O-PHTALALDÉHYDE

L'O-phtalaldéhyde est un dialdéhyde dans lequel deux groupes formyle sont attachés à des centres de carbone adjacents sur un cycle benzénique. Il a un rôle d'épitope. C'est un dialdéhyde et un membre des benzaldéhydes. L'O-Phtalaldéhyde est principalement utilisé comme désinfectant de haut niveau (une méthode chimique à basse température) pour les équipements médicaux et dentaires sensibles à la chaleur tels que les endoscopes et les thermomètres; ces dernières années, l'O-Phtalaldéhyde a gagné en popularité en tant qu'alternative sûre et meilleure au glutaraldéhyde.

CAS NUMÉRO: 643-79-8

IUPAC NOM:

1,2-benzènedicarboxaldéhyde; Aldéhyde, ortho-Phtalico Phthalaldéhydeo Phthaldialdéhydeo-Phtalaldéhydeo-Phthaldialdéhydeortho Phtalaldéhydeortho Phtalique Aldéhydeortho-Phtalaldéhydeortho-Phtalique AldéhydeOrthophtalique; le benzène-1,2-dicarbaldéhyde; o-phtalaldéhyde; o-phtalaldéhyde; Phtalaldéhyde; phtalaldéhyde; Phthaldialdéhyd

NOM COMMÉRCIAL:

Phtalaldialdéhyde; Phthaldialdéhyde; Aldéhyde phtalique; Dialdéhyde phtalique; Dicarboxaldéhyde phtalique; Phthalyldicarboxaldéhyde

AUTRÉ NOM:

643-79-8

SYNONYMÉ:

643-79-8; PHTHALALDÉHYDE; o-phthaldialdéhyde; 1,2-benzènedicarboxaldéhyde; Benzène-1,2-dicarboxaldéhyde; Phthaldialdéhyde; Aldéhyde phtalique; Dialdéhyde phtalique; ortho-phtalaldéhyde; Phthalyldicarboxaldéhyde; Dicarboxaldéhyde phtalique; o-phtaldéhyde; le benzène-1,2-dicarbaldéhyde; Phtalaldialdéhyde; o-phtalicdicarboxaldéhyde; 1,2-diformylbenzène; 2-PHTHALALDÉHYDE; Le dicarboxaldéhyde 1,2-phtalique; ortho Phtalaldéhyde; le dicarboxaldéhyde o-phtalique; 1,2-BENZENEDICARBALDEHYDE; OPA; OPTA; Phtalaldéhydes; MFCD00003335; NSC 13394; UNII-4P8QP9768A; CHEBI: 70851; 2-PHTHALDIALDÉHYDE; EINECS 211-402-2; BRN 0878317; 4P8QP9768A; NCGC00166206-01; DSSTox_CID_12514; DSSTox_RID_78962; DSSTox_GSID_32514; Phtalaldéhydes, dicarboxaldéhyde 1,2-phtalique, 98 +%; CAS-643-79-8; Orthophthaldialdéhyde; Aldéhyde ortho-phtalique; phthalaldehyd; o-Phthalaldehyd; aldéhyde o-phtalique

Certaines recherches montrent que le pH 7,5 contient l'agent stérilisant de l'O-Phtalaldéhyde à 0,5%, et son pouvoir stérilisant, sa vitesse de stérilisation, sa stabilité et sa toxicité sont tous meilleurs que le glutaraldéhyde, peut tuer les mycobactéries en 5 minutes, le nombre de bactéries diminue de 5 valeur logarithmique, et l'O-phtalaldéhyde est très stable, insipide dans les lunettes pH3 ～ 9, non stimulé pour le nez humain, la muqueuse oculaire et n'a pas besoin d'être activé avant utilisation, divers matériaux ont une bonne consistance, ont une activité microbicide tangible. L'O-phtalaldéhyde peut être largement utilisé pour la dérivatisation en précolonne d'acides aminés dans la séparation HPLC ou l'électrophorèse capillaire. Pour les mesures cytométriques en flux des groupes protéiques thiol. L'O-phtalaldéhyde peut être utilisé pour la dérivatisation précolonne d'acides aminés pour la séparation HPLC et pour les mesures par cytométrie en flux des groupes protéiques thiol. Réactif de dérivatisation précolonne pour les amines primaires et les acides aminés.

