanoïque très précieux dans les applications cosmétiques, industrielles et polymères.

Vous trouverez ci-dessous un paragraphe complet décrivant ses avantages :
L'acide néoheptanoïque offre de nombreux avantages fonctionnels et liés aux performances dans différents secteurs.
La structure moléculaire ramifiée de l'acide néoheptanoïque contribue à une excellente stabilité oxydative et thermique, ce qui le rend idéal pour une utilisation dans des applications à haute température et de longue durée telles que les lubrifiants synthétiques et les fluides industriels.

Cette structure se traduit également par une faible volatilité et une odeur minimale, ce qui est particulièrement avantageux dans les produits de soins personnels où la douceur et les caractéristiques sensorielles agréables sont essentielles.
Dans les cosmétiques, les esters à base d’acide néoheptanoïque agissent comme des émollients légers et non gras qui améliorent la sensation sur la peau, l’étalement et l’effet hydratant sans obstruer les pores.

Dans les polymères et les revêtements, l'acide néoheptanoïque améliore la flexibilité, la durabilité et la résistance aux intempéries, tout en contribuant également à la brillance et à la finition lisse des peintures et des résines.
De plus, la faible toxicité de l’acide néoheptanoïque, sa biodégradabilité et sa compatibilité avec les formulations respectueuses de l’environnement le rendent adapté au développement de produits durables.
Collectivement, ces avantages positionnent l’acide néoheptanoïque comme un ingrédient multifonctionnel haute performance dans une large gamme de formulations chimiques modernes.

Production d'acide néoheptanoïque :
L'acide néoheptanoïque est produit industriellement par un procédé chimique en plusieurs étapes impliquant des oléfines ramifiées, le plus souvent du diisobutylène.

Le processus comprend généralement les étapes principales suivantes :
Hydroformylation (procédé oxo), hydrogénation d'aldéhyde et oxydation.

Cette méthode est bien établie dans les industries pétrochimiques et permet une production à grande échelle et économiquement viable d’acide néoheptanoïque.

Matière première : diisobutylène
La production commence avec du diisobutylène (C₈H₁₆ ) , qui est un mélange d'isomères ramifiés, le plus souvent du 2,4,4-triméthyl-1-pentène et du 2,4,4-triméthyl-2-pentène .
Le diisobutylène est dérivé de la dimérisation de l'isobutène, généralement obtenu comme sous-produit de la déshydrogénation de l'isobutane ou des processus de craquage dans les raffineries de pétrole.

Hydroformylation (procédé Oxo) :
Dans cette étape clé, le diisobutylène subit une hydroformylation, une réaction avec du monoxyde de carbone (CO) et de l’hydrogène (H₂ ) en présence d’un catalyseur au cobalt ou au rhodium.
Cette réaction ajoute un groupe formyle (-CHO) au carbone terminal de la double liaison, convertissant l'oléfine en un aldéhyde C9 ramifié.

Réaction:
Diisobutylène + CO + H₂ → C₉ aldéhydes ramifiés

Cette étape est hautement sélective et produit un mélange d’aldéhydes isomères avec le modèle de ramification 3,5,5-triméthyle souhaité.

Hydrogénation de l'aldéhyde :
ensuite hydrogénés pour former les alcools isononyliques correspondants ( C₉H₂₀O ) .
Cette étape réduit le groupe aldéhyde (-CHO) en un alcool primaire (-CH₂OH ) à l'aide d'un catalyseur d'hydrogénation, généralement du nickel, du palladium ou du platine sous haute pression et température.

Oxydation en acide carboxylique :
Enfin, les alcools isononyliques subissent une oxydation pour former l'acide néoheptanoïque (C ₉ H ₁₈ O ₂ ).
Ceci est généralement réalisé en utilisant de l'air (oxygène) en présence d'un catalyseur d'oxydation (par exemple, des sels de cobalt ou de manganèse) dans un réacteur d'oxydation en phase liquide.
L'alcool est transformé en acide carboxylique (-COOH), ce qui donne le produit final souhaité.

