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CE / N° liste : 610-549-3
N° CAS : 506-37-6
Mol. formule : C24H46O2
L'acide nervonique (24:1, n−9) est un acide gras.
L'acide nervonique est un analogue monoinsaturé de l'acide lignocérique (24:0).
L'acide nervonique est également connu sous le nom d'acide sélacoléique et d'acide cis-15-tétracosénoïque.
Son nom dérive du mot latin nervus, qui signifie nerf ou tendon.
L'acide nervonique existe dans la nature sous la forme d'un produit d'élongation de l'acide oléique (18:1 Δ9), son précurseur immédiat étant l'acide érucique.
L'acide nervonique est particulièrement abondant dans la substance blanche du cerveau des animaux et dans le tissu nerveux périphérique où les sphingolipides nervonyl sont enrichis dans la gaine de myéline des fibres nerveuses.
De la même manière, des études récentes ont conclu que l'acide nervonique est impliqué comme intermédiaire dans la biosynthèse de la myéline des cellules nerveuses.
Cet acide est un membre important du groupe des cérébrosides, qui sont des acides gras du groupe des glycosphingolipides, composants importants des muscles et du système nerveux central et périphérique.
En effet, c'est l'un des principaux acides gras des sphingolipides cérébraux, représentant normalement environ 40 % des acides gras totaux des sphingolipides.
Structure
Comme il est défini comme un acide gras monoinsaturé, il a une double liaison dans la chaîne d'acide gras et tous les atomes de carbone restants sont à liaison simple.
L'acide nervonique est classé dans le sous-groupe des acides gras à très longue chaîne (VLCFA), qui comprend les molécules contenant plus de 20 atomes de carbone.
L'acide nervonique a spécifiquement un squelette à 24 carbones et la seule double liaison C=C provenant de l'extrémité méthyle est en n-9 ou oméga-9 (ω-9).
Fonctions
L'acide nervonique est un nutriment essentiel pour la croissance et l'entretien du cerveau.
Cet acide a été trouvé dans le lait maternel :
on dit que l'acide nervonique peut accélérer le développement des nourrissons.
L'acide nervonique est la raison pour laquelle il est recommandé aux femmes enceintes et allaitantes.
Cet acide est un régulateur du canal ionique Ca2+ dans la membrane cellulaire des tissus nerveux, de sorte que l'acide nervonique joue un rôle important dans le contrôle des niveaux de calcium du cytosol.
L'acide nervonique peut réguler le fonctionnement des membranes des cellules cérébrales et avoir un effet neuroprotecteur important pour l'adulte ou le sportif de haut niveau qui s'entraîne : c'est un complément énergétique.
De plus, en raison de sa fonction d'intermédiaire dans la biosynthèse de la myéline, une thérapie diététique avec des graisses contenant de l'acide nervonique a été étudiée : l'acide nervonique semble être bénéfique pour le traitement des troubles génétiques du métabolisme des lipides, tels que le syndrome de Zellweger ou l'adrénoleucodistrophie.
La bêta-oxydation de l'acide nervonique a lieu dans les peroxysomes, et cette oxydation est altérée chez les patients X-ALD.
En raison de différentes mutations, les personnes atteintes de ces troubles ont des peroxysomes inefficaces.
L'acide nervonique provoque une accumulation importante d'acides gras à très longue chaîne, qui peuvent être traités avec des huiles enrichies en 24:1 (huile de Lorenzo, huile de Lunaria).
L'acide nervonique est également utilisé comme biomarqueur pour prédire qui souffrira de certaines psychoses.
Par exemple, il existe des preuves de niveaux anormaux d'acides gras chez les personnes atteintes de schizophrénie.
En particulier, une diminution des niveaux de 24: 1 est liée aux symptômes prodromiques de la psychose, de sorte qu'elle peut être bénéfique dans la prévention et le traitement de ce type de troubles.
L'acide nervonique peut être un indicateur de futurs troubles du développement neurologique chez les bébés de sexe masculin dont la mère souffre de prééclampsie.
Des études récentes montrent que les niveaux d'acide nervonique du cordon étaient inférieurs chez les femmes atteintes de prééclampsie qui accouchent de garçons par rapport au groupe témoin normotendu.
Mais cela ne se produit pas avec les bébés filles.
