Vite Recherche
N° CAS : 95-53-4
N° CE : 202-429-0
L'o-toluidine (ortho-toluidine) est un composé organique de formule chimique CH3C6H4NH2.
L'o-toluidine est la plus importante des trois toluidines isomères.
L'o-toluidine est un liquide incolore bien que les échantillons commerciaux soient souvent jaunâtres.
L'o-toluidine est un précurseur des herbicides métolachlore et acétochlore.
Synthèse et réactions
L'o-toluidine est produite industriellement par nitration du toluène pour donner un mélange de nitrotoluènes, privilégiant l'isomère ortho. Ce mélange est séparé par distillation. Le 2-nitrotoluène est hydrogéné pour donner l'o-toluidine.
La conversion de l'o-toluidine en sel de diazonium donne accès aux dérivés 2-bromo, 2-cyano- et 2-chlorotoluène. La N-acétylation est également démontrée.
La prilocaïne, un anesthésique local de type amide aminé, produit de l'o-toluidine lorsqu'elle est métabolisée par les enzymes carboxylestérases. De fortes doses de prilocaïne peuvent provoquer une méthémoglobinémie due à l'oxydation de l'hémoglobine par l'o-toluidine.
Propriétés:
Formule chimique : C7H9N
Masse molaire : 107,156 g·mol−1
Aspect : Liquide incolore
Odeur : Odeur aromatique, semblable à celle de l'aniline
Densité : 1,004 g/cm3
Point de fusion : -23,68 ° C (-10,62 ° F; 249,47 K)
Point d'ébullition : 200 à 202 °C (392 à 396 °F; 473 à 475 K)
Solubilité dans l'eau : 0,19 g/100 ml à 20 °C
Pression de vapeur : 0,307531 mmHg (25 °C)
Indice de réfraction (nD) : 1,56987
Viscosité : 4,4335 (20 °C)
L'o-toluidine est un liquide jaune clair synthétique, sensible à la lumière, légèrement soluble dans l'eau et miscible avec le tétrachlorure de carbone, l'éther diéthylique et l'éthanol. Le chlorhydrate est une poudre cristalline blanche synthétique, sensible à la lumière, soluble dans le diméthylsulfoxyde et l'éthanol.
L'o-toluidine et le chlorhydrate d'o-toluidine sont principalement utilisés comme intermédiaires dans la fabrication de colorants et de pigments. Lorsqu'elle est chauffée jusqu'à décomposition, l'o-toluidine émet des fumées toxiques d'oxydes d'azote tandis que le chlorhydrate produit également de l'acide chlorhydrique. Quatre études portant sur des travailleurs exposés à l'o-toluidine ont rapporté un excès de cancers de la vessie.
L'o-toluidine et le chlorhydrate d'o-toluidine sont raisonnablement soupçonnés d'être cancérigènes pour l'homme.
L'O-toluidine se présente sous la forme d'un liquide clair incolore ou jaune clair. Peut devenir brun rougeâtre au contact de l'air et de la lumière. Point d'éclair 185°F. A à peu près la même densité que l'eau et est très légèrement soluble dans l'eau. Les vapeurs sont plus lourdes que l'air. Cancérogène confirmé.
L'O-toluidine est un aminotoluène dans lequel le substituant amino est ortho par rapport au groupe méthyle.
L'O-toluidine a un rôle d'agent cancérigène.
La principale utilisation commerciale de l'o-toluidine est la fabrication de colorants.
L'o-toluidine est également utilisée dans la fabrication d'accélérateurs de vulcanisation du caoutchouc, de produits pharmaceutiques hypnotiques et anesthésiques et de pesticides.
Intermédiaire utilisé dans la synthèse organique de colorants, de produits pharmaceutiques et d'autres produits chimiques
L'o-toluidine et le chlorhydrate d'o-toluidine sont principalement utilisés comme intermédiaires dans la fabrication de plus de 90 colorants et pigments. Ils sont utilisés dans les colorants acido-résistants, les colorants pigmentaires azoïques, les colorants triarylméthane, les colorants au soufre et les composés indigo.
L'o-toluidine est également utilisée comme intermédiaire pour le caoutchouc synthétique et les produits chimiques de vulcanisation du caoutchouc, les produits pharmaceutiques et les pesticides. D'autres utilisations mineures de l'o-toluidine et de son sel chlorhydrate sont comme intermédiaire dans la synthèse organique et comme ingrédient dans un réactif de laboratoire clinique pour l'analyse du glucose.
