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MÉTHOXYCINNAMATE D'OCTYLE (OMC)
Le méthoxycinnamate d'octyle ou méthoxycinnamate d'éthylhexyle (INCI) est un composé organique qui entre dans la composition de certains écrans solaires et baumes à lèvres.
Le méthoxycinnamate d'octyle est un ester formé à partir d'acide méthoxycinnamique et de 2-éthylhexanol.
Le méthoxycinnamate d'octyle est un liquide insoluble dans l'eau.
Le méthoxycinnamate d'octyle est principalement utilisé dans les crèmes solaires et autres cosmétiques pour absorber les rayons UV-B du soleil, protégeant ainsi la peau des dommages.
Le méthoxycinnamate d'octyle est également utilisé pour réduire l'apparence des cicatrices.
CAS : 5466-77-3
EINECS : 226-775-7
Nom IUPAC : 2-éthylhexyl (E) -3-(4-méthoxyphényl)prop-2-énoate
Formule moléculaire : C18H26O3
Poids moléculaire : 290,397
Tinosorb OMC, méthoxycinnamate d'octyle, Uvinul 3088, 2-éthylhexyl-4-méthoxycinnamate, écran solaire AV, Eusolex 2292, méthoxycinnamate d'éthylhexyle, 2-éthylhexyl 3-(4-méthoxyphényl)prop-2-énoate, Parsol mcx-sa, octylméthoxycinnamate, NSC 26466, (E)-méthoxycinnamate d'octyle, méthoxycinnamate de 2-éthylhexyle, octinoxate [USAN:USP:INN], CCRIS 6200, HSDB 7459, EINECS 226-775-7, 3-(4-méthoxyphényl)-2-propénoate de 2-éthylhexyle , AI3-05710, 4-méthoxycinnamate d'isooctyle, CHEMBL3183184, CHEBI:134750, AKOS028110087, NS00004841, acide 3-(4-méthoxyphényl)-2-propénoïque, ester de 2-éthylhexyle
L'octyl méthoxycinnamate (OMC), également connu sous le nom d'éthylhexyl méthoxycinnamate, est un composé synthétique qui a fait sa marque dans l'industrie des soins personnels.
Le méthoxycinnamate d'octyle est loué pour ses remarquables caractéristiques de protection solaire, ainsi que pour d'autres propriétés qui en ont fait un ingrédient essentiel dans une gamme de produits de soins personnels.
L'octyl méthoxycinnamate, un composé dérivé de l'acide cinnamique, est un filtre UVB organique.
Les rayons UVB sont les rayons ultraviolets qui provoquent des coups de soleil et jouent un rôle important dans le développement du cancer de la peau.
Le méthoxycinnamate d'octyle a été principalement utilisé dans les crèmes solaires et les baumes à lèvres pour absorber les rayons UVB, protégeant ainsi la peau des dommages.
Contrairement aux écrans solaires inorganiques, sa nature biologique garantit qu’elle ne laisse pas de résidu blanc, ce qui la rend cosmétiquement attrayante.
Le méthoxycinnamate d'octyle est également connu sous le nom de méthoxycinnamate d'éthylhexyle.
Le méthoxycinnamate d'octyle est un ester formé à partir d'acide méthoxycinnamique et de 2-éthylhexanol.
L'éthylhexyl méthoxycinnamate (Octyl Methoxycinnamate ou OMC) est un ester d'acide 4-méthoxycinnamique et de 2-éthyl hexanol, un puissant absorbeur d'UVB et est l'un des filtres UV-B les plus largement utilisés avec un excellent potentiel de protection.
Le méthoxycinnamate d'octyle est un liquide huileux soluble dans l'huile (insoluble dans l'eau), incolore à jaune pâle (jaunissant lorsqu'il est exposé à la lumière), pratiquement inodore, qui peut être facilement incorporé dans la formulation de protection solaire.
Le méthoxycinnamate d'octyle a un indice de réfraction (à 20 °C) de 1,542 à 1,548 et augmente le SPF lorsqu'il est combiné avec d'autres filtres UV.
L'éthylhexyl méthoxycinnamate est idéal pour les crèmes solaires résistantes à l'eau, les rouges à lèvres, les soins capillaires protecteurs et les produits de soins de jour pour une protection quotidienne contre les rayons UV-B.
De plus, le méthoxycinnamate d'octyle est compatible avec la plupart des ingrédients cosmétiques et constitue un excellent solubilisant pour de nombreux filtres UV solides tels que l'éthylhexyl triazone, le diéthylhexyl butamido triazone, le diéthylamino hydroxybenzoyl hexyl benzoate et le bis-éthylhexyloxyphénol méthoxyphényl triazine.