Ces résultats suggèrent que les bébés de sexe masculin nés de mères atteintes de prééclampsie peuvent présenter un risque accru de développer des troubles neurodéveloppementaux par rapport aux bébés de sexe féminin.
Cet acide est présent dans la composition du cristallin âgé, mais il n'apparaît pas dans le cristallin normal.
Ces données montrent que nous pouvons utiliser la présence d'acide nervonique (avec l'acide hénéicosylique et l'acide docosahexaénoïque) comme biomarqueurs du vieillissement du cristallin, qui est le stade le plus vulnérable au développement de la cataracte.
Sources
L'acide nervonique est présent dans l'huile de graines de plantes, où des quantités importantes sont contenues.
En effet, plus de 10% des lipides contiennent de l'acide nervonique, généralement sous forme de triglycérides.
Les huiles de graines des espèces de Lunaria (Lunaria biennis ou Lunaria annua, par exemple) sont une source assez importante de cet acide gras à longue chaîne, car elles en contiennent plus de 20 % dans le lipide triglycéride.
L'acide nervonique se trouve également dans Cardamine gracea, Heliophila longifola et Malania oleifera.
Dans toutes ces espèces, le 24:1 est généralement estérifié aux positions sn-1 et sn-3 sur le squelette glycérol.
D'autres sources peuvent être les moisissures Neocallimastix frontalis, la bactérie Pseudomonas atlantica, la levure Saccharomyces cerevisiae et la diatomée marine Nitzschia cylindrus.
Description
L'acide nervonique est un acide gras oméga-9 monoinsaturé.
L'acide nervonique a été identifié comme important dans la biosynthèse de la myéline des cellules nerveuses.
L'acide nervonique se trouve dans les sphingolipides de la substance blanche du cerveau humain.
L'acide nervonique est utilisé dans le traitement des troubles impliquant la démyélinisation, tels que l'adrénoleucodystrophie et la sclérose en plaques, où il existe une diminution du niveau d'acide nervonique dans les sphingolipides.
nervonique
est abondant dans le King Salmon (Chinook) avec 140 mg/100g, les graines de moutarde jaune 83 mg/100g, les graines de lin 64 mg/100g, le saumon rouge 40 mg/100g, les graines de sésame 35mg/100g et les noix de macadamia 18 mg/ 100g.
Utilisations :
L'acide nervonique est un acide gras.
L'acide nervonique est particulièrement abondant dans la substance blanche du cerveau des animaux et dans le tissu nerveux périphérique où les sphingolipides nervonyl sont enrichis dans la gaine de myéline des fibres nerveuses.
L'acide nervonique est l'un des principaux acides gras des sphingolipides cérébraux, représentant normalement environ 40 % des acides gras totaux des sphingolipides.
Description générale Les
et d'élongation de divers acides gras tels que l'acide palmitique, l'acide stéarique, l'acide oléique, etc.
nervoniques
désaturationpeut être un prédicteur utile de la mortalité due aux maladies rénales chroniques et du diabète.
Les huiles d'acide nervonique sont étudiées pour des applications pharmaceutiques, nutraceutiques et industrielles. L'acide nervonique est un composant majeur de l'huile Lunaria.
L'acide nervonique est un acide gras monoinsaturé avec un squelette à 24 carbones et la seule double liaison provenant du 9ème carbone de l'extrémité méthyle, avec cette liaison en configuration cis-.
L'acide nervonique est un produit naturel présent dans Tropaeolum speciosum, Calophyllum calaba et d'autres organismes pour lesquels des données sont disponibles.
Description générale
Les acides nervoniques sont les produits des processus de désaturation et d'élongation de divers acides gras tels que l'acide palmitique, l'acide stéarique, l'acide oléique, etc.
L'acide nervonique (24:1n-9) est un acide gras à très longue chaîne produit par élongation d'acide oléique (18:1n-9) (article n° 90260) et dérivé de l'acide érucique (22:1n-9) (article n° 90175).
L'acide nervonique est enrichi dans le tissu nerveux et est particulièrement abondant en sphingolipides, comme la sphingomyéline dans la gaine de myéline des fibres nerveuses.
L'acide nervonique est faiblement produit dans les troubles démyélinisants, y compris la sclérose en plaques et l'adrénoleucodystrophie, ce qui suggère qu'une supplémentation alimentaire peut être bénéfique.
De plus, il est déficient chez les souris homozygotes pour la mutation quaking, un modèle de la maladie de Parkinson.
