Hızlı Arama
Nonanedioik asit (Azelaik Asit), 1 ve 7. pozisyonlarında karboksi grupları ile heptan ikamesi bulunan bir alfa,omega-dikarboksilik asittir.
Nonanedioik asit (Azelaik Asit), antibakteriyel ajan, antineoplastik ajan, dermatolojik ilaç ve bitkisel metabolit olarak rol oynar.
Nonanedioik asit (Azelaik Asit), bir dikarboksilik yağ asidi ve bir alfa,omega-dikarboksilik asittir.
CAS: 123-99-9
MF: C9H16O4
MW: 188.22
EINECS: 204-669-1
Eş anlamlılar
azelaik asit, teknik sınıf; Azelainik asit; Emerox 1110; Emerox 1144; emerox1110; emerox1144; Emery's L-110; ninandioik asit
Nonandioik asit (Azelaik Asit), resmi olarak nonanedioik asit, 106,5 °C erime noktasına sahip beyaz kristal bir katıdır.
Nonandioik asit (Azelaik Asit), buğday, çavdar ve arpa gibi tahıllarda doğal olarak bulunur ve oleik asidin ozonlanmasıyla endüstriyel olarak üretilir.
Nonandioik asit (Azelaik Asit), akne ve rosacea tedavisinde topikal olarak kullanılır.
Bazı bitkiler, hücrelere patojenlere karşı savunmalarını etkinleştirmeleri için sinyal göndermek amacıyla "sıkıntı sinyali" olarak azelaik asit salgılar.
Nonandioik asit (Azelaik Asit), hafif ve orta şiddetteki akne, hem komedonal akne hem de iltihaplı akne tedavisinde kullanılır.
Nonandioik asit (Azelaik Asit), dikarboksilik asitler adı verilen bir ilaç sınıfına aittir.
Nonandioik asit (Azelaik Asit), 1 ve 7. pozisyonlarda karboksi gruplarıyla heptan ikamesi olan bir alfa,omega-dikarboksilik asittir.
Nonandioik asit (Azelaik Asit), antibakteriyel ajan, antineoplastik ajan, dermatolojik ilaç ve bitki metaboliti olarak rol oynar.
Nonandioik asit (Azelaik Asit), bir dikarboksilik yağ asidi ve bir alfa,omega-dikarboksilik asittir.
Nonanedioik asit (Azelaik Asit), bir azelaat (2-) ve bir azelaatın konjuge asididir.
Nonanedioik asit (Azelaik Asit), dokuz karbon atomu içeren doğal olarak oluşan doymuş ikili bir karboksilik asittir ve önemli bir orta ve uzun zincirli dibazik asittir.
Nonanedioik asit (Azelaik Asit), kozmetiklerde uzun süredir kullanılmaktadır.
Nonanedioik asit (Azelaik Asit), aşırı yağ salgılanmasını engelleme, akne ve çilleri giderme ve cildi beyazlatma işlevine sahiptir ve oldukça güvenlidir.
Nonanedioik asit (Azelaik Asit), (CH2)7(CO2H)2 formülüne sahip organik bir bileşiktir.
Bu doymuş dikarboksilik asit, beyaz bir toz halinde bulunur.
Nonanedioik asit (Azelaik Asit), buğday, çavdar ve arpada bulunur.
Nonanedioik asit (Azelaik Asit) Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: 98 °C
Kaynama noktası: 286 °C
100 mm Hg
Yoğunluk: 1.029 g/cm3
Buhar yoğunluğu: 6,5 (havaya göre)
Buhar basıncı: <1 mm Hg (20 °C)
Kırılma indisi: 1,4303
Fp: 215 °C
Saklama sıcaklığı: +30°C'nin altında saklayın. Çözünürlük: 2,4 g/l
Form: Hafif Kristal Toz veya Pullar
pka: 4,53, 5,33 (25°C'de)
Renk: Beyazdan hafif sarıya
PH: 3,5 (1 g/l, H2O)
Suda Çözünürlük: 2,4 g/L (20 ºC)
Merck: 14,905
BRN: 1101094
Kararlılık: Kararlı. Yanıcı. Bazlarla ve güçlü oksitleyici ajanlarla uyumsuz. 28 gün sonra %70'ten fazla DOC azalmasıyla toprakta ve suda kolayca biyolojik olarak parçalanır. InChIKey: BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N
LogP: 25°C'de 1,57
CAS Veri Tabanı Referansı: 123-99-9 (CAS Veri Tabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: Nonanedioik asit (Azelaik Asit) (123-99-9)
EPA Madde Kayıt Sistemi: Nonanedioik asit (Azelaik Asit) (123-99-9)
Nonandioik asit (Azelaik Asit), en iyi bilinen dikarboksilik asittir.
