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NUMÉRO CAS : 6164-87-0
FORMULE MOLÉCULAIRE : C10H13NO7
POIDS MOLÉCULAIRE : 259,21
L'alcool nicotinique est un dérivé de l'alcool nicotinique utilisé comme agent hypolipidémiant et comme vasodilatateur.
L'alcool nicotinique provoque des bouffées vasomotrices et peut diminuer la tension artérielle.
L'alcool nicotinique apparaît comme un cristal qui se dissout facilement dans l'eau et l'alcool, également soluble dans l'éther ; plage de fusion 147-148 ºC.
L'alcool nicotinique est un bref vasodilatateur périphérique; ce composé a été conçu pour rendre son action plus longue et efficace.
L'alcool nicotinique provoque des rougeurs cutanées de la tête et du haut du thorax avec la chaleur, mais sans effets majeurs sur la pression artérielle.
L'alcool nicotinique est utilisé dans les maladies vasculaires périphériques, comme l'artériosclérose oblitérante, la maladie de Raynaud, la thrombo-angéite oblitérante, l'embolie artérielle, les engelures ou la migraine associée à un spasme vasculaire.
Fischer et Tebrock ont travaillé avec ce médicament chez plus de deux cents patients pendant plus de trois ans, obtenant des améliorations efficaces, principalement des symptômes liés à la claudication intermittente, à la cicatrisation des ulcères et autres.
Le tartrate d'alcool nicotinique est un membre des pyridines et un sel tartrate.
Analogue alcoolique de l'alcool nicotinique qui est un vasodilatateur périphérique à action directe qui provoque des bouffées vasomotrices et peut diminuer la pression artérielle.
L'alcool nicotinique appartient à la classe des composés organiques appelés pyridines et dérivés.
Ce sont des composés contenant un cycle pyridine, qui est un hétérocycle aromatique à six chaînons composé d'un atome d'azote et de cinq atomes de carbone.
L'alcool nicotinique peut être analysé par cette méthode HPLC en phase inverse (RP) avec des conditions simples.
La phase mobile contient un acétonitrile (MeCN), de l'eau et de l'acide phosphorique. Pour les applications compatibles Mass-Spec (MS), l'acide phosphorique doit être remplacé par de l'acide formique.
Colonnes de particules plus petites de 3 µm disponibles pour les applications UPLC rapides.
Cette méthode de chromatographie liquide est évolutive et peut être utilisée pour isoler les impuretés lors de la séparation préparative.
L'alcool nicotinique convient également pour la pharmacocinétique.
L'alcool nicotinique est un dérivé de l'alcool nicotinique utilisé comme agent hypolipidémiant et comme vasodilatateur.
L'alcool nicotinique provoque des bouffées vasomotrices et peut diminuer la tension artérielle.
L'alcool nicotinique, acide 3-pyridinecarboxylique (alcool nicotinique), est efficace dans le traitement de tous les types d'hyperlipoprotéinémie sauf de type I, à des doses supérieures à celles données comme supplément vitaminique.
Le médicament réduit la synthèse des VLDL et, par la suite, ses produits plasmatiques, IDL et LDL.
Les taux plasmatiques de triglycérides sont réduits en raison de la diminution de la production de VLDL.
Bien que l'alcool nicotinique soit le médicament de choix pour les hyperlipoprotéinémies de type II, son utilisation est limitée en raison des effets secondaires vasodilatateurs.
Les bouffées vasomotrices surviennent chez pratiquement tous les patients, mais disparaissent généralement lorsque le médicament est interrompu.
Les effets hypolipémiants de l'alcool nicotinique peuvent être causés par sa capacité à inhiber la lipolyse (c'est-à-dire à empêcher la libération des AGL et du glycérol des tissus adipeux).
Par conséquent, il y a une réserve réduite de FFA dans le foie et une diminution de la biosynthèse des lipoprotéines, ce qui réduit la production de VLDL.
La formation réduite de lipoprotéines conduit à un pool de cholestérol inutilisé normalement incorporé dans les VLDL.
Cet excès de cholestérol est ensuite excrété par les voies biliaires.
UTILISATIONS DE L'ALCOOL NICOTINYLIQUE :
L'alcool nicotinique peut être utilisé comme antinéoplasique et utilisé dans la synthèse d'inhibiteurs d'histone désacétylase.
