NP 30

CAS No.: 127087-87-0/ 9016-45-9/26027-38-3
EC No.: 500-024-6

Synonyms:
NP 30; np 30; NONİYONİK; NONYLPHENOL 30; NONİLFENOL 30; Nonilfenol 30 ; Nonilfenol 30  etoksile; Nonilfenol 30  etoksile; Nonilfenol 30 etoksile; Nonilfenol 30  etoksile; np 30; polioksietilen; Nonylphenol 30 ethoxylate-30; Nonilfenol 30  EO; ; Nonilfenol 30  EO; Polyoxyethylene Alkylphenyl Ether; arkopal; polyoxyethylene; Nonilfenol 30  30; Nonylphenol 30 with 30 ethoxylate; Nonylphenol 30 ethoxylate- 30; Polyoxyethylene Alkylphenyl Ether; Nonilfenol 30 -30; Nonilfenol 30 ; Nonilfenol 30 /30; Nonilfenol 3030; nonil fenol 30; Nonilfenol 30 etoksilat; polioksietilen alkilfenil eter; polioksietilen; poli oksietilen; poli oksi etilen; polioksi etilen; Nonilfenol 30 ;  Nonilfenol 30 ;  Nonilfenol 30  etoksile;  Nonylphenol 30 ethoxylate;  Cas No : 127087-87-0;  Nonilfenol 30  EO; Polyoxyethylene Alkylphenyl Ether;  arkopal; polyoxyethylene; Nonilfenol 30  30;  Nonylphenol 30 with 30 ethoxylate;  Nonylphenol 30 ethoxylate- 30; Polyoxyethylene Alkylphenyl Ether ;nonifenol; non i fenol; noni fenol; noniphenol; non i phenol; noni phenol; nonylfenol; nony fenol; nonyl fenol; Nonylphenol 30; nonyl Phenol; nonil phenol; nonifenol30 ; non i fenol30; noni fenol30; noniphenol30; non i phenol30; noni phenol30; nonylfenol30; nony fenol30; nonilfenol30; nonyl fenol30;  nonifenol 30; Nonylphenol 3030; nonyl Phenol30; nonil phenol30; nonifenol-30 ; non i fenol-30; noni fenol-30; noniphenol-30; non i phenol-30; noni phenol-30; nonylfenol-30; nony fenol-30; nonyl fenol-30; Nonylphenol 30-30; nonyl Phenol-30; nonil phenol-30; Nonilfenol 30; non il fenol; nonil fenol; nonilphenol; non il phenol; nonil phenol; nonylfenol; nony fenol; nonyl fenol; Nonilfenol 30; ETHOXYLATE; nonilfenol30eo; noniylfenol30; nonylphenol30; nonilfenol30eo; nonilfenol30eo; nonyl phenol 30; nonyl phenol 30; nonil phenol 30; nonil fenol30; nonilphenol30; 30nonilfenol; 30eononilfenol; nonilfenol30; nonifenol30; noni fenol 30; noni phenol 30; noni phenol-30; noni fenol30-; noniyl phenol; noniyl phenol 30; nonilfenol; nonilfenol30; nonil fenol 30 ; nonlfenol30; nonilfenol30; nonilfenol 30; nonyl fenol 30; nonylphenol30; nonyl phenol 30; noniyil fenol 30; noniyil fenol 30 eo; noniyil fenol 30; noniyil phenol 30; noniyil penol 30; nonilpenol 30; nonilpenol30; nonilpenol 30; nonilphenol30; nonilphenol 30; nonilphenol-30; nonil fenol-30; np-30 nonil fenol; np-30 nonyl phenol 30; nonil fenol 30 np-30; nonil fenol-30 np30; nonilfenol30; nonilfenol-30; nonilfenaol-30 np 30;  nonil fenol 30 eo; nonil phenol 30; nonilphenol;  POE nonil Fenil Eter; Etoksile Nonilfenol 30; Polioksietilen nonilfenil eter; nonilfenil eter;  polietilen glikol;  noniyonik; makrogol nonilfenil eter;  Polietilen Mono (nonilfenil) eter Glikoller; polioksi etilen; polioxyetilen; poli-oksietilen; polioksi-etilen; polioksi; etilen; akropal; AKROPAL; Nonylphenol 30 ethoxylate-30; Nonylphenol 30 Ethoxylate 30; Nonylphenol 30 ethoxylate 30; Nonylphenol 30 Ethoxylate; Nonylphenol 30 30 Ethoxylate; polyoxyethylene alkyl phenyl ether; alkyl phenyl polyoxyethylene ether;anti-was agent OP-1021; KONION Nonilfenol 30 -2; KONION Nonilfenol 30 -3; KONION Nonilfenol 30 -4; KONION Nonilfenol 30 -5; KONION Nonilfenol 30 -6; KONION Nonilfenol 30 -8; KONION Nonilfenol 30 -8.5; KONION Nonilfenol 30 -9; KONION Nonilfenol 30 -10; KONION Nonilfenol 30 -12; KONION Nonilfenol 30 -14; KONION Nonilfenol 30 -40F; KONION OP-10; KONION OP-40F; 20427-84-3;  2-[2-(4 nonylphenoxy)ethoxy]ethanol; 2-(2-(4-Nonylphenoxy)ethoxy)ethanol; 2-[2-(4-Nonylphenoxy)ethoxy]ethanol; 238635_ALDRICH; 238651_ALDRICH; 238678_ALDRICH;  26027-38-3;  9016-45-9;  9062-77-5;   A 730; A 730 (surfactant);  Adekatol Nonilfenol 30 ; Adekatol Nonilfenol 30  1000;  Adekatol Nonilfenol 30  1100; Adekatol Nonilfenol 30  638;  Adekatol Nonilfenol 30  650;  Adekatol Nonilfenol 30  660;  Adekatol Nonilfenol 30  675; Adekatol Nonilfenol 30  683; Adekatol Nonilfenol 30  686;  Adekatol Nonilfenol 30  690;  Adekatol Nonilfenol 30  700;   Adekatol Nonilfenol 30  710;  Adekatol Nonilfenol 30  720; Adekatol Nonilfenol 30  760; Adekatol Nonilfenol 30  900;  Afilan CVH;  Agral;  Agral 600; Agral 90; Agral LN;  Agral Plus;  Agral R;  Akyporox Nonilfenol 30  105;  Akyporox Nonilfenol 30  95;  Alcosist PN; Alfenol; Alfenol 10;   Alfenol 18;  Alfenol 22;  Alfenol 28;  Alfenol 710;  Alfenol 8;  Alfenol N 8;  Alkasurf Nonilfenol 30 ;  Alkasurf Nonilfenol 30  11; Alkasurf Nonilfenol 30  15;  Alkasurf Nonilfenol 30  8;  alpha-(Nonylphenyl)-omega-hydroxypoly(oxy-1; 2-ethanediyl); alpha-(Nonylphenyl)-omega-hydroxypolyoxyethylene;  Antarox 897;  Antarox CO; Antarox CO 430;  Antarox CO 530;   Antarox CO 630;  Antarox CO 730; Antarox CO 850;  Arkopal N-090;  C19H32O3;  Carsonon N-9;  Caswell No. 605; Chemax Nonilfenol 30  series;  Conco NI-90;  DIETHYLENE GLYCOL P-NONYLPHENYL ETHER;  Dowfax 9N20;  EINECS 243-816-4; Emulgen – 913; EPA Pesticide Chemical Code 079005;  Ethanol;  2-(2-(4-nonylphenoxy)ethoxy)-;  Ethanol;  2-[2-(4-nonylphenoxy)ethoxy]-; Ethoxylated Nonylphenol 30;  Glycols; polyethylene;  mono(nonylphenyl) ether;  Glycols; polyethylene;  monononylphenyl ether;   Glycols; polyethylene mono(nonylphenyl) ether (nonionic); HSDB 6825;  Igepal CO-210;  Igepal CO-630;  Igepal CO-720; Igepal CO-890;  Lissapol NX;  LS-118796; LS-15337;  NCGC00164410-01; Neutronyx 600;  Nonoxinolum [INN-Latin]; Nonoxynol-3; Nonoxynol-30; Nonoxynol-4;  Nonoxynol-44;  Nonyl phenol; ethoxylated;  Nonylphenol 30;  polyoxyethylene ether;  Nonylphenoxypolyethoxyethanol; Nonilfenol 30;   (Nonylphenoxy)polyethylene oxide;  Nonylphenoxypoly(ethyleneoxy)ethanol;  branched;  Nonyl phenyl polyethylene glycol;   Nonyl phenyl polyethylene glycol ether;  omega-Hydroxy-alpha-(nonylphenyl)poly(oxy-1; 2-ethanediyl); PEG-13 Nonyl phenyl ether;   PEG-15 Nonyl phenyl ether;  PEG-30 Nonyl phenyl ether;  PEG-3 Nonyl phenyl ether;  PEG-44 Nonyl phenyl ether; PEG-4 Nonyl phenyl ether;  Nonilfenol 30; PEG-9 Nonyl phenyl ether; Polyethylene glycol (13) nonyl phenyl ether; Polyethylene glycol (15) nonyl phenyl ether;  Polyethylene glycol 200 nonyl phenyl ether; Polyethylene glycol (30) nonyl phenyl ether; Polyethylene glycol (3) nonyl phenyl ether;  Polyethylene glycol (44) nonyl phenyl ether; Polyethylene glycol 450 nonyl phenyl ether; POLYETHYLENE GLYCOL NONYLPHENYL ETHER; Poly(oxy-1; 2-ethanediyl); alpha-(nonylphenyl)-omega-hydroxy-; Polyoxyethylene(10)nonylphenyl ether; Polyoxyethylene(12) nonylphenyl ether; Nonilfenol 30; branched;  Polyoxyethylene (13) nonyl phenyl ether; Polyoxyethylene (15) nonyl phenyl ether;  Polyoxyethylene(2) nonylphenyl ether;  branched; Polyoxyethylene (30) nonyl phenyl ether; Nonilfenol 30; Polyoxyethylene(30) nonylphenyl ether;  Polyoxyethylene (3) nonyl phenyl ether;  Polyoxyethylene(40) nonylphenyl ether;  branched; Polyoxyethylene (44) nonyl phenyl ether; Polyoxyethylene (4) nonyl phenyl ether; Polyoxyethylene (9) nonyl phenyl ether; Polyoxyethylene Nonylphenol 30;  Prevocel #12; Protachem 630; Rewopol HV-9; Synperonic NX; Tergetol Nonilfenol 30 ; Tergitol Nonilfenol 30 -10; Tergitol Nonilfenol 30 -14;  Tergitol Nonilfenol 30 -27;  Tergitol Nonilfenol 30 -33 (nonionic); Tergitol Nonilfenol 30 -35 (nonionic); Tergitol Nonilfenol 30 -40 (nonionic);  Tergitol Nonilfenol 30 X; Tergitol TP-9 (nonionic);  Triton N-100;  Trycol Nonilfenol 30 -1; ; 4-Nonylphenol 30; p-Nonylphenol 30; 4-n-Nonylphenol 30; Phenol;  4-nonyl-; 104-40-5; Nonilfenol 30; para-Nonylphenol 30; p-n-Nonylphenol 30 Phenol;  nonyl-; Phenol;  p-nonyl-; 4-nonyl phenol; Nonylphenol 30 (mixed); Phenol;  nonyl derivs. para Nonyl phenol; p -n -Nonylphenol 30; CCRIS 1251; HSDB 5359; EINECS 203-199-4; BRN 2047450; Nonylphenol 30 