Vite Recherche
N° CAS : 110-25-8
N° CE : 203-749-3
L'oléoyl sarcosine (Sarkosyl O) est un dérivé d'acide oléique amphiphile ayant un groupe de tête sarcosine (N-méthylglycine) qui est utilisé comme émulsifiant eau-dans-huile et inhibiteur de corrosion.
Production
Une méthode standard pour la préparation d'acides N-acylaminés est la réaction de Schotten-Baumann, dans laquelle du chlorure d'oléoyle (à partir d'acide oléique et, par exemple, de trichlorure de phosphore) est ajouté à une solution aqueuse de N-méthylglycine à pH 10 (maintenu constant par le addition d'une solution d'hydroxyde de sodium).
L'oléoyl sarcosine sans acide gras est obtenue sous forme d'huile. Le procédé n'est pas adapté à la synthèse industrielle de tensioactifs en raison de la production relativement coûteuse des chlorures d'acide carboxylique et de l'élimination coûteuse de l'acide phosphonique obtenu comme sous-produit.
L'oléoyl sarcosine peut être obtenue par réaction de l'acide oléique, de la N-méthylglycine et de son sel de sodium à 170 °C pendant 8 à 10 heures après élimination de l'eau.
Des conditions plus douces (120 °C) et des temps de réaction plus courts (3,5 heures) peuvent être utilisés lorsque l'oléate de méthyle est mis à réagir avec du N-méthylglycinate de sodium lors de l'ajout de quantités équimolaires de méthoxyde de sodium dans du méthanol. Après absorption dans l'eau, acidification à l'acide sulfurique concentré et extraction à la butanone, l'oléoyl sarcosine est obtenu avec un rendement de 92,5%.
Propriétés
L'oléoyl sarcosine est un liquide clair, jaune à brun, visqueux, peu soluble dans l'eau et agissant de manière acide. En tant qu'acide N-acylaminé à longue chaîne, le tensioactif est soluble dans de nombreux solvants organiques et dans l'huile minérale. Dans l'alcalin, il se dissout bien dans l'eau. En raison de sa structure carboxamide, Sarkosyl O est chimiquement stable même à des valeurs de pH élevées et fortement moussant en tant que tensioactif anionique.
L'oléyl sarcosine n'est que légèrement toxique et facilement biodégradable.
Applications
L'oléoyl sarcosine est un tensioactif doux qui irrite relativement peu la peau et les yeux et est donc utilisé dans les produits de soins personnels tels que les agents nettoyants pour la peau en raison de ses propriétés antimicrobiennes et virucides.
Le groupe de tête sarcosine de l'acide N-acylaminé amphiphile à longue chaîne est responsable de la formation de structures de type chélate lors de l'adsorption sur les surfaces polaires et chargées, par ex. sur les métaux.
L'oléoyl sarcosine possède déjà à de faibles concentrations de très bonnes propriétés antirouille (en particulier en association avec le dérivé d'imidazoline 2-(2-heptadec-8-enyl-2-imidazolin-1-yl)éthanol qui agit également émulsifiant et anticorrosif), également contre les métaux non ferreux tels que l'aluminium et le cuivre. Par conséquent,
L'oléoyl sarcosine est ajouté comme inhibiteur de corrosion et émulsifiant aux fluides antirouille et aux graisses lubrifiantes, aux carburants et lubrifiants et aux lubrifiants réfrigérants tels que les huiles de forage et de coupe.