L'alcool nicotinique est un facteur important dans l'apport d'hydrogène et la lutte contre la pellagre dans les organismes ; il aide à maintenir la santé de la peau et des nerfs et stimule la digestion.
L'alcool nicotinique ou l'alcoolamide nicotinique sont utilisés pour traiter et prévenir la pellagre.
Il s'agit d'une maladie causée par une carence en alcool nicotinique.
L'alcool nicotinique est également utilisé pour traiter l'hypercholestérolémie.
Dans certains cas, l'alcool nicotinique pris avec le colestipol peut fonctionner aussi bien que le colestipol et un médicament à base de statine.
L'alcool nicotinylique USP granulé est utilisé pour l'enrichissement des aliments, comme complément alimentaire et comme intermédiaire de produits pharmaceutiques.
L'alcool nicotinique de qualité alimentaire est utilisé comme vitamine pour la volaille, les porcs, les ruminants, les poissons, les chiens et les chats, etc.
L'alcool nicotinylique est également utilisé comme intermédiaire pour les dérivés de l'alcool nicotinylique et les applications techniques.
L'alcool nicotinique est également connu sous le nom de vitamine B3.
L'alcool nicotinique est un agent revitalisant hydrosoluble qui améliore la peau rugueuse, sèche ou squameuse, aidant à lisser la peau et à améliorer sa souplesse.
L'alcool nicotinique améliore l'apparence et la sensation des cheveux, en augmentant le corps, la souplesse ou la brillance, ou en améliorant la texture des cheveux qui ont été endommagés physiquement ou par un traitement chimique. Lorsqu'ils sont utilisés dans la formulation de produits de soins de la peau, l'alcoolamide nicotinique et l'alcool nicotinique améliorent l'apparence de la peau sèche ou endommagée en réduisant la desquamation et en restaurant la souplesse.
Alcool nicotinique.
L'alcool nicotinique est un précurseur des coenzymes NAD et NADP.
Largement distribué dans la nature; on en trouve des quantités appréciables dans le foie, le poisson, la levure et les céréales. Une carence alimentaire est associée à la pellagre.
Le terme « alcool nicotinique » a également été appliqué.
L'alcool nicotinique est une vitamine du complexe B hydrosoluble qui est nécessaire à la croissance et à la santé des tissus.
L'alcool nicotinique prévient la pellagre.
L'alcool nicotinique a une solubilité de 1 g dans 60 ml d'eau et est facilement soluble dans l'eau bouillante.
L'alcool nicotinique est relativement stable au stockage et aucune perte ne se produit lors de la cuisson ordinaire. Les sources comprennent le foie, les pois et le poisson.
L'alcool nicotinique était à l'origine appelé alcool nicotinique et fonctionne également comme un complément nutritif et diététique.
L'alcool nicotinique a été estérifié pour prolonger son effet hypolipidémiant.
L'alcool nicotinique a été plus efficace expérimentalement que l'alcool nicotinique pour réduire les niveaux de cholestérol chez les lapins.
Les alcools nicotiniques ont été utilisés dans le traitement de patients atteints d'athérosclérose oblitérante.
La dose d'entretien habituelle d'alcool nicotinique est de 3 à 6 g/jour, administrée en trois prises.
L'alcool nicotinique est généralement administré au moment des repas pour réduire l'irritation gastrique qui accompagne souvent de fortes doses.
-Utilisé pour solubiliser la riboflavine et comme vasodilatateur périphérique
-Alcool analogue de l'alcool nicotinique
-Un vasodilatateur périphérique à action directe qui est utilisé dans le vasospasme et la gangrène menacée
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DE L'ALCOOL NICOTINYLIQUE :
-Point de fusion : -7°C
-Point d'ébullition : 154 °C/28 mmHg (lit.)
-densité : 1,124 g/mL à 25 °C (lit.)
-indice de réfraction : n20/D 1.545(lit.)
-Fp : >230 °F
-solubilité : 1000mg/l
-pka : 13,68 ± 0,10 (prédit)
-forme : liquide (clair)
-couleur: jaune clair clair
-PH : 7-8 (100g/l, H2O, 20℃)
-Solubilité dans l'eau : soluble
-Sensible : Hygroscopique
-Merck : 14,6527
-BRN : 107851
-InChIKey : MVQVNTPHUGQQHK-UHFFFAOYSA-N
-Référence de la base de données CAS : 100-55-0 (référence de la base de données CAS)
-Référence de chimie NIST : alcool nicotinique (100-55-0)
-Système d'enregistrement des substances de l'EPA : 3-Pyridineméthanol (100-55-0)
PROPRIÉTÉS CHIMIQUES DE L'ALCOOL NICOTINYLIQUE :
L'alcool nicotinique, également connu sous le nom d'alcool nicotinique ou vitamine B3, est un cristal blanc ou une poudre cristalline, inodore ou a une légère odeur, un léger goût aigre.