ethoxylate; Cas No : 127087-87-0; Nonilfenol 30  EO; Polyoxyethylene Alkylphenyl Ether; arkopal; polyoxyethylene; Nonilfenol 30;  Nonilfenol 30  30; Nonylphenol 30 with 30 ethoxylate; Nonylphenol 30 ethoxylate- 30; Polyoxyethylene Alkylphenyl Ether; Nonilfenol 30 -30; Nonilfenol 30 ; Nonilfenol 30 /30; Nonilfenol 3030; nonil fenol 30; Nonilfenol 30 etoksilat; polioksietilen alkilfenil eter; polioksietilen; poli oksietilen; poli oksi etilen; polioksi etilen; Nonilfenol 30  30;  Nonilfenol 30 ;  Nonilfenol 30  etoksile;  Nonylphenol 30 ethoxylate;  Cas No : 127087-87-0;  Nonilfenol 30  EO; Polyoxyethylene Alkylphenyl Ether;  arkopal; polyoxyethylene; Nonilfenol 30  30;  Nonylphenol 30 with 30 ethoxylate;  Nonylphenol 30 ethoxylate- 30; Polyoxyethylene Alkylphenyl Ether ;nonifenol; non i fenol; noni fenol; noniphenol; non i phenol; noni phenol; nonylfenol; nony fenol; nonyl fenol; Nonylphenol 30; nonyl Phenol; nonil phenol; nonifenol30 ; non i fenol30; noni fenol30; noniphenol30; non i phenol30; noni phenol30; nonylfenol30; nony fenol30; nonyl fenol30; Nonylphenol 3030; nonyl Phenol30; nonil phenol30; nonifenol-30 ; non i fenol-30; noni fenol-30; noniphenol-30; non i phenol-30; noni phenol-30; nonylfenol-30; nony fenol-30; nonyl fenol-30; Nonylphenol 30-30; nonyl Phenol-30; nonil phenol-30; Nonilfenol 30; non il fenol; nonil fenol; nonilphenol; non il phenol; nonil phenol; nonylfenol; nony fenol; nonyl fenol; Les nonylphénols; nonylphénols Les Nonylphenol 30s; nonylphénols; CHEBI:34440 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N; MFCD00002396; SBB059316; DSSTox_CID_1857; DSSTox_RID_79098; DSSTox_GSID_33836 68081-86-7; 4-Nonilfenol 30 ; CAS-104-40-5; C9-Alkylated phenol; (C9)Alkylated phenol; Nonilfenol 30;  UNII-I03GBV4WEL; p-nonyl phenol Para-nonyl phenol; 4-Nonyl-Phenol; 4-n-Nonyl phenol; EINECS 268-359-8; Spectrum_001973; SpecPlus_000624; AC1Q2VYR Spectrum2_001832; Spectrum3_000872; Spectrum4_000712; Spectrum5_002066; 4-n-Nonylphenol 30;  85%; 4-n-Nonylphenol 30;  98% I03GBV4WEL; 1-(4-Hydroxyphenyl)nonane; AC1L1C5R; 30; Nonilfenol 30  etoksile; Nonylphenol 30 ethoxylate; Cas No : 127087-87-0; Nonilfenol 30  EO; Polyoxyethylene Alkylphenyl Ether; arkopal; polyoxyethylene; Nonilfenol 30  30; Nonylphenol 30 with 30 ethoxylate; Nonylphenol 30 ethoxylate- 30; Polyoxyethylene Alkylphenyl Ether; Nonilfenol 30 -30; Nonilfenol 30 ; Nonilfenol 30 /30; Nonilfenol 3030; nonil fenol 30; Nonilfenol 30 etoksilat; polioksietilen alkilfenil eter; polioksietilen; poli oksietilen; 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nony fenol; nonyl fenol; Les nonylphénols; nonylphénols Les Nonylphenol 30s; nonylphénols; AC1Q7A7Y; BIDD:PXR0002; Nonylphenol 30 ethoxylate; Cas No : 127087-87-0; Nonilfenol 30  EO; Polyoxyethylene Alkylphenyl Ether; arkopal; polyoxyethylene; Nonilfenol 30  30; Nonylphenol 30 with 30 ethoxylate; Nonylphenol 30 ethoxylate- 30; Polyoxyethylene Alkylphenyl Ether; Nonilfenol 30 -30; Nonilfenol 30 ; Nonilfenol 30 /30; Nonilfenol 3030; nonil fenol 30; Nonilfenol 30 etoksilat; polioksietilen alkilfenil eter; polioksietilen; poli oksietilen; poli oksi etilen; polioksi etilen; Nonilfenol 30  30;  Nonilfenol 30 ;  Nonilfenol 30  etoksile; Nonylphenol 30 ethoxylate;  Cas No : 127087-87-0;  Nonilfenol 30  EO;  ;  Polyoxyethylene Alkylphenyl Ether;  arkopal; polyoxyethylene; Nonilfenol 30  30; Nonylphenol 30 with 30 ethoxylate; Nonylphenol 30 ethoxylate- 30; Polyoxyethylene Alkylphenyl Ether ;nonifenol; non i fenol; noni fenol; noniphenol; non i phenol; noni phenol; nonylfenol; nony fenol; nonyl fenol; Nonylphenol 30; nonyl Phenol; nonil phenol; nonifenol30 ; non i fenol30; noni fenol30; noniphenol30; non i phenol30; noni phenol30; nonylfenol30; nony fenol30; nonyl fenol30; Nonylphenol 3030; nonyl Phenol30; nonil phenol30; nonifenol-30 ; non i fenol-30; noni fenol-30; noniphenol-30; non i phenol-30; noni phenol-30; nonylfenol-30; nony fenol-30; nonyl fenol-30; Nonylphenol 30-30; nonyl Phenol-30; nonil phenol-30; Nonilfenol 30; non il fenol; nonil fenol; nonilphenol; non il phenol; nonil phenol; nonylfenol; nony fenol; nonyl fenol; Les nonylphénols; nonylphénols Les Nonylphenol 30s; nonylphénols; CCG-39613; LMPK15010001; LS-375; STL453644; AKOS015888197; MCULE-5930378829 RTR-000982; TRA0078987; NCGC00090918-01; NCGC00090918-02; NCGC00090918-03; NCGC00090918-05; NCGC00090918-06 NCGC00090918-07; NCGC00090918-08; 30; Nonilfenol 30  etoksile; Nonylphenol 30 ethoxylate; Cas No : 127087-87-0; Nonilfenol 30  EO; Polyoxyethylene Alkylphenyl Ether; arkopal; polyoxyethylene; Nonilfenol 30  30; Nonylphenol 30 with 30 ethoxylate; Nonylphenol 30 ethoxylate- 30; Polyoxyethylene Alkylphenyl Ether; Nonilfenol 30 -30; Nonilfenol 30 ; Nonilfenol 30 /30; Nonilfenol 3030; nonil fenol 30; Nonilfenol 30 etoksilat; polioksietilen alkilfenil eter; polioksietilen; poli oksietilen; poli oksi etilen; polioksi etilen; Nonilfenol 30  30;  Nonilfenol 30 ;  Nonilfenol 30  etoksile;  Nonylphenol 30 ethoxylate;  Cas No : 127087-87-0;  Nonilfenol 30  EO;  ;  Polyoxyethylene Alkylphenyl Ether;  arkopal; polyoxyethylene; Nonilfenol 30  30;  Nonylphenol 30 with 30 ethoxylate;  Nonylphenol 30 ethoxylate- 30; Polyoxyethylene Alkylphenyl Ether ;nonifenol; non i fenol; noni fenol; noniphenol; non i phenol; noni phenol; nonylfenol; nony fenol; nonyl fenol; Nonylphenol 30; nonyl Phenol; nonil phenol; nonifenol30 ; non i fenol30; noni fenol30; noniphenol30; non i phenol30; noni phenol30; nonylfenol30; nony fenol30; nonyl fenol30; Nonylphenol 3030; nonyl Phenol30; nonil phenol30; nonifenol-30 ; non i fenol-30; noni fenol-30; noniphenol-30; non i phenol-30; noni phenol-30; nonylfenol-30; nony fenol-30; nonyl fenol-30; Nonylphenol 30-30; nonyl Phenol-30; nonil phenol-30; Nonilfenol 30; non il fenol; nonil fenol; nonilphenol; non il phenol; nonil phenol; nonylfenol; nony fenol; nonyl fenol; Les nonylphénols; nonylphénols Les Nonylphenol 30s; nonylphénols;  NCGC00257420-01; NCGC00258793-01; AN-24676; CC-20192; LP002789 P-NONYLPHENOL 30 (ENDOCRINE DISRUPTER); KB-193654; TL8000182; TR-000982; FT-0619310; ST50827096 C14550; 4-Nonylphenol 30;  PESTANAL(R);  analytical standard; C-33468; J-001167; I01-10138; I14-50858 4-Nonylphenol 30;  certified reference material;  TraceCERT(R); 4-Nonylphenol 30 (mixture of compounds with branched sidechain); 29832-11-9; polioksi etilen; polioxyetilen; poli oksi etilen; nonilphenol 30; nonylfenol 30; Nonilfenol 30 ; Nonilfenol 30 etoksilat; Nonilfenol 30etoksilat; Nonilfenol 3030etoksilat; Np 30; Np-30; Nonilfenol 30 ; 30; Nonilfenol 30  30; DETERGENT BIOGRAD FL-70 TERGITOL(TM) TMN-6; 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4-Nonylphenol 30 branched ethoxylated; Tergitol Tergitol(R) Nonilfenol 30 -4;  Surfactant Tergitol(R) Nonilfenol 30 -40;  Surfactant Tergitol(R) Nonilfenol 30 -7;  Surfactant Tergitol(R) Nonilfenol 30 -9;  Surfactant Tergitol 4-Nonylphenol 30 branched ethoxylated Tergitol[R]4-Nonylphenol 30 branched ethoxylated -(4-NONYLPHENYL)-OMEGA-HYDROXYPOLY-(OXY-1; 2-ETHANEDIYL)-BRANCHED Poly(oxy-1; 2-ethanediyl); a-(4-nonylphenyl)-w-hydroxy-;  branched; Polyethylene glycol nonylphenyl ether;alpha-(Nonylphenyl)-omega-hydroxypoly(oxy-1; 2-ethanediyl); Poly(oxy; 1; 2-ethanediyl) alpha-(4-nonylphenyl)-omega-hydroxy- branched; 4-NONYLPHENOL 30 POLYETHYLENE GLYCOL ETHER BRANCHED; 4-Nonylphenol 30;  branched;  ethoxylated BRANCHED NONYLPHENOL 30 POLYETHYLENE GLYCOL ETHER; Nonylphenol 30 and its ethoxylates Poly(oxy-1; 2-ethanediyl);  -(4-nonylphenyl)--hydroxy-branched; Poly(oxy-1; 2-ethanediyl);  -(4-nonylphenyl)-?-hydroxy-;  branched Poly(oxy-1; 2-ethanediyl);  -(4-nonylphenyl)-?-hydroxy-;  branched; POLY(OXY-1; 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NP 30