Propriétés
Formule chimique C21H39NO3
Masse molaire 353,547 g·mol−1
Utilisations de l'industrie
Inhibiteurs de corrosion et agents antitartre
Agents de finition
Carburants et additifs pour carburant
Lubrifiants et additifs lubrifiants
Utilisations par les consommateurs
Carburants et produits connexes
Lubrifiants et graisses
Utilisation non TSCA
Secteurs de la transformation industrielle
Fabrication de peintures et revêtements
Fabrication pétrochimique
Fabrication d'huiles lubrifiantes et de graisses au pétrole
Fabrication de savons, de produits de nettoyage et de préparations de toilette
Fabrication de textiles, de vêtements et de cuir
Formule moléculaire C21H39NO3
Poids moléculaire 353,55
Point de fusion 0°C (point de solidification)
Point d'ébullition 397°C
Densité à 25°C 0,95 g/cm3
Pression de vapeur à 20°C 4 × 10–7 hPa
Les usages
– inhibiteur de corrosion dans les fluides de travail des métaux à recommandé
concentrations jusqu'à 1 % (Ciba-Geigy, non daté)
– additif dans la lessive
– traitement antistatique des fibres
Les oléoyl sarcosines sont connus depuis de nombreuses années pour leur bon pouvoir moussant, leur douceur pour la peau et leur compatibilité avec de nombreux tensioactifs et agents de conditionnement. En particulier, l'oléoyl sarcosine a été largement utilisée comme inhibiteur de corrosion et traitement du cuir.
Les utilisations et les applications de l'oléoyl sarcosine comprennent :
Inhibiteur de corrosion, détergent, agent mouillant, renforçateur de mousse, émulsifiant pour cosmétiques, nettoyants ménagers industriels, biotechnologie, agriculture, textiles, produits pétroliers, fluides de travail des métaux, revêtements tensioactifs, polymérisation en émulsion ;
tensioactif pour shampoings pour tapis, détergents pour tissus, lave-vaisselle, cosmétiques, articles de toilette, dentifrice; traitement de l'eau; agent de démoulage pour RIM;
stabilisant pour polyols;
antistatique dans les cosmétiques;
antibuée et antistatique dans les plastiques et les emballages alimentaires ;
inhibiteur de corrosion dans les lubrifiants pour contact alimentaire accidentel;
antistatique en cosmétique
L'oléoyl sarcosine est classée comme :
Antistatique
Nettoyage
Conditionnement des cheveux
Tensioactif
Antistatique : Réduit l'électricité statique en neutralisant la charge électrique sur une surface
Agent de nettoyage : Aide à garder une surface propre
Après-shampooing : Laisse les cheveux maniables, souples, doux et brillants et/ou confère volume, légèreté et brillance
Tensioactif : Réduit la tension superficielle des cosmétiques et contribueà la répartition uniforme du produit lors de son utilisation
Oleoyl Sarcosine est des acides gras modifiés. Dans les cosmétiques et les produits de soins personnels, ces ingrédients sont utilisés dans la formulation de shampoings, de produits de bain, de nettoyage et de rasage.
Oleoyl Sarcosine améliore l'apparence et la sensation des cheveux, en augmentant le corps, la souplesse ou la brillance des cheveux, ou en améliorant la texture des cheveux qui ont été endommagés physiquement ou par un traitement chimique.
Oleoyl Sarcosine nettoie également la peau et les cheveux en aidant l'eau à se mélanger avec l'huile et la saleté afin qu'ils puissent être rincés.
ANTISTATIQUE : prévention et/ou réduction de l'électricité statique en neutralisant la charge électrique sur les surfaces.
NETTOYAGE : aide à garder la surface du corps propre.
CONDITIONNEMENT DES CHEVEUX : améliore l'apparence et le toucher des cheveux. laissant les cheveux faciles à coiffer, souples, doux et brillants et/ou conférant du volume, de la légèreté, de la brillance, de la texture, etc.
SURFACTANT - NETTOYANT : mouillant les surfaces corporelles, émulsifiant ou solubilisant les huiles et les salissures en suspension (généralement, ces ingrédients contribuent aux propriétés moussantes et moussantes des produits nettoyants).
État Physique :Liquide
Solubilité :Insoluble dans l'eau.