L'Octyl Méthoxycinnamate étant un dérivé de l'acide cinnamate (acide gras insaturé), un antioxydant doit être ajouté à la composition cosmétique, pour garantir la stabilité oxydative du produit.
Les antioxydants pourraient être, par exemple, la vitamine E ou le BHT.
L'éthylhexyl méthoxycinnamate est approuvé dans le monde entier à diverses concentrations.
L'éthylhexyl méthoxycinnamate est l'un des ingrédients les plus étudiés.
Plusieurs études ont montré qu’il avait des effets indésirables cytotoxiques, œstrogéniques et neurologiques.
Mais, appliqué localement, le méthoxycinnamate d'octyle ne s'adsorbe pratiquement pas dans l'épiderme, et il est sans danger pour un usage externe et approuvé par la FDA pour une utilisation dans les écrans solaires et les applications de protection.
Le méthoxycinnamate d'octyle (méthoxycinnamate d'éthylhexyle) est un absorbeur d'ultraviolets.
Le méthoxycinnamate d'octyle a un large profil d'absorbance du rayonnement UV-B et fonctionne comme un bloqueur d'UV-B.
Le méthoxycinnamate d'octyle est largement utilisé dans les produits de protection solaire et de soins de la peau pour offrir une protection contre les rayonnements UV-B.
L'octyle méthoxycinnamate agit également comme photostabilisant dans les produits cosmétiques.
L'éthylhexyl méthoxycinnamate est organique, soluble dans l'huile et absorbe le rayonnement UV-B à des longueurs d'onde de 280 à 320 nm, avec une protection maximale à 310 nm.
L'éthylhexyl méthoxycinnamate est utilisé dans une large gamme de produits cosmétiques pour fournir un facteur de protection solaire (FPS) approprié dans les écrans solaires ou pour protéger les cosmétiques contre les rayons UV.
Dans les produits cosmétiques, le méthoxycinnamate d’octyle agit également comme un photostabilisant et aide à protéger les couleurs et les parfums.
Approuvé pour une utilisation dans les préparations de soins solaires dans de nombreux pays du monde.
En Amérique max. 7,5% et en Europe max. dix%
Le méthoxycinnamate d'éthylhexyle est un agent de protection contre les ultraviolets (UV) couramment utilisé dans les écrans solaires, les fonds de teint et les produits de soin des lèvres.
Le méthoxycinnamate d'octyle agit comme un filtre UV et bloque les rayons UV-B du soleil associés aux coups de soleil et au cancer de la peau, protégeant ainsi la peau.
L'octyle méthoxycinnamate est un filtre UV-B efficace.
Le rayonnement UV-A (320-400 nm) est lié à la perte d'élasticité de la peau, aux rides et au vieillissement prématuré, tandis que le rayonnement UV-B plus puissant (290-320 nm) est lié aux coups de soleil, aux dommages cellulaires et au cancer de la peau.
Le méthoxycinnamate d'octyle est soluble dans la plupart des solvants organiques, ce qui facilite une bonne incorporation, en particulier dans les produits de soin de la peau et de protection solaire à FPS élevé où un niveau de résistance à l'eau est souhaitable.
L'octyle méthoxycinnamate est compatible avec la plupart des ingrédients cosmétiques.
Pour une protection totale contre les UV, le méthoxycinnamate d'octyle est formulé avec de l'Avobenzone (blocage des UV-A).
Le méthoxycinnamate d'octyle est un filtre UV-B très efficace qui absorbe les rayons UV-B dans la plage de 290 à 340 nm.
Ethylhexyl Methoxycinnamate (OMC) Octyl 4-methoxycinnamate CAS 5466-77-3 est un écran solaire UV-B de catégorie 1 utilisé pour les produits de protection solaire en vente libre tels que les écrans solaires, les produits de soins personnels, les soins solaires, les soins solaires pour bébés, les soins quotidiens de la peau, les cosmétiques décoratifs. avec protection solaire et filtre UV-B à large spectre.
L'éthylhexyl méthoxycinnamate (également appelé octyl méthoxycinnamate) est un ingrédient actif des produits de protection solaire en vente libre.
Le méthoxycinnamate d'octyle est largement utilisé dans les produits appliqués sur la peau pour absorber, réfléchir ou diffuser les rayons UV ; il protège la peau des coups de soleil et autres effets néfastes du soleil.
