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L'acide 2-nitrobenzoïque est utilisé comme réactif protecteur de NH2.
L'acide 2-nitrobenzoïque est utilisé comme réactif dans la synthèse de plusieurs composés organiques, notamment de nouveaux triazoles et d'un tétrazole d'escitalopram qui agissent comme inhibiteurs de la cholinestérase.
L'acide 2-nitrobenzoïque est également utilisé dans la synthèse en un seul pot de 1,2,3-triazoles 1,4-disubstitués.
Formule moléculaire : C₇H₅NO₄
Poids moléculaire ~167,12 g/mol
Isomère Numéro CAS EC Point de fusion (°C) Solubilité (H₂O) pKa (dans l'eau) Densité (g/cm³)
Acide 2-nitrobenzoïque (o-) 552-16-9 209-004-9 146–148 ~6,8–7,8 g/L ~2,16 ~1,58
Acide 3-nitrobenzoïque (m-) 121-92-6 204-508-5 139–141 ~0,24 g/100 mL (15 °C) ~3,47 ~1,49
Acide 4-nitrobenzoïque (p-) 62-23-7 200-526-2 ~237–242 <0,1 g/100 mL (26 °C) ~3,41 ~1,58
SYNONYMES:
SYNONYMES DE L'ACIDE 2-NITROBENZOÏQUE :
ACIDE O-NITROBENZOIQUE, 2-nitrobenzoïque, ACIDE 2-NITRODRACYLIQUE, acide 2-nitrobenzoique, 95%, aci nitrobenzoïque, 2-nitro-benzoicaci, o-nitrobenaoicacid, o-nitro-benzoicaci, RARECHEM AL BO 0202, ORTHO-NITROBENZOATE, acide O-nitrobenzoique, Acide 2-nitrobenzoïque, acide 2-nitrodracylique, acide 2-nitrobenzoïque, acide nitrobenzoïque, 2-nitro-benzoicaci, o-nitrobenaoicacid, o-nitro-benzoicaci, ORTHO-NITROBENZOATE, ACIDE 2-NITROBENZOIC, 552-16-9, acide o-nitrobenzoïque, acide benzoïque, Acide 2-nitro-, ortho-nitrobenzoïque, CCRIS 2334, NSC 9576, EINECS 209-004-9, DTXSID5025738, CHEBI:25620, AI3-08821, S6S4653K7Z, NSC-9576, UNII-S6S4653K7Z, ACIDE NITROBENZOÏQUE, 2-, CCRIS-2334, DTXCID005738, oAcide nitrobenzoïque, oCarboxynitrobenzène, Acide nitrobenzoïque, o, acide orthonitrobenzoïque, Acide benzoïque, onitro, Acide benzoïque, 2nitro, ACIDE BENZOÏQUE, 2-NITRO MFC7 H5 N1 O4, 209-004-9, InChI = 1/C7H5NO4/c9-7(10)5-3-1-2-4-6(5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10, SLAMLWHELXOEJZ-UHFFFAOYSA-N, acide 2-nitrobenzoique, o-carboxynitrobenzène, acide benzoïque, o-nitro-, 2-nitro-benzoïque acide, MFCD00007137, acide 2-nitrobenzoïque, acide -nitrobenzoïque, acide nitrobenzoïque, acide 6-nitro-benzoïque, acide 2-nitrobenzoïque, 95%, Oprea1_474365, SCHEMBL78205, SCHEMBL220779, SCHEMBL246196, SCHEMBL436389, CHEMBL114719, orb1685669, SCHEMBL2722499, SCHEMBL7560618, SCHEMBL17461588, SCHEMBL29696138, Acide 2-nitrobenzoïque - Technique, NSC9576, Acide 2-nitrobenzoïque-ring-ul-14c, HY-Y0891, Tox21_201020, AC-652, SBB058380, STL168882, AKOS000119255, CS-W020072, FN38281, NCGC00091364-01, NCGC00091364-02, NCGC00258573-01, AS-11055, CAS-552-16-9, FN172456, SY005662, DB-024127, N0155, NS00022362, ST50186531, EN300-18349, ACIDE BENZOÏQUE, 2-NITRO MFC7 H5 N1 O4, D71183, Acide 2-nitrobenzoïque, purum, >=97,0 % (HPLC), Acide 2-nitrobenzoïque, technique, >=85 % (HPLC), AB-131/40245354, Acide 2-nitrobenzoïque, qualité réactif Vetec(TM), 94 %, Q19810380, Z57160141, Acide 2-nitrobenzoïque, 95 %, Contient les isomères 3 et 4, F3096-1719, 104810-18-6, Acide O-nitrobenzoïque, Acide 2-nitrobenzoïque, Acide 2-nitrodracylique, acide 2-nitrobenzoique, aci nitrobenzoïque, 2-nitro-benzoicaci, acide o-nitrobenaoïque, o-nitro-benzoicaci, ORTHO-NITROBENZOATE
SYNONYMES DE L'ACIDE 3-NITROBENZOÏQUE :
Acide m-nitrobenzoïque, ACIDE 3-NITROBENZOÏQUE, 121-92-6, Acide m-nitrobenzoïque, Acide benzoïque, 3-nitro-, Acide benzoïque, m-nitro-, Acide m-nitrobenzènecarboxylique, Acide métanitrobenzoïque, Acide méta-nitrobenzoïque, M-CARBOXYNITROBENZÈNE, DTXSID0025737, NSC-9801, H318ZW7612, DTXCID605737, 204-508-5, Acide 3-nitrobenzoïque, MFCD00007251, CAS-121-92-6, CCRIS 2335, HSDB 6028, NSC 9801, EINECS 204-508-5, BRN 0908644, AI3-09015, UNII-H318ZW7612, acide 3-nitrobenzoïque, WLN : WNR CVQ, 3-NITROBENZOICACID, SCHEMBL132618, CHEMBL274839, SCHEMBL2170995, SCHEMBL2204741, SCHEMBL3049742, SCHEMBL4827704, SCHEMBL7406647, SCHEMBL17347335, SCHEMBL29490968, NSC9801, CHEBI:231494, ACIDE 