Purification et contrôle qualité :
Après oxydation, l'acide néoheptanoïque brut est purifié par distillation et parfois cristallisation fractionnée pour éliminer les alcools, aldéhydes ou sous-produits n'ayant pas réagi.
Des grades de haute pureté (> 97 %) sont souvent requis pour les applications cosmétiques, pharmaceutiques ou lubrifiantes.

Propriétés de l'acide néoheptanoïque :
L'acide néoheptanoïque, dont le numéro d'enregistrement CAS est 26896-18-4, est également connu sous le nom d'acide 7-méthyloctanoïque.
Le numéro d'enregistrement EINECS de l'acide néoheptanoïque est 248-092-3.

La formule moléculaire de l'acide néoheptanoïque est C9H18O2 et son poids moléculaire est de 158,24.
Le nom IUPAC de l'acide néoheptanoïque est l'acide 7-méthyloctanoïque.
L'acide néoheptanoïque est un liquide clair et incolore.

Histoire de l'acide néoheptanoïque :
L'acide néoheptanoïque est un acide gras synthétique à chaîne ramifiée dont le développement est étroitement lié à l'évolution de l'industrie pétrochimique et à la demande de produits chimiques de spécialité haute performance au milieu du XXe siècle.
Contrairement aux acides gras à chaîne droite naturellement présents dans les plantes et les animaux, l'acide néoheptanoïque est un composé conçu en laboratoire, spécialement conçu pour répondre aux besoins des formulations industrielles qui nécessitent une stabilité accrue, une faible volatilité et une compatibilité améliorée avec les matériaux synthétiques.

L'histoire industrielle de l'acide néoheptanoïque a commencé avec le développement du procédé oxo (hydroformylation) dans les années 1930 et 1940 par des chimistes travaillant dans des entreprises comme BASF et Ruhrchemie.
Cette avancée a permis l’ajout de groupes formyle aux oléfines à l’aide de gaz de synthèse (CO + H₂ ) , permettant la synthèse à grande échelle d’aldéhydes et de leurs dérivés.

À mesure que les oléfines ramifiées comme le diisobutylène sont devenues plus largement disponibles grâce aux processus de raffinage du pétrole, les chercheurs ont commencé à explorer leur conversion en produits chimiques spécialisés de plus grande valeur.
Cela a conduit à l'identification et à la synthèse à l'échelle industrielle de l'acide néoheptanoïque dans les années 1950-1960, alors que les fabricants de produits chimiques recherchaient des acides ramifiés avec une résistance à l'oxydation et une stabilité physique supérieures pour les marchés émergents tels que les lubrifiants synthétiques, les revêtements et les additifs polymères.

L'acide néoheptanoïque a acquis une importance industrielle significative dans les années 1970, en particulier sur les marchés européens et nord-américains, où il était utilisé dans la formulation de lubrifiants haute performance, de résines alkydes et de fluides de travail des métaux.
Au fil du temps, le potentiel cosmétique de l'acide néoheptanoïque a également été réalisé, notamment parce que ses esters se sont avérés offrir une sensation de peau légère, sèche et non grasse, ce qui a conduit à son incorporation dans les produits de soins personnels dans les années 1980 et 1990.

Au cours des dernières décennies, en particulier dans les années 2000 et 2010, la demande croissante d’alternatives respectueuses de l’environnement et sûres aux plastifiants traditionnels et aux ingrédients à base de pétrole a renouvelé l’intérêt pour l’acide néoheptanoïque.
Les principaux producteurs de produits chimiques tels qu'Oxea, Evonik et BASF ont affiné et intensifié leurs processus de production pour améliorer la pureté, l'efficacité et la durabilité.
Le développement de l’acide néoheptanoïque biosourcé, dérivé de matières premières renouvelables, reflète la dernière étape de son évolution industrielle, alignant l’acide néoheptanoïque sur les initiatives modernes de chimie verte.

Aujourd’hui, l’acide néoheptanoïque est reconnu non seulement comme un produit chimique de spécialité, mais aussi comme un élément essentiel de nombreuses formulations avancées dans de nombreux secteurs, des lubrifiants et cosmétiques aux peintures, plastiques et matériaux durables.