Utilisations industrielles :
-Intermédiaires
Utilisations grand public :
-Intermédiaire chimique
L'o-toluidine est un produit chimique synthétique qui est un liquide jaune clair à température ambiante.
L'o-toluidine est principalement utilisée dans la fabrication de colorants, bien qu'elle soit également utilisée dans la production de caoutchouc, de produits chimiques et de pesticides et comme agent de durcissement pour les systèmes de résine époxy.
L'o-toluidine subit une polymérisation chimiquement oxydative avec l'aniline en présence de persulfate d'ammonium comme oxydant en milieu HCl.
L'o-toluidine a été utilisée dans la détermination du glucose dans les matériaux biologiques.
L'o-toluidine a été utilisée comme précurseur dans la synthèse d'un matériau composite de poly(o-toluidine) et de nanoparticules de cuivre.
Informations physicochimiques :
Point d'ébullition : 200 °C (1013 hPa)
Densité : 0,998 g/cm3 (20 °C)
Limite d'explosivité : 1,5 - 7,5 %(V)
Point d'éclair : 85 °C
Température d'inflammation : 480 °C
Point de fusion : -28 °C
Valeur pH : 7,4 (H₂O, 20 °C) Solution aqueuse
Pression de vapeur : 0,35 hPa (25 °C)
Solubilité : 15 g/l
L'o-toluidine (CH3C6H4NH2) est un liquide incolore à jaune pâle.
L'o-toluidine est une substance toxique nocive pour les yeux, la peau et lorsqu'elle est avalée ou inhalée.
L'o-toluidine est utilisée dans de nombreuses industries.
L'o-toluidine est utilisée dans certaines teintures capillaires, désherbants et désherbants, caoutchouc et dans certains procédés de laboratoire.
L'O-toluidine, également connue sous le nom de 2-aminotoluène ou 1-amino-2-méthylbenzène, fait partie de la classe de composés connus sous le nom d'aminotoluènes. Les aminotoluènes sont des composés aromatiques organiques contenant un benzène qui porte un seul groupe méthyle et un groupe amino.
L'O-toluidine est soluble (dans l'eau) et un composé basique fort (basé sur son pKa).
O-toluiLa dine est présente dans le thé, ce qui fait de l'O-toluidine un biomarqueur potentiel de la consommation de ce produit alimentaire.
L'O-toluidine est officiellement classée comme un composé potentiellement toxique cancérigène (IARC 1).
Utilisation
Production de colorants, accélérateur de vulcanisation, synthèse organique ; colorant photographique; réactif dans le dosage clinique du glucose et de l'hémoglobine; composant de la fumée de tabac
L'ortho-toluidine (o-toluidine) est un produit chimique à haut volume de production utilisé dans la fabrication de produits chimiques pour le caoutchouc, d'intermédiaires herbicides, de colorants intermédiaires et de certains médicaments comme l'anesthésique local prilocaïne.
La description
Liquide jaune clair, devient brun rougeâtre lorsqu'il est exposé à l'air et dégage une légère odeur aromatique semblable à celle de l'aniline.
Les usages
Impression de textiles bleu-noir, rendant diverses couleurs résistantes aux acides.
Formule : C7H9N / C6H4CH3NH2
Masse moléculaire : 107,2
Point d'ébullition : 200°C
Point de fusion : -16 °C (forme bêta)
Point de fusion : -24,4 °C (forme alpha)
Densité relative (eau = 1) : 1,00
Solubilité dans l'eau, g/100ml à 20°C : 1,62 (faible)
Pression de vapeur, Pa à 25°C : 34,5
Densité de vapeur relative (air = 1) : 3,7
Densité relative du mélange vapeur/air à 20°C (air = 1) : 1,00
Point d'éclair : 85°C c.c.
Température d'auto-inflammation : 480°C
Limites d'explosivité, vol% dans l'air : 1,5-7,5
Coefficient de partage octanol/eau tel que log Pow : 1,43
L'o-toluidine est utilisée dans la production de colorants, comme test présomptif pour le sang en médecine légale. Et il est également utilisé dans la détermination du glucose dans les matériaux biologiques, en tant que précurseur dans la synthèse du matériau composite poly(o-toluidine) et nanoparticules de cuivre.
Propriétés chimiques
L'O-Toluidine est un liquide jaune clair à brun rougeâtre. Lorsqu'il est exposé à la lumière et à l'air atmosphérique, le composé prend rapidement une couleur sombre. Le composé est largement utilisé dans un grand nombre d'industries à travers le monde. Par exemple, en tant qu'intermédiaire dans la fabrication de colorants azoïques et indigo, de pigments, de colorants au soufre, de pesticides, de produits pharmaceutiques, de caoutchouc et de produits chimiques de vulcanisation et de produits similaires.