Le dérivé fluorescent peut être détecté par HPLC en phase inverse. La réaction nécessite du O-phtalaldéhyde, une amine primaire et un sulfhydryle. En présence d'un excès de sulfhydryle, les amines peuvent être quantifiées. En présence d'un excès d'amine, les sulfhydryles peuvent être quantifiés. L'O-Phtalaldéhyde est un désinfectant chimique de haut niveau qui est couramment utilisé pour la désinfection des instruments dentaires et médicaux comme alternative au glutaraldéhyde, qui est un sensibilisateur cutané et respiratoire connu. Divers procédés de fabrication de l'O-phtalaldéhyde ont été rapportés dans la littérature. L'O-phtalaldéhyde est produit en chauffant du benzaldéhyde pur et du chloroforme avec une solution d'hydroxyde de potassium. La solution résultante est en outre acidifiée avec de l'acide chlorhydrique et refroidie pour donner une poudre incolore d'o-phtalaldéhyde. L'O-phtalaldéhyde est également produit par ozonisation du naphtalène dans l'alcool suivie d'une hydrogénation catalytique. L'oxydation catalytique de divers produits chimiques est également utilisée dans la fabrication de l'o-phtalaldéhyde.

L'O-phtalaldéhyde peut être fabriqué par oxydation du phtalane par du monoxyde d'azote dans l'acétonitrile avec du N-hydroxyphtalimide comme catalyseur pour donner 80% à 90%. L'O-phtalaldéhyde (OPA) est utilisé pour la dérivatisation précolonne d'acides aminés pour la séparation HPLC et pour les mesures cytométriques en flux des groupes protéiques thiol. Utilisé pour la détermination fluorométrique de l'histamine, de l'histidine et d'autres acides aminés. L'O-Phtalaldéhyde est également utilisé pour le dosage du cholestérol dans la gamme des picomoles. Le phthaldialdéhyde a été utilisé; dans la préparation du réactif O-phthaldialdéhyde pour l'analyse de la teneur en gentamycine, dans la préparation du réactif pour la détermination du degré d'hydrolyse des protéines du lait, dans la mesure des acides aminés libres d'échantillons de lait par o-phthaldialdéhyde / N-acétyl-L-cystéine (OPA / NAC), dans la dérivatisation d'échantillons de putrescine.

Les principales voies d'exposition humaine à l'O-Phtalaldéhyde sont l'inhalation et à travers la peau, ce qui peut se produire lors d'expositions accidentelles ou professionnelles. Parallèlement à sa popularité croissante en tant que stérilisateur chimique, l'O-Phtalaldéhyde a de nombreuses applications dans les méthodes analytiques et dans les kits de diagnostic. L'O-Phtalaldéhyde est également utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de produits pharmaceutiques et comme réactif dans l'industrie du bronzage, des colorations capillaires, du traitement du bois et des peintures antisalissures. L'o-phtalaldéhyde a été approuvé pour une utilisation comme pesticide antimicrobien à l'intérieur en 1997; cependant, l'O-Phtalaldéhyde n'est plus enregistré auprès de l'Agence américaine de protection de l'environnement (USEPA) pour cette utilisation.

Le phtalaldéhyde (parfois aussi o-phtalaldéhyde ou ortho-phtalaldéhyde, Ortho phtalaldéhyde) est le composé chimique de formule C6H4 (CHO) 2. L'O-Phtalaldéhyde est l'un des trois isomères du benzène-dicarbaldéhyde, lié à l'acide phtalique. Ce solide jaune pâle est un élément constitutif de la synthèse de composés hétérocycliques et un réactif dans l'analyse des acides aminés. L'orthophtalaldéhyde se dissout dans une solution aqueuse à pH <11,5. Ses solutions se dégradent lors de l'illumination UV et de l'exposition à l'air. L'orthophtalaldéhyde a été testé contre une gamme d'organismes, y compris les mycobactéries résistantes au glutaraldéhyde, les spores de Bacillus subtilis et les spores à défaut de pelage.

