ESTER ÉTHYLIQUE D'ACIDE OLÉIQUE

N° CAS : 111-62-6
N° CE : 285-206-0

L'ester éthylique d'acide oléique est un ester éthylique d'acide gras à longue chaîne résultant de la condensation formelle du groupe carboxy de l'acide oléique avec le groupe hydroxy de l'éthanol.
L'ester éthylique d'acide oléique joue un rôle de métabolite végétal et d'acaricide.
L'ester éthylique d'acide oléique dérive d'un acide oléique.

L'ester éthylique d'acide oléique est un produit naturel trouvé dans Azadirachta indica, Cinnamomum camphora et d'autres organismes pour lesquels des données sont disponibles.

L'ester éthylique d'acide oléique est un ester d'acide gras formé par la condensation de l'acide oléique et de l'éthanol.
L'ester éthylique d'acide oléique est une huile incolore, bien que les échantillons dégradés puissent apparaître jaunes.

Utilisation et occurrence
L'ester éthylique d'acide oléique est utilisé par les pharmacies de préparation comme véhicule pour l'administration intramusculaire de médicaments, dans certains cas pour préparer les doses quotidiennes de progestérone à l'appui de la grossesse.
L'ester éthylique d'acide oléique est réglementé en tant qu'additif alimentaire aux États-Unis par la Food and Drug Administration.
L'ester éthylique d'acide oléique est utilisé comme solvant pour les préparations pharmaceutiques impliquant des substances lipophiles telles que les stéroïdes.
L'ester éthylique d'acide oléique trouve également une utilisation comme lubrifiant et plastifiant. Louis Bouveault a utilisé l'oléate d'éthyle pour démontrer la réduction Bouveault-Blanc, produisant de l'alcool oléique et de l'éthanol, une méthode qui a ensuite été affinée et publiée dans Organic Syntheses.

Occurrence
L'ester éthylique d'acide oléique a été identifié comme une phéromone primaire chez les abeilles.

Précurseur d'autres produits chimiques
Par le processus d'éthénolyse, l'ester méthylique de l'acide oléique se transforme en 1-décène et en 9-décénoate de méthyle :

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2Me + CH2=CH2 → CH3(CH2)7CH=CH2 + MeO2C(CH2)7CH=CH2

Aspects médicaux
L'ester éthylique d'acide oléique est produit par le corps lors d'une intoxication à l'éthanol.
L'ester éthylique d'acide oléique est l'un des esters éthyliques d'acides gras (FAEE) produits après l'ingestion d'éthanol. Certaines publications de recherche impliquent des FAEE tels que l'oléate d'éthyle comme médiateurs toxiques de l'éthanol dans le corps (pancréas, foie, cœur et cerveau).
L'ester éthylique d'acide oléique peut être le médiateur toxique de l'alcool dans le syndrome d'alcoolisation fœtale. L'ingestion orale d'oléate d'éthyle a été soigneusement étudiée et, en raison de sa dégradation rapide dans le tube digestif, il semble sans danger pour l'ingestion orale.

Propriétés:
Formule chimique : C20H38O2
Masse molaire : 310,522 g·mol−1
Aspect : Liquide incolore à jaune clair
Densité : 0,87 g/cm3[1]
Point de fusion : -32 ° C (-26 ° F; 241 K)
Point d'ébullition : 216–218 ° C (421–424 ° F; 489–491 K) (15 hPa)
Solubilité dans l'eau : Insoluble

Utilisations industrielles :
-Lubrifiants et additifs lubrifiants
-Agents de placage et agents de traitement de surface

Secteurs de transformation de l'industrie :
-Fabrication de peintures et revêtements
-Fabrication d'huiles et de graisses lubrifiantes pétrolières

L'ester éthylique de l'acide oléique est une forme neutre, plus soluble dans les lipides, de l'acide oléique.
L'ester éthylique de l'acide oléique est un acide gras monoinsaturé et est l'un des principaux composants des phospholipides membranaires.
L'ester éthylique de l'acide oléique représente environ 17 % du total des acides gras estérifiés en phosphatidylcholine dans les plaquettes porcines. En tant qu'acide libre, il inhibe l'agrégation plaquettaire stimulée par le collagène d'environ 90 % à une concentration de 10 μg/ml.
L'ester éthylique d'acide oléique inhibe l'agrégation et la dégranulation des neutrophiles induites par le fMLF de 55 % et 68 %, respectivement, à 5 μM .
L'ester éthylique de l'acide oléique, qu'il soit appliqué de manière extracellulaire (EC50 = ~ 60 μM) aux plaquettes humaines ou libéré à partir des phospholipides membranaires, provoque une augmentation des niveaux de calcium intracellulaire.

Les usages
Industrie pharmaceutique
L'ester éthylique d'acide oléique est utilisé comme ingrédient pour les préparations de médicaments pharmaceutiques qui impliquent des substances lipophiles telles que les stéroïdes. En raison de sa dégradation rapide du système digestif, l'oléate d'éthyle est utilisé comme moyen d'administration intramusculaire de médicaments par les pharmacies de préparation. Dans certains cas, le composé est utilisé dans la préparation de doses quotidiennes de progestérone pour le maintien de la grossesse.

Industrie des transports
L'ester éthylique d'acide oléique est utilisé dans l'industrie du transport comme lubrifiant et comme plastifiant.
L'ester éthylique de l'acide oléique est également utilisé comme agent de plantation et pour le traitement des surfaces.