NP 30
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NP 30
NP 30es V.svg
Noms
Nom IUPAC
4- (2,4-diméthylheptan-3-yl) phénol
Autres noms
Phénol, nonyl-
Identifiants
Numero CAS
25154-52-3 (classe générale) contrôle
Contrôle 104-40-5 (4-n-nonylphénol)
84852-15-3 (4-nonylphénols ramifiés) contrôle
11066-49-2 (isoNP 30s) ☒
Modèle 3D (JSmol)
Image interactive
ChEMBL
ChEMBL153062 ☒
ChemSpider
60628 chèque
PubChem CID
67296
UNII
79F6A2ILP5 (classe générale) contrôle
Contrôle I03GBV4WEL (4-n-nonylphénol)
Contrôle JRW3Q994VG (4-nonylphénols ramifiés)
InChI [afficher]
SMILES [afficher]
Propriétés
Formule chimique C15H24O
Masse molaire 220,35 g / mol
Aspect Liquide visqueux jaune clair à odeur phénolique [1]
Densité 0,953
Point de fusion -8 à 2 ° C (18 à 36 ° F; 265 à 275 K)
Point d'ébullition 293 à 297 ° C (559 à 567 ° F; 566 à 570 K)
Solubilité dans l'eau 6 mg / L (pH 7)
Dangers
Principaux dangers perturbateur endrocrinien de bas niveau
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Références Infobox
Les NP 30 sont une famille de composés organiques étroitement apparentés composés de phénol portant une queue de 9 carbone. Les NP 30 peuvent se présenter sous de nombreuses structures, qui peuvent toutes être considérées comme des alkylphénols. Ils sont utilisés dans la fabrication d'antioxydants, d'additifs pour huiles lubrifiantes, de détergents à lessive et à vaisselle, d'émulsifiants et de solubilisants. [2] Ces composés sont également des précurseurs des tensioactifs non ioniques commercialement importants, les éthoxylates d'alkylphénol et les éthoxylates de NP 30, qui sont utilisés dans les détergents, les peintures, les pesticides, les produits de soins personnels et les plastiques. Le NP 30 a attiré l'attention en raison de sa prévalence dans l'environnement et de son rôle potentiel en tant que perturbateur endocrinien et xénoestrogène, en raison de sa capacité à agir avec une activité de type œstrogène. [3] L'œstrogénicité et la biodégradation dépendent fortement de la ramification de la chaîne latérale nonyl. [4] [5] [6] On a découvert que le NP 30 agit comme un agoniste du GPER (GPR30). [7]

