NITROMÉTHANE

En chimie industrielle, en synthèse organique, dans la fabrication de solvants de réaction et dans la formulation de carburants à haute performance, le nitrométhane, défini par la formule moléculaire CH₃NO₂, est un composé organique réactif et très polaire appartenant à la classe des nitrocomposés aliphatiques.
Le nitrométhane se présente sous la forme d'un liquide huileux incolore, doté d'une légère odeur fruitée à température et pression ambiantes.
Le nitrométhane est principalement utilisé dans l'industrie chimique comme solvant stratégique, comme intermédiaire clé en synthèse organique, comme stabilisant pour les hydrocarbures halogénés et comme composant de carburant spécialisé pour les moteurs de course et le modélisme aérien.

Propriétés fondamentales, physico-chimie et identifiants
Numéro d'enregistrement CAS : 75-52-5.
Numéro CE / EINECS : 200-876-6.
PubChem CID : 6375.
Numéro UN (Marchandises dangereuses) : UN 1261 (Classe 3 Liquide inflammable).
Masse molaire : 61,04 g/mol.
Masse volumique : La masse volumique du liquide à 20 °C est de 1,137 g/cm³ ; la densité de vapeur (par rapport à l'air) est de 2,11 (plus lourd que l'air).
Point de fusion : -29,0 °C.
Point d'ébullition : 101,2 °C.
Point d'éclair : 35,0 °C (Vase clos).
Pression de vapeur : 3,71 kPa (37,1 mbar) à 20 °C.
Solubilité dans l'eau : Modérément soluble dans l'eau (environ 95 g/L à 20 °C).
Solubilité dans les solvants organiques : Miscible avec l'éthanol, l'éther, l'acétone, le DMF et le benzène.
Décomposition thermique : Le nitrométhane se décompose à haute température ou sous confinement en cas de choc pour former des oxydes d'azote (NOx), du monoxyde de carbone (CO), du dioxyde de carbone (CO2) et de la vapeur d'eau.
Statut d'additif alimentaire : Le nitrométhane est strictement impropre comme additif alimentaire direct ou pour la consommation humaine (Il ne possède aucun numéro E).

Synonymes : Triméthylamine, Méthanamine, N,N-diméthyl-, N,N-Diméthylméthanamine, Méthyldiméthylamine, TMA

Procédés de production et synthèse chimique
Le nitrométhane est produit à l'échelle industrielle par nitration directe du propane en phase gazeuse avec de l'acide nitrique (HNO₃) à des températures et pressions élevées.
Cette réaction exothermique en phase vapeur génère un mélange de nitroalcanes comprenant le nitrométhane, le nitroéthane, le 1-nitropropane et le 2-nitropropane.
Le nitrométhane est isolé et purifié à partir du mélange brut de nitroalcanes par des procédés de distillation fractionnée multi-étagée et de lavage.

Applications et utilisations industrielles
La principale application chimique du nitrométhane est son rôle d'intermédiaire réactif dans les réactions de type aldol de Henry pour la synthèse de produits pharmaceutiques, de pesticides et d'ingrédients biologiques actifs.
Le nitrométhane est largement utilisé comme solvant à haute polarité pour les polymères acryliques, les esters de cellulose, les résines, les formulations de revêtements et les solutions de nettoyage électronique.
Le nitrométhane sert de stabilisant essentiel pour prévenir la décomposition des solvants halogénés tels que le 1,1,1-trichloroéthane et le chlorure de méthylène.
Le nitrométhane est utilisé comme additif de carburant oxygéné dans les sports mécaniques et les moteurs de modèles réduits télécommandés en raison de sa capacité à brûler avec beaucoup moins d'oxygène atmosphérique que les hydrocarbures standards.
Le nitrométhane agit comme un précurseur dans la synthèse industrielle d'explosifs, de matériaux énergétiques et de produits chimiques agricoles spécialisés.

Normes de sécurité, de toxicologie et de stockage
Selon les normes SGH, le nitrométhane est classé comme Liquide inflammable (Catégorie 3), Toxicité aiguë par voie orale (Catégorie 4), Susceptible de provoquer le cancer (Catégorie 2).
Le nitrométhane présente une toxicité systémique modérée ; l'inhalation de vapeurs à forte concentration entraîne une dépression du système nerveux central, des vertiges, des nausées et une irritation des voies respiratoires.
Le contact direct avec le nitrométhane liquide provoque une irritation oculaire légère à modérée et une irritation cutanée en cas d'exposition prolongée.
Le nitrométhane peut subir une explosion thermique violente ou une détonation sous de fortes ondes de choc, un confinement important ou des températures élevées lorsqu'il est mélangé à des amines ou à des bases fortes.
Le nitrométhane réagit dangereusement avec les bases fortes, les acides forts, les agents oxydants, les poudres métalliques et les amines aliphatiques, formant des sels explosifs sensibles à la chaleur.
Le nitrométhane corrode légèrement l'acier au carbone en cas de contact prolongé avec l'humidité, mais est généralement compatible avec l'acier inoxydable, l'aluminium et les matériaux d'étanchéité en PTFE.
Le nitrométhane doit être stocké dans des zones de stockage dédiées aux produits chimiques, fraîches, sèches et bien ventilées, à l'écart des sources de chaleur, des flammes nues, des bases fortes et de la lumière directe du soleil, conservé dans des futs en acier ou des récipients sous pression homologués.