L'éthylhexyl méthoxycinnamate (OMC) Octyl 4-méthoxycinnamate CAS 5466-77-3 protège également les cosmétiques et les produits de soins personnels de la détérioration causée par les rayons UV et leur permet de durer plus longtemps dans des conditions UV élevées.
- Le méthoxycinnamate d'octyle est utilisé dans les crèmes solaires comme filtre UV
- Le méthoxycinnamate d'octyle est souvent répertorié sur les produits de protection solaire sous le nom d'Octinoxate.
L'application principale des octyl méthoxycinnamates est dans les crèmes solaires et autres cosmétiques pour absorber les rayons UV-B du soleil, protégeant ainsi la peau des dommages.
Le méthoxycinnamate d'octyle est également utilisé pour réduire l'apparence des cicatrices.
L'octyl méthoxycinnamate (OMC), également connu sous le nom d'éthylhexyl méthoxycinnamate ou octinoxate, est un composé organique largement utilisé que l'on trouve dans de nombreuses formulations de protection solaire.
Le méthoxycinnamate d'octyle sert de filtre UVB primaire, protégeant la peau des rayons ultraviolets nocifs.
Le méthoxycinnamate d'octyle est un composé organique de formule chimique C18H26O3.
Le méthoxycinnamate d'octyle se présente sous la forme d'un liquide incolore à jaune pâle avec une odeur caractéristique.
Ce filtre UV est hautement soluble dans les solvants organiques comme l'éthanol et l'acétone mais a une solubilité limitée dans l'eau.
Le méthoxycinnamate d'octyle absorbe les rayons UVB dans la plage de 290 à 320 nanomètres, protégeant ainsi efficacement la peau de ces rayons nocifs.
Cependant, le méthoxycinnamate d'octyle offre une protection minimale contre les rayons UVA, nécessitant l'utilisation d'agents de protection solaire supplémentaires pour une couverture à large spectre.
L'octyl méthoxycinnamate est un composé organique qui est un composant des écrans solaires et des rouges à lèvres, principalement utilisé dans les cosmétiques tels que les écrans solaires pour absorber les rayons UV-B du soleil, protéger la peau des dommages et peut également être utilisé pour réduire l'apparence des cicatrices.
Fonctions et utilisations
En tant que filtre UVB, le méthoxycinnamate d'octyle joue un rôle crucial dans les écrans solaires et autres produits de soin de la peau conçus pour protéger contre les coups de soleil et les dommages cutanés induits par les UV.
Le méthoxycinnamate d'octyle absorbe les rayons UVB, les empêchant de pénétrer dans la peau et provoquant des dommages à l'ADN, un érythème et un vieillissement prématuré.
Le méthoxycinnamate d'octyle est couramment utilisé en combinaison avec d'autres filtres UV pour obtenir une protection à large spectre contre les rayons UVB et UVA.
La compatibilité des octylméthoxycinnamates avec divers ingrédients cosmétiques en fait un choix populaire dans les formulations de protection solaire, offrant aux consommateurs une protection solaire efficace avec des attributs sensoriels souhaitables.
Méthodes de synthèse
Le méthoxycinnamate d'octyle est généralement synthétisé par estérification de l'acide méthoxycinnamique avec du 2-éthylhexanol.
Cette réaction est catalysée par des conditions acides ou basiques, entraînant la formation de méthoxycinnamate d'octyle avec de l'eau comme sous-produit.
Le processus implique un contrôle minutieux de la température et du temps de réaction pour garantir un rendement et une pureté optimaux du produit.
Après synthèse, l'octyle méthoxycinnamate subit des étapes de purification pour éliminer les impuretés et obtenir un ingrédient de haute qualité adapté aux formulations cosmétiques et solaires.
Utilisation de l'octyle méthoxycinnamate dans les soins personnels
Les filtres UV minimisent les effets indésirables des rayons UV sur la peau et constituent un composant essentiel des crèmes solaires.
En protégeant la peau contre les dangereux rayons solaires, ils contribuent à prévenir le vieillissement cutané prématuré dû à la lumière et le cancer de la peau.
Les crèmes solaires chimiques, ou filtres UV organiques, sont généralement des composés aromatiques.
Leur structure moléculaire est responsable de l’absorption de l’énergie UV. Les filtres organiques absorbent les rayons UV, ce qui produit une excitation du produit chimique de protection solaire vers un état énergétique plus élevé.