Le glutaraldéhyde (GTA) et l'acide peracétique (PAA) ont été testés à des fins de comparaison. Les tests de suspension et de support ont été réalisés en utilisant une gamme de concentrations et de temps d'exposition. Les trois biocides se sont révélés très efficaces (réduction> ou = 5 log) contre Escherichia coli, Staphylococcus aureus et Pseudomonas aeruginosa dans les tests de suspension. L'orthophtalaldéhyde et le GTA (le PAA n'a pas été testé) étaient également très efficaces contre Staph. aureus et Ps. aeruginosa dans les tests de porteurs. L'orthophtalaldéhyde a montré une bonne activité contre les mycobactéries testées, y compris les deux souches résistantes au GTA, mais 0,5% p / v d'orthophtalaldéhyde ne s'est pas avéré sporicide. Cependant, une activité limitée a été trouvée avec des concentrations et des valeurs de pH plus élevées. Les spores défectueuses du pelage étaient plus sensibles à l'orthophtalaldéhyde, ce qui suggère que le pelage pourrait être responsable de cette résistance. Les résultats de cette étude suggèrent que l'Ortho phtalaldéhyde est efficace contre les mycobactéries résistantes au GTA et que l'O-Phtalaldéhyde est une alternative viable au GTA pour une désinfection de haut niveau.

L'orthophtalaldéhyde est utilisé dans un réactif fluorescent très sensible pour le dosage d'amines ou de sulfhydryles en solution, notamment contenus dans des protéines, des peptides et des acides aminés, par électrophorèse capillaire et chromatographie. L'orthophtalaldéhyde réagit spécifiquement avec les amines primaires au-dessus de leur point isoélectrique Pi en présence de thiols. L'orthophtalaldéhyde réagit également avec les thiols en présence d'une amine telle que la n-propylamine ou le 2-aminoéthanol. La méthode est spectrométrique (émission fluorescente à 436-475 nm (max 455 nm) avec excitation à 330-390 nm (max. 340 nm)).
L'orthophtalaldéhyde est couramment utilisé comme désinfectant de haut niveau pour les instruments médicaux, couramment vendus sous les noms de marque Cidex Ortho phtalaldéhyde ou TD-8. La désinfection avec Ortho phtalaldéhyde est indiquée pour les instruments semi-critiques qui entrent en contact avec les muqueuses ou la peau cassée, tels que les spéculums, les miroirs laryngés et les sondes échographiques internes.

L'orthophtalaldéhyde peut être polymérisé. Dans le polymère, l'un des atomes d'oxygène forme un pont avec l'autre carbone non cyclique du même motif phtalaldéhyde, tandis que l'autre pont vers un carbone non cyclique d'un autre motif phtalaldéhyde. Le poly (phtalaldéhyde) est utilisé dans la fabrication d'un photorésist. L'orthophtalaldéhyde est un cristal jaune pâle ou une poudre incolore. L'orthophtalaldéhyde est soluble dans l'eau. L'orthophtalaldéhyde est utilisé comme désinfectant, principalement pour les équipements dentaires et médicaux. Les travailleurs qui produisent ou utilisent de l'orthophtalaldéhyde peuvent avoir un contact direct avec la peau. La population générale peut être exposée par contact avec un désinfectant résiduel. Si Ortho phtalaldéhyde est libéré dans l'environnement, sera décomposé dans l'air par réaction avec les radicaux hydroxyles. L'orthophtalaldéhyde peut être décomposé dans l'air par la lumière du soleil. L'orthophtalaldéhyde ne se volatilise pas dans l'air à partir des surfaces du sol ou de l'eau. On s'attend à ce que l'orthophtalaldéhyde se déplace facilement dans le sol.