Nonandioik asit (Azelaik Asit) adı, oleik veya elaidik asidin nitrik asit (azot, azot veya azotik, nitrik) oksidasyonundan kaynaklanmaktadır.
Nonandioik asit (Azelaik Asit), bozulmuş yağ ürünleri arasında tespit edilmiştir.
Nonanedioik asit (Azelaik Asit), kökeni itibariyle kötü korunmuş keten tohumu yağı örneklerinde ve 5000 yıllık Mısır mezarlarından çıkarılan merhem örneklerinde bulunmasını açıklamaktadır.
Nonadioik asit (Azelaik Asit), oleik asidin potasyum permanganat ile oksidasyonu ile hazırlanırdı, ancak günümüzde oleik asidin kromik asit ile oksidatif olarak parçalanması veya ozonoliz yoluyla üretilmektedir.
Nonadioik asit (Azelaik Asit), plastikleştiricilerin (vinil klorür reçineleri, kauçuk), yağlayıcıların ve greslerin üretiminde basit esterler veya dallı zincirli esterler olarak kullanılır.
Nonadioik asit (Azelaik Asit) günümüzde kozmetiklerde (akne tedavisinde) kullanılmaktadır.
Nonanedioik asit (Azelaik Asit), akneli ciltte bulunan çeşitli aerobik ve anaerobik mikroorganizmalara karşı bakteriyostatik ve bakterisidal özellikler gösterir.
Nonanedioik asit (Azelaik Asit), bitkilerin bazı kısımlarında yüksek seviyelerde biriken ve bitkilerin enfeksiyonlara karşı direncini artırabilen bir molekül olarak tanımlanmıştır.
Kullanım Alanları
Nonanedioik asit (Azelaik Asit), verniklerde, alkid reçinelerinde, plastikleştiricilerde, yapıştırıcılarda, poliamidlerde, üretan elastomerlerinde ve organik sentezlerde kullanılır.
Nonanedioik asit (Azelaik Asit) ayrıca akne tedavisinde de kullanılır.
Sebasik asidin çoğu, dioktil sebakat (DOZ) plastikleştiricileri üretmek için kullanılır ve diğer kullanım alanları arasında parfümler, yağlayıcı yağlar, yağlar ve poliamid reçineleri için hammadde olarak kullanılır.
Nonanedioik asit (Azelaik Asit) amonyakla dehidrate edilerek azelonitril elde edilir.
Polimerler ve İlgili Malzemeler
Bu dikarboksilik asidin esterleri, yağlama ve plastikleştiricilerde uygulama alanı bulur.
Hekzametilendiamin ile azelaik asit, plastik olarak özel kullanım alanları bulan Naylon - 6,9'u oluşturur.
Tıbbi
Nonandioik asit (Azelaik Asit), hafif ve orta şiddette akne, hem komedonal akne hem de iltihaplı akne tedavisinde kullanılır.
Nonandioik asit (Azelaik Asit), dikarboksilik asitler adı verilen bir ilaç sınıfına aittir.
Nonandioik asit (Azelaik Asit), cilt gözeneklerini enfekte eden akne bakterilerini öldürerek etki gösterir.
Nonandioik asit (Azelaik Asit) ayrıca, akne bakterilerinin büyümesini destekleyen doğal bir madde olan keratin üretimini de azaltır. Azelaik asit, iltihabı azaltma özelliği nedeniyle rosacea için topikal jel tedavisi olarak da kullanılır.
Nonandioik asit (Azelaik Asit), rosaceanın neden olduğu şişlikleri ve şişlikleri giderir.
Nonanedioik asit (Azelaik Asit), özellikle koyu cilt tiplerinde melazma ve iltihap sonrası hiperpigmentasyon dahil olmak üzere cilt pigmentasyonunun tedavisinde kullanılmaktadır.
Nonandioik asit (Azelaik Asit), hidrokinon (HQ)'ya alternatif olarak önerilmektedir.
Bir tirozinaz inhibitörü olan Nonanedioik asit (Azelaik Asit), melanin sentezini azaltır.
Üretim Yöntemleri
Nonandioik asit (Azelaik Asit), endüstriyel olarak oleik asidin ozonoliziyle üretilir.
Yan ürün nonanoik asittir.
Nonandioik asit (Azelaik Asit), normal ciltte yaşayan bir maya olan Malassezia furfur (Pityrosporum ovale olarak da bilinir) tarafından doğal olarak üretilir.
Nonandioik asidin bakteriyel bozunumu azelaik asidi verir.