Contenu
1 Structure et propriétés de base
2 Production
3 applications
4 Prévalence dans l'environnement
4.1 Dangers pour l'environnement
5 Dangers pour la santé humaine
5.1 Effets chez la femme enceinte
5.2 Effets sur le métabolisme
5.3 Cancer
5.4 Exposition humaine et dégradation
5.4.1 Exposition
5.4.2 Répartition
6 Analyses
7 Règlement
8 Références
Structure et propriétés de base
Les NP 30 appartiennent à la catégorie chimique générale des alkylphénols. [8] La structure des NP peut varier. Le groupe nonyle peut être attaché au cycle phénol à divers emplacements, habituellement les positions 4 et, dans une moindre mesure, les positions 2, et peut être ramifié ou linéaire. Un NP 30 ramifié, 4-NP 30, est le NP 30 le plus produit et le plus commercialisé [9]. Le mélange d'isomères NP 30 est un liquide jaune pâle, bien que les composés purs soient incolores. Les NP 30 sont modérément solubles dans l'eau [9] mais solubles dans l'alcool.

Le NP 30 résulte de la dégradation environnementale des éthoxylates de NP 30, qui sont les métabolites de détergents commerciaux appelés éthoxylates d'alkylphénol. Les NPE sont un liquide de couleur orange clair à clair. Les éthoxylates NP 30 sont non ioniques dans l'eau, ce qui signifie qu'ils n'ont pas de charge. En raison de cette propriété, ils sont utilisés comme détergents, nettoyants, émulsifiants et diverses autres applications. Ils sont amphipathiques, ce qui signifie qu'ils ont à la fois des propriétés hydrophiles et hydrophobes, ce qui leur permet d'entourer des substances non polaires comme l'huile et la graisse, en les isolant de l'eau. [2]

Production
Le NP 30 peut être produit industriellement, naturellement, et par dégradation environnementale d'éthoxylates d'alkylphénol. Industriellement, les NP 30 sont produits par alkylation catalysée par un acide de phénol avec un mélange de nonènes. Cette synthèse conduit à un mélange très complexe avec divers NP 30. [10] [11] [12] Théoriquement, il existe 211 isomères constitutionnels et ce nombre s'élève à 550 isomères si l'on tient compte des énantiomères. [4] Pour fabriquer des NPE, les fabricants traitent le NP avec de l'oxyde d'éthylène dans des conditions basiques. [9] Depuis sa découverte en 1940, la production de NP 30 a augmenté de façon exponentielle et entre 100 et 500 millions de livres de NP 30 sont produites chaque année dans le monde, [9] [13] répondant à la définition des produits chimiques à haut volume de production.

Les NP 30 sont également produits naturellement dans l'environnement. Un organisme, le ver de velours, produit du NP 30 en tant que composant de sa vase défensive. Le NP 30 recouvre le canal d'éjection de la boue, l'empêchant de coller à l'organisme lorsqu'elle est sécrétée. Il prolonge également le processus de séchage suffisamment longtemps pour que la boue atteigne sa cible. [14]

Un autre surfactant appelé nonoxynol, qui était autrefois utilisé comme spermicide intravaginal et lubrifiant pour préservatif, s'est métabolisé en NP 30 libre lorsqu'il est administré à des animaux de laboratoire. [8]

Applications
Le NP 30 est utilisé dans la fabrication d'antioxydants, d'additifs pour huiles lubrifiantes, de détergents à lessive et à vaisselle, d'émulsifiants et de solubilisants. [2] Il peut également être utilisé pour produire du tris (4-nonyl-phényl) phosphite (TNPP), qui est un antioxydant utilisé pour protéger les polymères, tels que le caoutchouc, les polymères vinyliques, les polyoléfines et les polystyrènes.en plus d'être un stabilisant dans les emballages alimentaires en plastique. Les sels de baryum et de calcium de NP 30 sont également utilisés comme stabilisants thermiques pour le polychlorure de vinyle (PVC). [15] Le NP 30 est également souvent utilisé comme intermédiaire dans la fabrication des tensioactifs non ioniques NP 30 éthoxylates, qui sont utilisés dans les détergents, les peintures, les pesticides, les produits de soins personnels et les plastiques. Les éthoxylates NP 30 et NP 30 ne sont utilisés que comme composants de détergents ménagers en dehors de l'Europe. [2] Nonyl Phenol, est utilisé dans de nombreuses formulations époxy principalement en Amérique du Nord.

