OCTADÉCÈNE

L'octadécène s'ajoute au silicium massif terminé par un atome d'hydrogène. S
L'octadécène est utilisé comme matériau de référence standard en chromatographie gazeuse à des fins d'étalonnage et de contrôle qualité, en raison de son temps de rétention et de sa stabilité bien caractérisés.
L'octadécène est également utilisé dans la production de monocouches auto-assemblées (SAM) sur des surfaces d'or dans la science des matériaux et la nanotechnologie, où sa longue chaîne alkyle et sa double liaison terminale facilitent les assemblages moléculaires ordonnés qui peuvent modifier les propriétés de surface des capteurs, des revêtements ou des appareils électroniques.

Numéro CAS : 112-88-9
Formule moléculaire : C18H36
Poids moléculaire : 252,48
Numéro EINECS : 204-012-9

Synonymes : 1-octadécène, 112-88-9, octadéc-1-ène, alpha-octadécène, H5ZUQ6V4AK, DTXSID3026932, CHEBI : 30824, NSC-66460, DTXCID106932, RefChem : 6721, 204-012-9, .alpha.-octadécène, octadécène-1, 27070-58-2, MFCD00009003, 1-octadécène (étalon analytique), octadécylène alpha-, UNII-H5ZUQ6V4AK, 1-octadécène, alpha-octadécylène, octadéca-1-ène, néodène 18, EINECS 204-012-9, EINECS 248-205-6, NSC 66460, Octadécylène .alpha.-, Octadécylène, .alpha.-, AI3-06521, OCTADECENE, 1-, EC 204-012-9, EC 248-205-6, SCHEMBL18904, SCHEMBL28863, SCHEMBL103181, SCHEMBL560238, orb1984115, SCHEMBL1421178, SCHEMBL1454349, SCHEMBL1785452, SCHEMBL5506099, SCHEMBL9458304, CHEMBL3187417, SCHEMBL11790787, SCHEMBL18260100, SCHEMBL18260101, SCHEMBL21523251, NSC66460, Tox21_202739, 1-octadécène, >= 95 % (GC), LMFA11000325, SBB009114, 1-octadécène (qualité technique, 90 %), AKOS015904365, 1-octadécène (technique, ~85 %, GC), 1-octadécène [matériau standard pour GC], NCGC00260287-01, BS-42192, CAS-112-88-9, FO171298, DB-041130, NS00006856, O0008, S0348, ST51046652, F71291, F098821, Q10859725, 1-octadécène, tech-95 ; 1-octadécène, 90 %, tech ; α-octadécylène ; 1-octadécane ; 1-OCTADÉCÈNE ; 1-octadécène, tech., 90 % 1LT ; 1-octadécène [Matériau standard pour GC] ; Dialen 18

L'octadécène est un hydrocarbure à longue chaîne et un alcène de formule moléculaire C18H36.
Il existe plusieurs isomères structuraux de l'octadécène, en fonction de la position de la double liaison.
L'octadécène, une alpha-oléfine, est un solvant relativement peu coûteux, avec un point d'ébullition de 315 °C.

L'octadécène est compatible avec l'acide oléique.
L'octadécène, également connu sous le nom d'Octadéc-1-ène ou alpha-octadécène, est un hydrocarbure insaturé à chaîne droite appartenant à la famille des alcènes, spécifiquement caractérisé par une double liaison carbone-carbone située à la première position carbone d'une chaîne linéaire de 18 carbones.
Cette structure moléculaire lui donne la formule chimique C18H36 et le classe comme un alcène terminal à longue chaîne, ce qui signifie que la double liaison réactive est située à l'extrémité de la chaîne carbonée plutôt qu'à l'intérieur.

La présence de la double liaison terminale rend l'octadécène chimiquement réactif, lui permettant de participer à une variété de réactions d'addition, de polymérisations et de réactions de fonctionnalisation, qui sont importantes en chimie de laboratoire et industrielle.
En raison de sa longue chaîne hydrocarbonée non polaire, l'octadécène est hydrophobe, de nature huileuse et insoluble dans l'eau, mais il se dissout facilement dans les solvants organiques tels que l'hexane, le toluène ou le chloroforme.

