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L'acide o-hydroxybenzoïque est réputé pour son utilisation dans les traitements contre l'acné et les produits de soin de la peau en raison de sa capacité à exfolier et à désobstruer les pores.
Outre ses applications cosmétiques, l'acide o-hydroxybenzoïque est un précurseur essentiel dans la synthèse de l'aspirine, un médicament anti-inflammatoire largement utilisé.
L'acide o-hydroxybenzoïque est un acide phénolique naturel qui joue un rôle important dans la signalisation et la défense des hormones végétales, contribuant à la résistance systémique acquise contre les agents pathogènes.
Numéro CAS : 69-72-7
Numéro CE : 200-712-3
Nom IUPAC : acide 2-hydroxybenzoïque
Formule chimique : C7H6O3
Autres noms : acide 2-hydroxybenzoïque, acide salicylique, FEMA 3985, acide salicylique, retardateur TSA, acide 2-hydroxybenzoïque, 69-72-7, acide o-hydroxybenzoïque, 2-carboxyphénol, o-carboxyphénol, Rutranex, Salonil, Retarder W, Duoplant, Keralyt, Psoriacid-S-stift, Freezone, Saligel, Ionil, savon à l'acide salicylique, Stri-Dex, Verrugon, collodion à l'acide salicylique.
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L'acide o-hydroxybenzoïque est un composé organique de formule HOC6H4COOH.
L'acide o-hydroxybenzoïque possède des propriétés bactériostatiques, fongicides et kératolytiques.
L'acide o-hydroxybenzoïque est inodore et incolore.
L'acide o-hydroxybenzoïque est un composé obtenu à partir de l'écorce du saule blanc et des feuilles de gaulthérie, et également préparé synthétiquement.
L'acide o-hydroxybenzoïque possède des propriétés bactériostatiques, fongicides et kératolytiques.
L'acide o-hydroxybenzoïque est un métabolite présent dans ou produit par Escherichia coli.
L'acide o-hydroxybenzoïque est un acide bêta-hydroxy qui se présente naturellement dans les plantes.
L'acide o-hydroxybenzoïque possède une activité directe en tant qu'agent anti-inflammatoire et agit comme agent antibactérien topique grâce à sa capacité à favoriser l'exfoliation.
L'acide o-hydroxybenzoïque est un composé obtenu à partir de l'écorce du saule blanc et des feuilles de gaulthérie.
L'acide o-hydroxybenzoïque possède des propriétés bactériostatiques, fongicides et kératolytiques.
L'acide o-hydroxybenzoïque, un solide incolore au goût amer, est un précurseur et un métabolite de l'aspirine (acide acétylo-hydroxybenzoïque).
L'acide o-hydroxybenzoïque est une hormone végétale et a été répertorié par l'EPA Toxic Substances Control Act (TSCA) Chemical Substance Inventory comme tératogène expérimental.
Le nom provient du latin salix, qui signifie saule, arbre à partir duquel l'acide o-hydroxybenzoïque a été initialement identifié et dérivé.
L'acide o-hydroxybenzoïque est un ingrédient présent dans certains produits anti-acné.
Les sels et esters de l'acide o-hydroxybenzoïque sont connus sous le nom de salicylates.
L'acide o-hydroxybenzoïque est un solide inodore, blanc à beige clair.
L'acide o-hydroxybenzoïque coule et se mélange lentement à l'eau.
L'acide o-hydroxybenzoïque est un phosphore utile dans la gamme spectrale de l'ultraviolet sous vide, avec un rendement quantique presque plat pour les longueurs d'onde comprises entre 10 et 100 nm.
L'acide o-hydroxybenzoïque présente une fluorescence bleue à 420 nm.
L'acide o-hydroxybenzoïque se prépare facilement sur une surface propre en pulvérisant une solution saturée du sel dans du méthanol suivie d'une évaporation.
L'acide o-hydroxybenzoïque est un acide monohydroxybenzoïque, c'est-à-dire un acide benzoïque possédant un groupe hydroxy en position ortho.
L'acide o-hydroxybenzoïque est obtenu à partir de l'écorce du saule blanc et des feuilles de gaulthérie.
L'acide o-hydroxybenzoïque joue un rôle en tant qu'agent anti-infectieux, agent antifongique, médicament kératolytique, inhibiteur de l'EC 1.11.1.11 (L-ascorbate peroxydase), métabolite végétal, métabolite algal et hormone végétale.
L'acide o-hydroxybenzoïque est un acide conjugué d'un salicylate.
L'acide o-hydroxybenzoïque est un acide monohydroxybenzoïque lipophile.
L'acide o-hydroxybenzoïque est un type d'acide phénolique et un acide bêta-hydroxy (BHA).
L'acide bêta-hydroxy est un composé naturel présent dans les plantes.
Cet acide organique cristallin incolore, l'acide o-hydroxybenzoïque, est largement utilisé en synthèse organique.
L'acide o-hydroxybenzoïque est issu du métabolisme de la salicine.
L'acide o-hydroxybenzoïque est un acide carboxylique organique cristallin possédant des propriétés kératolytiques, bactériostatiques et fongicides.
L'acide o-hydroxybenzoïque peut être utilisé comme antiseptique et comme conservateur alimentaire lorsqu'il est consommé en petites quantités.
