NIPAGINE A

La nipagine A est librement soluble dans la plupart des huiles, cires et alcools gras, mais a une solubilité relativement faible dans l'eau.
La faible solubilité aqueuse n'affecte pas l'efficacité microbiologique des esters.

La plupart des formulations nécessitant une conservation contiennent une quantité importante d'eau.
Cela peut signifier que la nipagine A ne peut pas être directement ajoutée directement à la formulation.
Cependant, d'autres méthodes d'incorporation sont assez simples et sont énumérées ci-dessous.

L'éthylparabène (para-hydroxybenzoate d'éthyle) est l'ester éthylique de l'acide p-hydroxybenzoïque.
La formule de la nipagine A est HO-C6H4-CO-O-CH2CH3.
La nipagine A fait partie de la classe de composés connus sous le nom de parabènes.

La nipagine A est utilisée comme conservateur antifongique.
En tant qu'additif alimentaire, Nipagin A a le numéro E E214.

Le para-hydroxybenzoate d'éthyle de sodium, le sel de sodium de l'éthylparabène, a les mêmes utilisations et reçoit le numéro E E215.

Utilisations de Nipagine A :
Nipagin A est un agent antimicrobien à large spectre conçu pour la conservation d'une large gamme de cosmétiques, d'articles de toilette et de produits pharmaceutiques topiques.
Nipagin A convient à la conservation des formulations à rincer et sans rinçage.

Applications de la nipagine A :
Les concentrations d'utilisation typiques de Nipagin A sont de 0,1 à 0,3 %.
Les combinaisons d'esters d'acide p-hydroxybenzoïque, par exemple avec Nipasol M, Nipagin M ou Nipabutyl présentent une activité accrue par rapport aux esters individuels.

Applications pharmaceutiques de la nipagine A :
L'éthylparabène est largement utilisé comme conservateur antimicrobien dans les cosmétiques, les produits alimentaires et les formulations pharmaceutiques.
La nipagine A peut être utilisée seule ou en association avec d'autres esters de paraben ou avec d'autres agents antimicrobiens.

En cosmétique, la nipagine A est l'un des conservateurs les plus fréquemment utilisés.
Les parabènes sont efficaces sur une large plage de pH et ont un large spectre d'activité antimicrobienne, bien qu'ils soient plus efficaces contre les levures et les moisissures.

En raison de la faible solubilité des parabènes, les sels de parabène, en particulier le sel de sodium, sont fréquemment utilisés.
Cependant, cela peut rendre le pH des formulations mal tamponnées plus alcalin.

Stockage de Nipagine A :
Les solutions aqueuses d'éthylparabène à pH 3–6 peuvent être stérilisées par autoclavage, sans décomposition.
À pH 3–6, les solutions aqueuses sont stables (moins de 10 % de décomposition) jusqu'à environ 4 ans à température ambiante, tandis que les solutions à pH 8 ou plus sont sujettes à une hydrolyse rapide (10 % ou plus après environ 60 jours à température ambiante). Température).
L'Ethylparaben doit être stocké dans un récipient bien fermé dans un endroit frais et sec.

Incompatibilités de Nipagin A :
Les propriétés antimicrobiennes de l'éthylparabène sont considérablement réduites en présence de tensioactifs non ioniques suite à la micellisation.
L'absorption d'éthylparabène par les plastiques n'a pas été signalée, bien que la Nipagine A semble probable compte tenu du comportement des autres parabènes.

L'éthylparabène est coabsorbé sur de la silice en présence de phénols éthoxylés.
L'oxyde de fer jaune, le bleu outremer et le silicate d'aluminium absorbent largement l'éthylparabène dans des systèmes aqueux simples, réduisant ainsi l'efficacité des conservateurs.
L'éthylparabène se décolore en présence de fer et est sujet à l'hydrolyse par les alcalis faibles et les acides forts.

Innocuité de Nipagin A :
L'éthylparabène et d'autres parabènes sont largement utilisés comme conservateurs antimicrobiens dans les cosmétiques, les produits alimentaires et les formulations pharmaceutiques orales et topiques.
De manière systémique, aucune réaction indésirable aux parabènes n'a été signalée, bien qu'ils aient été associés à des réactions d'hypersensibilité. Les parabènes, in vivo, ont également été signalés comme présentant des réponses œstrogéniques chez les poissons.(10) L'OMS a fixé une dose journalière totale acceptable estimée pour les méthyl-, éthyl- et propylparabènes jusqu'à 10 mg/kg de poids corporel.
LD50 (souris, IP) : 0,52 g/kg
DL50 (souris, orale) : 3,0 g/kg

Contacter les allergènes de Nipagin A :
Cette substance fait partie de la famille des parabènes.
Les parabènes sont des esters formés par l'acide p-hydroxybenzoïque et un alcool.

