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NINHYDRINE

La ninhydrine est un composé analytique largement reconnu qui joue un rôle important dans les applications chimiques, biochimiques et médico-légales en raison de sa forte capacité à réagir avec les groupes aminés libres et à générer des produits colorés très visibles.
La ninhydrine est largement utilisée pour la détection et l'identification des acides aminés, peptides, protéines et composés contenant de l'azote apparentés, ainsi que pour la visualisation des taches chromatographiques et des empreintes latentes sur les matériaux poreux.
La haute sensibilité de la ninhydrine, sa réponse couleur fiable et sa large compatibilité avec les techniques de laboratoire font de la ninhydrine un réactif précieux en chimie analytique, en examen médico-légal, en recherche biochimique, en contrôle qualité et en études éducatives en laboratoire.

Numéro CAS : 485-47-2
Numéro EC : 207-618-1
Formule chimique : C9H6O4
Poids moléculaire : 178,14 g/mol

Synonymes : NINHYDRINE, 485-47-2, Ninhydrine hydrate, 1,2,3-Indantrione monohydrate, 2,2-Dihydroxy-1H-indene-1,3(2H)-dione, 1H-Indene-1,3(2H)-dione, 2,2-dihydroxy-, Triketohydrinde hydrate, 2,2-Dihydroxy-1,3-indandione, 2,2-Dihydroxy-1,3-indanedione, 1,2,3-Indantrione, 2-hydrate, DTXSID7025716, 1,3-Indandione, 2,2-dihydroxy-, HCL6S9K23A, DTXCID605716, CHEBI :86374, Indantrione Monohydrate, Monohydrate, Indantrione, RefChem :854157, 207-618-1, Ninhydrine, 2,2-Dihydroxyindane-1,3- dione, 2,2-dihydroxyindene-1,3-dione, spray de ninhydrine, 2,2-dihydroxy-2,3-dihydro-1H-indene-1,3-dione, Trioxohydrinde monohydrate, MFCD00003791, 2,2-Dihydroxy-1,3-dioxoindan, CHEMBL1221925, CCRIS 4849, EINECS 207-618-1, UNII-HCL6S9K23A, BRN 1910963, 2,2-dihydroxy-2-hydrocyclopenta[1,2-a]benzène-1,3-dione, Ningidrin, nin-hydrine, AI3-04464, Ninhydrine, solution, Ninhydrine ACS grade, solution de Ninhydrine R1, solution de Ninhydrine R2, triketohydrinden hydrate, Ninhydrine, réactif ACS, NINHYDRINE [MI], Ninhydrine, AR, >=99 %, SCHEMBL17986, 4-07-00-02786 (Beilstein Handbook Reference), MLS002454421, orb1217988, orb1307170, 3-Indandione, 2,2-dihydroxy-, SCHEMBL29350272, MSK1482, Ninhydrine, >=95,0 % (UV), ALBB-033740, HY-D0908, Tox21_200705, 1,2,3-Triketohydrinde Monohydrate, BBL012206, BDBM50324901, Ninhydrine, puriss. p.a., >=99 %, SBB009147, STL163548, AKOS004906785, 1H-Indene-1,1 2,3-trione, 2-hydrate, CS-W018489, EBC-154082, FN06988, NCGC00091114-01, NCGC00091114-02, NCGC00091114-03, NCGC00258259-01, AC-11764, AC-37041, AS-14832, BP-11883, CAS-485-47-2, Ninhydrine, p.a., réactif ACS, 99,0 %, PD119090, SMR001372015, ST094931, réactif pulvérisateur Ninhydrine, 0,2 % en éthanol, Ninhydrine, SAJ spécial grade, >=98,0 %, DB-051560, Ninhydrine, réactif ACS, >=98,0 % (UV), I0015, N0094, N0719, Ninhydrine, adapté à l'amino détection d'acides, NS00022220, EN300-19191, H12009, T19036, AQ-911/40896973, F047866, Q421098, Q-201472, F0001-2517, Ninhydrine, >=98,0 %, adapté à l'analyse des acides aminés, Z104473086, InChI=1/C9H6O4/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)8(11)9(7,12)13/h1-4,12-13

La ninhydrine apparaît sous forme de cristaux ou de poudre blanc à jaune clair.
La ninhydrine est un membre de la classe des indanones qui est l'indane-1,3-dione portant deux substituants hydroxyliques supplémentaires en position 2.