Üretim Süreci
Azelaik asit üretmek için peroksiformik asit ve nitrik asit/sodyum metavanadat kullanılarak uzun yağ asitlerinin iki aşamalı oksidasyonu kullanıldı.
1. Adım (çift bağın türetilmesi):
Uzun yağ asitlerinin (TOFA) bir hidroksi asiloksi türevi, 200 g TOFA (%63 oleik asit, %31 linoleik asit) 500 mL formik asit ile karıştırılarak hazırlandı.
Elde edilen karışım manyetik etkiyle kuvvetlice karıştırıldı.
180 mL ağırlıkça %35'lik hidrojen peroksit çözeltisi, reaksiyon boyunca karışıma alikotlar halinde eklendi.
Reaksiyonu başlatmak için toplam peroksit çözeltisinin üçte biri bir kerede eklendi.
Bu durumda peroksiformik asit yerinde hazırlandı.
Reaksiyonun başlangıcı, ısı oluşumu ve soluk sarıdan koyu pas kırmızısına doğru belirgin bir renk değişimi ile işaretlendi.
Reaksiyonun ekzotermik olması, sıcaklığı kontrol etmek için harici soğutma gerektirdi.
Peroksidin ayrışmasıyla oksijen kaybını en aza indirmek için reaksiyon 40°C'de tutuldu.
Gerektiğinde, reaksiyon sıcaklığı harici bir ısıtma kaynağıyla sabit tutuldu.
Tam reaksiyon için 5 ila 6 saatlik toplam reaksiyon süresi gerekti.
Reaksiyonun sonu, reaksiyon karışımının pas kırmızısından tekrar sarıya dönmesiyle bir renk değişimiyle belirlendi.
Reaksiyon çalışması sırasında peroksit atmosferi sağlamak için reaksiyon süresinin sonunda son bir peroksit çözeltisi alikotu eklendi.
Substrat olarak TOFA, oleik ve linoleik asit bileşenlerinden sırasıyla mono- ve dihidroksi formoksistearik asit karışımı üretti.
Son ürün, reaksiyona girmemiş formik asit ve hidrojen peroksit ile suyun uzaklaştırılmasıyla esasen %100 verimle elde edildi.
Nonanedioik asit (Azelaik Asit), reaksiyon karışımının metil esterlerinin gaz kromatografisi analizinde reaksiyona girmemiş substrat kanıtı göstermeyen viskoz, şurup kıvamında sarı bir yağ olarak elde edildi.
Adım 2 (Adım 1'den elde edilen türevin oksidasyonu):
Bir gaz yıkama cihazına bağlı bir hava yoğunlaştırıcısı bulunan 2 L'lik üç ağızlı bir şişe, 500 mL konsantre nitrik asit (%70 ağırlıkça) ile dolduruldu.
Asit manyetik etkiyle karıştırıldı ve Nonanedioik aside (Azelaik Asit) 1 g sodyum metavanadat eklendi.
Elde edilen karışım yavaşça 40-50°C'ye ısıtıldı.
Bu noktada, Adım 1'de elde edilen üründen az miktarda asit-katalizör karışımına eklendi.
Adım 2'de elde edilen üründen az miktarda NOx gazlarının salınımıyla birlikte ani bir sıcaklık artışı gözlenene kadar ısıtmaya devam edildi.
Reaksiyon sıcaklığı, Adım 1'de elde edilen hidroksi formoksi ester karışımının alikotlarının eklenmesiyle kendi kendine sabitlendi.
(Sıcaklığı 65-70°C arasında tutmak için substrat ekleme süresi boyunca harici soğutma gerekebilir).
Ekleme süresinin sonunda reaksiyon sıcaklığı 1,5 ila 2 saat daha sabit tutularak toplam reaksiyon süresi 3 saate çıkarıldı.
Son ürünler, fazla su eklenerek reaksiyonun söndürülmesi ve organik tabakanın saflaştırılmış dietil eter ile ekstraksiyonuyla elde edildi.
Eter özütü, bir roto-buharlaştırıcı ile uzaklaştırılmadan önce susuz sodyum sülfat üzerinde bir gece kurutuldu.
Ürün karışımına petrol eterinin (kaynama aralığı 35°-60°C) eklenmesi, diasit bileşeninin çökelmesine neden oldu.
Katı diasitleri sıvı monoasit karışımından uzaklaştırmak için vakum filtrasyonu kullanıldı.
Sıvı monoasit karışımı, elde edilen süzüntüden fazla petrol eterinin uzaklaştırılmasıyla elde edildi.
Metil esterlerin gaz kromatografisi ile kantitatif analizi, ürünlerin %96 diasit veriminde (%66 azelaik, %30 suberik) olduğunu gösterdi.