Ils sont largement utilisés comme biocides dans les cosmétiques et les articles de toilette, les médicaments ou les aliments.
Ils ont un pouvoir synergique avec d'autres biocides.
Les parabènes peuvent induire des dermatites de contact allergiques, principalement dans les dermatites chroniques et les lésions cutanées.

Dissolution dans l'eau de Nipagin A :
La solubilité de la nipagine A augmente considérablement à mesure que la température de l'eau augmente.
Par conséquent, un concentré peut être préparé en chauffant une quantité appropriée d'eau à 60-100 °C avant l'ajout de Nipagin A.

Ce concentré peut ensuite être ajouté à la formulation, à condition que la concentration en ester ne dépasse pas la solubilité de la Nipagine A dans la formulation à des températures ambiantes normales.
Dissolution dans les solvants organiques La nipagine A est facilement soluble dans les solvants organiques polaires.

Lorsqu'un tel solvant fait déjà partie d'une formulation, un concentré de Nipagine A peut être préparé avant l'addition.
Si un solvant approprié ne fait pas déjà partie de la formulation, une solution hautement concentrée peut être préparée, par exemple à 32 % dans de l'éthanol, ce qui donnerait des niveaux résiduels insignifiants d'éthanol dans le produit final.

Solubilisation dans les huiles, émulsifiants etc. :
La nipagine A est facilement soluble dans les ingrédients lipophiles et peut être introduite dans une formulation en l'ajoutant à la phase huileuse avec un certain réchauffement avant toute étape d'émulsification.
Dans les systèmes multiphases, tels que les émulsions, Nipagin A est souvent conseillé d'utiliser une combinaison de dissolution aqueuse avec l'une des autres méthodes pour assurer une conservation adéquate.
L'ester peut être incorporé dans l'eau jusqu'à la solubilité maximale de la Nipagine A et toute autre quantité peut être dissoute dans la phase huileuse, ou le solvant, selon le cas.

Stabilité du pH de Nipagin A :
La nipagine A reste totalement stable sur une large plage de pH de 4 à 8.
En général, plus le pH de la formulation est bas, plus la Nipagine A est active.
Cela peut entraîner une concentration d'utilisation plus faible lorsque le pH de la formulation est plus acide.

Stabilité de la température Nipagine A :
La nipagine A est stable jusqu'à 80 °C

Solubilité de la nipagine A :
La solubilité de la nipagine A dans différents solvants est illustrée dans le tableau suivant.
% de solvant (p/p)
Eau 10 °C - 0,06
Eau 25 °C - 0,11
Eau 80 °C - 0,86
Eau 100 °C - 1,7
Acétone - 46
Méthanol - 45
Éthanol - 41
Propylène glycol - 20
Glycérol - 0,5
Huiles végétales (arachis) - 1,0
Paraffine liquide - 0,025

Activité microbienne de la nipagine A :
La nipagine A présente une activité microbiostatique contre un large éventail de bactéries, levures et moisissures.
Ceci est illustré par le tableau suivant qui montre la concentration minimale inhibitrice (MIC) de Nipagin A contre des exemples de différents groupes de micro-organismes.

Niveau de CMI des micro-organismes (%)
Pseudomonas aeruginosa - 0,10
Escherichia coli - 0,05
Klebsiella aerogenes - 0,05
Klebsiella pneumoniae - 0,05
Serratia marcescens - 0,05
Proteus vulgaris - 0,06
Salmonella enteritidis - 0,05
Salmonelle typhi - 0,10

Niveau de CMI des micro-organismes (%)
Stpahylococcus aureus - 0,07
Streptococcus haemolyticus - 0,06
Bacillus cereus - 0,025
Bacillus subtilis - 0,10
Lactobacillus buchneri - 0,06

Levures
Candida albicans - 0,07
Saccharomyces cerevisiae - 0,05

Moules
Aspergillus niger - 0,04
Pénicillium digitatum - 0,025
Rhizopus nigricans - 0,025

Propriétés de la Nipagine A :
Aspect (20°C) : Poudre cristalline blanche ou presque blanche.
Données chimiques et physiques
Point de fusion : 115 - 118 oC
Assayacc. BP/PH.Eur : 98,0 - 102,0 %

Noms de Nipagine A :

Nom IUPAC de Nipagin A :
4-hydroxybenzoate d'éthyle

Autres noms de Nipagine A :
Paraben éthylique
Parahydroxybenzoate d'éthyle
Para-hydroxybenzoate d'éthyle
P-hydroxybenzoate d'éthyle
Ester éthylique de l'acide 4-hydroxybenzoïque

