AMIDE D'ACIDE NICOTINIQUE

CAS : 98-92-0
MF : C6H6N2O
MW : 122,12
EINECS : 202-713-4

Description
L'amide d'acide nicotinique est la forme amide d'acide pyridine 3 carboxylique de la niacine.
L'amide d'acide nicotinique est une vitamine hydrosoluble qui n'est pas stockée dans l'organisme.
La principale source de vitamines dans l'alimentation se présente sous la forme de nicotinamide, d'acide nicotinique et de tryptophane.
La principale source de niacine comprend la viande, le foie, les légumes à feuilles vertes, le blé, l'avoine, l'huile de palmiste, les légumineuses, la levure, les champignons, les noix, le lait, le poisson, le thé et le café.
L'amide d'acide nicotinique est un composant de la coenzyme I (nicotinamide adénine dinucléotide, NADP) et de la coenzyme II (nicotinamide adénine dinucléotide phosphate, NADP).
La partie nicotinamide de ces deux structures de coenzymes dans le corps humain a des caractéristiques d'hydrogénation et de déshydrogénation réversibles.
L'amide d'acide nicotinique joue un rôle de transfert d'hydrogène dans l'oxydation biologique, peut favoriser la respiration des tissus, le processus d'oxydation biologique et le métabolisme, et est d'une grande importance pour maintenir l'intégrité des tissus normaux, en particulier la peau, le tube digestif et le système nerveux.
En cas de carence, la pellagre est causée par l'influence de la respiration cellulaire et du métabolisme.

L'amide d'acide nicotinique est une poudre cristalline blanche.
L'amide d'acide nicotinique est inodore ou presque et a un goût amer.
Les solutions d'amide d'acide nicotinique sont neutres au tournesol.
Un g se dissout dans environ 1 ml d'eau, dans environ 1,5 ml d'alcool et dans environ 10 ml de glycérine.
La vitamine B3 était autrefois appelée acide nicotinique ; cependant, le terme niacine est désormais préféré pour éviter toute confusion avec l'alcaloïde, la nicotine.
L'amide d'acide nicotinique, également connu sous le nom de nicotinamide, fait référence au dérivé amide de la niacine qui a une activité vitaminique équivalente.
Certains textes utilisent la niacine pour désigner l'acide nicotinique, la niacinamide et tout dérivé ayant une activité vitaminique comparable à la niacine.
De plus, les ressources basées sur la recherche et la chimie utilisent les termes acide nicotinique et nicotinamide ; tandis que les ressources pharmaceutiques utilisent la niacine et la niacinamide.
L'amide d'acide nicotinique est une forme de vitamine B3 présente dans les aliments et utilisée comme complément alimentaire et médicament.
En complément, l'amide d'acide nicotinique est utilisé par voie orale pour prévenir et traiter la pellagre (carence en niacine).
Bien que l'amide d'acide nicotinique puisse être utilisé à cette fin, le niacinamide a l'avantage de ne pas provoquer de rougeurs cutanées.
Sous forme de crème, l'amide d'acide nicotinique est utilisé pour traiter l'acné.
L'amide d'acide nicotinique est une vitamine hydrosoluble.
L'amide d'acide nicotinique est le nom du supplément tandis que le nicotinamide (NAM) est le nom scientifique.

Les effets secondaires sont minimes.
À fortes doses, des problèmes hépatiques peuvent survenir.
Les quantités normales sont sans danger pour une utilisation pendant la grossesse.
L'amide d'acide nicotinique fait partie de la famille des médicaments à base de vitamine B, en particulier le complexe de vitamine B3.
L'amide d'acide nicotinique est un amide d'acide nicotinique.
Les aliments qui contiennent de l'amide d'acide nicotinique comprennent la levure, la viande, le lait et les légumes verts.

L'amide de l'acide nicotinique a été découvert entre 1935 et 1937.
L'amide d'acide nicotinique figure sur la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé.
L'amide d'acide nicotinique est disponible en tant que médicament générique et en vente libre.
Commercialement, l'amide d'acide nicotinique est fabriqué à partir d'acide nicotinique (niacine) ou de nicotinonitrile.
Dans un certain nombre de pays, les grains contiennent de l'amide d'acide nicotinique.