Un liquide clair incolore ou jaune clair. Peut devenir brun rougeâtre au contact de l'air et de la lumière. Point d'éclair 185°F. A à peu près la même densité que l'eau et est très légèrement soluble dans l'eau. Les vapeurs sont plus lourdes que l'air. Cancérogène confirmé.
L'o-toluidine est utilisée dans la fabrication de divers colorants, dans l'impression de textiles bleu-noir et comme intermédiaire dans les produits chimiques du caoutchouc, les pesticides et les produits pharmaceutiques.
L'o-toluidine a été utilisée dans la détermination du glucose dans les matériaux biologiques.
L'o-toluidine a été utilisée comme précurseur dans la synthèse d'un matériau composite de poly(o-toluidine) et de nanoparticules de cuivre.
Une amine aromatique cancérigène et toxique contenue dans les échantillons de teinture capillaire, de henné et de cheveux teints.
L'o-toluidine est un produit chimique induisant la méthémoglobine et un cancérogène pour l'homme. La production commerciale d'o-toluidine a été signalée pour la première fois aux États-Unis en 1922.
L'o-toluidine et son chlorhydrate sont principalement utilisés comme intermédiaires dans la fabrication de colorants et de pigments pour l'impression de textiles, dans la photographie couleur et comme teintures biologiques. De plus, l'o-toluidine est utilisée comme intermédiaire pour la vulcanisation du caoutchouc, les produits pharmaceutiques et les pesticides. D'autres utilisations mineures comprennent un intermédiaire pour la synthèse organique et un réactif de laboratoire clinique pour l'analyse du glucose.
ChEBI : Un aminotoluène dans lequel le substituant amino est ortho par rapport au groupe méthyle.
La production d'O-toluidine est basée sur l'hydrogénation catalytique de l'O-nitrotoluène ou l'amination du toluène avec de la méthylhydroxylamine en présence de trichlorure d'aluminium (Windholz 1983).
L'o-toluidine est disponible en qualité technique avec un minimum de 99,5 % de pureté contenant de la m-toluidine (0,4 % maximum) et/ou de la ptoluidine (0,1 % maximum) comme impuretés (Anon. 1978). La qualité technique stabilisée peut également contenir moins de 0,5 % d'agents stabilisants non identifiés pour empêcher le noircissement.
L'o-toluidine est un liquide clair incolore ou jaune pâle, qui peut devenir brun rougeâtre lorsqu'il est exposé à l'air et à la lumière et précipiter en blanc en présence de formaldéhyde.
L'o-toluidine est légèrement soluble dans l'eau, soluble dans l'acide dilué, l'alcool et l'éther.
Les vapeurs d'o-toluidines peuvent former un mélange explosif avec l'air. La concentration maximale autorisée dans l'air est de 5 ppm.
L'o-toluidine est inflammable lorsqu'elle est exposée à la chaleur ou à une flamme.
L'o-toluidine, lorsqu'elle est chauffée, émettra des gaz toxiques similaires à ceux de l'aniline. Une fois qu'il pénètre dans le corps humain, il provoquera la formation d'hémoglobine, entraînant l'apparition de troubles neurologiques et de cyanose.
L'o-toluidine a à peu près la même densité que l'eau et est très légèrement soluble dans l'eau. Les vapeurs sont plus lourdes que l'air. Cancérogène confirmé.
Les propriétés chimiques des toluidines sont assez similaires à celles de l'aniline et les toluidines ont des propriétés communes avec d'autres amines aromatiques. En raison du groupe amino lié au cycle aromatique, les toluidines sont faiblement basiques.
L'o-toluidine est utilisée ou appliquée dans différentes circonstances.
L'o-toluidine est la plus utilisée pour la teinture, en particulier pour la coloration des cheveux. Les autres usages deo-toluidine sont la détermination spécifique du glucose dans le sang et la plus récente, la séparation des ions métalliques toxiques, qui est encore en phase de recherche.
L'o-toluidine est utilisée comme précurseur de colorant depuis le 19ème siècle, lorsque le colorant synthétique a été produit. Dans les années qui ont suivi, l'amine aromatique a fonctionné comme précurseur de nombreux colorants et pigments pour les biens de consommation. Mais lorsque la cancérogénicité de l'o-toluidine pour les animaux a été reconnue, et que sa potentialité pourrait être cancérigène pour l'homme, la production d'o-toluidine et son utilisation dans la fabrication de colorants ont été largement interdites dans le monde occidental et dans de nombreuses régions de l'Orient. . Mais il existe encore quelques colorants à base de ce composé. Les composés les plus connus sont les produits pétroliers et les pigments organiques jaunes.