Prévalence dans l'environnement
Le NP 30 persiste dans les milieux aquatiques et est modérément bioaccumulable. Il n'est pas facilement biodégradable et il peut prendre des mois ou plus pour se dégrader dans les eaux de surface, les sols et les sédiments. La dégradation non biologique est négligeable. [3] Le NP 30 est partiellement éliminé pendant le traitement des eaux usées municipales en raison de la sorption des solides en suspension et de la biotransformation. [16] [17] De nombreux produits qui contiennent du NP 30 ont des applications «en aval», comme le savon à lessive et à vaisselle, de sorte que les contaminants sont fréquemment introduits dans l'alimentation en eau. Dans les stations d'épuration, l'éthoxylate de NP 30 se dégrade en NP 30, que l'on trouve dans l'eau des rivières et les sédiments ainsi que dans le sol et les eaux souterraines. [18] Le NP 30 se photodégrade à la lumière du soleil, mais sa demi-vie dans les sédiments est estimée à plus de 60 ans. Bien que la concentration de NP 30 dans l'environnement diminue, on la trouve toujours à des concentrations de 4,1 μg / L dans les eaux fluviales et de 1 mg / kg dans les sédiments. [2]

Une préoccupation majeure est que les boues d'épuration contaminées sont fréquemment recyclées sur les terres agricoles. La dégradation du NP 30 dans le sol dépend de la disponibilité de l'oxygène et des autres composants du sol. La mobilité du NP 30 dans le sol est faible. [2]

La bioaccumulation est importante chez les organismes aquatiques et les oiseaux, et le NP 30 a été trouvé dans les organes internes de certains animaux à des concentrations de 10 à 1 000 fois supérieures à celles du milieu environnant. [3] En raison de cette bioaccumulation et de la persistance du NP 30, il a été suggéré que le NP 30 pourrait être transporté sur de longues distances et avoir une portée mondiale qui s'étend loin du site de contamination. [19]

Le NP 30 n'est pas persistant dans l'air, car il est rapidement dégradé par les radicaux hydroxyles. [3]

Dangers environnementaux
Le NP 30 est considéré comme un perturbateur endocrinien en raison de sa capacité à imiter les œstrogènes et à son tour perturber l'équilibre naturel des hormones dans les organismes affectés. [4] [5] [6] [20] [21] L'effet est faible car les NP 30 ne sont pas des imitations structurales très proches de l'estradiol, mais les niveaux de NP 30 peuvent être suffisamment élevés pour compenser.

Structure de l'hormone estradiol et de l'un des NP 30.
Les effets du NP 30 sur l'environnement sont les plus applicables aux espèces aquatiques. Le NP 30 peut provoquer des perturbations endocriniennes chez les poissons en interagissant avec les récepteurs des œstrogènes et les récepteurs des androgènes. Des études rapportent que le NP 30 déplace de manière compétitive les œstrogènes de son site récepteur chez la truite arc-en-ciel. [22] Il a beaucoup moins d'affinité pour le récepteur des œstrogènes que les œstrogènes chez la truite (5 x 10−5 affinité de liaison relative par rapport à l'estradiol), ce qui le rend 100 000 fois moins puissant que l'estradiol. [22] [23] Le NP 30 provoque la féminisation des organismes aquatiques, diminue la fertilité des mâles et diminue la survie des jeunes poissons. [2] Des études montrent que les poissons mâles exposés au NP 30 ont un poids testiculaire inférieur. [22] NP 30 peut perturber la stéroïdogenèse dans le foie. L'une des fonctions des œstrogènes endogènes chez les poissons est de stimuler le foie à produire de la vitellogénine, qui est une phospholipoprotéine. [22] La vitellogénine est libérée par la femelle qui mûrit et séquestrée par le développement d'ovocytes pour produire le jaune d'œuf. [22] Les mâles ne produisent normalement pas de vitellogénine, mais lorsqu'ils sont exposés au NP 30, ils produisent des niveaux de vitellogénine similaires à ceux des femelles. [22] La concentration nécessaire pour induire la production de vitellogénine chez les poissons est de 10 ug / L pour le NP dans l'eau. [22] Le NP 30 peut également interférer avec le niveau de FSH (hormone folliculo-stimulante) libéré par l'hypophyse. Les concentrations de NP qui inhibent le développement et la fonction reproductrice chez les poissons endommagent également les reins, diminuent le poids corporel et induisent un comportement stressé. [24]

Dangers pour la santé humaine
Les alkylphénols comme le NP 30 et le bisphénol A ont des effets œstrogéniques sur l'organisme. Ils sont connus sous le nom de xénoestrogènes. [25] Les substances œstrogéniques et autres perturbateurs endocriniens sont des composés qui ont des effets de type hormonal à la fois chez les animaux sauvages et chez les humains. Les xénoestrogènes fonctionnent généralement en se liant aux récepteurs des œstrogènes et en agissant de manière compétitive contre les œstrogènes naturels. Il a été démontré que le NP 30 imite l'hormone naturelle 17β-estradiol, et il entre en compétition avec l'hormone endogène pour se lier aux récepteurs des œstrogènes ERα et ERβ. [2] On a découvert par accident que le NP 30 avait des effets hormonaux parce qu'il contamina d'autres expériences dans des laboratoires qui étudiaient les œstrogènes naturels utilisant des tubes en polystyrène.

Effets chez les femmes enceintes
Les injections sous-cutanées de NP 30 en fin de grossesse provoque l'expression de certains plprotéines acentales et utérines, à savoir CaBP-9k, qui suggèrent qu'il peut être transféré à travers le placenta vers le fœtus. Il a également été démontré qu'il avait une puissance plus élevée sur le placenta du premier trimestre que l'oestrogène endogène 17β-estradiol. De plus, une exposition prénatale précoce à de faibles doses de NP 30 entraîne une augmentation de l'apoptose (mort cellulaire programmée) des cellules placentaires. Ces «faibles doses» variaient de 10−13-10−9 M, ce qui est inférieur à ce que l'on trouve généralement dans l'environnement. [26]

Il a également été démontré que le NP 30 affecte les sécrétions de molécules de signalisation de cytokine dans le placenta humain. Des cultures de cellules in vitro de placenta humain au cours du premier trimestre ont été traitées avec du NP 30, qui augmente la sécrétion de cytokines, notamment l'interféron gamma, l'interleukine 4 et l'interleukine 10, et réduit la sécrétion du facteur de nécrose tumorale alpha. Ce profil de cytokine déséquilibré à cette partie de la grossesse a été documenté comme entraînant un échec d'implantation, une perte de grossesse et d'autres complications. [26]