Propriétés chimiques de l'amide d'acide nicotinique
Point de fusion : 128-131 °C (lit.)
Point d'ébullition : 150-160 °C
Densité : 1,40
Densité de vapeur : 4,22 (vs air)
Pression de vapeur : 0Pa à 25℃
Indice de réfraction : 1,4660 (estimation)
Fp : 182 °C
Température de stockage : 2-8°C
Solubilité : 691g/l
Forme : poudre
pka : 3,3 (à 20℃)
Couleur blanche
Odeur : Inodore
pH : 6,0-7,5 (50g/l, H2O, 20℃)
Plage de pH : 9
Solubilité dans l'eau : 1000 g/L (20 ºC)
Décomposition : >=200 °C
Merck : 14 6523
BRN : 383619
Stabilité : stable. Incompatible avec les agents oxydants forts.
InChIKey : DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N
LogP : -0,38 à 21℃
Référence de la base de données CAS : 98-92-0 (référence de la base de données CAS)
Référence de chimie NIST : amide d'acide nicotinique (98-92-0)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : amide d'acide nicotinique (98-92-0)

L'amide d'acide nicotinique est un cristal d'aiguille blanche ou une poudre cristalline, sans odeur ni odeur légèrement, goût légèrement amer.
La densité relative est de 1,4, le point de fusion est de 131-132 ℃.
1 g de l'amide d'acide nicotinique ci-dessus est soluble dans 1 ml d'eau, 1,5 ml d'éthanol ou 10 ml de glycérine, insoluble dans l'éther.
Le pH d'une solution aqueuse à 10 % est de 6,5 à 7,5. dans l'air sec à la stabilité à la lumière et à la chaleur, dans une solution alcaline ou acide, génération de chauffage à l'amide d'acide nicotinique.
Rats par voie orale LD502.5-3.5g/kg La valeur DJA ne fait pas de dispositions particulières.

Les usages
L'amide d'acide nicotinique est une vitamine du complexe B hydrosoluble naturellement présente dans les produits d'origine animale, les céréales complètes et les légumineuses.
Avec l'amide de l'acide nicotinique, il appartient à la vitamine B3 ou à la vitamine PP et est nécessaire comme nutriment pour prévenir la pellagre, un trouble de la carence en niacine.
L'amide d'acide nicotinique fonctionne comme coenzyme ou cosubstrat dans de nombreuses réactions biologiques de réduction et d'oxydation nécessaires au métabolisme énergétique dans les systèmes mammifères.
L'amide d'acide nicotinique est utilisé comme supplément nutritionnel, agent thérapeutique, agent de conditionnement de la peau et des cheveux dans les cosmétiques et constituant des solvants ménagers, des produits de nettoyage et des peintures.
L'amide d'acide nicotinique est approuvé pour une utilisation par la FDA en tant qu'additif alimentaire pour enrichir les produits de semoule de maïs, de farine, de riz, de macaroni et de nouilles.
L'amide d'acide nicotinique est également confirmé comme GRAS (généralement reconnu comme sûr) par la FDA en tant qu'ingrédient alimentaire humain direct qui inclut son utilisation dans les préparations pour nourrissons.
L'amide d'acide nicotinique est approuvé pour une utilisation dans les produits pesticides appliqués sur les cultures en croissance uniquement en tant que synergiste avec une limitation maximale de 0,5 % de la formulation.
L'amide d'acide nicotinique est un nutriment et un complément alimentaire qui est une forme disponible de niacine.
L'amide d'acide nicotinique est l'acide pyridine bêta-carboxylique et le nicotinamide, qui est un autre terme pour le niacinamide, est l'amide correspondant.
L'amide d'acide nicotinique est une poudre de bonne solubilité dans l'eau, ayant une solubilité de 1 g dans 1 ml d'eau.
Contrairement à la niacine, l'amide de l'acide nicotinique a un goût amer ; le goût est masqué sous la forme encapsulée.
Utilisé dans l'enrichissement des céréales, des grignotines et des boissons en poudre.
L'amide d'acide nicotinique est utilisé comme additif alimentaire, pour les préparations multivitaminées et comme intermédiaire pour les produits pharmaceutiques et cosmétiques.