3-NITROBENZOIQUE [HSDB], BCP08709, HY-Y1313, STR01384, Tox21_201238, Tox21_303250, SBB058220, STK301724, Acide 3-nitrobenzoïque, pur, 99 %, AKOS000119012, AC-2834, CS-W020596, FN70301, PS-5143, NCGC00091521-01, NCGC00091521-02, NCGC00091521-03, NCGC00257168-01, NCGC00258790-01, Acide 3-nitrobenzoïque, ReagentPlus(R), 99 %, N0154, NS00019769, ST45061531, EN300-18006, ACIDE BENZOÏQUE, 3-NITRO MFC7 H5 N1 O4, Acide 3-nitrobenzoïque, pur, >=98,0 % (HPLC), Acide 3-nitrobenzoïque, Réactif Vetec(TM), 98 %, Q4634183, Z57127479, F2191-0133, InChI=1/C7H5NO4/c9-7(10)5-2-1-3-6(4-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10, 27178-83-2
SYNONYMES DE L'ACIDE 4-NITROBENZOÏQUE :
Acide 4-nitrobenzoïque, acide p-nitrobenzoïque, acide benzoïque, 4-nitro, acide nitrodracylique, acide 4-nitrodracylique, 1-carboxy-4-nitrobenzène, p-nitro, acide p-nitrobenzoïque, acide p-nitrobenzènecarboxylique, kyselina p-nitrobenzoova, ACIDE 4-NITROBENZOÏQUE, Acide benzoïque, p-nitro-, acide p-nitrobenzoïque, Acide nitrodracylique, Acide 4-nitrobenzoïque, Kyselina p-nitrobenzoova, 1-carboxy-4-nitrobenzène, Acide 4-nitrodracylique, Acide p-nitrobenzènecarboxylique, Acide p-nitrodracylique, NSC 7707, ACIDE 4-NITROBENZOÏQUE, PNBA, 4-nitrobenzoïque, p-nitrobenzoïque, PARA-NITROBENZOATE, -Acide nitrobenzoïque, 19/KG, acide nitrodracylique, 4-nitrobenzoesure, acide nitrodracylique, acide p-nitrobenzoïque, 62-23-7, acide benzoïque, 4-nitro-, acide nitrodracylique, acide 4-nitrodracylique, 1-carboxy-4-nitrobenzène, acide p-nitrobenzènecarboxylique, acide benzoïque, Acide p-nitro-, p-nitrodracylique, acide para-nitrobenzoïque, G83NWR61OW, DTXSID3020966, CHEBI:262350, NSC-7707, DTXCID90966, 200-526-2, Kyselina p-nitrobenzoova, MFCD00007352, acide 4-nitro-benzoïque, NSC 7707, CHEMBL101263, CAS-62-23-7, acide 4-nitrobenzoïque, acide p-nitrobenzoïque, CCRIS 1185, HSDB 2140, Kyselina p-nitrobenzoova [tchèque], EINECS 200-526-2, UNII-G83NWR61OW, AI3-00149, acide p-nitrobenzoïque, 4NB, p-carboxynitrobenzène, acide p-nitrobenzoïque, acide 4-nitrobenzoïque, WLN : WNR DVQ, EC 200-526-2, acide 4-nitrobenzoïque, 98 %, SCHEMBL43476, acide 4-nitrobenzènecarboxylique, ACIDE PARA NITROBENZOÏQUE, MLS002454442, SCHEMBL180511, orb1745271, SCHEMBL3282224, SCHEMBL10590027, SCHEMBL15630318, NSC7707, HMS3041D05, HY-Y0607, STR01385, Tox21_201258, Tox21_300131, BDBM50405310, SBB058196, STL168880, acide 4-nitrobenzoïque, puriss., 99 %, ACIDE 4-NITROBENZOÏQUE [USP-RS], AKOS000118872, AKOS015831344, AKOS024268501, CS-W020075, FN30591, PB43175, NCGC00091607-01, NCGC00091607-02, NCGC00091607-03, NCGC00091607-04, NCGC00253917-01, NCGC00258810-01, AC-10993, BP-30196, PD033171, SMR001252222, SY002161, N0156, NS00015670, ST50406177, EN300-18011, C18625, D70606, acide 4-nitrobenzoïque, purum, >= 98,0 % (HPLC), AE-562/40227261, acide 4-nitrobenzoïque (arrêté, voir C4X-25793), Acide 4-nitrobenzoïque, qualité réactif Vetec(TM), 98 %, Q2823227, IMPURETÉ A D'ACIDE 4-AMINOBENZOÏQUE [IMPURETÉ EP], Z57127484, F2191-0089, acide 4-nitrobenzoïque, étalon de référence de la Pharmacopée des États-Unis (USP), InChI=1/C7H5NO4/c9-7(10)5-1-3-6(4-2-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)
L'acide nitrobenzoïque est un dérivé de l'acide benzoïque.
L’acide nitrobenzoïque est important sur le plan commercial.
L'acide nitrobenzoïque est environ dix fois plus acide que l'acide benzoïque parent.
L'acide nitrobenzoïque peut être préparé par oxydation du styrène dans de l'acide nitrique bouillant.
Les sels et les esters des acides nitrobenzoïques sont connus sous le nom de nitrobenzoates.
L'acide nitrobenzoïque est un composé organique constitué d'une molécule d'acide benzoïque avec un groupe nitro (-NO2) attaché au cycle benzénique.
L'acide nitrobenzoïque est un intermédiaire important dans la synthèse de divers composés pharmaceutiques et industriels.