L'acide o-hydroxybenzoïque possède un groupe carboxyle attaché, c'est-à-dire COOH.
L'acide o-hydroxybenzoïque est inodore et incolore.
L'acide o-hydroxybenzoïque est probablement connu pour son utilisation comme ingrédient important dans les produits topiques anti-acnéiques.
Les sels et les esters de l'acide o-hydroxybenzoïque sont des salicylates.
L'acide o-hydroxybenzoïque figure sur la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé.
L'acide o-hydroxybenzoïque est l'un des médicaments les plus sûrs et les plus efficaces dont un système de santé a besoin.
L'acide o-hydroxybenzoïque, également connu sous le nom d'acide 2-hydroxybenzoïque et de 2-carboxyphénol, a pour formule chimique C7H6O3.
L'acide o-hydroxybenzoïque se présente sous la forme d'un solide inodore, de couleur blanche à beige clair, au goût âcre.
L'acide o-hydroxybenzoïque est légèrement soluble dans l'eau ; par conséquent, lorsqu'il est ajouté à l'eau, il coule et se mélange lentement à celle-ci dans les conditions ambiantes.
L'acide o-hydroxybenzoïque est utilisé dans le traitement des verrues.
Le mécanisme d'action de l'acide o-hydroxybenzoïque par lequel les professionnels traitent les verrues est similaire à son action kératolytique.
Tout d'abord, l'acide o-hydroxybenzoïque déshydrate les cellules cutanées affectées par les verrues, ce qui entraîne progressivement leur élimination du corps.
L'acide o-hydroxybenzoïque active également la réaction immunitaire de l'organisme contre l'infection virale des verrues en déclenchant une légère réaction inflammatoire.
L'acide o-hydroxybenzoïque est l'un des principaux composants des shampoings antipelliculaires.
L'acide o-hydroxybenzoïque contribue également à éliminer les cellules mortes et squameuses du cuir chevelu.
L'acide o-hydroxybenzoïque est un acide monohydroxybenzoïque, un acide benzoïque avec un groupe hydroxy en position ortho.
L'acide o-hydroxybenzoïque est obtenu à partir de l'écorce du saule blanc et des feuilles de gaulthérie.
L'acide o-hydroxybenzoïque joue un rôle en tant qu'agent anti-infectieux, agent antifongique, médicament kératolytique, inhibiteur de l'EC 1.11.1.11 (L-ascorbate peroxydase), métabolite végétal, métabolite algal et hormone végétale.
L'acide o-hydroxybenzoïque est l'acide conjugué d'un salicylate.
L'acide o-hydroxybenzoïque est un composant dont la structure est similaire à celle de l'acide β-hydroxy, qui peut non seulement adoucir la couche cornée, mais aussi déloger les bouchons cornés pour déboucher les pores, et possède certains effets antibactériens et anti-inflammatoires.
L'acide o-hydroxybenzoïque n'est pas facilement soluble dans l'eau, mais il est facilement soluble dans les solvants organiques tels que l'éthanol, l'éther, le propanol et la térébenthine.
L'acide o-hydroxybenzoïque est présent dans l'écorce de saule, les feuilles de perle blanche et le bouleau doux, et constitue le « médicament anti-inflammatoire » des plantes.
L'homme a découvert depuis longtemps les propriétés médicinales des extraits de saule (acide o-hydroxybenzoïque naturel).
Des tablettes d'argile sumériennes antiques font état de l'utilisation de feuilles de saule pour traiter l'arthrite.
Le plus ancien texte médical de l'Égypte antique, le papyrus Ebers, rapporte que les propriétés analgésiques des feuilles de saule séchées étaient connues des Égyptiens au moins depuis plus de 2000 ans avant J.-C.
Hippocrate, médecin grec de l'Antiquité, a documenté les propriétés médicinales de l'écorce de saule au Ve siècle avant J.-C.
Ce savoir a été cité à maintes reprises par de célèbres médecins grecs et romains tels que Galien.
Ce sont des acides benzoïques ortho-hydroxylés.
L'acide o-hydroxybenzoïque est présent dans toutes les espèces vivantes, des bactéries aux plantes en passant par les humains.
D’après une analyse de la littérature, un nombre important d’articles ont été publiés sur l’acide o-hydroxybenzoïque.
L'acide o-hydroxybenzoïque, également appelé acide 2-hydroxybenzoïque ou acide phénolique, est une substance incolore sous forme de cristaux ou de poudre.
L'acide o-hydroxybenzoïque est l'un des types d'acide hydroxybenzoïque les plus couramment utilisés.
L'acide phénolique est très soluble dans les solvants polaires d'origine organique, tels que l'éther diéthylique ou l'éthanol, mais légèrement soluble dans l'eau et le sulfure de carbone.
La densité de l'acide o-hydroxybenzoïque est de 1,44 g/cm³, sa fusion se produit à 159 °C et son point d'ébullition à 211 °C.
La production d'acide o-hydroxybenzoïque est basée sur la réaction de Kolbe-Schmitt : la carboxylation du phénolate de sodium lorsqu'il est exposé au dioxyde de carbone avec la création de la pression et de la température requises pendant 8 à 10 heures.
Deux qualités du produit sont fabriquées : A - pour la préparation de médicaments, B - pour d'autres domaines d'application.
La formule chimique de l'acide o-hydroxybenzoïque est C7H6O3.
