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CE / N° de liste : 203-749-3
N° CAS : 110-25-8
Mol. formule : C21H39NO3
Oleyl Sarcosine (Sarkosyl O) est un dérivé d'acide oléique amphiphile ayant un groupe de tête sarcosine (N-méthylglycine) qui est utilisé comme émulsifiant eau-dans-huile et inhibiteur de corrosion.
Production
Une méthode standard pour la préparation d'acides N-acylaminés est la réaction de Schotten-Baumann, dans laquelle du chlorure d'oléoyle (à partir d'acide oléique et, par exemple, de trichlorure de phosphore) est ajouté à une solution aqueuse de N-méthylglycine à pH 10 (maintenu constant par le addition d'une solution d'hydroxyde de sodium).
L'Oleyl Sarcosine sans acide gras est obtenu sous forme d'huile.
Le procédé n'est pas adapté à la synthèse industrielle de tensioactifs en raison de la production relativement coûteuse des chlorures d'acide carboxylique et de l'élimination coûteuse de l'acide phosphonique obtenu comme sous-produit.
L'Oleyl Sarcosine peut être obtenu par réaction de l'acide oléique, de la N-méthylglycine et de son sel de sodium à 170 °C pendant 8 à 10 heures après élimination de l'eau.[
Des conditions plus douces (120 °C) et des temps de réaction plus courts (3,5 heures) peuvent être utilisés lorsque l'oléate de méthyle est mis à réagir avec du N-méthylglycinate de sodium lors de l'ajout de quantités équimolaires de méthoxyde de sodium dans du méthanol.
Après absorption dans l'eau, acidification à l'acide sulfurique concentré et extraction à la butanone, l'Oleyl Sarcosine est obtenu avec un rendement de 92,5%.
Propriétés
Oleyl Sarcosine est un liquide clair, jaune à brun, visqueux, qui est peu soluble dans l'eau et agit acide.
En tant qu'acide N-acylaminé à longue chaîne, le tensioactif est soluble dans de nombreux solvants organiques et dans l'huile minérale. Dans l'alcalin, il se dissout bien dans l'eau.
En raison de sa structure carboxamide, Sarkosyl O est chimiquement stable même à des valeurs de pH élevées et fortement moussant en tant que tensioactif anionique.
La N-oléyl sarcosine n'est que légèrement toxique et facilement biodégradable.
Applications
Oleyl Sarcosine est un tensioactif doux qui irrite relativement peu la peau et les yeux et est donc utilisé dans les produits de soins personnels tels que les agents nettoyants pour la peau en raison de ses propriétés antimicrobiennes et virucides.
Le groupe de tête sarcosine de l'acide N-acylaminé amphiphile à longue chaîne est responsable de la formation de structures de type chélate lors de l'adsorption sur les surfaces polaires et chargées, par ex. sur les métaux.
Les molécules forment des films monomoléculaires orientés qui protègent la surface métallique des attaques corrosives.
Oleyl Sarcosine possède déjà à de faibles concentrations de très bonnes propriétés antirouille (en particulier en association avec le dérivé d'imidazoline 2-(2-heptadec-8-enyl-2-imidazolin-1-yl)éthanol qui agit également émulsifiant et anticorrosif), également contre les métaux non ferreux tels que l'aluminium et le cuivre.
Par conséquent, Oleyl Sarcosine est ajouté en tant qu'inhibiteur de corrosion et émulsifiant aux fluides antirouille et aux graisses lubrifiantes, aux carburants et lubrifiants et aux lubrifiants réfrigérants tels que les huiles de forage et de coupe.
Utilisations de l'industrie
Inhibiteurs de corrosion et agents antitartre
Agents de finition
Carburants et additifs pour carburant
Lubrifiants et additifs lubrifiants
Utilisations par les consommateurs
Carburants et produits connexes
Lubrifiants et graisses
Utilisation non TSCA
Informations générales sur la fabrication
Secteurs de la transformation industrielle
Fabrication de peintures et revêtements
Fabrication pétrochimique
Fabrication d'huiles lubrifiantes et de graisses au pétrole
Fabrication de savons, de produits de nettoyage et de préparations de toilette
Fabrication de textiles, de vêtements et de cuir
Oleyl Sarcosine est un liquide jaune clair
Un tensioactif anionique puissant qui confère une détergence douce, d'excellentes caractéristiques moussantes et moussantes.