L'acide nervonique est une longue chaîne d'acides gras insaturés enrichie en sphingomyéline.
L'acide nervonique est composé de choline, de sphingosine, d'acide phosphorique et d'acide gras.
L'acide nervonique peut améliorer les fonctions cérébrales et prévenir la démyélinisation.
La recherche montre qu'il existe une relation négative entre l'acide nervonique et les facteurs de risque liés à l'obésité.
La démyélinisation dans l'adrénoleucodystrophie (ALD) est associée à une accumulation d'acides gras saturés à très longue chaîne provenant d'un défaut génétique du système de bêta-oxydation des peroxysomes responsable du raccourcissement de la chaîne de ces acides gras.
Les sphingolipides du cerveau ALD post mortem ont des niveaux réduits d'acide nervonique, 24: 1 (n-9), et des niveaux accrus d'acide stéarique, 18: 0.
L'acide nervonique (C24:1), un composant des sphingolipides membranaires et des phosphatidyléthanolamines, peut être un prédicteur utile de la mortalité par maladie rénale chronique et du diabète.
Les huiles d'acide nervonique sont étudiées pour des applications pharmaceutiques, nutraceutiques et industrielles.
L'acide nervonique est un composant majeur de l'huile Lunaria.
Il existe de plus en plus de preuves que la supplémentation alimentaire en acide nervonique est saine pour les bébés et les nourrissons au cours des premiers stades du développement du cerveau.
Il a été rapporté que l'acide nervonique réduit les tremblements associés à la maladie de Parkinson et l'engourdissement causé par la sclérose en plaques.
L'acide nervonique a également le potentiel de traiter la schizophrénie et de réduire les premiers symptômes de la maladie d'Alzheimer.
L'acide nervonique (acide cis-15-tétracosénoïque) est un acide gras insaturé à longue chaîne qui est enrichi en sphingomyéline et peut améliorer les fonctions cérébrales et prévenir la démyélinisation.
L'acide nervonique est un acide gras.
L'acide nervonique est particulièrement abondant dans la substance blanche du cerveau des animaux et dans le tissu nerveux périphérique où les sphingolipides nervoniques sont enrichis dans la gaine de myéline des fibres nerveuses.
L'acide nervonique est l'un des principaux acides gras des sphingolipides cérébraux, représentant normalement environ 40 % des acides gras totaux des sphingolipides.
L'acide nervonique (24:1n-9) est un acide gras à très longue chaîne produit par élongation de l'acide oléique (18:1n-9) (Cay-90260) et dérivé de l'acide érucique.
L'acide nervonique est enrichi dans le tissu nerveux et est particulièrement abondant en sphingolipides, comme la sphingomyéline dans la gaine de myéline des fibres nerveuses.
L'acide nervonique est faiblement produit dans les troubles démyélinisants, y compris la sclérose en plaques et l'adrénoleucodystrophie, ce qui suggère qu'une supplémentation alimentaire peut être bénéfique.
De plus, il est déficient chez les souris homozygotes pour la mutation quaking, un modèle de la maladie de Parkinson.
L'acide nervonique se lie également et inhibe l'ADN polymérase bêta (Ki = 4,0 uM) et la transcriptase inverse du VIH-1 (Ki = 1,2 uM). Nom officiel : acide 15Z-tétracosénoïque. Numéro CAS : 506-37-6. Synonymes : acide sélacoléique. Formule moléculaire : C24H46O2
L'acide nervonique (NA) est un acide gras monoinsaturé à très longue chaîne qui joue un rôle crucial dans le développement du cerveau et a suscité un large intérêt dans la recherche.
Les marchés ont encouragé le développement d'une huile végétale raffinée enrichie en acide nervonique comme matière première pour les études complémentaires nécessaires sur les fonctions biologiques de l'acide nervonique jusqu'à l'application commerciale finale.
Les huiles de graines végétales offrent une source d'acide nervonique renouvelable et respectueuse de l'environnement, mais leur production industrielle est actuellement entravée par divers facteurs.
Cette revue se concentre sur la biosynthèse et l'assemblage de l'acide nervonique, les ressources en acide nervonique des plantes et le génie génétique de la biosynthèse de l'acide nervonique dans les cultures oléagineuses, examine les facteurs qui affectent la production d'acide nervonique dans les cultures oléagineuses génétiquement modifiées et offre des perspectives pour l'application de Acide nervonique et tendances prospectives dans l'ingénierie de l'acide nervonique.