L'acide o-hydroxybenzoïque est un extrait naturel de l'écorce de saule, bien connu comme agent anti-inflammatoire et antinociceptif et structurellement proche de l'acide acétylo-hydroxybenzoïque (aspirine).
L'acide o-hydroxybenzoïque est une hormone végétale omniprésente qui remplit de nombreuses fonctions régulatrices impliquées dans les mécanismes de résistance locale aux maladies et dans la résistance systémique acquise.
Les effets anti-inflammatoires et antinociceptifs produits par l'acide o-hydroxybenzoïque et ses dérivés chez les animaux sont dus à l'inhibition de l'activité enzymatique COX-1 et COX-2 (cyclooxygénase) et à la suppression de la biosynthèse des prostaglandines.
L'acide o-hydroxybenzoïque présente également un intérêt en tant que matériau de départ pour la synthèse organique de suppresseurs de COX plus élaborés et d'autres structures chimiques.
L'acide o-hydroxybenzoïque (du latin salix, saule) est un acide monohydroxybenzoïque, un type d'acide phénolique et un acide bêta-hydroxy.
L'acide o-hydroxybenzoïque a pour formule C7H6O3.
Dans un procédé biosynthétique précoce (1966), des chercheurs de Kerr-McGee Oil Industries (qui fait maintenant partie d'Andarko Petroleum) ont préparé de l'acide o-hydroxybenzoïque via la dégradation microbienne du naphtalène.
L'acide o-hydroxybenzoïque est désormais biosynthétisé industriellement à partir de la phénylalanine.
L'acide acétylohydroxybenzoïque (aspirine), une prodrogue de l'acide o-hydroxybenzoïque, est fabriqué par un procédé entièrement différent.
Curieusement, l'acide o-hydroxybenzoïque est également un métabolite de l'aspirine.
L'acide o-hydroxybenzoïque et ses esters sont utilisés comme conservateurs alimentaires, dans les produits de soin de la peau et autres cosmétiques, ainsi que dans les médicaments topiques.
L'acide o-hydroxybenzoïque dans la transduction du signal :
Un certain nombre de protéines ont été identifiées comme interagissant avec l'acide o-hydroxybenzoïque chez les plantes, notamment les protéines de liaison à l'acide o-hydroxybenzoïque (SABP) et les gènes NPR (gènes non-exprimants liés à la pathogenèse), qui sont des récepteurs putatifs.
L'acide o-hydroxybenzoïque est un inhibiteur efficace de l'activité COX-2 à des concentrations bien inférieures à celles requises pour inhiber l'activation de NF-κB (20 mg/mL).
L'acide o-hydroxybenzoïque inhibe la libération de prostaglandine E2 lorsqu'il est ajouté avec l'interleukine 1β pendant 24 heures avec une valeur IC50 de 5 μg/mL, un effet indépendant de l'activation de NF-κB ou de la transcription ou de la traduction de COX-2.
L'acide o-hydroxybenzoïque provoque également une inhibition aiguë (30 min) de l'activité COX-2 dépendante de la concentration, mesurée en présence de 0, 1 ou 10 μM d'acide arachidonique exogène.
En revanche, lorsque l'acide arachidonique exogène est augmenté à 30 μM, l'acide o-hydroxybenzoïque est un inhibiteur très faible de l'activité COX-2 avec un IC50 de >100 μg/mL.
Lorsqu'il est ajouté avec l'IL-1β pendant 24 heures, l'acide o-hydroxybenzoïque provoque une inhibition de la libération de PGE2 dépendante de la concentration avec une valeur IC50 apparente d'environ 5 μg/mL.
La capacité de l'acide o-hydroxybenzoïque à inhiber directement l'activité COX-2 dans les cellules A549 est testée après une période d'exposition de 30 minutes, suivie de l'ajout de différentes concentrations d'acide arachidonique exogène (1, 10 et 30 μM).
L'acide o-hydroxybenzoïque provoque une inhibition de l'activité COX-2 dépendante de la concentration en l'absence d'acide arachidonique ajouté ou en présence de 1 ou 10 μM de substrat exogène avec une valeur IC50 apparente d'environ 5 μg/mL.
Cependant, lorsque les mêmes expériences sont réalisées avec 30 μM d'acide arachidonique, l'acide o-hydroxybenzoïque est un inhibiteur inefficace de l'activité COX-2, avec une valeur IC50 apparente supérieure à 100 μg/mL, et atteint une inhibition maximale inférieure à 50 %.
Acide o-hydroxybenzoïque dans les hormones végétales :
L'acide o-hydroxybenzoïque est une phytohormone phénolique présente dans les plantes et jouant un rôle dans leur croissance et leur développement, la photosynthèse, la transpiration, ainsi que l'absorption et le transport des ions.
L'acide o-hydroxybenzoïque est impliqué dans la signalisation endogène, assurant la défense des plantes contre les agents pathogènes.
L'acide o-hydroxybenzoïque joue un rôle dans la résistance aux agents pathogènes (c'est-à-dire la résistance systémique acquise) en induisant la production de protéines liées à la pathogenèse et d'autres métabolites de défense.
