PRODUITS

NICOTINAMIDE (NAM)

Le nicotinamide (NAM) est un pyridinecarboxamide qui est de la pyridine dans laquelle l'hydrogène en position 3 est remplacé par un groupe carboxamide.
Le nicotinamide (NAM) a un rôle d'inhibiteur EC 2.4.2.30 (NAD(+) ADP-ribosyltransférase), de métabolite, de cofacteur, d'antioxydant, d'agent neuroprotecteur, d'inhibiteur EC 3.5.1.98 (histone déacétylase), d'agent anti -agent inflammatoire, un inhibiteur de Sir2, un métabolite de Saccharomyces cerevisiae, un métabolite d'Escherichia coli, un métabolite de souris, un métabolite urinaire humain et un géroprotecteur.
Le nicotinamide (NAM) est une vitamine B3, un pyridinecarboxamide et un alcaloïde pyridinique.
Le nicotinamide (NAM) est fonctionnellement lié à un acide nicotinique.

CAS : 98-92-0
Numéro de la Communauté européenne (CE) : 202-713-4

Nom IUPAC : pyridine-3-carboxamide

Formule moléculaire : C6H6N2O
Masse moléculaire : 122,12 g/mol

La niacinamide ou nicotinamide est une forme de vitamine B3 présente dans les aliments et utilisée comme complément alimentaire et médicament.
En complément, le nicotinamide (NAM) est utilisé par voie orale pour prévenir et traiter la pellagre (carence en niacine).
Bien que l'acide nicotinique (niacine) puisse être utilisé à cette fin, le niacinamide a l'avantage de ne pas provoquer de rougeurs cutanées.
Sous forme de crème, le nicotinamide (NAM) est utilisé pour traiter l'acné.
Le nicotinamide (NAM) est une vitamine hydrosoluble.
Niacinamide est le nom du supplément tandis que nicotinamide est le nom scientifique.

Les quantités normales sont sans danger pour une utilisation pendant la grossesse.
Le nicotinamide (NAM) fait partie de la famille des médicaments à base de vitamine B , en particulier le complexe de vitamine B3.
Le nicotinamide (NAM) est un amide de l'acide nicotinique.
Les aliments qui contiennent du nicotinamide (NAM) comprennent la levure, la viande, le lait et les légumes verts.

Le nicotinamide (NAM) a été découvert entre 1935 et 1937.
Le nicotinamide (NAM) figure sur la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé.
Le nicotinamide (NAM) est disponible en tant que médicament générique et en vente libre.
Commercialement, le nicotinamide (NAM) est fabriqué à partir d'acide nicotinique (niacine) ou de nicotinonitrile.
Dans certains pays, le nicotinamide (NAM) est ajouté aux céréales.

Le nicotinamide (NAM) est la forme amide de la vitamine B3 (niacine).
Une carence sévère en vitamine B3 provoque la pellagre, une maladie systémique présentant la signature des « 4 D » : diarrhée, dermatite, démence et, finalement, la mort.
L'utilisation de NAM comme complément alimentaire pour prévenir et traiter la pellagre a été une avancée monumentale en matière de santé publique.

Le nicotinamide (NAM), l'acide nicotinique et le nicotinamide riboside sont des précurseurs de la vitamine B3 du NAD+ dans l'alimentation humaine.
Le NAD+ a une importance fondamentale pour la biologie cellulaire, qui découle de son rôle essentiel en tant que cofacteur de diverses réactions redox métaboliques, ainsi qu'en tant que co-substrat obligatoire pour les enzymes consommatrices de NAD+ qui sont impliquées dans de nombreux processus cellulaires fondamentaux, notamment le vieillissement/longévité.
Au cours du vieillissement, une diminution systémique des niveaux de NAD+ se produit, exposant l'organisme au risque d'une inefficacité progressive des processus dans lesquels le NAD+ est requis et, par conséquent, contribuant au déclin physiologique/fonctionnel associé à l'âge.

Le nicotinamide (NAM) est un complément de culture cellulaire utilisé dans la différenciation des cellules souches embryonnaires (ES) et des cellules souches pluripotentes induites (iPS).
Le nicotinamide (NAM) est un dérivé amide de la vitamine B3, un inhibiteur de la poly (ADP-ribose) polymérase (PARP), et représente le principal précurseur du NAD+.
Il a également été démontré que le nicotinamide module la différenciation des cellules souches dans diverses applications, notamment pour la différenciation des cellules ES et iPS de souris pancréatiques en cellules sécrétant de l'insuline de type îlot pancréatique.