Synonymes de Nipagine A :
Ethylparaben
4-HYDROXYBENZOATE D'ÉTHYLE
120-47-8
Paraben éthylique
P-hydroxybenzoate d'éthyle
Mycocten
Ester éthylique de l'acide 4-hydroxybenzoïque
Parasepte éthylique
Parahydroxybenzoate d'éthyle
Easeptol
Butex éthylique
Ester éthylique de l'acide p-hydroxybenzoïque
Tégosept E
Napagine A
Nipagine A
Nipazine A
Solbrol A
Sobrol A
Acide benzoïque, 4-hydroxy-, ester éthylique
p-Carbéthoxyphénol
Aseptoforme E
Mekkings E
Aseptine A
Bonomold OE
P-oxybenzoate d'éthyle
P-hydroxybenzoate d'éthyle
Éthyl-4-hydroxybenzoate
Para-hydroxybenzoate d'éthyle
ester éthylique de p-oxybenzoésaurée
Ester éthylique de l'acide 4-hydroxy-benzoïque
4-Carbéthoxyphénol
NSC 23514
Ester éthylique de p-hydroxybenzoate
Ethylparaben [NF]
9001-05-2
UNII-14255EXE39
Acide 4-hydroxybenzoïque, ester éthylique
4-(éthoxycarbonyl)phénol
Ester éthylique d'acide para-hydroxybenzoïque
Ethylester kyseliny p-hydroxybenzoove
MFCD00002353
Acide benzoïque, p-hydroxy-, ester éthylique
Ester etylowykwasu p-hydroksybenzoesowego
E214
Ethylparaben (NF)
14255EXE39
NCGC00160654-01
Carbéthoxyphénol
DSSTox_CID_2528
WLN : QR DVO2
DSSTox_RID_76615
DSSTox_GSID_22528
4-hydroxybenzoate d'éthyle, 99 %
Caswell n ° 447
Acide p-hydroxybenzoïque, ester éthylique
CAS-120-47-8
HSDB 938
EINECS 204-399-4
ester éthylique de p-oxybenzoésaurée
Code chimique des pesticides EPA 061202
BRN 1101972
Chémosept éthylique
AI3-30960
Aseptine un
Nipagine A
Ethylester kyseliny p-hydroxybenzoove
Ester etylowykwasu p-hydroksybenzoesowego
PubChem20417
4-hydroxy-benzoate d'éthyle
4-hydroxyl-benzoate d'éthyle
Ethylparaben, DCI, USAN
ACMC-209a7k
bmse010255
EC 204-399-4
Ester éthylique p-hydroxybenzoïque
SCHEMBL28368
4-10-00-00367
4-Hydroxybenzoate d'éthyle,(S)
OFFRE : ER0023
CHEMBL15841
Parahydroxybenzoate d'éthyle (TN)
ZINC1392
DTXSID9022528
4-hydroxybenzènecarboxylate d'éthyle
CHEBI:31575
Ester éthylique de l'acide 4-hydroxybenzoïque
NSC8510
Parahydroxybenzoate d'éthyle (JP17)
BENZOATE PARAHYDROXY D'ÉTHYLE
HMS2091E17
Ester éthylique de l'acide parahydroxybenzoïque
Pharmakon1600-01400151
Ester éthylique de l'acide 4-hydroxybenzoïque
HY-B0934
NSC-8510
NSC23514
Acide 4-(diméthylamino)benzènesulfonique
Tox21_111961
Tox21_300335
ANW-17502
BBL012166
BDBM50428380
NSC-23514
NSC755851
s4525
SBB038536
STK070911
AKOS000120512
Tox21_111961_1
GCC-213682
CS-4403
DB13628
MCULE-4906467392
NSC-755851
NCGC00160654-02NCGC00160654-03
NCGC00160654-04
NCGC00160654-06
NCGC00254462-01
AC-11586
AK-49315
AS-11988
NCI60_041866
SC-22680
SC-46755
SBI-0206674.P002
E-214
E0884
FT-0623514
FT-0626357
FT-0668364
ST50210582
BROMURE DE 4-FLUORO-3-MÉTHYLPHÉNYLMAGNESIUM
A16012
A18133
D01647
4-hydroxybenzoate d'éthyle, ReagentPlus(R), 99 %
M-3934
AB00375765_03
Q229976
SR-05000001552
SR-05000001552-1
W-108475
BRD-K02464583-001-01-4
4-hydroxybenzoate d'éthyle, SAJ de première qualité, >=99,0 %
4-hydroxybenzoate d'éthyle, qualité réactif Vetec(TM), 99 %
Ethylparaben, matériau de référence certifié, TraceCERT(R)
F0728-0009
Composant UNII-AZF98361GV NUVBSKCKDOMJSU-UHFFFAOYSA-N
Ester éthylique de l'acide 4-hydroxybenzoïque 1000 microg/mL dans l'acétonitrile
Éthylparabène, norme de référence de la pharmacopée des États-Unis (USP)
Parahydroxybenzoate d'éthyle, étalon de référence de la Pharmacopée européenne (EP)
Ethylparaben, étalon secondaire pharmaceutique ; Matériau de référence certifié
E4B