Ces propriétés physiques en font un matériau de départ ou intermédiaire précieux dans la synthèse de tensioactifs, de lubrifiants, de polymères spéciaux et de composés gras fonctionnalisés.
Par exemple, l'octadécène est souvent utilisé en synthèse organique pour préparer des détergents, des cires, des amines grasses et d'autres dérivés à longue chaîne par des réactions telles que l'hydroformylation, l'oxydation ou la métathèse.
L'octadécène est un hydrocarbure à longue chaîne et un alcène de formule moléculaire CH2=CH(CH2)15CH3.

L'octadécène est l'un des nombreux isomères de l'octadécène. Classé parmi les alpha-oléfines, le 1-octadécène est le plus long alcène liquide à température ambiante.
Le traitement de l'octadécène avec du trichlorosilane en présence de catalyseurs au platine donne de l'octadécyltrichlorosilane.
Étant donné que l'octadécène est un alcène à longue chaîne avec une volatilité relativement faible, il est considéré comme modérément sûr à manipuler dans des conditions de laboratoire standard, mais il est inflammable et peut présenter des dangers s'il est chauffé ou exposé à une flamme nue, et des précautions doivent être prises pour éviter l'ingestion, l'inhalation de vapeurs ou le contact prolongé avec la peau sous sa forme pure.

Point de fusion : 14–16 °C (lit.)
Point d'ébullition : 179 °C à 15 mmHg (lit.)
Densité : 0,789 g/mL à 25 °C (lit.)
Densité de vapeur : 0,71 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : 1,3 hPa (20 °C)
Indice de réfraction : n²⁰/D 1,444 (lit.)
Point d'éclair : 300 °F
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30 °C
Forme : Liquide
Densité : 0,789
Couleur : Transparent, incolore à ambré
Odeur : Légère odeur d'hydrocarbure
Viscosité : 5,46 mm²/s
Solubilité dans l'eau : Miscible à l'alcool, à l'acétone et à l'éther ; non miscible à l'eau
BRN: 1761067
InChIKey: CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N
LogP : 9,470 (estimé)

L'octadécène est moins volatil que les alcènes à chaîne courte et généralement considéré comme ayant une faible toxicité aiguë, il est inflammable et combustible, produisant des fumées dangereuses lorsqu'il est brûlé, et le contact direct avec la peau ou les yeux sous forme concentrée peut provoquer une légère irritation.
Il doit donc être manipulé avec un équipement de protection individuelle approprié, dans des zones bien ventilées et à l'écart des flammes nues ou des sources d'inflammation, en particulier dans les environnements industriels ou de laboratoire où de grandes quantités ou des solutions concentrées sont utilisées.
La copolymérisation de l'éthylène et de l'octadécène à l'aide d'un métallocène ponté a été étudiée.

Des monocouches d'octadécène ont été fixées sur une surface de silicium terminée par de l'hydrogène (111) via une réaction radicalaire.
L'octadécène est un alcène terminal à longue chaîne constitué de 18 atomes de carbone disposés en chaîne droite avec une seule double liaison carbone-carbone en position alpha, ou première, ce qui lui donne la formule moléculaire C18H36 et le fait partie de la classe plus large des alpha-oléfines linéaires.
Sa double liaison terminale lui confère une réactivité chimique élevée, lui permettant de subir une variété de réactions organiques, notamment l'hydroformylation pour produire des aldéhydes, l'époxydation pour générer des époxydes, l'hydrogénation pour former des alcanes saturés et la polymérisation pour former des polymères ou copolymères à longue chaîne, qui sont tous précieux pour la synthèse de tensioactifs, de lubrifiants, de revêtements spéciaux et de produits chimiques à longue chaîne fonctionnalisés.