Un composé important fonctionnant comme un composant de la coenzyme NAD.
L'importance principale du nicotinamide (NAM) est dans la prévention et/ou la guérison de la langue noire et de la pellagre.
La plupart des animaux ne peuvent pas fabriquer ce composé en quantités suffisantes pour prévenir une carence nutritionnelle et il doit donc être complété par un apport alimentaire.

Utilisations médicales

Carence en niacine
Le nicotinamide (NAM) est le traitement de choix pour la pellagre, causée par une carence en niacine.

Acné
La crème de nicotinamide (NAM) est utilisée comme traitement de l'acné.
Le nicotinamide (NAM) a des actions anti-inflammatoires, qui peuvent être bénéfiques pour les personnes souffrant d'affections cutanées inflammatoires.

Le nicotinamide (NAM) augmente la biosynthèse des céramides dans les kératinocytes humains in vitro et améliore la barrière de perméabilité épidermique in vivo.
L'application de 2% de nicotinamide topique (NAM) pendant 2 et 4 semaines s'est avérée efficace pour abaisser le taux d'excrétion de sébum.
Il a été démontré que le nicotinamide (NAM) empêche l'activation induite par Cutibacterium acnes du récepteur de type péage 2, ce qui entraîne finalement la régulation à la baisse de la production pro-inflammatoire d'interleukine-8.

Cancer de la peau
Le nicotinamide (NAM) à des doses de 500 à 1000 mg par jour diminue le risque de cancers de la peau, autres que le mélanome, chez les personnes à haut risque.

Chimie
La structure du nicotinamide consiste en un cycle pyridine auquel un groupe amide primaire est attaché en position méta.
Le nicotinamide (NAM) est un amide de l'acide nicotinique.
En tant que composé aromatique, le nicotinamide (NAM) subit des réactions de substitution électrophile et des transformations de ses deux groupes fonctionnels.
Des exemples de ces réactions rapportées dans Organic Syntheses comprennent la préparation de 2-chloronicotinonitrile par un procédé en deux étapes via le N-oxyde, à partir de nicotinonitrile par réaction avec du pentoxyde de phosphore, et à partir de 3-aminopyridine par réaction avec une solution d'hypobromite de sodium, préparée in situ à partir de brome et d'hydroxyde de sodium.

Production industrielle
L'hydrolyse du nicotinonitrile est catalysée par l'enzyme nitrile hydratase de Rhodococcus rhodochrous J1, produisant 3500 tonnes par an de nicotinamide à utiliser dans l'alimentation animale.
L'enzyme permet une synthèse plus sélective car une hydrolyse supplémentaire de l'amide en acide nicotinique est évitée.
Le nicotinamide peut également être fabriqué à partir d'acide nicotinique.

Biochimie

Le nicotinamide, en tant que partie du cofacteur nicotinamide adénine dinucléotide (NADH / NAD+) est crucial pour la vie.
Dans les cellules, le nicotinamide est incorporé dans le NAD+ et le nicotinamide adénine dinucléotide phosphate (NADP+).
Le NAD+ et le NADP+ sont des cofacteurs dans une grande variété de réactions enzymatiques d'oxydoréduction, notamment la glycolyse, le cycle de l'acide citrique et la chaîne de transport d'électrons.
Si les humains ingèrent du nicotinamide, il subira probablement une série de réactions qui le transformeront en NAD, qui pourra ensuite subir une transformation pour former NADP+.
Cette méthode de création de NAD + est appelée voie de récupération.
Cependant, le corps humain peut produire du NAD+ à partir de l'acide aminé tryptophane et de la niacine sans notre ingestion de nicotinamide.

Le NAD+ agit comme un transporteur d'électrons qui assure l'interconversion de l'énergie entre les nutriments et la monnaie énergétique de la cellule, l'adénosine triphosphate (ATP).
Dans les réactions d'oxydoréduction, la partie active du cofacteur est le nicotinamide.
Dans NAD +, l'azote du cycle nicotinamide aromatique est lié de manière covalente à l'adénine dinucléotide.
La charge formelle de l'azote est stabilisée par les électrons partagés des autres atomes de carbone du cycle aromatique.
Lorsqu'un atome d'hydrure est ajouté sur le NAD+ pour former le NADH, la molécule perd son aromaticité, et donc une bonne stabilité.
Ce produit à plus haute énergie libère plus tard son énergie avec la libération d'un hydrure et, dans le cas de la chaîne de transport d'électrons, il aide à la formation d'adénosine triphosphate.