ACIDE 2-NITROBENZOÏQUE (ACIDE o-NITROBENZOÏQUE)
L'acide 2-nitrobenzoïque ou acide o-nitrobenzoïque est un composé organique de formule C6H4(NO2)CO2H.
L'acide 2-nitrobenzoïque est préparé par oxydation du 2-nitrotoluène avec de l'acide nitrique.
L'acide 2-nitrobenzoïque est constitué d'un groupe acide carboxylique et d'un groupe nitro dans la configuration ortho.
La réduction du groupe nitro en amine produit de l'acide anthranilique.
L'acide 2-nitrobenzoïque est un cristal blanc jaunâtre au goût intensément sucré.
L'acide 2-nitrobenzoïque est un acide nitrobenzoïque portant le substituant nitro en position 2.
L'acide 2-nitrobenzoïque est fonctionnellement lié à un acide benzoïque.
L'acide 2-nitrobenzoïque est un acide conjugué d'un 2-nitrobenzoate.
L'acide 2-nitrobenzoïque est une poudre blanc cassé.
L'acide 2-nitrobenzoïque est un acide nitrobenzoïque portant le substituant nitro en position 2.
L'acide 2-nitrobenzoïque est constitué de cristaux blancs jaunâtres au goût intensément sucré.
L'acide 2-nitrobenzoïque est insoluble dans l'eau.
ACIDE 3-NITROBENZOÏQUE (ACIDE m-NITROBENZOÏQUE)
L'acide 3-nitrobenzoïque est un composé organique de formule C6H4(NO2)CO2H.
L'acide 3-nitrobenzoïque est un composé aromatique et, dans des conditions standard, c'est un solide blanc cassé.
Les deux substituants sont en position méta l'un par rapport à l'autre, ce qui donne le nom alternatif d'acide m-nitrobenzoïque.
L'acide 3-nitrobenzoïque peut être utile car il est un précurseur de l'acide 3-aminobenzoïque, qui est utilisé pour préparer certains colorants.
L'acide 3-nitrobenzoïque est un acide nitrobenzoïque ayant le groupe nitro en position 3.
L'acide 3-nitrobenzoïque est un acide conjugué d'un 3-nitrobenzoate.
L'acide 3-nitrobenzoïque est soluble dans l'eau.
L'acide 3-nitrobenzoïque est insoluble dans l'acide acétique.
ACIDE 4-NITROBENZOÏQUE (ACIDE p-NITROBENZOÏQUE)
L'acide 4-nitrobenzoïque se présente sous forme de cristaux jaune pâle inodores.
L'acide 4-nitrobenzoïque est un acide nitrobenzoïque ayant le groupe nitro en position 4.
L'acide 4-nitrobenzoïque est fonctionnellement lié à un acide benzoïque.
L'acide 4-nitrobenzoïque est un acide conjugué d'un 4-nitrobenzoate.
L'acide 4-nitrobenzoïque (acide p-nitrobenzoïque) est un dérivé d'acide carboxylique.
L'acide 4-nitrobenzoïque participe à la biosynthèse de l'antibiotique auréothine.
Des études spectroscopiques à transformée de Fourier infrarouge suggèrent que les molécules d'acide 4-nitrobenzoïque sont adsorbées sur les surfaces de la fine poudre d'argent sous forme de carboxylate.
L'acide 4-nitrobenzoïque est une poudre cristalline jaune clair.
L'acide 4-nitrobenzoïque est un acide nitrobenzoïque ayant le groupe nitro en position 4.
L'acide 4-nitrobenzoïque est un composé aromatique polyvalent connu pour son groupe nitro distinctif, qui améliore sa réactivité et son utilité dans diverses applications chimiques.
L'acide 4-nitrobenzoïque (C7H5NO4) est un dérivé d'acide carboxylique et un composé organique aromatique.
À température ambiante, l'acide 4-nitrobenzoïque se présente sous la forme d'un solide cristallin blanc sans odeur significative.
La structure moléculaire de l'acide 4-nitrobenzoïque présente un cycle benzénique substitué par un groupe nitro (-NO2) en position para et un groupe acide carboxylique (-COOH), qui confère à la fois une aromaticité et des propriétés acides au composé.
En tant que tel, l'acide 4-nitrobenzoïque appartient aux classes chimiques plus larges des hydrocarbures aromatiques et des dérivés d'acide carboxylique.
L'acide 4-nitrobenzoïque a été synthétisé pour la première fois au 19e siècle par nitration de l'acide benzoïque à l'aide d'un mélange d'acide nitrique concentré et d'acide sulfurique dans des conditions contrôlées.
Ce processus introduit un groupe nitro sur le cycle benzénique de l'acide benzoïque, plus précisément en position para en raison de l'effet attracteur d'électrons du groupe acide carboxylique.
Bien que n'étant généralement pas issues de sources naturelles, certaines plantes contenant des composés nitroaromatiques peuvent théoriquement produire des structures similaires dans des voies métaboliques spécifiques.
La préparation industrielle implique généralement la méthode de nitration susmentionnée, en utilisant l'acide benzoïque comme matière de départ et en conduisant la réaction à des températures soigneusement surveillées pour garantir la sélectivité et le rendement.
En résumé, l’acide 4-nitrobenzoïque représente un dérivé d’acide carboxylique aromatique polyvalent avec des applications couvrant de multiples industries.
UTILISATIONS et APPLICATIONS de l'ACIDE NITROBENZOÏQUE :
UTILISATIONS et APPLICATIONS de l'ACIDE 2-NITROBENZOÏQUE (ACIDE p-NITROBENZOÏQUE)
Réactif en synthèse organique (par exemple, groupes protecteurs et pour la synthèse de dérivés triazole/tétrazole)
Également produit par oxydation du 2-nitrotoluène
L'acide 2-nitrobenzoïque est utilisé comme réactif protecteur de NH2.
