OMNIRAD TPO

Omnirad TPO est un photoinitiateur de type I, très efficace et à faible jaunissement, utilisé pour initier la polymérisation radicalaire d'oligomères insaturés, tels que les acrylates, après exposition à la lumière UV.
Omnirad TPO peut être utilisé en combinaison avec des monomères mono- ou multifonctionnels comme diluants réactifs.
Omnirad TPO est un photoinitiateur à base d'oxyde de monoacylphosphine qui peut être incorporé dans diverses matrices polymères pour une polymérisation efficace et une stabilité de la couleur de la résine.

CAS : 75980-60-8
Formule formule brute : C22H21O2P
Masse molaire : 348,37
EINECS : 278-355-8

Synonymes :
Diphényl(2,4,6-triméthylbenzoyl) ; SPEEDCURE TPO ; Oxyde de diphényl-(2,4,6-triméthylbenzolyl)-phosphine (SP-2,4,6) ; YF-PI TPO ; Oxyde de 2,4,6-triméthylbenzolyldiphénylphosphine ; diphényl(2,4,6-triméthylbenzoyl)phosphine ; IHT-PI TPO ; Oxyde de diphényl(2,4,6-triméthylbenzoyl)phosphine

Omnirad TPO est un photoinitiateur radicalaire de type 1, très efficace et peu jaunissant.
Il est utilisé pour initier la polymérisation radicalaire d’oligomères insaturés tels que les acrylates, après exposition à la lumière UV. L'Omnirad TPO (numéro CAS 75980-60-8) est un composé organique couramment utilisé comme photo-initiateur dans les systèmes polymérisables aux UV.
L'Omnirad TPO possède un groupe fonctionnel oxyde de phosphine, essentiel à sa capacité à générer des radicaux libres sous l'effet des UV, facilitant ainsi les processus de polymérisation.
L'Omnirad TPO se caractérise par sa grande stabilité thermique et son efficacité à initier les réactions de polymérisation, ce qui le rend précieux pour les revêtements, les adhésifs et les encres.
Sa structure comprend un atome de phosphore central lié à deux groupes phényle et à un groupement triméthylbenzoyle, contribuant à ses propriétés photochimiques.
La présence des groupes triméthyle améliore sa solubilité et sa réactivité.
De plus, l'Omnirad TPO est généralement incolore à jaune pâle et présente une faible volatilité, un atout pour de nombreuses applications.
Par mesure de précaution, il convient de le manipuler avec précaution, car l'Omnirad TPO peut provoquer une irritation cutanée ou oculaire. L'Omnirad TPO est un composé important dans le domaine de la chimie des polymères et des sciences des matériaux.

Propriétés chimiques de l'Omnirad TPO
Point de fusion : 88-92 °C (littérature)
Point d'ébullition : 519,6 ± 60,0 °C (prévu)
Densité : 1,12 g/mL à 25 °C (littérature)
Pression de vapeur : 0 Pa à 25 °C
Indice de réfraction : n₂₀/D = 1,475 (littérature)
Point de fusion : > 230 °F
Température de stockage : Conserver dans un endroit sec et hermétique, à température ambiante
Solubilité : Soluble dans le méthanol
Aspect : Poudre à cristaux
Couleur : Jaune clair à jaune à vert
Solubilité dans l'eau : 3,4 mg/L à 20 °C
λ_max : 400 nm (DMF) (littérature)
Stabilité : Stable. Incompatible avec les agents oxydants puissants. Fonctions des ingrédients cosmétiques : SCULPTURE DES ONGLES
InChI : 1S/C22H21O2P/c1-16-14-17(2)21(18(3)15-16)22(23)25(24,19-10-6-4-7-11-19)20-12-8-5-9-13-20/h4-15H,1-3H3
Clé InChI : VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N
LogP : 3,1 à 23 °C
Référence CAS : 75980-60-8
Système d’enregistrement des substances de l’EPA : Omnirad TPO (75980-60-8)

Utilisations
L’Omnirad TPO peut être utilisé pour la photoréticulation de composites PMMA, lesquels peuvent ensuite servir d’isolant de grille. Transistors organiques à couches minces (OTFT).
Omnirad TPO peut également être utilisé pour la formation de revêtements uréthane-acrylate durcissables aux UV.
Omnirad TPO peut aussi être utilisé dans la réaction photo-induite pour la formation de composés organophosphinés, qui peuvent potentiellement servir de ligands avec des catalyseurs et réactifs métalliques.
Omnirad TPO est un photo-initiateur utilisé dans de nombreuses industries d'encres.
Il assure un durcissement complet et rapide.
Omnirad TPO convient aux adhésifs.
Omnirad TPO peut être utilisé en combinaison avec des monomères mono- ou multifonctionnels comme diluants réactifs.
Omnirad TPO est recommandé pour les arts graphiques.

Synthèse
Le protocole général de synthèse du photoinitiateur Omnirad TPO à partir du 2,4,6-triméthylbenzaldéhyde et de l'oxyde de diphénylphosphine est le suivant : 37,61 g de 2,4,6-triméthylbenzaldéhyde et 56,17 g d'oxyde de diphénylphosphine sont introduits dans un tricol contenant 450 ml de chlorure de méthylène et agités.
Après 6 heures de réaction, le système réactionnel est refroidi à 810 °C dans un bain-marie.
Ensuite, 0,2925 g de métavanadate d'ammonium (NH₄VO₃) et 37 ml de peroxyde d'hydrogène à 30 % sont ajoutés et le mélange est maintenu à basse température pendant 0,5 heure.
Le mélange réactionnel est ensuite ramené à température ambiante et la réaction se poursuit pendant 5 heures. Une fois la réaction terminée, une solution aqueuse de Na₂S₂O₃ à 5 % a été ajoutée à la solution réactionnelle pour neutraliser le H₂O₂ n'ayant pas réagi.
Une extraction a ensuite été réalisée ; la phase organique a été recueillie et lavée trois fois avec une solution saturée de chlorure de sodium.
Après déshydratation par addition de sulfate de sodium anhydre, le produit a été purifié par recristallisation.
Enfin, l'Omnirad TPO a été recueilli par filtration et séché pour donner un solide poudreux jaune clair, le produit TPO, avec un rendement de 98 %.