Cette revue met l'accent sur les progrès réalisés vers divers sujets liés à l'acide nervonique et explore les limites et les tendances, fournissant ainsi un aperçu intégré et complet de la nature des mécanismes de production d'acide nervonique au cours du génie génétique.
En outre, ce rapport soutient d'autres travaux impliquant la manipulation de la production d'acide nervonique par le biais de technologies transgéniques et de la sélection moléculaire pour l'amélioration de la qualité nutritionnelle des cultures ou la création d'usines biochimiques végétales pour produire de l'acide nervonique à utiliser dans les industries nutraceutiques, pharmaceutiques et chimiques.
Acide gras à très longue chaîne enrichi en tissu nerveux et particulièrement abondant en sphingolipides, comme la sphingomyéline ; faiblement produit dans les troubles démyélinisants, y compris la sclérose en plaques et l'adrénoleucodystrophie ; lie et inhibe l'ADN polymérase bêta (Ki = 4,0 uM) et la transcriptase inverse du VIH-1 (Ki
NOMS IUPAC :
Acide (15Z)-tétracos-15-énoïque
Acide (Z)-tétracos-15-énoïque
Acide cis-15-tétracosénoïque
Acide nervonique
SYNONYMES :
15-TETRACOSENOICACIDE, STANDARDFORGC
sélacholique
ACIDE CIS-15-TÉTRACOSÉNOÏQUE
C24:1 (CIS-15) ACIDE
ACIDE TÉTRACOSÉNOÏQUE DELTA 15 CIS
ACIDE 15-TÉTRACOSÉNOÏQUE
ACIDE NERVONIQUE
ACIDE NERVONIQUE (CIS)
ACIDE SÉLACHÉRIQUE
Acide 15-tétracosénoïque,(15Z)-
Acide cis-15-téracosénoïque
Acide (E)-tétracos-15-énoïque
ACIDE NERVONIQUE 98%(RG)
CIS-15-TETRACOSENICACIDE
acide tétracosénique
Acide sélacoléique Acide 15Z-tétracosénique
Acide cis-15-tétracosénoïque, acide sélacoléique
Acide (15Z)-tétracosénoïque
Acide (Z)-tétracos-15-énoïque
Acide (15Z)-15-tétracosénoïque
Acide (Z)-15-tétracosénoïque
Acide nervonique, acide cis-15-tétracosénoïque, acide sélacoléique
Acide 8-pentadécène-1-carboxylique
Acide physétolique
Acide 15-cis-tétracosénoïque
Acide nervonique Acide sélacoléique
Synonyme d'acide nervonique Acide cis-15-tétracosénoïque
aCld nervonique
Acide nervonique
Acide nervonique 506-37-6
neuro-acide
Acide nervonique (C24:1)
Fandachem d'acide nervonique
Acide néronique naturel
Acide nervonique 90% ?
Acide nerveux 90%
Acide nervonique
506-37-6
acide cis-15-tétracosénoïque
Acide (Z)-tétracos-15-énoïque
acide sélacoléique
acide cis-sélacholique
Acide 15Z-tétracosénoïque
Acide (15Z)-tétracosénoïque
UNII-91OQS788BE
Acide (15Z)-tétracos-15-énoïque
Acide (Z)-15-tétracosénoïque
Acide 15-tétracosénoïque
Acide 15-tétracosénoïque, (15Z)-
(Z)-15-tétracosenoate
Acide (15e)-tétracos-15-énoïque
(15Z)-tétracos-15-énoate
cis-Delta(15)-tétracosenoate
C24:1n-9
sélacholé
Nervonsaeure
Acide hervonique
cis-sélacoléate
Acide névonique
15-tétracosénoate
15Z-tétracosenoate
cis-15-teracosenoate
cis-15-tétracosénate
ISOCONAZOLENITRATE
Acide 15cis-tétracosénoïque
Acide z-15-tétracosénoïque
Acide cis-15-téracosénoïque
acide cis-15-tétracosénique
SCHEMBL21103
Acide tétracosénoïque, 15-(Z)-
CHEMBL1173379
acide cis-delta(15)-tétracosénoïque
DTXSID801009308
Acide nervonique, étalon analytique
Acide nervonique, >=99% (GC capillaire)
Acide nervonique, matériau analytique de référence