Processus de fabrication
De l'ammoniac gazeux a été passé dans de l'acide nicotinique à une température comprise entre 200 et 235°C jusqu'à ce que la conversion en nicotinamide soit de 85 %.
Le mélange réactionnel était coloré en marron clair.
La masse réactionnelle a été refroidie et broyée en une fine poudre.
Cinquante grammes de ce nicotinamide brut ont été bouillis avec 500 ml d'acétate d'éthyle anhydre jusqu'à l'obtention d'une solution sombre.
Un peu de solide est resté en suspension.
De l'ammoniac gazeux a été introduit sous la surface de l'acétate d'éthyle à une température comprise entre 60 et 70°C.
Après un court laps de temps, le nicotinate d'ammonium a commencé à précipiter hors de la solution sous la forme d'un solide brun.
Une quantité suffisante d'ammoniac gazeux a été passée dans la solution d'acétate d'éthyle pour assurer une précipitation complète des acides nicotiniques sous forme de nicotinate d'ammonium.
La solution a été filtrée à environ 60-70°C.
Le gâteau de filtre consistait en nicotinate d'ammonium qui, après séchage, pesait 12,4 grammes.
Le filtrat a été agité et bouilli pendant 20 minutes avec un demi-gramme de charbon actif et deux grammes d'argile adsorbante activée.
Le mélange a été filtré à chaud.
Le filtrat a été porté à ébullition pendant vingt minutes avec un demi-gramme de charbon actif et deux grammes d'argile adsorbante activée, puis filtré à chaud.
Le traitement au charbon et à l'argile a été répété une fois de plus.
Le filtrat final a été refroidi lentement sous agitation à température ambiante pour précipiter du niéocinamide cristallin blanc qui, après séchage, pesait 26,7 grammes et avait un point de fusion de 129,5°C, et était pur à plus de 99 %.
La liqueur mère provenant de la filtration ci-dessus a été ramenée à un tiers de son volume et refroidie à température ambiante.
Une seconde récolte de nicotinamide de trois grammes a été obtenue.

Synthèse
La 1.β-méthyl pyridine est oxydée en acide nicotinique par l'air, et ce dernier est produit par l'action de l'hydroxyde d'ammonium, puis chauffage et déshydratation.

2. L'acide nicotinique, l'acide borique et l'ammoniac dans le pot de réaction, en remuant à l'état du gaz ammoniac, en chauffant la dissolution ; puis récupération d'ammoniac distillé, à 120 ℃ après que le pot de déshydratation de l'immigration continue de s'enrichir; lorsque la température a atteint 145 ℃, commencez à ajouter de l'ammoniac liquide, et de 185 à 190 ℃ à la réaction d'ammoniac 20 ~ 30h.
Et puis refroidi à 130℃, dilué avec de l'eau distillée, du charbon actif a été ajouté, et à 70~80℃ par décoloration à l'ammoniaque 2h ; réaction après filtration, , filtrat en 24 heures après analyse de l'eau froide, cristallisation fractionnée et lavage à l'éthanol, et séchage pour obtenir le produit fini.
Le rendement était de 89 %.