L'acide 2-nitrobenzoïque est utilisé comme réactif dans la synthèse de plusieurs composés organiques, notamment de nouveaux triazoles et d'un tétrazole d'escitalopram qui agissent comme inhibiteurs de la cholinestérase.
L'acide 2-nitrobenzoïque est également utilisé dans la synthèse en un seul pot de 1,2,3-triazoles 1,4-disubstitués.
L'acide 2-nitrobenzoïque est utilisé comme réactif synthétique et peut fonctionner comme supplément de croissance pour la souche KU-7 de Pseudomonas fluorescens.
L'acide 2-nitrobenzoïque trouve également son utilisation comme réactif pour la protection des groupes amine et dans la synthèse organique.
UTILISATIONS et APPLICATIONS de l'ACIDE 3-NITROBENZOÏQUE (ACIDE p-NITROBENZOÏQUE)
L'acide 3-nitrobenzoïque a été utilisé pour étudier le rôle de l'ozone comme réactif de décomposition ou de finition supplémentaire dans la dégradation des acides o-, m- et p-nitrobenzoïques.
UTILISATIONS et APPLICATIONS de l'ACIDE 4-NITROBENZOÏQUE (ACIDE p-NITROBENZOÏQUE)
L'acide 4-nitrobenzoïque est utilisé dans la synthèse d'agents anti-Trypanosoma cruzi dans le traitement de la maladie de Chagas.
L'acide 4-nitrobenzoïque est largement utilisé dans la synthèse de colorants, de produits pharmaceutiques et de produits agrochimiques, ce qui en fait un élément essentiel de la chimie organique.
La capacité de l'acide 4-nitrobenzoïque à subir des réactions de substitution électrophile permet l'introduction de divers groupes fonctionnels, facilitant le développement de molécules plus complexes.
Les chercheurs utilisent souvent l’acide 4-nitrobenzoïque dans la préparation de dérivés nitro-substitués, qui sont précieux dans la production de matériaux avancés et de produits chimiques spécialisés.
Outre ses applications synthétiques, l'acide 4-nitrobenzoïque sert de réactif en chimie analytique, notamment dans la détermination des amines et des alcools.
Les propriétés uniques de l'acide 4-nitrobenzoïque, telles que la solubilité dans les solvants organiques et la stabilité dans diverses conditions, en font un choix idéal pour une utilisation en laboratoire.
Avec sa large gamme d'applications, l'acide 4-nitrobenzoïque s'impose comme un composé crucial pour les professionnels à la recherche de solutions fiables et efficaces dans leurs processus de recherche et industriels.
L'histoire de la synthèse de l'acide 4-nitrobenzoïque remonte aux techniques classiques de la chimie organique, tandis que son utilité continue de croître dans les contextes modernes.
Sur le plan industriel, l’acide 4-nitrobenzoïque trouve de nombreuses applications dans divers secteurs.
Dans l’industrie pharmaceutique, l’acide 4-nitrobenzoïque sert d’intermédiaire pour la synthèse de médicaments et d’antibiotiques.
Dans le secteur chimique, l’acide 4-nitrobenzoïque agit comme précurseur de colorants, de pigments et d’autres produits chimiques fins.
De plus, l’acide 4-nitrobenzoïque joue un rôle dans la production de produits agrochimiques, tels que les herbicides et les pesticides.
L'acide 4-nitrobenzoïque est un précurseur du chlorure de 4-nitrobenzoyle ; utilisé dans la fabrication de la procaïne anesthésiante, de l'acide folique et de l'acide para-aminobenzoïque (PABA)
L'acide 4-nitrobenzoïque est utilisé dans les intermédiaires de teinture.
ACIDES NITROBENZOÏQUES ET DÉRIVÉS :
Composés organiques constitués d'acide benzoïque avec une substitution de groupe nitro ; un groupe nitro a un atome d'azote lié à deux groupes oxygène dans une liaison simple et une double liaison.
Comprend les composés directement dérivés de l’acide nitrobenzoïque.
ISOMÈRES DE L'ACIDE NITROBENZOÏQUE :
Les trois isomères de l'acide nitrobenzoïque sont :
L'acide 2-nitrobenzoïque est préparé par oxydation du 2-nitrotoluène.
L'acide 3-nitrobenzoïque est un précurseur de l'acide 3-aminobenzoïque, qui à son tour est utilisé pour préparer certains colorants.
Il peut être préparé par nitration de l'acide benzoïque.
Il peut également être préparé en traitant le benzaldéhyde dans des conditions de nitration, un processus qui convertit initialement l'aldéhyde en acide.
L'acide 4-nitrobenzoïque est un précurseur de l'acide 4-aminobenzoïque, qui est à son tour utilisé pour préparer l'anesthésique procaïne.
L'acide 4-nitrobenzoïque est préparé par oxydation du 4-nitrotoluène.
Les acides nitrobenzoïques sont des dérivés de l'acide benzoïque.
Deux d’entre eux sont importants sur le plan commercial.
Ils sont environ dix fois plus acides que l’acide benzoïque parent.
L'acide nitrobenzoïque peut être préparé par oxydation du styrène dans de l'acide nitrique bouillant.
Les sels et les esters des acides nitrobenzoïques sont connus sous le nom de nitrobenzoates.
Les acides nitrobenzoïques sont des dérivés de l'acide benzoïque dans lesquels un hydrogène est remplacé par un groupe nitro (–NO₂) à différentes positions :
Acide 2-nitrobenzoïque (acide ortho-nitrobenzoïque, acide o-nitrobenzoïque).
Acide 3-nitrobenzoïque (acide méta-nitrobenzoïque, acide m-nitrobenzoïque).