L'o-toluidine est également un composé essentiel dans la production de 4-chloro-o-toluidine et de 4-amino-2',3-diméthylazobenzène, qui sont également des colorants.
À propos de l'o-Toluidine
Information utile
L'o-Toluidine est enregistrée dans le cadre du règlement REACH et est fabriquée et/ou importée dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 10 000 à < 100 000 tonnes par an.
L'o-toluidine est utilisée par les professionnels (usages répandus), sur les sites industriels et dans la fabrication.
Utilisations des consommateurs
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance pourrait être utilisée. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles l'o-toluidine est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement.
Durée de vie des articles
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles l'o-toluidine est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels articles la substance a pu être transformée.
Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
L'o-Toluidine est utilisée dans les produits suivants : produits chimiques de laboratoire.
L'o-Toluidine est utilisée dans les domaines suivants : recherche scientifique et développement.
D'autres rejets dans l'environnement d'o-Toluidine sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation à l'intérieur en tant que substance réactive.
Formulation ou reconditionnement
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance pourrait être utilisée. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles l'o-toluidine est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement.
Utilisations sur sites industriels
L'o-Toluidine est utilisée dans les produits suivants : produits chimiques de laboratoire.
L'o-toluidine a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
L'o-Toluidine est utilisée dans les domaines suivants : recherche scientifique et développement.
L'o-Toluidine est utilisée pour la fabrication de : produits chimiques.
Le rejet dans l'environnement d'o-Toluidine peut se produire à la suite d'une utilisation industrielle : en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), pour la fabrication thermoplastique et la fabrication de la substance.
Fabrication
Le rejet dans l'environnement d'o-Toluidine peut provenir de l'utilisation industrielle : fabrication de la substance.
Proprietes physiques et chimiques
Liquide inflammable jaune clair qui vire au rouge-brun lorsqu'il est exposé à l'air et à la lumière du soleil.
Utilisation
Pour colorants, pesticides, produits pharmaceutiques et intermédiaires de synthèse organique
La fabrication de base rouge de jujube GBC, de base rouge G, de base rouge RL, de phénol ASD, de pêche acide 3B, de fuchsine basique et de pêche basique T et d'autres intermédiaires, également pour les pesticides (tels que la chloramidine) et la saccharine et d'autres intermédiaires.
L'o-toluidine est également une matière première pour la préparation d'un agent de pansement minéral, l'acide toluène arsenic.
Noms IUPAC :
2-amino-1-méthylbenzène
2-aminotoluène
2-méthylaniline
2-méthylbenzolamine
o-Toluidine
o-toluidine
o-Toluidine
o-toluidine
SYNONYMES :
o-Toluidine [Nom ACD/IUPAC] [Wiki]
1885-29-6 [RN]
202-429-0 [EINECS]
217-549-9 [EINECS]
2-Aminotoluène
2-Méthylaniline
5RXH2B211R
95-53-4 [RN]
B635MZ0ZLU
Benzénamine, 2-méthyl- [ACD/Nom de l'index]
o-Toluidine [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
o-Toluidine [Français] [Nom ACD/IUPAC]
o-Toluidyna [Polonais]
toluidine [Wiki]
XU2975000
(2-méthylphényl)amine
151985-13-6 [RN]
162607-18-3 [RN]
194423-47-7 [RN]
1-AMINO-2-MÉTHYLBENZÈNE
1-amino-2-méthylbenzène
1-méthyl-2-aminobenzène
2-(4-Pipéridinyl)acétamide [Nom ACD/IUPAC]
2-(4-pipéridyl)acétamide
2-(méthyl-d3)-aniline
2,4-dideutério-6-méthylaniline
1-amino-2-méthylbenzène
1-méthyl-2-aminobenzène
2-AMINO-1-MÉTHYLBENZÈNE
2-AMINOTOLUÈNE
2-AMINOTOLUÈNE, O-TOLUIDINE
2-MÉTHYLANILINE
2-Toluidine
AKOS BBS-00004267
ORTHO-TOLUIDINE
O-TOLUIDINE
RÉACTIF O-TOLUIDINE
2-méthyl-1-aminobenzène
2-méthyl-aniline
2-méthylbenzamine
2-méthyl-benzénamine
2-méthylbenzénamine
2-méthyl-benzénamine
2-méthylphénylamine
Aniline, 2-méthyl-