La ninhydrine joue un rôle d'indicateur de couleur et de métabolite humain.
La ninhydrine est un membre des indanones, un hydrate de cétones, une bêta-dicétone et une cétone aromatique.

La ninhydrine est utilisée dans le test chimique pour les liaisons peptidiques, c'est-à-dire la détermination des protéines, et possède des propriétés radiosensibilisantes.

La ninhydrine, un tricyclo 1,2,3-trione, est un bloc de construction organique utile.
La ninhydrine est un réactif d'acides aminés, qui révèle des empreintes latentes sur des surfaces poreuses comme le papier, le carton et le bois brut.
La ninhydrine est utilisée pour la détection de nitrites dans divers échantillons, l'identification des contaminations, et est également utilisée comme réactif colorimétrique.

La ninhydrine est un réactif chimique très fiable utilisé pour détecter la présence d'acides aminés et de groupes aminés libres.
La ninhidrine facilite l'identification visuelle, notamment dans des techniques telles que l'analyse des protéines et la chromatographie en couches fines (TLC), en produisant une couleur bleu-violacée.

La ninhydrine est également largement utilisée dans les laboratoires médico-légaux pour la détection des empreintes digitales.
La structure facilement soluble de la ninhydrine et sa forte réactivité permettent des résultats précis.

La ninhydrine peut être utilisée comme sonde analytique chromogénique pour la quantification des acides aminés et des protéines.

La ninhydrine est un composé organique avec la formule C6H4(CO)2C(OH)2.
La ninhydrine est utilisée pour détecter l'ammoniac et les amines.

Lors de la réaction avec ces amines, la ninhydrine est convertie en dérivés bleu profond ou violet, appelés violet de Ruhemann.
La ninhydrine est le plus souvent utilisée pour détecter les empreintes digitales dans les affaires médico-légales, car les amines terminales des résidus de lysine dans les peptides et protéines détachées dans les empreintes digitales réagissent avec la ninhydrine.

La ninhydrine est un solide blanc soluble dans l'éthanol et l'acétone.
La ninhydrine peut être considérée comme l'hydrate de l'indane-1,2,3-trione.

La ninhydrine est un élément organique utile.
La ninhydrine est un réactif d'acides aminés, qui révèle des empreintes latentes sur des surfaces poreuses comme le papier, le carton et le bois brut.

La ninhydrine est un composé organique largement utilisé comme réactif sensible pour détecter les acides aminés, peptides et autres composés contenant des groupes aminés libres.
La ninhydrine réagit avec les groupes aminés primaires pour produire une couleur violette-bleu intense appelée violet de Ruhemann, ce qui la rend particulièrement précieuse en chimie analytique, biochimie, chromatographie et sciences médico-légales.
La ninhydrine est couramment utilisée pour visualiser les acides aminés sur des milieux chromatographiques et développer des empreintes latentes sur des surfaces poreuses.

La ninhydrine est un composé chimique polyvalent, largement reconnu pour ses applications en chimie analytique et en biochimie.
La ninhydrine est principalement utilisée pour la détection des acides aminés et des protéines par des réactions colorimétriques.

Lorsque la ninhydrine réagit avec les acides aminés, elle produit une couleur bleu profond ou violette, ce qui en fait un outil inestimable dans divers laboratoires, y compris en sciences médico-légales pour l'analyse des empreintes digitales et l'étude des structures protéiques.
La sensibilité et la spécificité de la ninhydrine permettent aux chercheurs d'identifier et de quantifier les acides aminés dans des mélanges complexes, renforçant ainsi son utilité tant dans les laboratoires universitaires que industriels.

En plus de son rôle dans la détection des acides aminés, la ninhydrine est également utilisée dans la synthèse de divers composés organiques et comme réactif en chromatographie.
La capacité unique de la ninhydrine à former des complexes stables avec des acides aminés en fait un choix privilégié pour les chercheurs souhaitant simplifier leurs processus analytiques.
Avec son parcours éprouvé et sa large applicabilité, la ninhydrine se distingue comme un réactif crucial pour les professionnels des domaines de la chimie, de la biologie et des sciences médico-légales.

La ninhydrine, un tricyclo 1,2,3-trione, est un élément organique utile.
La ninhydrine est un réactif d'acides aminés, qui révèle des empreintes latentes sur des surfaces poreuses comme le papier, le carton et le bois brut.
La ninhydrine est utilisée pour la détection de nitrites dans divers échantillons, l'identification des contaminations, et est également utilisée comme réactif colorimétrique.