Affiche une synergie avec d'autres détergents.
Agent mouillant.
Inhibiteur enzymatique en soins bucco-dentaires. Un inhibiteur de corrosion.
Les utilisations et les applications de l'oléoyl sarcosine comprennent :
Un inhibiteur de corrosion,
détergent,
agent mouillant,
rehausseur de mousse stabilisateur,
émulsifiant pour cosmétiques,
nettoyants ménagers industriels,
biotechnologie, agriculture,
textile,
produits pétroliers,
fluides de travail des métaux,
revêtements tensioactifs,
polymérisation en émulsion;
tensioactif pour shampoings moquettes,
détergents textiles, lave-vaisselle,
cosmétiques, articles de toilette,
dentifrice;
traitement de l'eau;
agent de démoulage pour RIM;
stabilisant pour polyols;
antistatique dans les cosmétiques;
antibuée et antistatique dans les plastiques et les emballages alimentaires ;
inhibiteur de corrosion dans les lubrifiants pour contact alimentaire accidentel;
antistatique en cosmétique
Qu'est-ce qu'Oleyl Sarcosine?
Les acyl sarcosines (Cocoyl Sarcosine, Lauroyl Sarcosine, Myristoyl Sarcosine, Oleoyl Sarcosine, Stearoyl Sarcosine) sont des acides gras modifiés, et les acyl sarcosinates (Sodium Cocoyl Sarcosinate, Sodium Lauroyl Sarcosinate, Sodium Myristoyl Sarcosinate) sont des Amuromon Sarcosinate, sels respectifs.
Dans les cosmétiques et les produits de soins personnels, ces ingrédients sont utilisés dans la formulation de shampoings, de produits de bain, de nettoyage et de rasage.
Pourquoi Oleyl Sarcosine est-il utilisé dans les cosmétiques et les produits de soins personnels ?
Les acyl sarcosines et sarcosinates améliorent l'apparence et la sensation des cheveux, en augmentant le corps, la souplesse ou la brillance des cheveux, ou en améliorant la texture des cheveux qui ont été endommagés physiquement ou par un traitement chimique.
Ils nettoient également la peau et les cheveux en aidant l'eau à se mélanger avec l'huile et la saleté afin qu'ils puissent être rincés.
Solubilité : soluble dans les solvants organiques dont l'huile de paraffine et l'huile minérale, peu soluble dans l'eau (< 0,1 g/l à 23°C) (Ciba-Geigy 1994)
pH : 4 (suspension aqueuse à 1 %) (Ciba-Geigy 1994)
Stabilité : décomposition thermique à des températures supérieures à 350 °C (Ciba-Geigy 1994)
Production : par réaction du chlorure d'oléoyle avec la sarcosine
Pureté : 97 % ; pour le produit habituellement disponible dans le commerce, une molécule
une plage de poids de 340 à 350 est donnée (Ciba-Geigy, non daté)
Impuretés : 2 % d'acides gras libres (Ciba-Geigy, non daté)
Les usages
– inhibiteur de corrosion dans les fluides de travail des métaux à recommandé
concentrations jusqu'à 1 % (Ciba-Geigy, non daté)
– additif dans la lessive
– traitement antistatique des fibres
L'oléoyl sarcosine est un amide d'acide oléique et de sarcosine (N-méthylglycine), qui est un
métabolite normal chez l'homme.
Formule moléculaire : C21H39NO3
Poids moléculaire : 353,55
Point de fusion : 0°C (point de solidification)
Point d'ébullition : 397°C
Densité à 25°C : 0,95 g/cm3
Pression de vapeur à 20°C : 4 × 10–7 hPa
log POU** : > 6
1 ml/m3 (ppm) 14,670 mg/m3 : 1 mg/m3 0,682 ml/m3 (pp
Les sarcosinates d'ACYL sont connus depuis de nombreuses années pour leur bon pouvoir moussant, leur douceur pour la peau et leur compatibilité avec de nombreux tensioactifs et agents de conditionnement.