Le rôle de l'acide o-hydroxybenzoïque dans la signalisation de défense est démontré le plus clairement par des expériences qui l'éliminent : Delaney et al. 1994, Gaffney et al. 1993, Lawton et al. 1995 et Vernooij et al. 1994 utilisent chacun Nicotiana tabacum ou Arabidopsis exprimant nahG, pour la salicylate hydroxylase.
L'inoculation du pathogène n'a pas induit les taux élevés habituels d'acide o-hydroxybenzoïque, aucune résistance systémique acquise (RSA) n'a été observée et aucun gène de résistance aux pathogènes (RP) ne s'est exprimé dans les feuilles systémiques. De fait, les sujets se sont révélés plus sensibles aux pathogènes virulents, voire même à des pathogènes normalement avirulents.
Appliqué de manière exogène, l'acide o-hydroxybenzoïque peut favoriser le développement des plantes en améliorant la germination des graines, la floraison des bourgeons et la maturation des fruits, bien qu'une concentration trop élevée d'acide o-hydroxybenzoïque puisse réguler négativement ces processus de développement.
L'ester méthylique volatil de l'acide o-hydroxybenzoïque, le salicylate de méthyle, peut également se diffuser dans l'air, facilitant ainsi la communication entre les plantes.
Le salicylate de méthyle est absorbé par les stomates de la plante voisine, où il peut induire une réponse immunitaire après avoir été reconverti en acide o-hydroxybenzoïque.
Utilisations de l'acide o-hydroxybenzoïque :
L'acide o-hydroxybenzoïque est utilisé comme agent de conservation alimentaire, bactéricide et antiseptique.
L'acide o-hydroxybenzoïque est utilisé dans la production d'autres produits pharmaceutiques, notamment l'acide 4-aminoo-hydroxybenzoïque, le sandulpiride et le landétimide (via le salethamide).
L'acide o-hydroxybenzoïque est depuis longtemps une matière première essentielle à la fabrication de l'acide acétylo-hydroxybenzoïque (aspirine).
L'aspirine (acide acétylo-hydroxybenzoïque ou ASA) est préparée par estérification du groupe hydroxyle phénolique de l'acide o-hydroxybenzoïque avec le groupe acétyle de l'anhydride acétique ou du chlorure d'acétyle.
L'acide acétylohydroxybenzoïque est la référence à laquelle tous les autres anti-inflammatoires non stéroïdiens (AINS) sont comparés.
En médecine vétérinaire, ce groupe de médicaments est principalement utilisé pour le traitement des troubles musculo-squelettiques inflammatoires.
Le sous-salicylate de bismuth, un sel de bismuth et d'acide o-hydroxybenzoïque, « présente une action anti-inflammatoire (due à l'acide o-hydroxybenzoïque) et agit également comme antiacide et antibiotique léger ».
L'acide o-hydroxybenzoïque est le principe actif de médicaments soulageant les maux d'estomac tels que Pepto-Bismol et certaines formulations de Kaopectate.
Parmi les autres dérivés, on trouve le salicylate de méthyle, utilisé comme liniment pour soulager les douleurs articulaires et musculaires, et le salicylate de choline, utilisé en application locale pour soulager la douleur des aphtes.
L'acide amino-hydroxybenzoïque est utilisé pour induire une rémission dans la colite ulcéreuse et a été utilisé comme agent antituberculeux souvent administré en association avec l'isoniazide.
Les sels de l'acide o-hydroxybenzoïque, les salicylates, sont utilisés comme analgésiques.
L'acide o-hydroxybenzoïque est utilisé dans les produits suivants : engrais, cosmétiques et produits de soins personnels, produits chimiques de laboratoire et médicaments.
L'acide o-hydroxybenzoïque est utilisé en agriculture, en sylviculture et dans la pêche, dans les soins de santé et dans la recherche et le développement scientifiques.
L'acide o-hydroxybenzoïque est utilisé dans les liquides/détergents pour le lavage des machines, les produits d'entretien automobile, les peintures, les revêtements ou adhésifs, les parfums, les désodorisants, les liquides de refroidissement pour réfrigérateurs et les radiateurs électriques à huile.
L'acide o-hydroxybenzoïque est particulièrement utilisé dans l'industrie pharmaceutique.
L'utilisation la plus courante de l'acide o-hydroxybenzoïque est dans la préparation d'un analgésique, l'aspirine, qui est un dérivé acétylé de l'acide o-hydroxybenzoïque.
Un autre analgésique dérivé de celui-ci est le salicylate de méthyle, un produit estérifié de l'acide o-hydroxybenzoïque.
Ces deux analgésiques sont utilisés pour traiter les maux de tête et autres douleurs corporelles.
L'acide o-hydroxybenzoïque est également utilisé pour son léger effet antiseptique, connu comme agent bactériostatique.
L'acide o-hydroxybenzoïque ne tue pas les bactéries existantes et n'est donc pas un agent antibactérien, mais il empêche la croissance des bactéries là où il est appliqué.
Utilisations et applications courantes de l'acide o-hydroxybenzoïque : Traitement de diverses affections cutanées mineures, conservateur alimentaire, réactif analytique, industries, alimentation et boissons, produits pharmaceutiques et recherche et développement/laboratoire.
L'acide o-hydroxybenzoïque est un solide blanc initialement isolé de l'écorce des saules (Salix spp.), d'où il tire son nom.