3. De l'acide nicotinique et de l'ammoniaque réagissent en sel puis se déshydratent.

Utilisation clinique
L'amide d'acide nicotinique est utilisé dans le traitement de la carence en niacine, appelée pellagre (de l'italien, pelle pour « peau » et agra pour « sèche »).
Les principaux systèmes touchés sont le tractus gastro-intestinal (diarrhée, entérite et stomatite), la peau (dermatite) et le SNC (déficits neurologiques généralisés, y compris la démence). La pellagre est devenue une maladie rare aux États-Unis et dans d'autres pays qui exigent ou encouragent l'enrichissement de la farine de blé ou l'enrichissement des céréales avec de l'amide d'acide nicotinique.
Parce que la forme nucléotidique peut être synthétisée in vivo à partir du tryptophane, la pellagre est le plus souvent observée dans les zones où le régime alimentaire est déficient à la fois en niacine et en tryptophane.
En règle générale, les régimes à base de maïs (maïs) répondent à ces critères.
Une carence en amide d'acide nicotinique peut également résulter d'une diarrhée, d'une cirrhose, de l'alcoolisme ou de la maladie de Hartnup.
L'amide de l'acide nicotinique est intéressant car une carence en niacine peut aussi, rarement, résulter d'une carence en vitamine B6 (voir la section Vitamine B6).
L'amide de l'acide nicotinique, mais pas la niacinamide, est également l'une des rares vitamines utiles dans le traitement de maladies non liées à des carences.