Manipulation et stockage de l'acide néoheptanoïque :

Manutention:
Éviter le contact avec la peau, les yeux et les vêtements.
Ne pas inhaler les poussières, les vapeurs ou le brouillard.

Manipuler dans un endroit bien ventilé en utilisant un équipement de protection individuelle (EPI) approprié.
Se laver soigneusement les mains après manipulation.
Tenir à l’écart des aliments, des boissons et des aliments pour animaux.

Stockage:
Conserver dans un récipient hermétiquement fermé.
Conserver dans un endroit frais, sec et bien aéré.

Protéger de la lumière, de l'humidité et de la chaleur.
Conserver à l'écart des substances incompatibles (oxydants forts, acides).

Stabilité et réactivité de l'acide néoheptanoïque :

Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.

Conditions à éviter :
Chaleur, humidité et exposition prolongée à l’air ou à la lumière.

Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts, acides, bases.

Produits de décomposition dangereux :
Fumées toxiques telles que le monoxyde de carbone, le dioxyde de carbone, le HCl et les oxydes d'azote lors de la combustion ou de la décomposition thermique.

Premiers secours concernant l'acide néoheptanoïque :

Inhalation:
Déplacer la personne à l’air frais.
En cas d'arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez immédiatement un médecin.

Contact avec la peau :
Bien se laver à l'eau et au savon.
Retirer les vêtements contaminés.
Consultez un médecin si l’irritation persiste.

Contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes.
Retirez les lentilles de contact si elles sont présentes et faciles à faire.
Consultez rapidement un médecin.

Ingestion:
NE PAS faire vomir.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Consultez immédiatement un médecin.

Note:
Une surdose de chloroquine peut être mortelle – un traitement urgent est nécessaire.

Mesures de lutte contre l'incendie de l'acide néoheptanoïque :

Moyens d'extinction appropriés :
Eau pulvérisée, poudre chimique sèche, mousse ou dioxyde de carbone (CO₂ ) .

Dangers spécifiques :
Émet des fumées toxiques en cas d'incendie : oxydes d'azote (NOₓ), oxydes de soufre (SOₓ), chlorure d'hydrogène (HCl).

Équipement de protection :
Les pompiers doivent porter un appareil respiratoire autonome (ARA) et des vêtements de protection complets.

Mesures à prendre en cas de rejet accidentel d'acide néoheptanoïque :

Précautions personnelles :
Utiliser des EPI (gants, lunettes, blouse de laboratoire et protection respiratoire adaptée).
Évitez de respirer les poussières et assurez une ventilation adéquate.

Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les égouts ou les cours d’eau.

Méthodes de nettoyage :
Balayer et placer dans un récipient approprié pour l’élimination.
Évitez de soulever de la poussière.
Aérer la zone et laver le site du déversement une fois le ramassage du matériau terminé.

Contrôles d'exposition / Équipement de protection individuelle de l'acide néoheptanoïque :

Contrôles d'ingénierie :
Utiliser sous une hotte aspirante chimique ou dans un endroit bien ventilé.
Utiliser une ventilation par aspiration locale pour minimiser l’exposition.

Équipement de protection individuelle :

Protection des yeux :
Lunettes de sécurité ou écran facial.

Protection de la peau :
Gants résistants aux produits chimiques (par exemple, en nitrile).

Protection du corps :
Vêtements de protection ou blouse de laboratoire.

Protection respiratoire :
Respirateur homologué en cas de génération de poussières ou d'aérosols.

Identificateurs de l'acide néoheptanoïque :
Nom IUPAC : acide 3,5,5-triméthylhexanoïque
Nom commun : acide néoheptanoïque
Formule moléculaire : C₉H₁₈O₂
Masse molaire : 158,24 g/mol
Numéro CAS : 3302-10-1
Numéro CE (EINECS) : 221-975-0
PubChem CID : 15909
Identifiant ChemSpider : 15090
UNII (FDA) : B9L3AG37BD
InChI : 1S/C9H18O2/c1-7(2)5-6-9(3,4)8(10)11/h7H,5-6H2,1-4H3,(H,10,11)
InChIKey : OTLJTZAGQHNTHG-UHFFFAOYSA-N
Notation SOURIRES : CC(C)CCC(C)(C)C(=O)O