Effets sur le métabolisme
Il a été démontré que le NP 30 agit comme un produit chimique favorisant l'obésité ou un obésogène, bien qu'il ait paradoxalement montré qu'il avait des propriétés anti-obésité. [27] Les embryons et les nouveau-nés en croissance sont particulièrement vulnérables lorsqu'ils sont exposés au NP 30 car de faibles doses peuvent perturber les processus sensibles qui se produisent pendant ces périodes de développement importantes. [28] L'exposition prénatale et périnatale au NP 30 a été associée à des anomalies du développement du tissu adipeux et donc de la synthèse et de la libération des hormones métaboliques (Merrill 2011). Plus précisément, en agissant comme un imitateur des œstrogènes, il a généralement été démontré que le NP 30 interfère avec le contrôle de l'appétit hypothalamique. [27] L'hypothalamus répond à l'hormone leptine, qui signale la sensation de satiété après avoir mangé, et il a été démontré que NP 30 augmente et diminue le comportement alimentaire en interférant avec la signalisation de la leptine dans le mésencéphale. [27] Il a été démontré que le NP 30 imite l'action de la leptine sur le neuropeptide Y et les neurones anorectiques POMC, qui a un effet anti-obésité en diminuant le comportement alimentaire. Cela a été observé lorsque des œstrogènes ou des imitations d'œstrogènes étaient injectés dans l'hypothalamus ventromédial. [29] D'un autre côté, il a été démontré que le NP 30 augmente la prise alimentaire et a des propriétés améliorant l'obésité en diminuant l'expression de ces neurones anorexigènes dans le cerveau. [30] De plus, le NP 30 affecte l'expression de la ghréline: une enzyme produite par l'estomac qui stimule l'appétit. [31] L'expression de la ghréline est régulée positivement par la signalisation des œstrogènes dans l'estomac, et elle est également importante pour guider la différenciation des cellules souches en adipocytes (cellules graisseuses). Ainsi, il a été démontré que l'exposition prénatale et périnatale au NP 30, agissant comme un imitateur des œstrogènes, augmente l'appétit et encourage le corps à stocker les graisses plus tard dans la vie. [32] Enfin, il a été démontré qu'une exposition à long terme au NP 30 affecte la signalisation de l'insuline dans le foie des rats mâles adultes. [33]

Cancer
L'exposition au NP 30 a également été associée au cancer du sein. [2] Il a été démontré qu'il favorise la prolifération des cellules cancéreuses du sein, en raison de son activité agoniste sur ERα (récepteur des œstrogènes α) dans les cellules cancéreuses du sein œstrogéno-dépendantes et œstrogènes indépendantes. Certains soutiennent que l'effet œstrogénique suggéré de NP 30, associé à son exposition humaine généralisée, pourrait potentiellement influencer le cancer du sein hormono-dépendant. [34]

Exposition humaine et dégradation
Exposition
Le régime alimentaire semble la source la plus importante d'exposition au NP 30 chez l'homme. Par exemple, des échantillons d'aliments ont été trouvés avec des concentrations allant de 0,1 à 19,4 µg / kg lors d'une enquête sur l'alimentation en Allemagne et un apport quotidien pour un adulte a été calculé à 7,5 µg / jour. [35] Une autre étude a calculé un apport quotidien pour le groupe de nourrissons le plus exposé dans la plage de 0,23 à 0,65 µg / kg de poids corporel / jour. [36] À Taïwan, les concentrations de NP 30 dans les aliments variaient de 5,8 à 235,8 µg / kg. Il a été constaté que les produits de la mer, en particulier, avaient une concentration élevée de NP 30. [37]

Une étude menée chez des femmes italiennes a montré que le NP 30 était l'un des contaminants les plus élevés à une concentration de 32 ng / mL dans le lait maternel par rapport à d'autres alkylphénols, tels que l'octylphénol, le monoéthoxylate de NP 30 et deux éthoxylates d'octylphénol. L'étude a également révélé une corrélation positive entre la consommation de poisson et la concentration de NP 30 dans le lait maternel. [37] C'est un gros problème car le lait maternel est la principale source de nourriture pour les nouveau-nés, qui sont aux premiers stades de développement où les hormones sont très influentes. Des niveaux élevés de perturbateurs endocriniens dans le lait maternel ont été associés à des effets négatifs sur le développement neurologique, la croissance et la fonction de la mémoire.

L'eau potable ne représente pas une source d'exposition significative par rapport à d'autres sources telles que les matériaux d'emballage alimentaire, les produits de nettoyage et divers produits de soin de la peau. Les concentrations de NP 30 dans l'eau potable traitée variaient de 85 ng / L en Espagne à 15 ng / L en Allemagne. [2]

Des microgrammes de NP 30 ont également été trouvés dans la salive de patients atteints de dscellants entaux. [34]

Panne
Lorsque les humains ingèrent du NP 30 par voie orale, il est rapidement absorbé dans le tractus gastro-intestinal. On pense que les voies métaboliques impliquées dans sa dégradation impliquent la conjugaison glucuronide et sulfate, et les métabolites sont alors concentrés dans les graisses. Il existe des données incohérentes sur la bioaccumulation chez l'homme, mais il a été démontré que le NP 30 se bioaccumule chez les animaux aquatiques et les oiseaux. Le NP 30 est excrété dans les selles et dans l'urine. [3]

Analytique
Étant donné que les NP 30 sont omniprésentes dans différentes matrices pertinentes pour l'environnement telles que les échantillons d'aliments, d'eau potable et de tissus humains, il existe de nombreuses méthodes analytiques possibles pour leur détection. Les méthodes les plus courantes sont l'analyse avec GC-MS. Aussi comme application bidimensionnelle spéciale avec un GCxGC-ToF-MS. [38] Néanmoins, les NP 30 sont également séparés par des techniques HPLC. [39]

Comme la ramification de la chaîne latérale nonyl joue un rôle important en raison de leur potentiel oestrogène variable, différentes NP 30 ont été synthétisées et analysées sur des systèmes GC-MS ou GC-FID. Dans ces études, la portée était également sur la séparation énantiosélective de différents NP 30 puisque les systèmes biologiques sont généralement énantiosélectifs.

Régulation
La production et l'utilisation d'éthoxylates de NP 30 et de NP 30 sont interdites dans l'Union européenne en raison de leurs effets sur la santé et l'environnement. [2] [44] En Europe, pour des raisons environnementales, ils ont également été remplacés par des alcools éthoxylés plus chers, moins problématiques pour l'environnement en raison de leur capacité à se dégrader plus rapidement que les NP 30. L'Union européenne a également inclus le NP sur la liste des substances dangereuses prioritaires pour les eaux de surface dans la directive-cadre sur l'eau. Ils mettent actuellement en œuvre une politique de réduction drastique des NP dans les voies navigables de surface. Il a été proposé que la norme de qualité environnementale pour le NP soit de 0,3 ug / l. [2] En 2013, les NP 30 ont été inscrits sur la liste des candidats REACH.