La ninhydrine est utilisée pour la détermination des groupes aminés dans les acides aminés, les peptides et les protéines.
La ninhydrine est utilisée en sciences légales pour l'analyse des empreintes latentes sur des surfaces poreuses telles que le papier.

La ninhydrine est également utilisée en chromatographie en couche mince (TLC) pour surveiller l'évolution des réactions chimiques.
Dans le test de Kaiser, la Ninhydrine joue un rôle important pour surveiller la déprotection lors de la synthèse peptidique en phase solide.

La ninhydrine est définie comme une technique standard pour détecter les amines libres, utilisée à la fois comme méthode qualitative pour évaluer les réactions de couplage amide sur un support solide et comme coloration utile pour surveiller les réactions impliquant des amines en solution.

Utilisations de la Ninhydrine :
La ninhydrine est utilisée comme réactif de laboratoire pour détecter les groupes aminés et carboxyles dans les peptides et les protéines.
La ninhydrine peut être utilisée dans le test Kaiser pour surveiller la déprotection lors de la synthèse peptidique en phase solide.
La chaîne est reliée via son terminus en C au support solide, avec le terminus N qui s'en détache.

Lorsque cet azote est déprotégé, un test de ninhydrine donne du bleu.
Les résidus d'acides aminés sont fixés avec leur extrémité N-terminale protégée, donc si le résidu suivant a été couplé avec succès à la chaîne, le test donne un résultat incolore ou jaune.

La ninhydrine est également utilisée dans l'analyse qualitative des protéines.
La plupart des acides aminés, à l'exception de la proline, sont hydrolysés et réagissent avec la ninhydrine.

De plus, certaines chaînes d'acides aminés sont dégradées.
Par conséquent, une analyse séparée est nécessaire pour identifier les acides aminés qui réagissent différemment ou ne réagissent pas du tout avec la ninhydrine.

Le reste des acides aminés est ensuite quantifié colorimétriquement après séparation par chromatographie.
Souvent, des analyseurs spécialisés d'acides aminés utilisant la technologie HPLC et la dérivation post-colonne avec la ninhydrine sont utilisés pour la détection des acides aminés libres et liés aux protéines, comme cela est exigé dans toute l'UE dans l'industrie animale.

Une solution suspectée de contenir l'ion ammonium peut être testée par la ninhydrine en la ponçant sur un support solide (comme le gel de silice) ; le traitement à la ninhydrine devrait donner une couleur violette très marquée si la solution contient cette espèce.
Dans l'analyse d'une réaction chimique par chromatographie en couche fine (TLC), le réactif peut également être utilisé (généralement une solution à 0,2 % dans du n-butanol ou dans l'éthanol).
La ninhydrine détecte, sur la plaque TLC, presque toutes les amines, carbamates et aussi, après chauffage vigoureux, les amides.

Lors de la réaction avec la ninhydrine, les acides aminés subissent une décarboxylation.
Le CO2 libéré provient du carbone carboxyle de l'acide aminé.

Cette réaction a été utilisée pour libérer les carbones carboxyles du collagène osseux à partir d'os anciens pour une analyse isotopique stable afin d'aider à reconstruire la paléodiète des ours des cavernes.
La libération du carbone carboxyle (via la ninhydrine) à partir d'acides aminés récupérés dans un sol traité avec un substrat marqué démontre l'assimilation de ce substrat en protéine microbienne.
Cette approche a été utilisée avec succès pour révéler que certaines bactéries oxydant l'ammonium, également appelées bactéries nitrifiantes, utilisent de l'urée comme source de carbone dans le sol.

Criminalistique :
Une solution de ninhydrine est couramment utilisée par les enquêteurs médico-légaux pour l'analyse des empreintes latentes sur des surfaces poreuses telles que le papier.
Les acides aminés présents dans les minuscules sécrétions de sueur qui s'accumulent sur les crêtes uniques du doigt se transfèrent aux surfaces touchées.

L'exposition de la surface à la ninhydrine transforme les acides aminés en produits visiblement colorés et révèle ainsi l'empreinte.
Les solutions de test souffrent d'une faible stabilité à long terme, surtout si elles ne sont pas maintenues à froid.

Pour renforcer davantage la capacité de la ninhydrine, une solution de 1,2-indandione et chlorure de zinc (IND-Zn) peut être utilisée avant la ninhydrine.
Cette séquence conduit à une réaction globale plus importante des acides aminés, possiblement grâce à l'IND-Zn qui aide à les libérer de la surface pour la réaction à la ninhydrine qui suit.