Propriété : Valeur
Nom IUPAC : acide 3,5,5-triméthylhexanoïque
Nom préféré (ISO) : acide néoheptanoïque
Nom systématique : acide 3,5,5-triméthyl-1-hexanoïque
Formule moléculaire : C₉H₁₈O₂
Masse molaire : 158,24 g/mol
Type de structure : Acide monocarboxylique saturé ramifié

Base de données/Système : Identifiant
Numéro de registre CAS : 3302-10-1
Numéro CE (EINECS) : 221-975-0
UNII (FDA) : B9L3AG37BD
PubChem CID : 15909
Identifiant ChemSpider : 15090
ID du composé KEGG : C12568 (général pour les acides gras, peut varier)
Enregistré REACH : Oui (conformité REACH UE)
DSL/NDSL (Canada) : Répertorié
Inventaire TSCA : répertorié (États-Unis)

Descripteur : Valeur
SOURIRES : CC(C)CCC(C)(C)C(=O)O
InChI : 1S/C9H18O2/c1-7(2)5-6-9(3,4)8(10)11/h7H,5-6H2,1-4H3,(H,10,11)
InChIKey : OTLJTZAGQHNTHG-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES canoniques : CC(C)CCC(C)(C)C(=O)O

Propriétés de l'acide néoheptanoïque :
Nom chimique : acide néoheptanoïque
Nom IUPAC : acide 3,5,5-triméthylhexanoïque
Formule moléculaire : C₉H₁₈O₂
Poids moléculaire : 158,24 g/mol
Structure chimique : Acide carboxylique saturé à chaîne ramifiée
Aspect : Liquide clair, incolore à jaune pâle
Odeur : Odeur douce, légèrement grasse
État physique : liquide
Densité (20 °C) : ~0,91 g/cm³
Point de fusion : ~–24°C
Point d'ébullition : ~260–270 °C
Point d'éclair (vase clos) : ~135–140 °C
Température d'auto-inflammation : ~400 °C (approximatif, varie selon la source)
Pression de vapeur (20 °C) : ~ 0,01 hPa
Viscosité (25 °C) : ~8–12 cP
Indice de réfraction (20 °C) : ~1,429
Solubilité dans l'eau : Peu soluble (~50–150 mg/L)
Solubilité dans les solvants organiques : Miscible avec les alcools, les éthers, les esters et les hydrocarbures
pKa (constante de dissociation acide) : ~4,85
Coefficient de partage (log P) : ~3,8–4,2 (hydrophobe, lipophile)
Stabilité thermique : Stable dans des conditions normales ; se décompose à haute température
Durée de conservation : Stable pendant ≥ 2 ans dans un endroit frais, sec et scellé
Corrosivité : Peut être légèrement corrosif pour certains métaux (par exemple, l'aluminium, le zinc)
Biodégradabilité : Facilement biodégradable (test OCDE 301)
Stabilité à l'oxydation : Excellente (meilleure que les acides linéaires en C9 en raison de la ramification)

ACD/LogP : 3,25.
Nombre de violations de la règle des 5 : 0.
ACD/LogD (pH 5,5) : 2,46.
ACD/LogD (pH 7,4) : 0,66 ;.
ACD/BCF (pH 5,5) : 27,89.
ACD/BCF (pH 7,4) : 1.
ACD/KOC (pH 5,5) : 224,1.
ACD/KOC (pH 7,4) : 3,6.
#Accepteurs de liaison H : 2.
Donateurs d'obligations H : 1.
#Obligations à rotation libre : 6.
Indice de réfraction : 1,439.
Réfractivité molaire : 45,26 cm3.
Volume molaire : 172 cm3.
Tension superficielle : 32 dynes/cm.
Densité : 0,919 g/cm3.
Point d'éclair : 129,7 °C.
Enthalpie de vaporisation : 54,04 kJ/mol.
Point d'ébullition : 253,4 °C à 760 mmHg.
Pression de vapeur : 0,0057 mmHg à 25°C.