Aux États-Unis, l'EPA a établi des critères qui recommandent que la concentration de NP 30 ne dépasse pas 6,6 ug / l dans l'eau douce et 1,7 ug / l dans l'eau salée. [45] Pour ce faire, l'EPA soutient et encourage l'élimination volontaire du NP 30 dans les détergents à lessive industriels. De même, l'EPA documente des propositions pour une règle de «nouvelle utilisation significative», qui obligerait les entreprises à contacter l'EPA si elles décidaient d'ajouter du NP 30 à tout nouveau produit de nettoyage et détergent. Ils prévoient également de procéder à davantage d'évaluations des risques pour déterminer les effets du NP 30 sur la santé humaine et l'environnement. Il a été suggéré que le NP 30 pourrait être ajouté à la liste des produits chimiques figurant dans la loi de 1976 sur le contrôle des substances toxiques, mais cela ne s'est pas encore produit en 2014. [3]

Dans d'autres pays d'Asie et d'Amérique du Sud, le NP 30 est encore largement disponible dans les détergents commerciaux et il y a peu de réglementation. [45]

NP 30
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NP 30
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Noms
Nom IUPAC
4- (2,4-diméthylheptan-3-yl) phénol
Autres noms
Phénol, nonyl-
Identifiants
Numero CAS
25154-52-3 (classe générale) contrôle
Contrôle 104-40-5 (4-n-nonylphénol)
84852-15-3 (4-nonylphénols ramifiés) contrôle
11066-49-2 (isoNP 30s) ☒
Modèle 3D (JSmol)
Image interactive
ChEMBL
ChEMBL153062 ☒
ChemSpider
60628 chèque
PubChem CID
67296
UNII
79F6A2ILP5 (classe générale) contrôle
Contrôle I03GBV4WEL (4-n-nonylphénol)
Contrôle JRW3Q994VG (4-nonylphénols ramifiés)
InChI [afficher]
SMILES [afficher]
Propriétés
Formule chimique C15H24O
Masse molaire 220,35 g / mol
Aspect Liquide visqueux jaune clair à odeur phénolique [1]
Densité 0,953
Point de fusion -8 à 2 ° C (18 à 36 ° F; 265 à 275 K)
Point d'ébullition 293 à 297 ° C (559 à 567 ° F; 566 à 570 K)
Solubilité dans l'eau 6 mg / L (pH 7)
Dangers
Principaux dangers perturbateur endrocrinien de bas niveau
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Références Infobox
Les NP 30 sont une famille de composés organiques étroitement apparentés composés de phénol portant une queue de 9 carbone. Les NP 30 peuvent se présenter sous de nombreuses structures, qui peuvent toutes être considérées comme des alkylphénols. Ils sont utilisés dans la fabrication d'antioxydants, d'additifs pour huiles lubrifiantes, de détergents à lessive et à vaisselle, d'émulsifiants et de solubilisants. [2] Ces composés sont également des précurseurs des tensioactifs non ioniques commercialement importants, les éthoxylates d'alkylphénol et les éthoxylates de NP 30, qui sont utilisés dans les détergents, les peintures, les pesticides, les produits de soins personnels et les plastiques. Le NP 30 a attiré l'attention en raison de sa prévalence dans l'environnement et de son rôle potentiel en tant que perturbateur endocrinien et xénoestrogène, en raison de sa capacité à agir avec une activité de type œstrogène. [3] L'œstrogénicité et la biodégradation dépendent fortement de la ramification de la chaîne latérale nonyl. [4] [5] [6] On a découvert que le NP 30 agit comme un agoniste du GPER (GPR30). [7]

Contenu
1 Structure et propriétés de base
2 Production
3 applications
4 Prévalence dans l'environnement
4.1 Dangers pour l'environnement
5 Dangers pour la santé humaine
5.1 Effets chez la femme enceinte
5.2 Effets sur le métabolisme
5.3 Cancer
5.4 Exposition humaine et dégradation
5.4.1 Exposition
5.4.2 Répartition
6 Analyses
7 Règlement
8 Références
Structure et propriétés de base
Les NP 30 appartiennent à la catégorie chimique générale des alkylphénols. [8] La structure des NP peut varier. Le groupe nonyle peut être attaché au cycle phénol à divers emplacements, habituellement les positions 4 et, dans une moindre mesure, les positions 2, et peut être ramifié ou linéaire. Un NP 30 ramifié, 4-NP 30, est le NP 30 le plus produit et le plus commercialisé [9]. Le mélange d'isomères NP 30 est un liquide jaune pâle, bien que les composés purs soient incolores. Les NP 30 sont modérément solubles dans l'eau [9] mais solubles dans l'alcool.

Le NP 30 résulte de la dégradation environnementale des éthoxylates de NP 30, qui sont les métabolites de détergents commerciaux appelés éthoxylates d'alkylphénol. Les NPE sont un liquide de couleur orange clair à clair. Les éthoxylates NP 30 sont non ioniques dans l'eau, ce qui signifie qu'ils n'ont pas de charge. En raison de cette propriété, ils sont utilisés comme détergents, nettoyants, émulsifiants et diverses autres applications. Ils sont amphipathiques, ce qui signifie qu'ils ont à la fois des propriétés hydrophiles et hydrophobes, ce qui leur permet d'entourer des substances non polaires comme l'huile et la graisse, en les isolant de l'eau. [2]

Production
Le NP 30 peut être produit industriellement, naturellement, et par dégradation environnementale d'éthoxylates d'alkylphénol. Industriellement, les NP 30 sont produits par alkylation catalysée par un acide de phénol avec un mélange de nonènes. Cette synthèse conduit à un mélange très complexe avec divers NP 30. [10] [11] [12] Théoriquement, il existe 211 isomères constitutionnels et ce nombre s'élève à 550 isomères si l'on tient compte des énantiomères. [4] Pour fabriquer des NPE, les fabricants traitent le NP avec de l'oxyde d'éthylène dans des conditions basiques. [9] Depuis sa découverte en 1940, la production de NP 30 a augmenté de façon exponentielle et entre 100 et 500 millions de livres de NP 30 sont produites chaque année dans le monde, [9] [13] répondant à la définition des produits chimiques à haut volume de production.

Les NP 30 sont également produits naturellement dans l'environnement. Un organisme, le ver de velours, produit du NP 30 en tant que composant de sa vase défensive. Le NP 30 recouvre le canal d'éjection de la boue, l'empêchant de coller à l'organisme lorsqu'elle est sécrétée. Il prolonge également le processus de séchage suffisamment longtemps pour que la boue atteigne sa cible. [14]

Un autre surfactant appelé nonoxynol, qui était autrefois utilisé comme spermicide intravaginal et lubrifiant pour préservatif, s'est métabolisé en NP 30 libre lorsqu'il est administré à des animaux de laboratoire. [8]

Applications
Le NP 30 est utilisé dans la fabrication d'antioxydants, d'additifs pour huiles lubrifiantes, de détergents à lessive et à vaisselle, d'émulsifiants et de solubilisants. [2] Il peut également être utilisé pour produire du tris (4-nonyl-phényl) phosphite (TNPP), qui est un antioxydant utilisé pour protéger les polymères, tels que le caoutchouc, les polymères vinyliques, les polyoléfines et les polystyrènes.en plus d'être un stabilisant dans les emballages alimentaires en plastique. Les sels de baryum et de calcium de NP 30 sont également utilisés comme stabilisants thermiques pour le polychlorure de vinyle (PVC). [15] Le NP 30 est également souvent utilisé comme intermédiaire dans la fabrication des tensioactifs non ioniques NP 30 éthoxylates, qui sont utilisés dans les détergents, les peintures, les pesticides, les produits de soins personnels et les plastiques. Les éthoxylates NP 30 et NP 30 ne sont utilisés que comme composants de détergents ménagers en dehors de l'Europe. [2] Nonyl Phenol, est utilisé dans de nombreuses formulations époxy principalement en Amérique du Nord.