Applications de la Ninhydrine :
La ninhydrine est utilisée pour la détermination des groupes aminés dans les acides aminés, les peptides et les protéines.
La ninhydrine est utilisée en sciences légales pour l'analyse des empreintes latentes sur des surfaces poreuses telles que le papier.

La ninhydrine peut être utilisée comme réactif pour la quantification des acides aminés et des peptides par la méthode photométrique et colorimétrique.
La ninhydrine peut être utilisée pour préparer le réactif de la ninhydrine, en mélangeant la ninhydrine et l'hydrindantine (forme réduite de ninhydrine) dans du diméthylsulfoxyde.

La ninhydrine est utilisée dans la méthode manuelle de la ninhydrine pour la détermination quantitative des acides aminés.
La ninhydrine est utilisée dans la détection et le test de peptides, acides aminés, amines et sucres aminés, produisant des composés ternaires hautement fluorescents avec des aldéhydes et des amines primaires.

La réaction avec la sarcosine ou la proline donne des ylides d'azométhine.
La ninhydrine est utilisée pour la détection des groupes aminés libres dans les acides aminés, peptides et protéines.

La ninhydrine est utilisée dans la détection et le test de peptides, acides aminés, amines et sucres aminés, produisant des composés ternaires hautement fluorescents avec des aldéhydes et des amines primaires.
La réaction avec la sarcosine ou la proline donne des ylides d'azométhine.

Réactivité de la Ninhydrine :
La ninhydrine existe en équilibre avec la tricétone indane-1,2,3-trione, qui réagit facilement avec les nucléophiles (y compris l'eau).
Alors que pour la plupart des composés carbonyles, une forme carbonyle est plus stable qu'un produit d'ajout d'eau (hydrate), la ninhydrine forme un hydrate stable du carbone central en raison de l'effet déstabilisant des groupes carbonyles adjacents.

Pour générer le chromophore de ninhydrine [2-(1,3-dioxoindan-2-yl)iminoindane-1,3-dione], l'amine doit se condenser pour donner une base de Schiff.
La réaction de la ninhydrine avec les amines secondaires donne un sel d'iminium, également coloré, généralement jaune-orange.

Histoire de la Ninhydrine :
La ninhydrine a été découverte en 1910 par le chimiste germano-anglais Siegfried Ruhemann (1859–1943).
La même année, Ruhemann a observé la réaction de la ninhydrine avec les acides aminés.
En 1954, les enquêteurs suédois Oden et von Hofsten proposèrent que la ninhydrine puisse être utilisée pour développer des empreintes latentes.

Stabilité et réactivité de la Ninhydrine :

Stabilité chimique :
Stable dans des conditions normales de stockage et de manipulation.

Conditions à éviter :
Évitez la chaleur excessive, l'humidité et l'exposition prolongée à des matériaux incompatibles.

Matériaux incompatibles :
Agents oxydants puissants, acides forts et bases solides.

Produits de décomposition dangereux :
La décomposition thermique peut produire des oxydes de carbone et des fumées contenant de l'azote.

Manipulation et stockage de la Ninhydrine :

Manipulation sécurisée :
Évitez la formation de poussière et le contact direct avec la peau et les yeux.
Utilisez une ventilation adéquate.

Conditions de stockage :
Conservez bien fermé dans un endroit frais, sec et bien ventilé.

Mesures de premiers secours de la ninhydrine :

Inhalation :
Prenez l'air frais et consultez un médecin si les symptômes persistent.

Contact cutané :
Lavez-le soigneusement avec du savon et de l'eau.

Contact visuel :
Rincez prudemment avec de l'eau pendant plusieurs minutes.

Ingestion :
Rincez la bouche et consultez un médecin si vous ressentez de l'inconfort.

Mesures de lutte contre l'incendie de la ninhydrine :

Supports d'extinction adaptés :
Utilisez de l'eau en spray, de la mousse, un produit chimique sec ou du CO₂.

Équipement de protection :
Les pompiers doivent porter un équipement de protection approprié.

Mesures de libération accidentelle de la ninhydrine :

Précautions personnelles :
Évitez la formation de poussière et assurez-vous d'une ventilation adéquate.

Méthodes de nettoyage :
Rassemblez soigneusement les matériaux renversés dans un contenant fermé approprié.

Contrôles d'exposition / Équipement de protection individuelle de la Ninhydrine :

Contrôles techniques :
Assurez-vous d'une ventilation générale ou locale adéquate.