Conservation : A conserver à température ambiante
Point de fusion :16-17°C
Point d'ébullition : 499,44° C à 760 mmHg (Prévu)
Densité :0.96 g/mL
Indice de réfraction : n20D 1,48 (prédit)
L'oléoyl sarcosine est obtenu par synthèse de chlorure d'oléoyle à partir d'acide oléique et de trichlorure de phosphore, suivie de la condensation de Schotten-bannmann avec du sarcosinate de sodium pour donner l'oléoyl sarcosinate de sodium, qui est acidifié pour donner la N-oléoyl sarcosine. Les facteurs affectant la réaction sont discutés. Qualité du produit : Indice d'acide 155-165 mg KOH, rendement jusqu'à 86,76 % en acide oléique.
L'oléoyl sarcosine est utilisé dans un large éventail d'applications en tant que matière première pour les produits chimiques quotidiens, les cosmétiques et les intermédiaires chimiques.
L'oléoyl sarcosine est un inhibiteur de corrosion de formule chimique C21H39NO3 et d'un poids moléculaire de 353,54.
L'oléoyl sarcosine est un tensioactif soluble dans l'huile avec une variété de groupes et a été signalé à l'étranger depuis les années 1930.
L'oléoyl sarcosine a d'abord été utilisé sous forme pure ou sous forme de grain de sel dans le lavage des textiles, les dentifrices, les shampooings, etc., mais a depuis été introduit dans le domaine de l'inhibition de la corrosion et de la rouille.
Utilisations cosmétiques :
agents antistatiques
agents nettoyants
conditionneur de cheveux
tensioactifs
La description
L'oléoyl sarcosine est un détergent anionique utilisé pour la lyse cellulaire lors de l'extraction d'ARN
Convient également à la solubilisation des protéines membranaires
L'oléoyl sarcosine est un détergent anionique moins dénaturant que le SDS. Les utilisations comprennent la solubilisation des membranes et la lyse cellulaire pour l'extraction de l'ARN.
L'oléoyl sarcosine est un inhibiteur de corrosion pour les huiles lubrifiantes, les graisses et les carburants
Noms IUPAC
(Z)-N-Méthyl-N-(1-oxo-9-octadécényl)glycine
(Z)-N-méthyl-N-(1-oxo-9-octadécényl)glycine
(Z)-N-méthyl-N-(1-oxo-9-octadencyl)glycine
Acide 2-[(9Z)-N-méthyloctadec-9-énamido]acétique
Acide 2-[méthyl-[(E)-octadéc-9-énoyl]amino]acétique
N-méthyl-N-oléoylglycine
N-Oléoyl Sarcosine
N-oléoylsarcosine
Oléoylsarcosine
OLEOYLSARCOSINE
Z)-N-méthyl-N-(1-oxo-9-octadécényl)glycine
SYNONYMES :
Glycine, N-méthyl-N-[(9E)-1-oxo-9-octadécen-1-yl]- [ACD/Nom de l'index]
N-Méthyl-N-[(9E)-9-octadécénoyl]glycine [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
N-Méthyl-N-[(9E)-9-octadécénoyl]glycine [Nom ACD/IUPAC]
N-Méthyl-N-[(9E)-9-octadecenoyl]glycine [français] [Nom ACD/IUPAC]
N-Oléoyl Sarcosine
[(9E)-N-METHYLOCTADEC-9-ENAMIDO]ACIDE ACÉTIQUE
16693-85-9 [IA]
Acide 2-(N-méthyloléamido)acétique
ACIDE 2-[(9E)-N-METHYLOCTADEC-9-ENAMIDO]ACÉTIQUE
203-749-3 [EINECS]
Acide 3,5-Di-tert-butyl-2-iodobenzoïque
57368-03-3 [IA]
Glycine, N-méthyl-N-(1-oxo-9-octadécényl)-
Glycine, N-méthyl-N-[(9Z)-1-oxo-9-octadécényl]-
Hamposyle O
http:////www.amadischem.com/proen/587415/
Maprosyl O
Acide médialanique (VAN)
MFCD03936142 [numéro MDL]
N-Méthyl-N-(1-oxo-9-octadécényl)glycine
Acide oléoyl N-méthylaminoacétique
Oléoyl sarcosine
Sarcosine, N-oléoyl-,