Industrie alimentaire
L'ester éthylique d'acide oléique est utilisé comme additif alimentaire et est réglementé par la Food and Drug Administration.
L'ester éthylique d'acide oléique est également utilisé comme aromatisant dans les aliments.

La description
L'ester éthylique de l'acide oléique est un ester d'acide gras formé par la condensation de l'acide oléique et de l'éthanol.
L'ester éthylique d'acide oléique est un liquide incolore à jaune clair.
L'ester éthylique de l'acide oléique est produit par le corps lors d'une intoxication à l'éthanol.
L'ester éthylique de l'acide oléique est utilisé comme solvant pour les préparations pharmaceutiques impliquant des substances lipophiles telles que les stéroïdes.
L'ester éthylique d'acide oléique trouve également une utilisation comme lubrifiant et plastifiant.
L'ester éthylique d'acide oléique est réglementé en tant qu'additif alimentaire par la Food and Drug Administration sous "Additifs alimentaires autorisés pour l'ajout direct aux aliments destinés à la consommation humaine", 21CFR172.515.
Acide oléique etl'ester hylique a été identifié comme une phéromone d'amorce chez les abeilles.
L'ester éthylique d'acide oléique est l'un des esters éthyliques d'acides gras (FAEE) qui se forme dans le corps après l'ingestion d'éthanol.
L'ester éthylique d'acide oléique n'est actuellement pas approuvé par la Food and Drug Administration des États-Unis pour une utilisation injectable. Cependant, il est utilisé par les pharmacies de préparation comme véhicule pour l'administration intramusculaire de médicaments, dans certains cas pour préparer les doses quotidiennes de progestérone à l'appui de la grossesse.

Propriétés chimiques
liquide huileux clair jaune pâle

Propriétés chimiques
L'ester éthylique de l'acide oléique se présente sous la forme d'un liquide huileux mobile, jaune pâle à presque incolore, avec un goût ressemblant à celui de l'huile d'olive et une odeur légère mais non rance.
L'ester éthylique de l'acide oléique est décrit dans l'USP32-NF27 comme étant constitué d'esters d'alcool éthylique et d'acides gras de haut poids moléculaire, principalement l'acide oléique. Un antioxydant approprié peut être inclus.

Propriétés chimiques
L'ester éthylique de l'acide oléique a une légère note florale.

Occurrence
Signalé trouvé dans le cacao, le sarrasin, le sureau et le babaco (Carica pentagona Heilborn).

Préparation
Par estérification directe de l'acide oléique avec de l'alcool éthylique en présence d'HCl à ébullition ; en présence de réactif de Twitchell ou d'acide chlorosulfonique.

Définition
ChEBI : Ester éthylique d'acide gras à longue chaîne résultant de la condensation formelle du groupe carboxy de l'acide oléique avec le groupe hydroxy de l'éthanol.

Applications pharmaceutiques
L'ester éthylique d'acide oléique est principalement utilisé comme véhicule dans certaines préparations parentérales destinées à l'administration intramusculaire.
L'ester éthylique d'acide oléique a également été utilisé comme solvant pour des médicaments formulés sous forme de capsules biodégradables pour implantation sous-cutanée) et dans la préparation de microémulsions contenant de la cyclosporine et de la norcantharidine.
L'ester éthylique d'acide oléique a été utilisé dans des formulations de gel topiques et dans des systèmes d'administration de médicaments auto-microémulsifiants pour l'administration orale.
L'ester éthylique d'acide oléique est un solvant approprié pour les stéroïdes et autres médicaments lipophiles.
Les propriétés des esters éthyliques d'acide oléique sont similaires à celles de l'huile d'amande et de l'huile d'arachide. Cependant, il a l'avantage d'être moins visqueux que les huiles fixes et d'être plus rapidement absorbé par les tissus corporels.
L'ester éthylique de l'acide oléique a également été évalué comme véhicule pour l'injection sous-cutanée.

Noms IUPAC :
Acide 9-octadécénoïque (9Z)-, ester éthylique
éthyl (9Z)-octadéc-9-énoate
éthyl (Z)-octadéc-9-énoate
octadéc-9-énoate d'éthyle
oléate d'éthyle

SYNONYMES :
(9Z)-9-Octadécénoate d'éthyle [Français] [ACD/IUPAC Name]
Ester éthylique d'acide (Z)-9-octadécénoïque
111-62-6 [RN]
203-889-5 [EINECS]
2450
Acide 9-octadécénoïque, ester éthylique, (9Z)- [ACD/Nom de l'index]
Acide 9Z-octadécénoïque, ester éthylique
Éthyl (9Z)-9-octadécénoate [Nom ACD/IUPAC]
Éthyl (9Z)-octadéc-9-énoate
Cis-9-octadécénoate d'éthyle
Oléate d'éthyle
Ethyl-(9Z)-9-octadecenoat [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
Ethylis oleas
MFCD00009579 [numéro MDL]
Ester éthylique d'acide oléique
Acide oléique, ester éthylique
RG3715000
Ester éthylique de l'acide (9Z)-9-octadécénoïque
Ester éthylique de l'acide (Z)-octadéc-9-énoïque
[111-62-6]
85049-36-1 [RN]
Acide 9-octadécénoïque (Z)-, ester éthylique
ACÉTATE DE CIS-9-OCTADECÉNYLE
D04090
Oléate d'éthyle
(9Z)octadéc-9-énoate d'éthyle
(9Z)-octadécénoate d'éthyle
éthyl (Z)-octadéc-9-énoate