L'acide o-hydroxybenzoïque est utilisé dans les semi-conducteurs, les nanoparticules, les photorésines, les huiles lubrifiantes, les absorbeurs d'UV, les adhésifs, le cuir, les nettoyants, les teintures capillaires, les savons, les cosmétiques, les médicaments contre la douleur, les analgésiques, les agents antibactériens, le traitement des pellicules, de l'hyperpigmentation cutanée, du tinea pedis, de l'onychomycose, de l'ostéoporose, du béribéri, des maladies fongiques de la peau et des maladies auto-immunes.
En médecine, les préparations à base d'acide o-hydroxybenzoïque sont utilisées comme antipyrétique, antiseptique, antirhumatismal et antituberculeux, et possèdent un effet analgésique et anti-inflammatoire.
Il s'agit d'aspirine, de salicylamide, d'acide para-aminohydroxybenzoïque, de pâte de Lassar, de préparations pour le traitement des cors, de pommades et de poudres.
Dans les entreprises alimentaires, l'acide o-hydroxybenzoïque est utilisé comme antiseptique dans la fabrication des conserves.
L'acide o-hydroxybenzoïque est ajouté comme composant aux cosmétiques.
Les propriétés antibactériennes et exfoliantes de l'acide o-hydroxybenzoïque permettent d'adoucir et d'éliminer la couche supérieure kératinisée de la peau.
L'acide o-hydroxybenzoïque est utilisé comme réactif et indicateur dans les réactions chimiques.
L'acide o-hydroxybenzoïque est utilisé comme étalon de référence dans la quantification des salicylates par chromatographie liquide à haute performance en phase inverse (RP-HPLC).
L'huile de gaulthérie (2-hydroxybenzoate de méthyle) et l'acide o-hydroxybenzoïque (acide 2-hydroxybenzoïque) sont tous deux largement utilisés comme produits pharmaceutiques.
La fabrication de l'aspirine à partir de l'acide o-hydroxybenzoïque revêt une importance majeure.
Sur le plan industriel, l'acide o-hydroxybenzoïque est fabriqué à haute température et pression à partir du sel de sodium du phénol et de dioxyde de carbone, avec une production mondiale annuelle d'environ 50 000 tonnes.
L'acide o-hydroxybenzoïque se présente également sous forme d'acide libre ou d'esters dans de nombreuses espèces végétales.
L'acide o-hydroxybenzoïque peut être obtenu à partir du 2-hydroxybenzoate de méthyle, lui-même obtenu sous forme d'huile de gaulthérie par distillation des feuilles de Gaultheria procunbers.
Utilisations médicinales :
L'acide o-hydroxybenzoïque est couramment utilisé comme médicament pour éliminer la couche externe de la peau.
L'acide o-hydroxybenzoïque est ainsi utilisé pour traiter les verrues, le psoriasis, l'acné vulgaire, la teigne, les pellicules et l'ichtyose.
Comme d'autres acides hydroxy, l'acide o-hydroxybenzoïque est un ingrédient présent dans de nombreux produits de soins de la peau pour le traitement de la dermatite séborrhéique, de l'acné, du psoriasis, des callosités, des cors, de la kératose pilaire, de l'acanthosis nigricans, de l'ichtyose et des verrues.
Fonctions de l'acide o-hydroxybenzoïque :
Traitement de l'acné, traitement de l'acné :
L'acide o-hydroxybenzoïque est liposoluble, peut pénétrer profondément dans les pores pour dissoudre le sébum et déboucher les glandes sébacées.
L'acidité de l'acide o-hydroxybenzoïque peut dissoudre le sébum et la kératine durcis, permettant ainsi de déloger les bouchons de kératine dans les follicules pileux. De plus, l'acide o-hydroxybenzoïque possède de légères propriétés anti-inflammatoires.
Conditionnement de la kératine et amélioration du photovieillissement cutané
L'acide o-hydroxybenzoïque a un effet régulateur bidirectionnel sur la kératine et peut éliminer la vieille kératine ; certains patients peuvent donc présenter une légère desquamation, mais il s'agit d'une manifestation du renouvellement de la kératine, et l'acide o-hydroxybenzoïque ne convient pas à la kératinisation immature.
Au contraire, les cellules de la couche cornée ont pour effet de favoriser la kératinisation et la maturation.
Une exposition prolongée au soleil peut entraîner un épaississement de la kératine cutanée, une hypertrophie de la peau, un approfondissement des sillons, un bombement des crêtes et la formation de rides épaisses et profondes. L'acide o-hydroxybenzoïque peut donc améliorer le vieillissement cutané causé par l'exposition au soleil.
Anti-inflammatoire et bactéricide :
L'application topique d'acide o-hydroxybenzoïque a des effets anti-inflammatoires, astringents et antiprurigineux à différents degrés sur la dermatite séborrhéique, la rosacée papulo-pustuleuse et la folliculite.
L'effet anti-inflammatoire de l'aspirine provient de l'acide o-hydroxybenzoïque formé après sa décomposition dans l'organisme ; et l'acide o-hydroxybenzoïque possède une certaine capacité bactéricide à large spectre et est efficace contre de nombreuses bactéries et champignons.
Blanchiment, élimination des taches pigmentaires :
L'acide o-hydroxybenzoïque pénètre dans les pores, dissout les kératinocytes vieillissants, atténue la pigmentation et stimule le métabolisme des cellules cutanées.