Le point de fusion est de 234-237℃.
Facilement soluble dans l'eau chaude, l'éthanol chaud, l'eau alcaline, le propylène glycol et le chloroforme.
Légèrement soluble dans l'eau et l'éthanol; 100 ml d'eau à température ambiante peuvent dissoudre 1,6 g.
Insoluble dans les solutions d'éther et d'ester.
Le pH de la solution aqueuse à 1 % est de 3,0 à 4,0.
Stable à la chaleur, à l'acidité et à l'alcalinité.
L'alcool nicotinique peut produire une variété d'effets indésirables, selon l'apport et la santé du consommateur.
La réaction de rougeur de la peau produite par l'alcool nicotinique est reconnue depuis plus de 70 ans (Bean 1978).
Lorsqu'il est pris à jeun, l'alcool nicotinique cristallin à des doses aussi faibles que 10 mg peut produire une réaction de bouffée de chaleur légère et transitoire, mais perceptible.
Bien qu'elles ne soient pas souhaitables, de telles réactions ne produisent aucune conséquence indésirable connue et elles ne sont presque jamais perceptibles lorsque de petites quantités d'alcool nicotinique sont prises sous forme de comprimés ou de gélules ou consommées dans le cadre d'un aliment.
L'alcool nicotinique est parfois appelé alcool nicotinique ou nicotinamide et auparavant appelé facteur PP, facteur antipellagre, facteur anti-noire et vitamine B4. utiliser comme complément nutritif et diététique.
L'alcool nicotinique est fréquemment identifié au groupe des vitamines du complexe B.
Au début de la recherche sur l'alcool nicotinique, une carence nutritionnelle en alcool nicotinique a été identifiée comme la cause de la pellagre chez l'homme, de la langue noire chez le chien et de certaines formes de dermatose chez l'homme.
Une carence en alcool nicotinique est également associée à la perosis chez les poulets ainsi qu'à un plumage médiocre des oiseaux.
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DE L'ALCOOL NICOTINYLIQUE :
L'alcool nicotinique et le nicotinamide sont des substances cristallines incolores.
Chacune est insoluble ou peu soluble dans les solvants organiques.
L'alcool nicotinique est légèrement soluble dans l'eau et l'éthanol; le nicotinamide est très soluble dans l'eau et modérément soluble dans l'éthanol
L'alcool nicotinique est amphotère et forme des sels avec les acides ainsi que les bases.
Les alcools nicotiniques à groupe carboxyle peuvent former des esters et des anhydrides et peuvent être réduits.
L'alcool nicotinique et le nicotinamide sont très stables sous forme sèche, mais en solution, le nicotinamide est hydro lysé par des acides et des bases pour donner de l'ac nicotinique
Les formes coenzymes de l'alcool nicotinique sont les nucléotides de pyridine, NAD(H) et NADP(H).
Dans chacun de ces composés, l'effet électroattracteur de l'atome N-1 et du groupement amide du noyau pyridine oxydé permet à l'atome pyridine C-4 de réagir avec de nombreux agents nucléophiles.
L'alcool nicotinylique est la réaction avec les ions hydrure qui est à la base du transfert d'hydrogène enzymatique par les nucléotides pyridine ; la réaction implique le transfert de deux électrons en une seule étape
Plusieurs pyridines substituées sont des antagonistes de l'alcool nicotinique dans les systèmes biologiques : acide pyridine-3-sulfonique, 3-acétylpyridine, alcool isoNicotinylique hydrazine, 17 et 6-aminonicotinamide.
MÉCANISME D'ACTION DE L'ALCOOL NICOTINYLIQUE :
L'alcool nicotinique diminue la formation et la sécrétion de VLDL par le foie.
Cette action apparaît secondaire à sa capacité à inhiber la mobilisation des acides gras du tissu adipeux.
Les acides gras libres circulants constituent la principale source d'acides gras pour la synthèse des triglycérides hépatiques, et la diminution de la synthèse des triglycérides diminue la formation et la sécrétion de VLDL par le foie.