En particulier, l'oléoyl sarcosine a été largement utilisée comme inhibiteur de corrosion et traitement du cuir.
L'OLEOYL SARCOSINE peut également augmenter le dépôt d'émollients sur la peau.
Son application en cosmétique (par exemple les lisseurs et crèmes dépilatoires) sera décrite.
Déterminé sans danger pour une utilisation dans les cosmétiques, sous réserve de limites de concentration ou d'utilisation
- Sûr pour une utilisation dans les cosmétiques avec certaines qualifications
Applications:
Séparation de l'Oleyl sarcosine sur colonne HPLC Newcrom R1
L'oléyl sarcosine peut être analysée par cette méthode HPLC en phase inverse (RP) avec des conditions simples.
La phase mobile contient un acétonitrile (MeCN), de l'eau et de l'acide phosphorique.
Pour les applications compatibles Mass-Spec (MS), l'acide phosphorique doit être remplacé par de l'acide formique. Colonnes de particules plus petites de 3 µm disponibles pour les applications UPLC rapides.
Cette méthode de chromatographie liquide est évolutive et peut être utilisée pour isoler les impuretés lors de la séparation préparative.
OLEOYL SARCOSINE convient également à la pharmacocinétique.
L'OLEOYL SARCOSINE est classée comme :
Antistatique
Nettoyage
Conditionnement des cheveux
Tensioactif
Catégorie
Agents moussants
Tensioactifs / Agents nettoyants
Agents mouillants
Application/Recommandé pour
Soins des cheveux (shampoings, revitalisants et coiffants)
Soins de la peau (Soins du visage, Nettoyage du visage, Soins du corps, Soins de bébé)
Articles de toilette (Douche & Bain, Soins bucco-dentaires...) (2)
booster de mousse
douceur
Nom INCI : OLEOYL SARCOSINE
Numéro EINECS/ELINCS : 203-749-3
Ses fonctions (INCI)
Antistatique : Réduit l'électricité statique en neutralisant la charge électrique sur une surface
Nettoyage : Aide à garder une surface propre
Conditionneur capillaire : Laisse les cheveux faciles à coiffer, doux, doux et brillants et/ou confère volume, légèreté et brillance
Tensioactif : Réduit la tension superficielle des cosmétiques et contribue à une répartition homogène du produit lors de son utilisation
Écologie
L'OLEOYL SARCOSINE peut être dangereux pour l'environnement. Le plan d'eau doit faire l'objet d'une attention particulière.
Biodégradabilité
L'OLEOYL SARCOSINE est biodégradable.
Caractéristiques
OLEOYL SARCOSINE est un excellent pouvoir nettoyant, émulsifiant, dispersant, solubilisant, moussant, antirouille, anticorrosif, mouillant, lubrifiant.
Bonne compatibilité. Résistance à l'eau dure. S'épaissit facilement. Tensioactif doux. Convient pour le système de formule "sans sulfate".
Noter
OLEOYL SARCOSINE Peut être utilisé dans les produits d'entretien pour enfants.
Principales utilisations
Applications typiques
OLEOYL SARCOSINE Utilisation comme agent nettoyant.
OLEOYL SARCOSINE Utilisation comme agent dispersant, agent émulsifiant.
OLEOYL SARCOSINE Utilisation comme lubrifiant.
Produits de soins personnels
OLEOYL SARCOSINE est un agent conditionneur, agent antistatique, agent nettoyant dans les produits de soins personnels.
OLEOYL SARCOSINE a une bonne compatibilité avec la peau, les cheveux. Convient aux peaux sensibles.
Machinerie
OLEOYL SARCOSINE Utilisation comme agent nettoyant, agent anticorrosion, agent antirouille.