L'acide o-hydroxybenzoïque peut dissoudre la liaison entre les cuticules de la peau, faire tomber les cuticules, éliminer les cuticules excessivement épaisses, favoriser le métabolisme épidermique, rajeunir et blanchir la peau, prévenir l'apparition de marques d'acné, éliminer les marques d'acné déjà présentes et prévenir les dommages causés par les UV et le photovieillissement.
Sources alimentaires d'acide o-hydroxybenzoïque :
L'acide o-hydroxybenzoïque est présent dans les plantes sous forme d'acide o-hydroxybenzoïque libre et de ses esters carboxylés et glycosides phénoliques.
Plusieurs études suggèrent que les humains métabolisent l'acide o-hydroxybenzoïque en quantités mesurables provenant de ces plantes.
Les boissons et aliments riches en salicylates comprennent la bière, le café, le thé, de nombreux fruits et légumes, la patate douce, les noix et l'huile d'olive.
La viande, la volaille, le poisson, les œufs, les produits laitiers, le sucre, le pain et les céréales ont une faible teneur en salicylates.
Certaines personnes sensibles aux salicylates alimentaires peuvent présenter des symptômes de réaction allergique, tels que l'asthme bronchique, la rhinite, des troubles gastro-intestinaux ou la diarrhée, et peuvent donc avoir besoin d'adopter un régime pauvre en salicylates.
Propriétés expérimentales de l'acide o-hydroxybenzoïque :
Propriétés physiques :
L'acide o-hydroxybenzoïque se présente sous forme de cristaux incolores, inodores et aciculaires à température ambiante.
L'acide o-hydroxybenzoïque a un goût âcre.
Le point d'ébullition et le point de fusion de l'acide o-hydroxybenzoïque sont respectivement de 211°C et 315°C.
La molécule d'acide o-hydroxybenzoïque possède deux donneurs de liaisons hydrogène et trois accepteurs de liaisons hydrogène.
Le point d'éclair de l'acide o-hydroxybenzoïque est de 157 °C.
En raison de la nature lipophile de l'acide o-hydroxybenzoïque, sa solubilité dans l'eau est très faible, soit 1,8 g/L à 25 °C.
L'acide o-hydroxybenzoïque est soluble dans les solvants organiques comme le tétrachlorure de carbone, le benzène, le propanol, l'éthanol et l'acétone.
La densité de l'acide o-hydroxybenzoïque est de 1,44 à 20 °C.
La pression de vapeur de l'acide o-hydroxybenzoïque est de 8,2×105 mmHg à 25 °C.
L'acide o-hydroxybenzoïque a tendance à se décolorer lorsqu'il est exposé à la lumière directe du soleil en raison de sa dégradation photochimique.
La chaleur de combustion de l'acide o-hydroxybenzoïque est de 3,026 mJ/mole à 25 °C.
Le pH d'une solution saturée d'acide o-hydroxybenzoïque est de 2,4.
La valeur pka de l'acide o-hydroxybenzoïque, c'est-à-dire sa constante de dissociation, est de 2,97.
Propriétés chimiques :
Formation de l'aspirine :
Dans l'industrie pharmaceutique, la réaction la plus importante associée à l'utilisation de l'acide o-hydroxybenzoïque est la production d'aspirine, c'est-à-dire d'acide acétylo-hydroxybenzoïque.
L'acide o-hydroxybenzoïque est l'un des analgésiques et anticoagulants les plus couramment utilisés.
Dans cette réaction, l'acide o-hydroxybenzoïque réagit avec l'anhydride acétique.
L'acide o-hydroxybenzoïque conduit à l'acétylation du groupe hydroxyle présent dans l'acide o-hydroxybenzoïque, ce qui entraîne la production d'acide acétylo-hydroxybenzoïque, c'est-à-dire d'aspirine.
L'acide acétique est produit comme sous-produit de cette réaction.
On le retrouve également comme impureté lors de la production à grande échelle d'aspirine.
Ces impuretés doivent être éliminées du mélange de produits résultant par plusieurs procédés de raffinage.
Réaction d'estérification :
L'acide o-hydroxybenzoïque étant un acide organique, il réagit avec les groupes alcools organiques pour produire une nouvelle classe de composés chimiques organiques semblables aux esters.
Lorsque l'acide o-hydroxybenzoïque réagit avec le méthanol dans un milieu acide, de préférence l'acide sulfurique en présence de chaleur, une réaction de déshydratation se produit avec la perte d'ions eau −OH−.
Cet ion est perdu à partir du groupe fonctionnel acide carboxylique présent dans la molécule d'acide o-hydroxybenzoïque et l'ion H+ est perdu à partir de la déprotonation de la molécule de méthanol, ce qui entraîne la formation de salicylate de méthyle (un ester).
Méthodes de préparation de l'acide o-hydroxybenzoïque :
Les deux méthodes les plus courantes pour la préparation de l'acide o-hydroxybenzoïque sont les suivantes :
À partir du phénol :
Lorsque le phénol réagit avec l'hydroxyde de sodium, l'acide o-hydroxybenzoïque forme du phénolate de sodium.
Le phénolate de sodium subit ensuite une distillation et une déshydratation.
Ce processus est suivi d'une réaction de carboxylation avec le dioxyde de carbone, qui aboutit à la formation de salicylate de sodium, c'est-à-dire de sel de l'acide o-hydroxybenzoïque.