Acide 4-nitrobenzoïque (acide para-nitrobenzoïque, acide p-nitrobenzoïque).
Chaque variante partage la formule C₇H₅NO₄ et la masse molaire ~167,12 g/mol.
5 FAITS À CONNAÎTRE ABSOLUMENT SUR L'ACIDE NITROBENZOÏQUE :
Le groupe nitro de l'acide nitrobenzoïque est un substituant attracteur d'électrons, qui augmente l'acidité du groupe acide carboxylique.
L'acide nitrobenzoïque peut exister sous trois formes isomères : acide ortho-, méta- et para-nitrobenzoïque, chacune ayant des propriétés physiques et chimiques légèrement différentes.
L'acide nitrobenzoïque est couramment utilisé comme précurseur dans la synthèse de divers intermédiaires pharmaceutiques, tels que les analgésiques et les antidépresseurs.
La présence du groupe nitro sur le cycle benzénique rend l'acide nitrobenzoïque plus sensible aux réactions de substitution aromatique nucléophile par rapport à l'acide benzoïque.
L'acide nitrobenzoïque peut subir des réactions de réduction pour former des dérivés d'acide benzoïque amino-substitués, qui sont des éléments de base importants dans la synthèse organique.
EXPLIQUEZ COMMENT LE GROUPE NITRO DE L'ACIDE NITROBENZOÏQUE AFFECTE L'ACIDITÉ DU GROUPE ACIDE CARBOXYLIQUE :
Le groupe nitro de l'acide nitrobenzoïque est un substituant attracteur d'électrons, ce qui signifie qu'il éloigne la densité électronique du cycle benzénique.
Cet effet de retrait d'électrons accru stabilise la base conjuguée du groupe acide carboxylique, ce qui rend le proton plus facilement libéré et le composé global plus acide par rapport à l'acide benzoïque.
La nature attractrice d'électrons du groupe nitro diminue la densité électronique autour du groupe acide carboxylique, rendant l'hydrogène plus labile et le composé plus acide.
DÉCRIVEZ LA RÉACTIVITÉ POTENTIELLE DE L'ACIDE NITROBENZOÏQUE DANS LES RÉACTIONS DE SUBSTITUTION AROMATIQUE NUCLÉOPHILE :
La présence du groupe nitro sur le cycle benzénique de l'acide nitrobenzoïque rend le cycle plus sensible aux réactions de substitution aromatique nucléophile.
Le groupe nitro est un substituant activateur, ortho/para-directeur, ce qui signifie qu'il augmente la réactivité du cycle face à l'attaque nucléophile, en particulier aux positions ortho et para par rapport au groupe nitro.
Cette réactivité accrue est due à la nature attractrice d'électrons du groupe nitro, ce qui rend le cycle benzénique plus électrophile et, par conséquent, plus sujet aux réactions d'addition-élimination nucléophiles.
DISCUTER DE L'UTILISATION POTENTIELLE DE L'ACIDE NITROBENZOÏQUE COMME PRÉCURSEUR DANS LA SYNTHÈSE D'INTERMÉDIAIRES PHARMACEUTIQUES :
L'acide nitrobenzoïque est un intermédiaire précieux dans la synthèse de divers composés pharmaceutiques, tels que les analgésiques et les antidépresseurs.
Le groupe nitro peut être réduit sélectivement en un groupe amino, créant ainsi des dérivés d'acide benzoïque amino-substitués qui servent de blocs de construction importants dans la synthèse organique.
Ces acides benzoïques amino-substitués peuvent ensuite être davantage fonctionnalisés et incorporés dans les structures de divers agents pharmaceutiques.
La polyvalence de l’acide nitrobenzoïque en tant que précurseur, combinée à la réactivité du groupe nitro, en fait un composé précieux dans le développement de nouveaux médicaments et intermédiaires pharmaceutiques.
ACIDE 2-NITROBENZOÏQUE (ACIDE o-NITROBENZOÏQUE)
Numéro CAS : 552-16-9
Numéro CE/EINECS : 209-004-9
Propriétés physiques et chimiques
Formule : C₇H₅NO₄
Masse molaire : 167,12 g/mol
Aspect : Poudre fine blanc cassé ; cristaux blanc jaunâtre au goût sucré
Point de fusion : 146–148 °C
Point d'ébullition (estimé) : 295,7 °C
Densité / Gravité spécifique : ~1,58 g/cm³
Indice de réfraction : ~1,6280 (estimation)
Solubilité dans l'eau : ~6,8–7,8 g/L (soit 0,68–0,78 g/100 mL)
pKa : ~2,16 (à 18 °C)
Stabilité : Stable ; incompatible avec les agents oxydants forts, les bases fortes ; peut réagir avec les cyanures
COMPOSÉS APPARENTÉS À L'ACIDE 2-NITROBENZOÏQUE (ACIDE o-NITROBENZOÏQUE) :
*Acide benzoïque
*Nitrobenzène
*Acide anthranilique
*Acide 3,5-dinitrobenzoïque
*Acide 3-nitrobenzoïque
*Acide 4-nitrobenzoïque
NOTES SUR L'ACIDE 2-NITROBENZOÏQUE (ACIDE o-NITROBENZOÏQUE) :
Conserver l’acide 2-nitrobenzoïque à l’abri des agents oxydants.
Gardez le récipient d'acide 2-nitrobenzoïque bien fermé et placez-le dans un endroit frais, sec et bien ventilé.
PROFIL DE RÉACTIVITÉ DE L'ACIDE 2-NITROBENZOÏQUE (ACIDE o-NITROBENZOÏQUE) :
L'acide 2-nitrobenzoïque est incompatible avec les agents oxydants forts.
Également incompatible avec les bases fortes.
L'acide 2-nitrobenzoïque peut réagir avec les cyanures.