Lorsqu'une mole de NADH est oxydée, 158,2 kJ d'énergie seront libérés.

Rôle biologique
Le nicotinamide est un composant de divers systèmes biologiques, y compris au sein de la famille des vitamines B et plus particulièrement du complexe de vitamines B3.
Le nicotinamide (NAM) est également une partie extrêmement importante des structures du NADH et du NAD +, où le cycle aromatique N-substitué sous la forme NAD + oxydée subit une réduction avec une attaque d'hydrure pour former du NADH.
Les structures NADPH/NADP+ ont le même cycle et sont impliquées dans des réactions biochimiques similaires.

Le nicotinamide peut être méthylé dans le foie en 1-méthylnicotinamide biologiquement actif lorsqu'il y a suffisamment de donneurs de méthyle.

Sources de nourriture
Le nicotinamide (NAM) est présent à l'état de traces principalement dans la viande, le poisson, les noix et les champignons, ainsi que dans une moindre mesure dans certains légumes.
Le nicotinamide (NAM) est couramment ajouté aux céréales et autres aliments.
De nombreuses multivitamines contiennent 20 à 30 mg de vitamine B3 et elle est également disponible à des doses plus élevées.

Propriétés expérimentales

Description physique : Le nicotinamide est une poudre blanche.
Couleur / Forme : Blanc, poudre, aiguilles de benzène
Odeur : Inodore
Goût : Goût amer
Point d'ébullition : 302 à 320 °F à 760 mmHg
Point de fusion : 264 à 268 °F
Point d'éclair : 182 °C
Solubilité : 2,8 [ug/mL] (La moyenne des résultats à pH 7,4)
Densité : 1,4
Densité de vapeur : Densité de vapeur relative (air = 1) : 4,2
Pression de vapeur : 4,2 x 10-4 mm Hg à 25 °C (est)
Température d'auto-inflammation : 480 °C
pH : une solution à 10 % "wt in vol" dans l'eau est neutre au tournesol

SYNONYMES :