Ce sel a ensuite réagi avec un acide ou un ion hydronium ou toute espèce qui désigne un proton pour obtenir l'acide o-hydroxybenzoïque.
À partir du salicylate de méthyle :
Le salicylate de méthyle, également connu sous le nom d'huile de gaulthérie, est communément appelé analgésique dans l'industrie pharmaceutique.
L'acide o-hydroxybenzoïque est utilisé pour la préparation de l'acide o-hydroxybenzoïque.
Dans cette réaction, le salicylate de méthyle réagit avec l'hydroxyde de sodium (NaOH) pour conduire à la formation d'un intermédiaire de sel de sodium de l'acide o-hydroxybenzoïque.
L'acide o-hydroxybenzoïque est appelé salicylate disodique, qui, en réagissant avec l'acide sulfurique, conduit à la formation d'acide o-hydroxybenzoïque.
Structure de l'acide o-hydroxybenzoïque :
La formule structurale de l'acide o-hydroxybenzoïque est C6H4(OH)COOH.
La formule chimique de l'acide o-hydroxybenzoïque peut également s'écrire C7H6O3 sous forme condensée.
Le nom IUPAC de l'acide o-hydroxybenzoïque est acide 2-hydroxybenzoïque.
L'acide o-hydroxybenzoïque possède un groupe hydroxyle, c'est-à-dire un groupe -OH, attaché en position ortho par rapport à l'acide carboxylique.
Ce groupe COOH est présent sur le cycle benzénique.
Le poids moléculaire ou la masse molaire de l'acide o-hydroxybenzoïque est de 138,12 g/mol.
Tous les atomes de carbone présents dans le cycle benzénique de l'acide o-hydroxybenzoïque sont hybridés sp2.
L'acide o-hydroxybenzoïque forme une liaison hydrogène intramoléculaire.
En solution aqueuse, l'acide o-hydroxybenzoïque se dissocie pour perdre un proton de l'acide carboxylique.
L'ion carboxylate résultant, c'est-à-dire −COO−, subit une interaction intermoléculaire avec l'atome d'hydrogène du groupe hydroxyle, c'est-à-dire -OH.
L'acide o-hydroxybenzoïque conduit à la formation d'une liaison hydrogène intramoléculaire.
Synthèse chimique de l'acide o-hydroxybenzoïque :
Les fournisseurs commerciaux préparent le salicylate de sodium en traitant le phénolate de sodium (le sel de sodium du phénol) avec du dioxyde de carbone à haute pression (100 atm) et à haute température (115 °C) – une méthode connue sous le nom de réaction de Kolbe-Schmitt.
L'acidification du produit avec de l'acide sulfurique donne de l'acide o-hydroxybenzoïque :
À l'échelle du laboratoire, l'acide o-hydroxybenzoïque peut également être préparé par hydrolyse de l'aspirine (acide acétylo-hydroxybenzoïque) ou du salicylate de méthyle (huile de gaulthérie) avec un acide ou une base forte ; ces réactions inversent les synthèses commerciales de ces produits chimiques.
Production et réactions chimiques de l'acide o-hydroxybenzoïque :
Biosynthèse :
L'acide o-hydroxybenzoïque est biosynthétisé à partir de l'acide aminé phénylalanine.
Chez Arabidopsis thaliana, l'acide o-hydroxybenzoïque peut être synthétisé via une voie indépendante de la phénylalanine.
Réactions :
Sous l'effet de la chaleur, l'acide o-hydroxybenzoïque se transforme en salicylate de phényle :
2 HOC6H4CO2H → C6H5O2C6H4OH + CO2 + H2O
Un chauffage plus poussé donne de la xanthone.
L'acide o-hydroxybenzoïque, en tant que base conjuguée, est un agent chélateur, avec une affinité pour le fer(III).
L'acide o-hydroxybenzoïque se dégrade lentement en phénol et en dioxyde de carbone à 200–230 °C :
C6H4OH(CO2H) → C6H5OH + CO2
Mécanisme d'action de l'acide o-hydroxybenzoïque :
L'acide o-hydroxybenzoïque module l'activité enzymatique de la COX-1 pour diminuer la formation de prostaglandines pro-inflammatoires.
Le salicylate peut inhiber de manière compétitive la formation de prostaglandines.
Les propriétés antirhumatismales (anti-inflammatoires non stéroïdiens) du salicylate résultent de ses mécanismes analgésiques et anti-inflammatoires.
L'acide o-hydroxybenzoïque, appliqué sur la surface de la peau, agit en favorisant l'élimination des cellules de l'épiderme, empêchant ainsi l'obstruction des pores et permettant la croissance de nouvelles cellules.
L'acide o-hydroxybenzoïque inhibe l'oxydation de l'uridine-5-diphosphoglucose (UDPG) de manière compétitive avec le NADH et de manière non compétitive avec l'UDPG.
L'acide o-hydroxybenzoïque inhibe également de manière compétitive le transfert du groupe glucuronyle de l'acide uridine-5-phosphoglucuronique à l'accepteur phénolique.
L'effet retardateur des salicylates sur la cicatrisation est probablement dû principalement à l'action inhibitrice de l'acide o-hydroxybenzoïque sur la synthèse des mucopolysaccharides.