L'orthophtalaldéhyde ne devrait pas s'accumuler dans les poissons. Des irritations de la peau, des yeux et des voies respiratoires ainsi que de l'asthme et des éruptions cutanées allergiques ont été signalées chez certains travailleurs de la santé qui utilisent régulièrement de l'orthophtalaldéhyde pour désinfecter le matériel. Des réactions allergiques anaphylactiques sévères ont été rapportées chez certains patients exposés à du matériel désinfecté avec de l'orthophtalaldéhyde. Une décoloration de la bouche et de la gorge, une sensation de brûlure à la gorge, des nausées, des vomissements et de la diarrhée peuvent survenir lors de l'ingestion. Des dommages au nez, à la gorge, aux poumons, à la peau et aux yeux ont été observés chez des animaux de laboratoire après une exposition répétée à de faibles niveaux atmosphériques d'Orthophtalaldéhyde, des dommages étaient graves à des niveaux atmosphériques modérés et certains animaux sont morts. Plusieurs altérations du sang ont également été observées. Des lésions du tractus gastro-intestinal, une respiration irrégulière, une altération des mouvements et des modifications du sang ont été observées chez les animaux de laboratoire recevant des doses orales modérées.

Certains animaux sont morts à des doses orales élevées. Aucun signe d'avortement ou de malformations congénitales n'a été noté chez les animaux de laboratoire exposés à l'orthophtalaldéhyde pendant la grossesse, mais un retard du développement osseux a été observé à des doses élevées qui ont rendu les mères malades. Les données sur le potentiel de l'Orthophtalaldéhyde à causer l'infertilité chez les animaux de laboratoire n'étaient pas disponibles. Cependant, des dommages aux testicules et une diminution du nombre de spermatozoïdes et de la motilité ont été observés chez les animaux mâles après une exposition répétée à de faibles niveaux atmosphériques d'orthophtalaldéhyde. Les données sur le potentiel de l'Orthophtalaldéhyde à provoquer le cancer chez les animaux de laboratoire n'étaient pas disponibles. Le potentiel de l'Orthophtalaldéhyde à provoquer le cancer chez l'homme n'a pas été évalué par les États-Unis programme IRIS de l'EPA, l'Agence internationale de recherche sur le cancer ou le 14e rapport du programme national de toxicologie des États-Unis sur les carcinogènes.

Ortho Phtalaldéhyde (Ortho phtalaldéhyde) est utilisé comme désinfectant et réactif dans la détermination fluorométrique des amines primaires et des thiols. L'orthophtalaldéhyde est une solution couramment utilisée pour la stérilisation rapide du matériel médical. Des cas d'anaphylaxie suite à une cystoscopie avec des endoscopes stérilisés avec cet agent ont été rapportés. Une anaphylaxie induite par orthophtalaldéhyde après une laryngoscopie a également été décrite. Chez ces patients, des IgE spécifiques à l'orthophtalaldéhyde ont été détectées dans le sérum. Une dermatite de contact est survenue chez 4 travailleurs de l'unité d'endoscopie, dont l'un a également développé de l'asthme. Parmi 80 femmes désinfectantes qui n'utilisaient que des solutions antiseptiques contenant de l'orthophtalaldéhyde, l'incidence des plaintes liées à la désinfection était de 10% de la peau, 9% des yeux et 16% des symptômes respiratoires. Chez les souris mâles, l'Ortho phtalaldéhyde injecté a induit des IgE et des IgG spécifiques dans les sérums, ce qui suggère que l'Ortho phtalaldéhyde agit comme un haptène.