Ensuite, ils retournent à l’état fondamental et convertissent l’énergie absorbée en longueurs d’onde d’énergie plus longues et plus faibles (chaleur).
Des exemples de filtres organiques absorbant les UVB comprennent l'octinoxate. Les filtres organiques sont souvent combinés pour obtenir la protection à large spectre souhaitée.
L'octyle méthoxycinnamate est un filtre UVB organique soluble.
Le méthoxycinnamate d'octyle absorbe les rayons UVB d'environ 280 à 320 nm.
Méthoxycinnamate d'éthylhexyle.
L'Octyl Methoxycinnamate-OMCX est un filtre UV-B soluble dans l'huile très efficace et un excellent solubilisant pour les absorbeurs UV solides.
L'octyle méthoxycinnamate est utilisé dans les formulations de soins solaires.
Applications dans les produits de soins personnels
Absorbeur d'UV : l'octyle méthoxy cinnamate (OMC) est l'un des filtres UVB les plus utilisés dans les écrans solaires.
Le méthoxycinnamate d'octyle est couramment utilisé pour absorber de 280 à 320 nm.
Filtre UV : Les filtres UV organiques solubles absorbent le rayonnement UV, le transforment en chaleur et forment un bouclier protecteur invisible dans la couche supérieure de la peau.
Stabilisateur de lumière : la fonction cosmétique des méthoxycinnamates d'octyle vise à protéger le produit de la détérioration induite par la lumière.
L'octyle méthoxycinnamate est un composant inestimable dans l'industrie des soins personnels, principalement pour ses capacités de protection solaire.
Les propriétés chimiques de l'octyle méthoxycinnamate le rendent idéal pour être inclus dans divers produits, notamment les écrans solaires, les cosmétiques et les produits de soins capillaires.
Produits solaires : Crèmes solaires, Gels solaires, Crème solaire pour bébé
Cosmétiques de couleur : fond de teint avec SPF, baumes à lèvres, base, rouges à lèvres
Soins de la peau : hydratants pour le visage et les mains, après-rasages
Soins capillaires : gel coiffant, laques pour cheveux, pommade
Quels sont les bienfaits de l'Octyl méthoxycinnamate sur la peau ?
Le méthoxycinnamate d'octyle (également connu sous le nom d'octinoxate et de méthoxycinnamate d'éthylhexyle) est un filtre UV ou un agent de protection solaire « organique ».
Ce liquide clair a la capacité d'absorber une partie des rayons UVB du soleil et de protéger la peau contre leur effet brûlant.
Inventé en 1994, il a été largement utilisé en cosmétique.
données techniques
Aspect : Liquide huileux incolore à jaune pâle
Odeur : Pratiquement inodore
Pureté par GLC : minimum 98,0 %
Absorbance (λ) (E 1 %, 1 cm, dans le méthanol : Min 835 à 310 ± 2 nm
Indice d'acide : 1,0 maximum
Indice de réfraction (à 20 °C) : 1.5420-1.5480
Densité spécifique (à 20 °C) : 1,008-1,020
Couleur Lovibond 5 ¼ cellule Pas plus de 2,0
Solubilité : Soluble dans l'éthanol, le propylène glycol, l'isopropanol
Les usages
Le méthoxycinnamate d'octyle est l'ingrédient actif le plus couramment utilisé dans les crèmes solaires pour la protection contre les rayons UV-B.
Le méthoxycinnamate d'octyle peut être associé à l'oxybenzone et à l'oxyde de titane.
Des études ont évalué l'efficacité du méthoxycinnamate d'octyle dans la prévention des adhérences péritonéales postopératoires et ont déterminé que le méthoxycinnamate d'octyle recouvrant les surfaces péritonéales diminue la formation d'adhérences.
Cet effet est plus notable lorsque le méthoxycinnamate d'octyle est appliqué avant l'induction d'un traumatisme.
Les groupes chromophores, tels que C=C, C=O et ON=O, contiennent des électrons faiblement retenus qui sont excités par le rayonnement.
Par conséquent, le méthoxycinnamate d’octyle est capable d’absorber le rayonnement lorsque le niveau d’énergie des électrons augmente jusqu’à un état excité.
Propriétés du méthoxycinnamate d'octyle
Aspect à 25 °C : Liquide clair, incolore à jaune
Poids moléculaire (g/ml) : 290,4
Densité à 18°C (g/cm3) : 1.009
Gravité spécifique : 1,01-1,02
Solubilité : Insoluble dans l’eau, miscible dans les alcools, le mono myristate de propylène glycol et diverses huiles.