Historique de l'acide o-hydroxybenzoïque :
Le saule est utilisé depuis longtemps à des fins médicinales.
Dioscoride, dont les écrits ont exercé une grande influence pendant plus de 1 500 ans, utilisait l'« Itea » (qui était peut-être une espèce de saule) comme traitement contre les « obstructions intestinales douloureuses », comme contraceptif, pour « ceux qui crachent du sang », pour enlever les callosités et les cors et, en usage externe, comme « compresse chaude contre la goutte ».
En 1597, William Turner répéta cela, affirmant que l'écorce de saule, « brûlée en cendres et trempée dans du vinaigre, élimine les cors et autres excroissances similaires sur les pieds et les orteils ».
Certains de ces remèdes pourraient décrire l'action de l'acide o-hydroxybenzoïque, qui peut être dérivé de la salicine présente dans le saule.
L'acide o-hydroxybenzoïque était utilisé en Europe et en Chine pour traiter ces affections.
Ce remède est mentionné dans des textes de l'Égypte antique, de Sumer et d'Assyrie.
Les Cherokees et d'autres Amérindiens utilisent une infusion d'écorce pour traiter la fièvre et à d'autres fins médicinales.
En 2014, des archéologues ont identifié des traces d'acide o-hydroxybenzoïque sur des fragments de poterie du VIIe siècle trouvés dans le centre-est du Colorado.
Le révérend Edward Stone, vicaire de Chipping Norton, dans l'Oxfordshire, en Angleterre, rapporta en 1763 que l'écorce de saule était efficace pour réduire la fièvre.
Un extrait d'écorce de saule, appelé salicine, d'après le nom latin du saule blanc (Salix alba), a été isolé et nommé par le chimiste allemand Johann Andreas Buchner en 1828.
Une plus grande quantité de cette substance fut isolée en 1829 par Henri Leroux, un pharmacien français.
Raffaele Piria, un chimiste italien, a réussi à convertir la substance en un sucre et un second composant, qui, par oxydation, devient de l'acide o-hydroxybenzoïque.
L'acide o-hydroxybenzoïque a également été isolé de la reine-des-prés (Filipendula ulmaria, anciennement classée comme Spiraea ulmaria) par des chercheurs allemands en 1839.
L'extrait d'acide o-hydroxybenzoïque provoque des problèmes digestifs tels que des irritations gastriques, des saignements, des diarrhées et même la mort lorsqu'il est consommé à fortes doses.
En 1874, le médecin écossais Thomas MacLagan expérimenta la salicine comme traitement du rhumatisme aigu, avec un succès considérable, comme il le rapporta dans The Lancet en 1876.
Parallèlement, des scientifiques allemands ont essayé le salicylate de sodium avec moins de succès et des effets secondaires plus graves.
En 1979, on a découvert que les salicylates étaient impliqués dans les mécanismes de défense induits du tabac contre le virus de la mosaïque du tabac.
En 1987, l'acide o-hydroxybenzoïque a été identifié comme le signal longtemps recherché qui provoque la production de chaleur chez les plantes thermogéniques, telles que le lis vaudou, Sauromatum guttatum.
Manipulation et stockage de l'acide o-hydroxybenzoïque :
Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
Conditions de stockage :
Fermé hermétiquement.
Sec.
Conserver à température ambiante.
photosensible
Stabilité et réactivité de l'acide o-hydroxybenzoïque :
Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans les conditions ambiantes standard (température ambiante).
Matériaux incompatibles :
Aucune donnée disponible
Premiers secours en cas d'intoxication à l'acide o-hydroxybenzoïque :
Conseils généraux :
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin présent.
En cas d'inhalation :
Après inhalation :
De l'air frais.
Appelez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau à l'eau/prendre une douche.
Consultez un médecin.
En cas de contact visuel :
Après le contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau.
Appelez immédiatement un ophtalmologiste.
Retirez vos lentilles de contact.
En cas d'ingestion :
Après avoir avalé :
Faites immédiatement boire de l'eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire :
Aucune donnée disponible
Mesures de lutte contre l'incendie de l'acide o-hydroxybenzoïque :
Moyens d'extinction appropriés :
Utilisez un jet d'eau, une mousse résistante à l'alcool, une poudre chimique sèche ou du dioxyde de carbone.
Informations complémentaires :
Empêcher l'eau utilisée pour éteindre les incendies de contaminer les eaux de surface ou les nappes phréatiques.
Mesures à prendre en cas de rejet accidentel d'acide o-hydroxybenzoïque :
Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Collecter, retenir et pomper les déversements.
Respectez les éventuelles restrictions relatives aux matériaux.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.
Protection des yeux/du visage :
Utilisez un équipement de protection oculaire.
Lunettes de sécurité bien ajustées
Masse moléculaire : 138,12 g/mol
XLogP3 : 2.3
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 3
Nombre de liaisons rotatives : 1
Masse exacte : 138,031694049 g/mol
Masse monoisotopique : 138,031694049 g/mol
Surface polaire topologique : 57,5 Ų
Nombre d'atomes lourds : 10
Complexité : 133
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Thermochimie de l'acide o-hydroxybenzoïque :
Enthalpie standard de formation (ΔfH ⦵ 298) : −589,9 kJ/mol
Enthalpie standard de combustion (ΔcH ⦵ 298) : -3,025 MJ/mol