La nature hydrophobe et non polaire de la molécule, résultant de sa longue chaîne hydrocarbonée, rend l'octadécène insoluble dans l'eau mais très soluble dans les solvants organiques tels que l'hexane, le toluène et le chloroforme, ce qui lui permet d'être utilisé efficacement comme milieu réactionnel ou intermédiaire chimique dans la synthèse organique.
Son point de fusion est relativement bas et il existe sous forme de liquide incolore à température ambiante, propriétés qui facilitent la manipulation, le stockage et l'incorporation dans les formulations, bien que sa viscosité augmente légèrement à des températures plus basses en raison de la longue chaîne hydrocarbonée.

Sur le plan industriel, l'octadécène est largement utilisé comme matière première pour la production de détergents, de tensioactifs et de dérivés gras, où des réactions telles que l'hydroformylation suivie d'une hydrogénation produisent des alcools linéaires ou des acides qui sont ensuite convertis en savons, émulsifiants ou produits chimiques spéciaux.
L'octadécène est également utilisé dans la chimie des polymères, notamment dans la production de polyalphaoléfines (PAO) utilisées comme lubrifiants synthétiques, ainsi que dans la préparation de cires, d'amines grasses et d'autres produits chimiques fonctionnels à longue chaîne utilisés dans les revêtements, les adhésifs et les produits de soins personnels.

En plus de ses rôles industriels et de synthèse chimique, l'octadécène joue un rôle spécialisé dans la science des matériaux et la nanotechnologie, où la double liaison terminale est exploitée pour former des monocouches auto-assemblées (SAM) sur des surfaces d'or, d'argent ou d'autres métaux, créant des couches moléculaires organisées qui peuvent modifier la mouillabilité de surface, la réactivité chimique ou les propriétés électroniques pour des applications dans les capteurs, la microélectronique et les revêtements de surface.
Cette application tire parti à la fois de la queue hydrophobe à 18 carbones et de la position alpha réactive, qui permet aux molécules de s'ancrer sur les surfaces tout en présentant une interface hydrophobe uniforme.
L'octadécène est une alpha-oléfine polyvalente à longue chaîne avec d'importantes applications industrielles et de laboratoire, allant des intermédiaires chimiques pour les tensioactifs, les lubrifiants et les dérivés gras, à la synthèse de polymères et aux applications de matériaux avancés tels que les monocouches auto-assemblées, avec des propriétés définies par sa double liaison terminale, sa longue chaîne hydrocarbonée, son hydrophobicité et sa réactivité chimique, ce qui en fait une molécule cruciale dans la synthèse organique, la science des matériaux et la fabrication de produits chimiques spécialisés tout en nécessitant des précautions concernant les matériaux inflammables et des considérations de manipulation douces.

Utilisations de l'octadécène :
L'octadécène est un solvant largement utilisé pour la synthèse de nanocristaux à haute température (120–320 °C).
L'octadécène non coordinant (ODE) est un autre solvant fréquemment utilisé et semble être moins en proie à des impuretés.
Outre son rôle de solvant, l'ODE a souvent été utilisé comme réactif dans la synthèse de NC puisque l'alcène terminal de l'ODE (vinyle) possède une réactivité inhérente.

L'octadécène est utilisé pour la préparation de monocouches d'alkyle de silicium à terminaison alcène, de nanocristaux, de nanoplaquettes et de points quantiques.
L'octadécène peut être utilisé dans la préparation de nanoparticules d'alliage CuPd monodispersées (NP).
Il peut être utilisé dans la synthèse de nanocristaux de magnétite.

L'octadécène est principalement utilisé comme intermédiaire chimique dans une grande variété de processus industriels et de laboratoire, car sa structure d'alcène terminal à longue chaîne lui permet de subir des réactions d'addition, des polymérisations et des réactions de fonctionnalisation qui produisent une large gamme de dérivés, ce qui le rend inestimable dans la production d'alcools linéaires, d'aldéhydes, d'acides et d'amines, qui sont ensuite transformés en détergents, tensioactifs, émulsifiants, lubrifiants et produits chimiques de spécialité utilisés dans de nombreuses industries.
Dans l'industrie des tensioactifs et des détergents, l'octadécène réagit par des processus tels que l'hydroformylation suivie d'une hydrogénation pour créer des alcools gras à longue chaîne, qui sont ensuite convertis en tensioactifs anioniques, non ioniques ou cationiques qui servent d'agents nettoyants, d'agents moussants et d'émulsifiants dans les produits de nettoyage ménagers, les formulations de soins personnels et les nettoyants industriels, permettant une élimination efficace des huiles et de la saleté tout en maintenant la stabilité et les performances dans les formulations complexes.