Point de fusion : <-25 ℃
Point d'ébullition : 198-200°C
Indice de réfraction : 1,543-1,547
Odeur : Inodore
Durée de conservation : 12-18 mois
Conditions de stockage : Conserver dans des récipients bien remplis et hermétiquement fermés dans un endroit frais et sec. Sensible à la lumière.
Température de stockage idéale – 2-8°C
La synthèse
La métathèse des oléfines a été largement étudiée.
L’une des voies de synthèse du méthoxycinnamate d’octyle comprend la métathèse croisée.
La haute efficacité du catalyseur nitro-Grela a été utilisée dans la métathèse croisée du trans-anéthole avec l'acrylate de 2-éthylhexyle pour produire du méthoxycinnamate d'octyle (rendement de 86 %).
Formulations typiques
Voici un exemple de tableau de produits de soins personnels contenant du méthoxycinnamate d'éthylhexyle ainsi que le % en poids des ingrédients :
Crèmes solaires : 1-10 %
Hydratants visage : 4-6 %
Fondations : jusqu'à 7,5 %
Baumes à lèvres, rouges à lèvres : jusqu'à 5 %
Considérations sur la formulation du méthoxycinnamate d'octyle
Les écrans solaires biologiques peuvent pénétrer dans la peau en raison de leur nature lipophile, ce qui peut poser des problèmes de sécurité.
Un problème avec de nombreux écrans solaires biologiques est leur photostabilité.
Lors de l'exposition aux rayons UV, la structure des filtres UV peut être affectée négativement et détruite.
De ce fait, au lieu de revenir à l’état fondamental, ils perdent leur capacité d’absorption.
Par conséquent, la plupart des formulations contiennent des photo-stabilisants.
L'octyle méthoxycinnamate est incompatible avec les agents oxydants puissants.
Contrairement à d'autres écrans solaires qui laissent un résidu blanc, l'Octyl Methoxycinnamate est transparent sur la peau, ce qui en fait un choix populaire à porter au quotidien.
Le méthoxycinnamate d'octyle améliore la texture et la sensation des produits de soins personnels, contribuant à une formulation non grasse, légère et esthétique.
En plus de la peau, le méthoxycinnamate d'octyle est utilisé dans certains produits de soins capillaires pour protéger les cheveux des dommages causés par le soleil.
Cette protection aide à maintenir la santé et la couleur des cheveux, en particulier pour les cheveux teints qui sont plus susceptibles de se décolorer avec l'exposition aux UV.
Le méthoxycinnamate d'octyle est photostable, ce qui signifie qu'il conserve sa capacité protectrice même après une exposition prolongée au soleil.
Les fonctions:
En tant que filtre UV-B soluble dans l'huile dans les préparations solaires et cosmétiques, l'Ethylhexyl Methoxycinnamate (OMC) Octyl 4-methoxycinnamate CAS 5466-77-3 est l'un des filtres UV-B les plus testés et les plus largement utilisés.
L'octyle méthoxycinnamate est idéal pour une utilisation dans les produits solaires et de soins de la peau pour une protection quotidienne.
Ethylhexyl Methoxycinnamate (OMC) Octyl 4-methoxycinnamate CAS 5466-77-3 convient à la formulation de produits de protection capillaire.
Applications:
Ethylhexyl Methoxycinnamate (OMC) Octyl 4-methoxycinnamate CAS 5466-77-3 est largement utilisé dans la préparation de crème solaire (crème, lait, liquide) et d'autres produits cosmétiques pour les soins de la peau, peut absorber efficacement le soleil dans les UV, pour prévenir la peau humaine rouge soleil, coup de soleil, encre solaire, mais aussi traitement de la dermatite photosensible.
Dans l'industrie, le méthoxycinnamate d'octyle peut être utilisé comme plastique, agent anti-âge d'encre et absorbeur d'UV.
Outre son utilisation dans les produits de soins personnels, dans certaines conditions, le méthoxycinnamate d'éthylhexyle (OMC) Octyl 4-méthoxycinnamate CAS 5466-77-3 est également poursuivi en justice dans le domaine pharmaceutique.
Le méthoxycinnamate d'octyle est utilisé dans les produits appliqués sur la peau pour absorber, réfléchir ou diffuser les rayons UV.
Cela sert à protéger la peau des coups de soleil ainsi que d’autres effets néfastes du soleil.
L'éthylhexyl méthoxycinnamate (OMC) protège également les cosmétiques et les produits de soins personnels de la détérioration causée par les rayons UV.