OLEOYL SARCOSINE a été établi que l'adsorption du sarcosinate d'oléyle sur zinc est multicouche, ce qui contribue à sa meilleure protection en dissolution anodique et en atmosphère humide avec condensation périodique d'humidité sur les échantillons.
Le traitement du Zn dans des solutions aqueuses d'inhibiteurs augmente le temps jusqu'à l'apparition des premières lésions de corrosion sur celui-ci dans des conditions d'atmosphère humide 2,5 à 4,5 fois.
Oleoyl Sarcosine peut être végétalien ou non.
L'OLEOYL SARCOSINE est un composé d'acide oléique et de sarcosine, utilisé en cosmétique.
L'acide oléique peut avoir des sources végétales ou animales.
La sarcosine peut avoir des sources végétales, animales ou microbiologiques.
Les fonctions de l'OLEOYL SARCOSINE
ANTISTATIQUE : prévention et/ou réduction de l'électricité statique en neutralisant la charge électrique sur les surfaces.
NETTOYAGE : aide à garder la surface du corps propre.
CONDITIONNEMENT DES CHEVEUX : améliore l'apparence et le toucher des cheveux. laissant les cheveux faciles à coiffer, souples, doux et brillants et/ou conférant du volume, de la légèreté, de la brillance, de la texture, etc.
SURFACTANT - NETTOYANT : mouillant les surfaces corporelles, émulsifiant ou solubilisant les huiles et les salissures en suspension (généralement, ces ingrédients contribuent aux propriétés moussantes et moussantes des produits nettoyants).
"Oléoyle" fait référence à l'acide oléique en tant que composant d'un composé, "sarcosine" fait référence à la N-méthylglycine, un acide aminé
L'oléoyl sarcosine est utilisé dans les formulations cosmétiques.
Le mélange de substances agit comme agent antistatique (réduit les charges statiques en neutralisant la charge électrique à la surface, par exemple des cheveux), tensioactif (substance active lavante), substance à effet nettoyant (nettoie la surface du corps) et comme agent de conditionnement des cheveux (rend les cheveux faciles à coiffer, lisses, doux et brillants et leur donne du volume).
L'oléoyl sarcosine est un inhibiteur de corrosion de formule chimique C21H39NO3 et d'un poids moléculaire de 353,54.
L'oléoyl sarcosine est un tensioactif soluble dans l'huile avec une variété de groupes et a été signalé à l'étranger depuis les années 1930.
L'oléoyl sarcosine a d'abord été utilisé sous forme pure ou sous forme de grain de sel dans le lavage des textiles, les dentifrices, les shampooings, etc., mais a depuis été introduit dans le domaine de l'inhibition de la corrosion et de la rouille.
Apparence et état physique : liquide jaune clair
Densité : 0.961g/cm3
Point d'ébullition : 499,4 °C à 760 mmHg
Point de fusion : 16,1-17,0 °C
Point d'éclair : 255,9 °C
Indice de réfraction : 1,481
Stabilité : Stable. Combustible. Incompatible avec les agents oxydants forts.
Pression de vapeur : 2.47E-11mmHg à 25°C
L'oléoyl sarcosine est obtenu par la synthèse de chlorure d'oléoyle à partir d'acide oléique et de trichlorure de phosphore, suivie de la condensation de Schotten-bannmann avec du sarcosinate de sodium pour donner le N-oléoyl sarcosinate de sodium, qui est acidifié pour donner la N-oléoyl sarcosine.
Les facteurs affectant la réaction sont discutés.
Qualité du produit : Indice d'acide 155-165 mg KOH, rendement jusqu'à 86,76 % en acide oléique.
Oleyl Sarcosine est utilisé dans un large éventail d'applications en tant que matière première pour les produits chimiques quotidiens, les cosmétiques et les intermédiaires chimiques.
L'Oleyl Sarcosine, avec le numéro d'enregistrement CAS 110-25-8, porte le nom systématique de N-méthyl-N-[(9Z)-octadec-9-enoyl]glycine.
Oleyl Sarcosine est une sorte de liquide jaune clair.