Dans les applications de lubrifiants et de polymères, l'octadécène est utilisé comme monomère ou comonomère dans la production de polyalphaoléfines (PAO), où la polymérisation des alpha-oléfines crée des huiles synthétiques avec une excellente stabilité thermique, un contrôle de la viscosité et des propriétés lubrifiantes, qui sont largement utilisées dans les moteurs automobiles, les machines industrielles et les systèmes mécaniques hautes performances, démontrant la polyvalence de la molécule au-delà des simples intermédiaires chimiques.
En science des matériaux et en nanotechnologie, l'octadécène joue un rôle crucial dans la formation de monocouches auto-assemblées (SAM) sur des surfaces métalliques, telles que l'or ou l'argent, où la double liaison terminale réactive se lie à la surface tandis que la chaîne hydrophobe à 18 carbones s'organise en une couche uniforme et dense, modifiant la chimie de surface, la mouillabilité et les propriétés électroniques des matériaux destinés à être utilisés dans les capteurs, la microélectronique, les revêtements et les matériaux fonctionnels avancés.

L'octadécène est parfois utilisé comme solvant, agent dispersant ou milieu de réaction dans les synthèses chimiques et les processus industriels en raison de sa faible volatilité, de son hydrophobicité et de son inertie chimique dans des conditions modérées, ce qui lui permet de dissoudre d'autres substances non polaires, de stabiliser les émulsions et de faciliter les réactions uniformes sans participer à des réactions secondaires indésirables.
En raison de sa combinaison de réactivité chimique, de longue chaîne hydrocarbonée et de double liaison terminale, l'octadécène trouve également une utilisation spécialisée dans la préparation de cires, de plastifiants, d'amines grasses et d'autres produits chimiques fonctionnels à longue chaîne, qui sont ensuite incorporés dans les peintures, les revêtements, les adhésifs et les formulations industrielles spécialisées, étendant ainsi son importance des réactions à l'échelle du laboratoire à la production industrielle à grande échelle.

Profil de sécurité de l'octadécène :
L'octadécène est considéré comme un produit chimique moyennement dangereux, principalement en raison de son inflammabilité, de son potentiel d'irritation de la peau et des yeux et de son impact environnemental s'il est libéré en grande quantité. Bien qu'il soit relativement non volatil à température ambiante par rapport aux alcènes à chaîne plus courte, il peut produire des vapeurs inflammables lorsqu'il est chauffé ou exposé à une flamme nue, qui peuvent s'enflammer facilement et entraîner des risques d'incendie ou d'explosion dans des zones mal ventilées ou en présence d'agents oxydants puissants.
Le contact direct avec l'octadécène concentré peut provoquer une irritation cutanée légère à modérée, notamment des rougeurs, des démangeaisons ou une sécheresse, en particulier en cas d'exposition prolongée, et un contact accidentel avec les yeux peut entraîner une irritation temporaire, des larmoiements ou une gêne, bien qu'elle soit généralement moins grave que l'exposition à des hydrocarbures plus réactifs ou à chaîne plus courte.
L'inhalation de vapeurs ou d'aérosols générés lors du chauffage ou de la pulvérisation industrielle peut provoquer une irritation des voies respiratoires, de la toux ou une gêne au niveau de la gorge, et bien que l'octadécène ait une faible toxicité aiguë, une inhalation répétée ou prolongée dans des environnements mal ventilés pourrait contribuer à une sensibilisation respiratoire ou à de légers effets systémiques au fil du temps.