nicotinamide
niacinamide
98-92-0
3-pyridinecarboxamide
Amide d'acide nicotinique
pyridine-3-carboxamide
vitamine PP
Papulex
Aminicotine
Amixicotyne
Nicobion
Nicotylamide
Nicotinamide
Savacotyle
Benicot
Dipégyl
Endobion
Hansamide
Pelmine
Amide nicotinique
Delonine amide
Pélonine amide
Vi-Nicotyle
Austrovit PP
Inovitan PP
Nicosylamide
Nicotilamide
Nicotililamido
Amnicotine
Niacevit
Nicamina
Nicamindon
Nicofort
Nimidol
Nicotamide
Nicovitina
Nicovitol
Nicozymine
Niocinamide
Niozymine
niamide
Nicasir
Nicogène
Nicota
Nicotol
Nicovit
Niko-tamin
3-Carbamoylpyridine
Amide de nicotine
Nandervit-N
Amide d'acide pyridine-3-carboxylique
Vitamine B
Niavit PP
Nicotinamide
Nicosan 2
Amide de nicotine
bêta-pyridinecarboxamide
Nikotinsaeureamid
Nicotylamidum
Médiatrique
Nicotinsauréamide
Pyridine, 3-carbamoyl-
Amide d'acide 3-pyridinecarboxylique
m-(Aminocarbonyl)pyridine
Amide d'acide
Facteur pp
Nicotinamide
Nicovel
Vitamine B (VAN)
Pelmin
Au milieu de kyseliny nikotinove
Witamina PP
Facteur PP
Amide PP
Nicotinsauréamide [Allemand]
Nikotinsaeureamid [Allemand]
Au milieu de kyseliny nikotinove [Tchèque]
Nicotinamidum [DCI-latin]
Nicotinamida [DCI-espagnol]
NAM
Niacinamide [USAN]
C6H6N2O
Niacinamide
Nictoamide
CCRIS 1901
dipigyle
HSDB 1237
Vi-noctyle
3-(aminocarbonyl)pyridine
AI3-02906
NSC 13128
b-pyridinecarboxamide
Niacinamide [USP]
Nicotinamide [DCI]
EINECS 202-713-4
MFCD00006395
NSC-13128
NSC-27452
.beta.-pyridinecarboxamide
Nicotinamide-(amide-15N)
Nicotinamide (Vitamine B3)
CHEMBL1140
UNII-25X51I8RD4
MLS000069714
DEA n° 1405
DTXSID2020929
CHEBI:17154
25X51I8RD4
NSC13128
Niacinamide (USP)
NCGC00093354-03
NCGC00093354-05
SMR000058212
Nicotinamide 10 microg/mL dans Acétonitrile
Niacinamide; Amide d'acide nicotinique; Vitamine B3
WLN : T6NJ CVZ
CE 202-713-4
DTXCID00929
CAS-98-92-0
SR-01000721872
nicotinamide
3-Amidopyridine
Nicotinamide,(S)
Amide de vitamine B3
3-yridinecarboxamide
3-piridinecarboxamide
Médiatrique (sel/mélange)
niacine - Vitamine B3
1yc5
Opera_ID_775
Niacine (sous forme de niacinamide)
NIACINAMIDE [II]
Niacinamide (Vitamine B3)
NIACINAMIDE [FCC]
NICOTINAMIDE [MI]
Niacinamide (nicotinamide)
NIACINAMIDE [HSDB]
NIACINAMIDE [INCI]
NICOTINAMIDE [JAN]
bmse000281
MolCarte_000061
NIACINAMIDE [VANDF]
SCHEMBL2926
Nicotinamide (JP17/DCI)
NICOTINAMIDUM [HPUS]
NIACINAMIDE [USP-RS]
NICOTINAMIDE [MART.]
MLS001424246
NICOTINAMIDE [OMS-DD]
NICOTINAMIDE [WHO-IP]
SCHEMBL6278767
SGCUT00176
COMPOSANT TPN NIACINAMIDE
SCHEMBL19978192
BDBM27507
NIACINAMIDE [LIVRE ORANGE]
HMS2052M21
HMS2090B05
HMS2093H03
HMS2236J03
HMS3370F21
HMS3394M21
HMS3655M20
HMS3713B22
HMS3884A16
NICOTINAMIDE [EP IMPURETÉ]
Pharmakon1600-01505397
NIACINAMIDE [MONOGRAPHIE USP]
NICOTINAMIDE [MONOGRAPHIE EP]
BCP07322
HY-B0150
COMPOSANT NIACINAMIDE DE TPN
NSC27452
à_000073
EINECS 234-265-0
Nicotinamide 1,0 mg/ml dans du méthanol
Nicotinamide, >=98,5 % (HPLC)
Nicotinamide, >=99,5 % (HPLC)
Tox21_111202
Tox21_201716
Tox21_302776
NICOTINAMIDUM [WHO-IP LATIN]
NSC759115
s1899
STL163867
AKOS005715850
Tox21_111202_1
GCC-101149
CS-1968
CS-O-30679
DB02701
LS-2051
NC00399
NSC-759115
SB74497
Nicotinamide 100 microg/mL dans du méthanol
Nicotinamide, >=98% (HPLC), poudre
NCGC00093354-04
NCGC00093354-06
NCGC00093354-09
NCGC00256432-01
NCGC00259265-01
NIACINE (SOUS FORME DE NIACINAMIDE) [VANDF]
11032-50-1
AS-13845
BN166252
Nicotinamide, pur., 99,0-101,0 %
SY024804
Nicotinamide, testé selon la Ph.Eur.
SBI-0206826.P001
FT-0631517
FT-0672696
FT-0773644
N0078
SW197779-3
EN300-15612
Niacinamide, répond aux spécifications de test USP
C00153
D00036
Nicotinamide (Niacinamide), étalon analytique
AB00373895-13
AB00373895_15
AB00373895_16
Nicotinamide, qualité réactif Vetec(TM), >=98%
A845925
AC-907/25014114
Q192423
Q-201470
SR-01000721872-3
SR-01000721872-4
SR-01000721872-5
Z33546463
F2173-0513
Niacinamide;Amide d'acide nicotinique;Vitamine B3; Vitamine PP
Nicotinamide, norme de référence de la pharmacopée britannique (BP)
A186B02E-6C70-4E54-9739-79398D439AAA
Nicotinamide, étalon de référence de la Pharmacopée européenne (EP)
Niacinamide, étalon de référence de la pharmacopée des États-Unis (USP)
InChI=1/C6H6N2O/c7-6(9)5-2-1-3-8-4-5/h1-4H,(H2,7,9
Niacinamide, étalon secondaire pharmaceutique ; Matériau de référence certifié
Nicotinamide, BioReagent, adapté à la culture cellulaire, adapté à la culture de cellules d'insectes
63748-44-7