Et la formule chimique de ce produit chimique est C21H39NO3.
L'utilisation principale de ce produit chimique est comme inhibiteur de corrosion.
De plus, son EINECS est le 203-749-3. L'Oleyl Sarcosine irrite les yeux, les voies respiratoires et la peau.
Lors de l'utilisation d'Oleyl Sarcosine, porter des vêtements de protection appropriés, des gants et une protection des yeux/du visage.
En cas de contact avec les yeux, rincer immédiatement et abondamment à l'eau et consulter un médecin.
NOMS UICPA :
(Z)-N-Méthyl-N-(1-oxo-9-octadécényl)glycine
(Z)-N-méthyl-N-(1-oxo-9-octadécényl)glycine
(Z)-N-méthyl-N-(1-oxo-9-octadencyl)glycine
Acide 2-[(9Z)-N-méthyloctadec-9-énamido]acétique
Acide 2-[méthyl-[(E)-octadéc-9-énoyl]amino]acétique
N-méthyl-N-oléoylglycine
N-Oléoyl Sarcosine
Oleyl Sarcosine
Oléoylsarcosine
OLEOYLSARCOSINE
Z)-N-méthyl-N-(1-oxo-9-octadécényl)glycine
SYNONYMES :
N-oléoylsarcosine
110-25-8
Glycine, N-méthyl-N-[(9Z)-1-oxo-9-octadécényl]-
Oleyl sarcosine
16693-85-9
N-OLEOYL SARCOSINE
Acide 2-[méthyl(octadec-9-énoyl)amino]acétique
Glycine, N-méthyl-N-[(9Z)-1-oxo-9-octadécén-1-yl]-
ACMC-20995q
DTXSID10892059
ANW-16140
AKOS028108893
VZ36640
DB-040909
FT-0631614
N-Méthyl-N-(1-oxo-9-octadécén-1-yl)glycine
Glycine,N-méthyl-N-(1-oxo-9-octadécén-1-yl)-
Acide N-méthyloléamidoacétique
Glycine, N-méthyl-N-(1-oxo-9-octadécényl)-, (Z)-
Hamposyl o
Maprosyl o
Acide médialanique
Nsc96995
Sarcosine oléique
Acide oléoyl N-méthylaminoacétique
221P
Cordésine O
Sarcoside oléique
Acide 2-(N-MéthyloléaMido)acétique
OctadecylaMine N-oleoyl Sarcosinate ----T711 Inhibiteur de corrosion soluble dans l'huile très efficace
Glycine,N-Méthyl-N-[(9Z)-1-oxo-9-octadécène-1-yl]-
SARKOSYL O
N-OLEOYLSARCOSINATE
N-OLEOYLSARCOSINE
N-OLEYL SARCOSINE
N-CIS-9-OCTADECANOULSARCOSINE
N-CIS-OCTADECENOYLSARCOSINE
OLEOYLE SARCOSINE
2-(N-Méthyloléamido)
(z)-glycine
(Z)-N-méthyl-N-(1-oxo-9-octadécényl)glycine
Acide N-oléoyl sarcosine
N-(carboxyméthyl)-N-méthyloléique amide
Acide N-méthyl-N-[(Z)-1-oxo-9-octadécén-1-yl]aminoacétique
N-Méthyl-N-[(Z)-1-oxo-9-octadécényl]glycine
N-oléoyl-N-méthylglycine
Acide [(9-octadécénoyl)(méthyl)amino]acétique
Glycine, N-méthyl-N-(9Z)-1-oxo-9-octadécényl-
N-MÉTHYL-N-(1-0X0-9-OCTADECÉNYL)GLYCINE
N-MÉTHYL-N-(1-OXO-9-OCTADECÉNYL)GLYCINE
(Z)-N-méthyl-N-(1-oxo-9-octadécényl)glycine
N-méthyl-N-(1-oxo-9-octadécényl)-,(Z)-Glycine
N-Oléoylsarcosine>
N-OLEOYLSARCOSINE USP/EP/BP