Étant donné que les VLDL plasmatiques sont la source de LDL, l'abaissement des VLDL peut finalement abaisser les LDL.
De plus, l'alcool nicotinique déplace les particules de LDL vers des tailles plus grandes (plus flottantes).
On pense que les particules de LDL plus grosses sont moins athérogènes.
L'alcool nicotinique peut également augmenter de manière significative les taux plasmatiques de HDL; le mécanisme est inconnu.
PROCESSUS DE FABRICATION DE L'ALCOOL NICOTINYLIQUE :
L'alcool nicotinylique est préparé en mettant en suspension 5 kg de charbon de bois de qualité catalyseur dans 200 litres d'eau, dans un récipient sous pression, et en y ajoutant 25 litres de chlorure palladique aqueux à 4 % (sous forme de Pd métal).
L'air est déplacé du récipient et ensuite l'hydrogène est passé dans le mélange aqueux à une pression de 3 à 5 psi, tout en agitant, jusqu'à ce qu'aucune autre absorption ne soit notée et que le chlorure soit complètement réduit en métal.
A la suspension aqueuse du catalyseur charbon palladié ainsi obtenue sont ajoutés 20,8 kg de 3-cyano-pyridine (pureté 96 %) ; puis sont ajoutés 70 litres d'une solution d'acide chlorhydrique préparée en diluant 30 litres d'HCl 36 % avec 40 litres d'eau.
Cela représente environ 1,75 mole de HCl pour chaque mole de 3-cyano-pyridine.
La suspension est maintenue à 10° à 15°C et agitée en continu tout en introduisant un courant d'hydrogène à une pression de 3 à 5 psi.
Lorsque l'absorption d'hydrogène cesse et que la 3-cyanopyridine est complètement réduite, le mélange réactionnel est filtré pour éliminer le catalyseur.
Le gâteau de filtration est lavé avec 40 litres d'eau en deux portions égales et l'eau de lavage est ajoutée au filtrat.
Les liqueurs combinées, qui comprennent une solution aqueuse d'acide chlorhydrique de chlorhydrate de 3-aminométhylpyridine, sont ensuite chauffées à une température de 60° à 65°C, et du nitrite d'éthyle gazeux est introduit dans la solution chauffée.
Le nitrite d'éthyle est généré en plaçant 20 litres d'alcool éthylique à 90 % dans un récipient approprié, en diluant avec 200 litres d'eau, et en agitant, en ajoutant à l'alcool dilué 18,3 kg de chlorure de nitrosyle à raison de 2,25 kg par heure.
Lorsque tout le nitrite d'éthyle a été ajouté, le mélange réactionnel est chauffé au reflux pendant environ une heure, puis concentré à sec sous pression réduite (25 à 30 mm de mercure) et à une température maximale de 70°C.
Le résidu cristallin est dissous dans 35 litres d'eau et ajusté à un pH de 8 à 9 par addition (sous refroidissement et agitation) de 11 à 12 kg de soude caustique.
L'alcool nicotinique formé est filtré et le gâteau de filtration est lavé avec 20 litres d'alcool butylique normal.
L'alcool nicotinique est utilisé pour la première extraction du produit du filtrat aqueux.
Le filtrat est ensuite encore extrait avec quatre portions successives de 20 litres d'alcool n-butylique.
Tous les extraits sont combinés et concentrés sous vide (100°C/20 mm) pour éliminer l'alcool n-butylique.
L'alcool nicotinique est soumis à un fractionnement sous pression réduite.
Le premier (jusqu'à 112°C/2 à 3 mm) est constitué d'une petite quantité d'alcool n-butylique et d'un peu de 3-pyridylcarbinol.
La fraction principale, bouillant à 112° à 114°C/2 à 3 mm, est constituée de 3-pyridylcarbinol.
SYNONYME:
Tartrate de nicotinyle
6164-87-0
Danaden
Radecol
Niacol
Retard de ronicol
UNII-5G605ZIE90
Tartrate de ronicole
Tartrate de roniacol
Zuganol-R
Tartrate de 3-pyridylméthanol
Tartrate d'alcool nicotinique [JAN]
Tartrate de pyridyl-3-carbinol
Bitartrate de 3-pyridylcarbinol
5G605ZIE90
Neu-2121
acide (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioïque;pyridin-3-ylméthanol