Prévalence dans l'environnement
Le NP 30 persiste dans les milieux aquatiques et est modérément bioaccumulable. Il n'est pas facilement biodégradable et il peut prendre des mois ou plus pour se dégrader dans les eaux de surface, les sols et les sédiments. La dégradation non biologique est négligeable. [3] Le NP 30 est partiellement éliminé pendant le traitement des eaux usées municipales en raison de la sorption des solides en suspension et de la biotransformation. [16] [17] De nombreux produits qui contiennent du NP 30 ont des applications «en aval», comme le savon à lessive et à vaisselle, de sorte que les contaminants sont fréquemment introduits dans l'alimentation en eau. Dans les stations d'épuration, l'éthoxylate de NP 30 se dégrade en NP 30, que l'on trouve dans l'eau des rivières et les sédiments ainsi que dans le sol et les eaux souterraines. [18] Le NP 30 se photodégrade à la lumière du soleil, mais sa demi-vie dans les sédiments est estimée à plus de 60 ans. Bien que la concentration de NP 30 dans l'environnement diminue, on la trouve toujours à des concentrations de 4,1 μg / L dans les eaux fluviales et de 1 mg / kg dans les sédiments. [2]

Une préoccupation majeure est que les boues d'épuration contaminées sont fréquemment recyclées sur les terres agricoles. La dégradation du NP 30 dans le sol dépend de la disponibilité de l'oxygène et des autres composants du sol. La mobilité du NP 30 dans le sol est faible. [2]

La bioaccumulation est importante chez les organismes aquatiques et les oiseaux, et le NP 30 a été trouvé dans les organes internes de certains animaux à des concentrations de 10 à 1 000 fois supérieures à celles du milieu environnant. [3] En raison de cette bioaccumulation et de la persistance du NP 30, il a été suggéré que le NP 30 pourrait être transporté sur de longues distances et avoir une portée mondiale qui s'étend loin du site de contamination. [19]

Le NP 30 n'est pas persistant dans l'air, car il est rapidement dégradé par les radicaux hydroxyles. [3]

Dangers environnementaux
Le NP 30 est considéré comme un perturbateur endocrinien en raison de sa capacité à imiter les œstrogènes et à son tour perturber l'équilibre naturel des hormones dans les organismes affectés. [4] [5] [6] [20] [21] L'effet est faible car les NP 30 ne sont pas des imitations structurales très proches de l'estradiol, mais les niveaux de NP 30 peuvent être suffisamment élevés pour compenser.

Structure de l'hormone estradiol et de l'un des NP 30.
Les effets du NP 30 sur l'environnement sont les plus applicables aux espèces aquatiques. Le NP 30 peut provoquer des perturbations endocriniennes chez les poissons en interagissant avec les récepteurs des œstrogènes et les récepteurs des androgènes. Des études rapportent que le NP 30 déplace de manière compétitive les œstrogènes de son site récepteur chez la truite arc-en-ciel. [22] Il a beaucoup moins d'affinité pour le récepteur des œstrogènes que les œstrogènes chez la truite (5 x 10−5 affinité de liaison relative par rapport à l'estradiol), ce qui le rend 100 000 fois moins puissant que l'estradiol. [22] [23] Le NP 30 provoque la féminisation des organismes aquatiques, diminue la fertilité des mâles et diminue la survie des jeunes poissons. [2] Des études montrent que les poissons mâles exposés au NP 30 ont un poids testiculaire inférieur. [22] NP 30 peut perturber la stéroïdogenèse dans le foie. L'une des fonctions des œstrogènes endogènes chez les poissons est de stimuler le foie à produire de la vitellogénine, qui est une phospholipoprotéine. [22] La vitellogénine est libérée par la femelle qui mûrit et séquestrée par le développement d'ovocytes pour produire le jaune d'œuf. [22] Les mâles ne produisent normalement pas de vitellogénine, mais lorsqu'ils sont exposés au NP 30, ils produisent des niveaux de vitellogénine similaires à ceux des femelles. [22] La concentration nécessaire pour induire la production de vitellogénine chez les poissons est de 10 ug / L pour le NP dans l'eau. [22] Le NP 30 peut également interférer avec le niveau de FSH (hormone folliculo-stimulante) libéré par l'hypophyse. Les concentrations de NP qui inhibent le développement et la fonction reproductrice chez les poissons endommagent également les reins, diminuent le poids corporel et induisent un comportement stressé. [24]

Dangers pour la santé humaine
Les alkylphénols comme le NP 30 et le bisphénol A ont des effets œstrogéniques sur l'organisme. Ils sont connus sous le nom de xénoestrogènes. [25] Les substances œstrogéniques et autres perturbateurs endocriniens sont des composés qui ont des effets de type hormonal à la fois chez les animaux sauvages et chez les humains. Les xénoestrogènes fonctionnent généralement en se liant aux récepteurs des œstrogènes et en agissant de manière compétitive contre les œstrogènes naturels. Il a été démontré que le NP 30 imite l'hormone naturelle 17β-estradiol, et il entre en compétition avec l'hormone endogène pour se lier aux récepteurs des œstrogènes ERα et ERβ. [2] On a découvert par accident que le NP 30 avait des effets hormonaux parce qu'il contamina d'autres expériences dans des laboratoires qui étudiaient les œstrogènes naturels utilisant des tubes en polystyrène.

Effets chez les femmes enceintes
Les injections sous-cutanées de NP 30 en fin de grossesse provoque l'expression de certains plprotéines acentales et utérines, à savoir CaBP-9k, qui suggèrent qu'il peut être transféré à travers le placenta vers le fœtus. Il a également été démontré qu'il avait une puissance plus élevée sur le placenta du premier trimestre que l'oestrogène endogène 17β-estradiol. De plus, une exposition prénatale précoce à de faibles doses de NP 30 entraîne une augmentation de l'apoptose (mort cellulaire programmée) des cellules placentaires. Ces «faibles doses» variaient de 10−13-10−9 M, ce qui est inférieur à ce que l'on trouve généralement dans l'environnement. [26]

Il a également été démontré que le NP 30 affecte les sécrétions de molécules de signalisation de cytokine dans le placenta humain. Des cultures de cellules in vitro de placenta humain au cours du premier trimestre ont été traitées avec du NP 30, qui augmente la sécrétion de cytokines, notamment l'interféron gamma, l'interleukine 4 et l'interleukine 10, et réduit la sécrétion du facteur de nécrose tumorale alpha. Ce profil de cytokine déséquilibré à cette partie de la grossesse a été documenté comme entraînant un échec d'implantation, une perte de grossesse et d'autres complications. [26]

Effets sur le métabolisme
Il a été démontré que le NP 30 agit comme un produit chimique favorisant l'obésité ou un obésogène, bien qu'il ait paradoxalement montré qu'il avait des propriét&eac