MÉTHODES DE PURIFICATION DE L'ACIDE 2-NITROBENZOÏQUE (ACIDE o-NITROBENZOÏQUE) :
Cristalliser l'acide 2-nitrobenzoïque à partir de benzène (deux fois), d'éther n-butylique (deux fois), puis d'eau (deux fois).
Sécher et conserver l’acide 2-nitrobenzoïque dans un dessiccateur sous vide.
L'acide 2-nitrobenzoïque a également été cristallisé à partir d'EtOH/H2O.
L'amide a m 176,5° (par rapport à H2O).
L'acide 2-nitrobenzoïque est utilisé comme réactif synthétique et peut fonctionner comme supplément de croissance pour la souche KU-7 de Pseudomonas fluorescens.
L'acide 2-nitrobenzoïque trouve également son utilisation comme réactif pour la protection des groupes amine et dans la synthèse organique.
ACIDE 3-NITROBENZOÏQUE (ACIDE m-NITROBENZOÏQUE)
Numéro CAS : 121-92-6
Numéro CE/EINECS : 204-508-5
Propriétés physiques et chimiques
Formule : C₇H₅NO₄
Masse molaire : ~167,12 g/mol
Aspect : Solide de couleur crème
Point de fusion : 139–141 °C
Densité : ~1,494 g/cm³
Solubilité dans l'eau : ~0,24 g/100 mL à 15 °C
pKa : ~3,47 (dans l'eau)
Susceptibilité magnétique : –80,22 ×10⁻⁶ cm³/mol
UTILISATIONS ET RÉACTIVITÉ DE L'ACIDE 3-NITROBENZOÏQUE (ACIDE m-NITROBENZOÏQUE) :
Précurseur de l'acide 3-aminobenzoïque (utilisé dans la synthèse des colorants)
L'hydrogénation produit de l'acide 3-aminobenzoïque ; la nitration de l'acide benzoïque ou les voies d'oxydation sont utilisées dans la synthèse
Les groupes nitro et carboxyle désactivent le cycle aromatique vers une substitution électrophile supplémentaire
COMPOSÉS APPARENTÉS À L'ACIDE 3-NITROBENZOÏQUE (ACIDE m-NITROBENZOÏQUE) :
*Acide benzoïque
*Nitrobenzène
*Acide anthranilique
*Acide 3,5-dinitrobenzoïque
*Acide 2-nitrobenzoïque
*Acide 4-nitrobenzoïque
NOTES SUR L'ACIDE 3-NITROBENZOÏQUE (ACIDE m-NITROBENZOÏQUE) :
Conservez l’acide 3-nitrobenzoïque à l’abri des agents oxydants forts.
Gardez le récipient contenant de l'acide 3-nitrobenzoïque bien fermé.
Conservez l’acide 3-nitrobenzoïque dans un endroit frais et sec, dans des récipients bien fermés.
PROPRIÉTÉS DE L'ACIDE 3-NITROBENZOÏQUE (ACIDE m-NITROBENZOÏQUE) :
Avec un pKa de 3,47, l'acide 3-nitrobenzoïque est environ dix fois plus acide que l'acide benzoïque.
La base conjuguée de l'acide benzoïque est stabilisée par la présence du groupe nitro attracteur d'électrons, ce qui explique son acidité accrue par rapport à l'acide benzoïque non substitué.
L'acide 3-nitrobenzoïque est généralement soluble dans les solvants oxygénés et chlorés.
RÉACTIVITÉ DE L'ACIDE 3-NITROBENZOÏQUE (ACIDE m-NITROBENZOÏQUE) :
La présence de groupes fonctionnels acide carboxylique et nitro désactive le cycle par rapport aux réactions de substitution aromatique électrophile.
L'hydrogénation donne l'acide 3-aminobenzoïque.
L'acide 3-nitrobenzoïque apparaît sous forme de cristaux blanc cassé à blanc jaunâtre.
PRÉPARATION DE L'ACIDE 3-NITROBENZOÏQUE (ACIDE m-NITROBENZOÏQUE) :
L'acide 3-nitrobenzoïque est préparé par nitration de l'acide benzoïque à basse température.
L'acide 2-nitrobenzoïque et l'acide 4-nitrobenzoïque sont tous deux produits secondaires, avec des rendements d'environ 20 % et 1,5 % respectivement.
Étant donné que les groupes fonctionnels d'acide carboxylique sont attracteurs d'électrons, lors d'une réaction de substitution aromatique électrophile de nitration, les substituants sont dirigés vers une position méta, ce qui explique cette régiochimie.
Une voie moins efficace implique la nitration du benzoate de méthyle, suivie d'une hydrolyse.
En variante, le clivage oxydatif de la liaison CC de la 3-nitroacétophénone en acide arylcarboxylique correspondant a été démontré.
Une autre synthèse implique l’oxydation du 3-nitrobenzaldéhyde.
ACIDE 4-NITROBENZOÏQUE (ACIDE p-NITROBENZOÏQUE)
Numéro CAS : 62-23-7
Numéro CE/EINECS : 200-526-2
Propriétés physiques et chimiques
Formule : C₇H₅NO₄
Masse molaire : 167,1189 g/mol
Aspect : Poudre cristalline jaune clair
Densité : ~1,58 g/cm³
Point de fusion : ~237 °C (souvent cité 239–242 °C)
Solubilité : < 0,1 g/100 mL à 26 °C (très peu soluble dans l'eau)
pKa : ~3,41 (dans l'eau), ~9,1 (dans le DMSO)
Susceptibilité magnétique : −78,81 ×10⁻⁶ cm³/mol
Comportement à l'ébullition : Sublime — ne bout pas à pression atmosphérique
Propriétés supplémentaires : se décompose à ~350 °C ; point d'éclair 201 °C (vase clos) ; auto-inflammation ~300 °C ; log P (octanol/eau) ~1,89
MÉTHODES DE PRODUCTION DE L'ACIDE 4-NITROBENZOÏQUE (ACIDE p-NITROBENZOÏQUE)
L'acide 4-nitrobenzoïque est produit commercialement par l'oxydation du 4-nitrotoluène avec de l'oxygène moléculaire.