Synonymes
nicotinamide
niacinamide
98-92-0
3-pyridinecarboxamide
pyridine-3-carboxamide
Amide d'acide nicotinique
vitamine PP
Papulex
Aminicotine
Amixicotyne
Nicobion
Nicotylamide
Nicotinamide
Savacotyle
Benicot
Dipégyl
Endobion
Hansamide
Pelmine
Amide nicotinique
Delonine amide
Pélonine amide
Vi-Nicotyle
Austrovit PP
Inovitan PP
Nicosylamide
Nicotilamide
Nicotililamido
Amnicotine
Niacevit
Nicamina
Nicamindon
Nicofort
Nimidol
Nicotamide
Nicovitina
Nicovitol
Nicozymine
Niocinamide
Niozymine
niamide
Nicasir
Nicogène
Nicota
Nicotol
Nicovit
Niko-tamin
3-Carbamoylpyridine
Amide de nicotine
Nandervit-N
Amide d'acide pyridine-3-carboxylique
Vitamine B
Niavit PP
Nicotinamide
Nicosan 2
Amide de nicotine
bêta-pyridinecarboxamide
Nikotinsaeureamid
Nicotylamidum
Médiatrique
Nicotinsauréamide
Pyridine, 3-carbamoyl-
Amide d'acide 3-pyridinecarboxylique
m-(Aminocarbonyl)pyridine
Amide d'acide
Facteur pp
Nicotinamide
Nicovel
Vitamine B (VAN)
Pelmin
Au milieu de kyseliny nikotinove
Witamina PP
Facteur PP
Amide PP
Nicotinsauréamide [Allemand]
Nikotinsaeureamid [Allemand]
Au milieu de kyseliny nikotinove [Tchèque]
Nicotinamidum [DCI-latin]
Nicotinamida [DCI-espagnol]
NAM
Niacinamide
Nictoamide
CCRIS 1901
dipigyle
HSDB 1237
Vi-noctyle
AI3-02906
NSC 13128
b-pyridinecarboxamide
Niacinamide [USP]
Nicotinamide [DCI]
3-(aminocarbonyl)pyridine
MFCD00006395
NSC-13128
NSC-27452
.beta.-pyridinecarboxamide
Nicotinamide (Vitamine B3)
CHEMBL1140
MLS000069714
CHEBI:17154
25X51I8RD4
NSC13128
Niacinamide (USP)
NCGC00093354-03
NCGC00093354-05
SMR000058212
Nicotinamide 10 microg/mL dans Acétonitrile
DSSTox_CID_929
Niacinamide; Amide d'acide nicotinique; Vitamine B3
WLN : T6NJ CVZ
DSSTox_RID_75873
DSSTox_GSID_20929
Niacinamide [USAN]
Enduramide
CAS-98-92-0
B3, Vitamine
Vitamine B3
B 3, Vitamine
3 Pyridinecarboxamide
SR-01000721872
Nicotine au milieu de Jenapharm
EINECS 202-713-4
Jenapharm, Nicotinsauréamide
Niacotinamide
Nicotinamide
nicotinamide
UNII-25X51I8RD4
Nicotinsaeureamid
3-Amidopyridine
DEA n° 1405
Nicotinamide,(S)
Amide de vitamine B3
3-yridinecarboxamide
Médiatrique (sel/mélange)
niacine - Vitamine B3
1yc5
Opera_ID_775
Niacine (sous forme de niacinamide)
NIACINAMIDE [II]
Niacinamide (Vitamine B3)
NIACINAMIDE [FCC]
NICOTINAMIDE [MI]
NIACINAMIDE [HSDB]
NIACINAMIDE [INCI]
NICOTINAMIDE [JAN]
bmse000281
MolCarte_000061
EC 202-713-4
NIACINAMIDE [VANDF]
SCHEMBL2926
Nicotinamide (JP17/DCI)
NICOTINAMIDUM [HPUS]
NIACINAMIDE [USP-RS]
NICOTINAMIDE [MART.]
MLS001424246
NICOTINAMIDE [OMS-DD]
NICOTINAMIDE [WHO-IP]
Nicotinamide-(amide-[15N])
SCHEMBL6278767
SGCUT00176
ZINC5878
COMPOSANT TPN NIACINAMIDE
DTXSID2020929
SCHEMBL19978192
BDBM27507
NIACINAMIDE [LIVRE ORANGE]
Nicotinamide, niacine, vitamine B3
HMS2052M21
HMS2090B05
HMS2093H03
HMS2236J03
HMS3370F21
HMS3394M21
HMS3655M20
HMS3713B22
HMS3884A16
NICOTINAMIDE [EP IMPURETÉ]
Pharmakon1600-01505397
NIACINAMIDE [MONOGRAPHIE USP]
NICOTINAMIDE [MONOGRAPHIE EP]
BCP07322
HY-B0150
COMPOSANT NIACINAMIDE DE TPN
Solution de nicotinamide (vitamine B3)
NSC27452
à_000073
Nicotinamide 1,0 mg/ml dans du méthanol
Nicotinamide, >=98,5 % (HPLC)
Nicotinamide, >=99,5 % (CLHP)
Tox21_111202
Tox21_201716
Tox21_302776
NICOTINAMIDUM [WHO-IP LATIN]
NSC759115
s1899
STL163867
AKOS005715850
Tox21_111202_1
GCC-101149
CS-1968
DB02701
NC00399
NSC-759115
SB74497
Nicotinamide, >=98% (HPLC), poudre
NCGC00093354-04
NCGC00093354-06
NCGC00093354-09
NCGC00256432-01
NCGC00259265-01
NIACINE (SOUS FORME DE NIACINAMIDE) [VANDF]
AS-13845
BN166252
Nicotinamide, pur., 99,0-101,0 %
SY024804
Nicotinamide, testé selon la Ph.Eur.
SBI-0206826.P001
DB-057754
FT-0631517
FT-0672696
FT-0773644
N0078
N1651
SW197779-3
EN300-15612
Niacinamide, répond aux spécifications de test USP
C00153
D00036
Nicotinamide (Niacinamide), étalon analytique
AB00373895-13
AB00373895_15
AB00373895_16
Nicotinamide, qualité réactif Vetec(TM), >=98%
A845925
AC-907/25014114
Q192423
Q-201470
SR-01000721872-3
SR-01000721872-4
SR-01000721872-5
Z33546463
F2173-0513
Niacinamide;Amide d'acide nicotinique;Vitamine B3; Vitamine PP
Nicotinamide, norme de référence de la pharmacopée britannique (BP)
A186B02E-6C70-4E54-9739-79398D439AAA
Nicotinamide, étalon de référence de la Pharmacopée européenne (EP)
Niacinamide, étalon de référence de la pharmacopée des États-Unis (USP)
Niacinamide, étalon secondaire pharmaceutique ; Matériau de référence certifié
Nicotinamide, BioReagent, adapté à la culture cellulaire, adapté à la culture de cellules d'insectes
Solution de Nicotinamide (Vitamine B3), 1,0 mg/mL dans du méthanol, ampoule de 1 mL, matériau de référence certifié