Protection personnelle :
Portez des gants de protection, des lunettes de protection et des vêtements de protection appropriés.
Utilisez une protection respiratoire si une poussière importante est générée.

Identifiants de la Ninhydrine :
Grade : Réactif ACS
Niveau de qualité : 200
Description : identification et point de fusion réussis au test
Forme : solide
Couleur : blanc à blanc brunâtre, cristaux
Point de fusion : 250 °C (déc.) (litt.)
Solubilité : H2O : réussit le test
Adéquation : réussir le test de sensibilité aux acides aminés
Chaîne SMILES : OC1(O)C(=O)c2ccccc2C1=O
InChI : 1S/C9H6O4/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)8(11)9(7,12)13/h1-4,12-13H
Clé InChI : FEMOMIGRRWSMCU-UHFFFAOYSA-N

Synonymes : 1,2,3-Indantrione monohydrate, 2,2-Dihydroxy-1,3-indanedione, Trioxohydrindine monohydrate
Formule empirique (notation de Hill) : C9H6O4
Numéro CAS : 485-47-2
Poids moléculaire : 178,14
Beilstein : 1910963
Numéro EC : 207-618-1
Numéro MDL : MFCD00003791
ID de substance PubChem : 24849098
NACRES : NA.21

Numéro CAS : 485-47-2
Modèle 3D (JSmol) : Image interactive
ChEMBL : ChEMBL1221925
ChemSpider : 9819
ECHA InfoCard : 100.006.926
Numéro EC : 213-340-1
CID PubChem : 10236
UNII : HCL6S9K23A
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID7025716
InChI : InChI=1S/C9H6O4/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)8(11)9(7,12)13/h1-4,12-13H
Clé : FEMOMIGRRWSMCU-UHFFFAOYSA-N
InChI : InChI=1/C9H6O4/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)8(11)9(7,12)13/h1-4,12-13H
Clé : FEMOMIGRRWSMCU-UHFFFAOYAM
SOURIRES : O=C2c1ccccc1C(=O)C2(O)O

Formule empirique (notation de Hill) : C9H6O4
Numéro CAS : 485-47-2
Poids moléculaire : 178,14
NACRES : NA.21
ID de substance PubChem : 24849098
Code UNSPSC : 12352100
Numéro EC : 207-618-1
Numéro MDL : MFCD00003791
Nombre Beilstein/REAXYS : 1910963
Forme : solide

Propriétés de la Ninhydrine :
Formule chimique : C9H6O4
Masse molaire : 178,143 g·mol−1
Apparence : Blanc uni
Densité : 0,862 g/cm3
Point de fusion : 250 °C (482 °F ; 523 K) (décomposition)
Solubilité dans l'eau : 20 g L−1

Nom du produit : Ninhydrine, réactif ACS
Grade : Réactif ACS
Segment qualité : 200
Description : identification et point de fusion réussis au test
Forme : solide
Couleur : blanc à blanc brunâtre, cristaux
Point de fusion : 250 °C (déc.) (litt.)
Solubilité : H2O : réussit le test
Adéquation : réussir le test de sensibilité aux acides aminés
Groupe fonctionnel : hydroxyle, cétone
Chaîne SMILES : OC1(O)C(=O)c2ccccc2C1=O
InChI : 1S/C9H6O4/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)8(11)9(7,12)13/h1-4,12-13H
Clé InChI : FEMOMIGRRWSMCU-UHFFFAOYSA-N

Poids moléculaire : 178,14 g/mol
XLogP3-AA : 0,1
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 4
Nombre d'obligations rotatives : 0
Masse exacte : 178,02660867 Da
Masse mono-isotopique : 178,02660867 Da
Surface polaire topologique : 74,6 Å²
Nombre d'atomes lourds : 13
Charge formelle : 0
Complexité : 243
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre défini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre indéfini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre défini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre indéfini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre d'unités à liaison covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

Caractéristiques de la Ninhydrine :
Forme : Cristaux ou poudre ou poudre cristalline
Teneur en eau (titration Karl Fischer) : 7,5-11,6 % (0,8-1,3 eaux)
Apparence (couleur) : Blanc à crème ou jaune pâle
Identification (FTIR) : Conformes
Analyse (HPLC) : ≥98,5 %

Noms de la Ninhydrine :

Nom IUPAC préféré :
2,2-Dihydroxy-1H-indène-1,3(2H)-dione

Autres noms :
2,2-Dihydroxyindane-1,3-dione
1,2,3-Indantrione hydrate