L'oxydation avec 15 % d'acide nitrique à 175 ℃ produit l'acide avec un rendement de 88,5 %.
Une méthode intéressante implique la nitration et l’oxydation ultérieure du polystyrène.
Cette méthode utilise l’encombrement stérique de la chaîne polymère pour améliorer le rapport para/ortho du produit.
UTILISATIONS DE L'ACIDE 4-NITROBENZOÏQUE (ACIDE p-NITROBENZOÏQUE) :
*Synthèse chimique :
L'acide 4-nitrobenzoïque est utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de colorants, de pigments et de produits pharmaceutiques.
L'acide 4-nitrobenzoïque est utilisé comme précurseur pour la production d'acide 3-aminobenzoïque et d'autres acides benzoïques substitués.
*Industrie pharmaceutique :
L'acide 4-nitrobenzoïque sert d'élément de base dans la synthèse de certains médicaments, notamment des composés anti-inflammatoires et antimicrobiens.
*Industrie agrochimique :
L'acide 4-nitrobenzoïque est utilisé comme intermédiaire pour la production d'herbicides, de pesticides et d'autres produits agrochimiques.
*Science des polymères et des matériaux :
L'acide 4-nitrobenzoïque est utilisé dans la préparation de polymères fonctionnels ou d'additifs polymères.
*Recherche en laboratoire :
L'acide 4-nitrobenzoïque est utilisé comme réactif standard ou intermédiaire dans la recherche en synthèse organique.
AVANTAGES DE L'ACIDE 4-NITROBENZOÏQUE (ACIDE p-NITROBENZOÏQUE) :
*Intermédiaire polyvalent :
Son groupe nitro permet d'autres transformations chimiques (réduction en amines, substitutions, etc.), ce qui rend l'acide 4-nitrobenzoïque très utile en synthèse organique.
*Haute stabilité :
Relativement stable dans des conditions normales de stockage, ce qui facilite la manipulation pour les applications industrielles.
*Efficacité en synthèse :
L'acide 4-nitrobenzoïque offre une voie directe vers une variété d'acides benzoïques fonctionnalisés et de composés aromatiques.
*Large applicabilité :
L'acide 4-nitrobenzoïque est utile dans de nombreuses industries telles que les produits pharmaceutiques, les colorants, les polymères et les produits agrochimiques.
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES de l'ACIDE NITROBENZOÏQUE :
ACIDE 2-NITROBENZOÏQUE (ACIDE o-NITROBENZOÏQUE)
État physique : cristallin
Couleur : jaune
Odeur : Aucune donnée disponible
Point de fusion/point de congélation : 146-148 °C
Point d'ébullition initial et intervalle d'ébullition : Aucune donnée disponible
Inflammabilité (solide, gaz) : Aucune donnée disponible
Limites supérieures/inférieures d'inflammabilité ou d'explosivité : Aucune donnée disponible
Point d'éclair : Non applicable
Température d'auto-inflammation : Aucune donnée disponible
Température de décomposition : Aucune donnée disponible
pH : Aucune donnée disponible
Viscosité, cinématique : Aucune donnée disponible
Viscosité, dynamique : Aucune donnée disponible
Solubilité dans l'eau : Aucune donnée disponible
Coefficient de partage : n-octanol/eau : Aucune donnée disponible
Pression de vapeur : Aucune donnée disponible
Densité : Aucune donnée disponible
Densité relative : Aucune donnée disponible
Densité de vapeur relative : Aucune donnée disponible
Caractéristiques des particules : Aucune donnée disponible
Propriétés explosives : Aucune donnée disponible
Propriétés oxydantes : aucune
Autres informations de sécurité : Aucune donnée disponible
Poids moléculaire : 167,12 g/mol
XLogP3 : 1,5
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 4
Nombre de liaisons rotatives : 1
Masse exacte : 167,02185764 Da
Masse monoisotopique : 167,02185764 Da
Surface polaire topologique : 83,1 Ų
Nombre d'atomes lourds : 12
Accusation formelle : 0
Complexité : 198
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
Numéro CBN : CB9853809
Formule moléculaire : C7H5NO4
Poids moléculaire : 167,12
Numéro MDL : MFCD00007137
Fichier MOL : 552-16-9.mol
Point de fusion : 146-148 °C (lit.)
Point d'ébullition : 295,67 °C (estimation approximative)
Densité : 1,58 g/cm3
Indice de réfraction : 1,6280 (estimation)
Température de stockage : Scellé dans un endroit sec, à température ambiante
Solubilité : 7,8 g/l
Forme : Poudre fine
pKa : 2,16 (à 18 ℃ )
Couleur : Blanc cassé
Densité : 1,58
Solubilité dans l'eau : 6,8 g/L
Merck : 14 6588
BRN: 1910632
Stabilité : Stable. Incompatible avec les agents oxydants forts, les bases fortes.