Dans l'ensemble, l'Ortho phtalaldéhyde a provoqué une inflammation aiguë et a agi comme un allergène hapténique, bien qu'il n'ait causé que des lésions hépatiques légères. Chez les souris sensibilisées à l'ovalbumine, l'Orthophtalaldéhyde a amélioré le recrutement induit des neutrophiles vers les poumons et la production d'IgE spécifiques de l'allergène, suggérant que l'Orthophtalaldéhyde agit comme un adjuvant immunologique. Les principales cibles de l'exposition à l'orthophtalaldéhyde chez le rat et la souris comprenaient le système respiratoire (cavité nasale, larynx, trachée et poumon), la peau, les yeux, les testicules et l'épididyme. La mesure la plus sensible de la toxicité par inhalation de l'orthophtalaldéhyde chez les rats et les souris mâles et femelles était une augmentation significative de l'incidence des lésions des fosses nasales (concentration avec effet observable le plus faible = 0,44 ppm). L'orthophtalaldéhyde s'est révélé mutagène dans la souche TA100 de Salmonella typhimurium en l'absence d'activation métabolique exogène; aucune mutagénicité n'a été observée dans TA100 avec activation métabolique ou dans TA98 ou Escherichia coli WP2 uvrA / pKM101, avec ou sans activation métabolique.

La production et l'utilisation d'Ortho Phtalaldéhyde comme désinfectant peuvent entraîner son rejet dans l'environnement par le biais de divers flux de déchets. S'il est rejeté dans l'air, une pression de vapeur de 5,2 x 10-3 mm Hg à 21 ° C indique que l'orthophtalaldéhyde existera uniquement sous forme de vapeur dans l'atmosphère. L'orthophtalaldéhyde en phase vapeur sera dégradé dans l'atmosphère par réaction avec des radicaux hydroxyles produits photochimiquement; la demi-vie de cette réaction dans l'air est estimée à 17 heures. L'orthophtalaldéhyde a un pic d'absorption à 297 nm et, par conséquent, peut être sensible à la photolyse directe par la lumière du soleil. S'il est rejeté dans le sol, Ortho Phtalaldéhyde devrait avoir une mobilité très élevée basée sur un Koc estimé de 10. La volatilisation à partir de surfaces de sol humides n'est pas prévue sur la base d'une constante de la loi d'Henry estimée à 1,8X10-8 atm-m3 / mole. L'orthophtalaldéhyde ne devrait pas se volatiliser à partir des surfaces sèches du sol en fonction de sa pression de vapeur. Les données de biodégradation dans le sol ou dans l'eau n'étaient pas disponibles. S'il est rejeté dans l'eau, Ortho Phthalaldéhyde ne devrait pas s'adsorber sur les solides en suspension et les sédiments sur la base du Koc estimé. La volatilisation à partir de la surface de l'eau ne devrait pas être un processus de devenir important basé sur la constante estimée de la loi de Henry de ce composé.

Un FBC estimé à 3 suggère que le potentiel de bioconcentration dans les organismes aquatiques est faible. On ne s'attend pas à ce que l'hydrolyse soit un processus de devenir environnemental important puisque ce composé est dépourvu de groupes fonctionnels qui s'hydrolysent dans des conditions environnementales (pH 5 à 9). L'exposition professionnelle à l'Ortho Phtalaldéhyde peut se produire par contact cutané avec ce composé sur les lieux de travail où l'Ortho Phtalaldéhyde est produit ou utilisé. Les données de surveillance et d'utilisation indiquent que la population générale peut être exposée à l'Ortho Phtalaldéhyde par contact avec des produits contenant un désinfectant résiduel.

Du fait que les fluides corporels et le sang ont tendance à adhérer aux échos transoesophagiens, un niveau élevé de stérilisation est nécessaire lors de leur nettoyage. L'orthophtalaldéhyde est largement utilisé au Japon depuis son approbation comme stérilisant de haut niveau. Les auteurs rapportent un patient présentant des lésions cutanées et muqueuses étendues et sévères des zones de la lèvre, de la langue, du pharynx et de l'œsophage qui ont été attribuées à un lavage inadéquat après la stérilisation d'un écho transoesophagien avec de l'orthophtalaldéhyde. Ce patient a présenté des séquelles qui ne se sont pas améliorées après plus d'un an de traitement continu. Lors de l'utilisation de dispositifs médicaux stérilisés avec de l'Orthophtalaldéhyde, l'utilisation d'un couvercle de sonde, le cas échéant, est recommandée et un lavage complet avant utilisation est nécessaire.