Référence de la base de données CAS : 552-16-9 (référence de la base de données CAS)
Scores alimentaires de l'EWG : 1
FDA UNII : S6S4653K7Z
Référence de chimie du NIST : acide benzoïque, 2-nitro-(552-16-9)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : acide o-nitrobenzoïque (552-16-9)
Code UNSPSC : 12352100
NACRES : NA.22
ACIDE 3-NITROBENZOÏQUE (ACIDE m-NITROBENZOÏQUE)
Formule chimique C7H5NO4
Masse molaire 167,12 g/mol
Aspect solide de couleur crème
Densité 1,494 g/cm3
Point de fusion 139 à 141 °C (282 à 286 °F; 412 à 414 K)
Solubilité dans l'eau 0,24 g/100 mL (15 °C)
Acidité (pKa) 3,47 (dans l'eau)
Susceptibilité magnétique (χ) −80,22•10−6 cm3/mol
Poids moléculaire 167,12 g/mol
XLogP3 1.8
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 4
Nombre de liaisons rotatives 1
Masse exacte 167,02185764 Da
Masse monoisotopique 167,02185764 Da
Surface polaire topologique 83,1 Ų
Nombre d'atomes lourds 12
Accusation formelle 0
Complexité 198
Nombre d'atomes isotopiques 0
Nombre de stéréocentres d'atomes définis 0
Nombre de stéréocentres d'atomes indéfinis 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente 1
Le composé est canonisé Oui
CAS 121-92-6
Nom IUPAC acide 3-nitrobenzoïque
Formule moléculaire C7H5NO4
Clé InChI AFPHTEQTJZKQAQ-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES OC(=O)C1=CC=CC(=C1)N+=O
Poids moléculaire (g/mol) 167,12
Synonyme acide 3-nitrobenzoïque, acide M-nitrobenzoïque
Aspect (couleur) Blanc à crème ou jaune pâle
Dosage (titrage acide-base aqueux) ≥ 98,5 à ≤ 101,5 %
Point de fusion 139,5-145,5°C
Forme Cristaux ou poudre ou poudre cristalline
Identification (FTIR) Conforme
Dosage (GC silylé) ≥ 98,5 %
ACIDE 4-NITROBENZOÏQUE (ACIDE p-NITROBENZOÏQUE)
Formule linéaire : O2NC6H4CO2H
Numéro CAS : 62-23-7
Poids moléculaire : 167,12
Beilstein : 973593
Numéro CE : 200-526-2
Numéro MDL : MFCD00007352
Code UNSPSC : 12352100
Identifiant de la substance PubChem : 24869806
NACRES : NA.22
Poids moléculaire : 167,12 g/mol
XLogP3 : 1,9
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 4
Nombre de liaisons rotatives : 1
Masse exacte : 167,02185764 Da
Masse monoisotopique : 167,02185764 Da
Surface polaire topologique : 83,1 Ų
Nombre d'atomes lourds : 12
Accusation formelle : 0
Complexité : 190
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
Numéro CBN : CB4252540
Formule moléculaire : C7H5NO4
Poids moléculaire : 167,12
Numéro MDL : MFCD00007352
Fichier MOL : 62-23-7.mol
Point de fusion : 237-240 °C (lit.)
Point d'ébullition : 295,67 °C (estimation approximative)
Densité : 1,61
Masse volumique apparente : 700 kg/m3
Indice de réfraction : 1,6280 (estimation)
Point d'éclair : 237 °C
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30°C.
Solubilité : 0,42 g/l
pKa : 3,41 (à 25 ℃ )
Forme : Poudre cristalline
Couleur : Jaune clair
pH : 3,1 (0,42 g/l, H2O, 20 ℃ ) (solution saturée)
Solubilité dans l'eau : < 0,1 g/100 mL à 26 ºC
Merck : 14 6589
BRN: 973593
Activité spécifique : 50-60 mCi/mmol
Concentration : 0,1 mCi/ml
Solvant : Éthanol
Stabilité : Stable.
InChIKey : OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYSA-N
LogP : 1,890
Référence de la base de données CAS : 62-23-7 (référence de la base de données CAS)
Scores alimentaires de l'EWG : 1
Norme FDA : G83NWR61OW
Référence de chimie du NIST : acide benzoïque, 4-nitro-(62-23-7)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : acide p-nitrobenzoïque (62-23-7)
Code UNSPSC : 41116107
NACRES : NA.24
Formule moléculaire / Poids moléculaire : C7H5NO4 = 167,12
État physique (20 °C) : solide
Température de stockage : Température ambiante (recommandé dans un endroit frais et sombre, <15°C)
CAS RN: 62-23-7
Numéro de registre Reaxys : 973593
Identifiant de la substance PubChem : 87573539
SDBS (base de données spectrale AIST) : 1 505
Numéro MDL : MFCD00007352
PREMIERS SECOURS de l'ACIDE NITROBENZOÏQUE :
-Description des mesures de premiers secours
*Conseils généraux :
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
Air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec
eau/douche.
*En cas de contact avec les yeux :
Après contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologue.
Retirer les lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après ingestion :
Faire boire immédiatement de l’eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire.
Aucune donnée disponible
MESURES À PRENDRE EN CAS DE DÉVERSEMENT ACCIDENTEL D'ACIDE NITROBENZOÏQUE :
-Précautions environnementales :
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
- Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Recueillir, lier et pomper les déversements.
Respecter les éventuelles restrictions matérielles.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone affectée.
MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DE L'ACIDE NITROBENZOÏQUE :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d’extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2)
Mousse
Poudre sèche
*Moyens d'extinction inappropriés :
Pour cette substance/ce mélange, aucune limitation des agents extincteurs n'est donnée.
-Informations complémentaires :
Empêcher l’eau d’extinction d’incendie de contaminer les eaux de surface ou le réseau d’eaux souterraines.
CONTRÔLES DE L'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE de l'ACIDE NITROBENZOÏQUE :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients avec paramètres de contrôle sur le lieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipement de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utiliser un équipement de protection des yeux.
Lunettes de sécurité
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Filtre A
-Contrôle de l’exposition environnementale :
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
MANIPULATION et STOCKAGE de l'ACIDE NITROBENZOÏQUE :
-Conditions de stockage sûr, y compris les incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Bien fermé.
Sec.
STABILITÉ et RÉACTIVITÉ de l'ACIDE NITROBENZOÏQUE :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standard (température ambiante).
-Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible
