ORCHILE

N° CAS : 1400-62-0
N° CE : 215-750-6

Orchile, également archil, orchil, lacmus et C.I. Natural Red 28, sont des noms de colorants extraits de plusieurs espèces de lichens, communément appelées "herbes orchella", trouvées dans diverses parties du monde. Une source majeure est le lichen archille, Roccella tinctoria.
L'orcéine est extraite de ces lichens.
L'orcéine est ensuite convertie en orcéine par l'ammoniac et l'air. Dans les méthodes traditionnelles de fabrication de colorants, l'urine était utilisée comme source d'ammoniac. Si la conversion est effectuée en présence de carbonate de potassium, d'hydroxyde de calcium et de sulfate de calcium (sous forme de potasse, de chaux et de gypse dans les méthodes traditionnelles de fabrication de colorants), le résultat est du tournesol, une molécule plus complexe.La fabrication a été décrit par Cocq en 1812 et au Royaume-Uni en 1874. Edmund Roberts a noté l'orchilla comme l'une des principales exportations des îles du Cap-Vert, supérieure au même type de "mousse" trouvée en Italie ou aux îles Canaries, qui en 1832 produisait une revenu annuel de 200 000 $.
L'orcéine est rouge en pH acide et bleue en pH alcalin.

Histoire et utilisations :
Les composants chimiques de l'orcéine n'ont été élucidés que dans les années 1950 par Hans Musso. Les structures sont présentées ci-dessous. Un article initialement publié en 1961, incarnant la plupart des travaux de Musso sur les composants de l'orcéine et du tournesol, a été traduit en anglais et publié en 2003 dans un numéro spécial de la revue Biotechnic & Histochemistry (Vol 78, n ° 6) consacré au colorant. Une seule formule structurelle alternative pour l'orcéine, éventuellement incorrecte, est donnée par la National Library of Medicine and Emolecules.

L'orcéine est un colorant brun rougeâtre, l'orchille est un colorant bleu violet. L'orcéine est également utilisée comme colorant en microscopie pour visualiser les chromosomes, les fibres élastiques, les antigènes de surface de l'hépatite B et les protéines associées au cuivre.

L'orcéine n'est pas homologuée comme colorant alimentaire (interdit en Europe depuis janvier 1977), avec le numéro E E121 avant 1977 et E182 après.
Le numéro CAS des orcéines est 1400-62-0.
La formule chimique des orcéines est C28H24N2O7.
L'orcéine forme des cristaux brun foncé.
L'orcéine est un mélange de dérivés de la phénoxazone - hydroxyorcéines, aminoorcéines et aminoorcéinimines.

L'orcéine fait partie de la classe des benzofuranes qui est la dibenzo[b,d]furan-3,7-dione portant deux substituants méthyle aux positions 1 et 9 ainsi que deux substituants 2,4-dihydroxy-6-méthylanilino aux positions 2 et 8.
L'orcéine est un membre des dibenzofuranes, un polyphénol, un membre des résorcinols, un composé aminé secondaire et un membre des quinométhanes.

Définition de l'orcéine, colorant rouge, principale matière colorante du câlin et de l'orchille, obtenu en oxydant une solution ammoniacale d'orcinol.

L'orcéine est un colorant rouge utilisé en microscopie comme mordant pour la coloration des flagelles, ainsi que pour détecter le tissu élastique dans les expectorations.

Apparence :Poudre
État physique : solide
Solubilité : Soluble dans l'acétone, l'alcool, l'acide acétique (couleur rouge) et l'alcali aqueux dilué (couleur bleu-violet). Insoluble dans l'eau.
Stockage : Conserver à température ambiante
Point d'ébullition :~779,0 °C à 760 mmHg (prévu)
Densité :~1.6 g/cm3 (Prévu)
Indice de réfraction : n20D 1,76 (prédit)
Valeurs pK :pKa : 9,27 (prédit), pKb : 0,99 (prédit)

L'orcéine est un colorant rouge utilisé en microscopie comme mordant pour la coloration des flagelles, ainsi que pour détecter le tissu élastique dans les expectorations.

L'orcéine (cas # 1400-62-0) est un colorant organique et une coloration histochimique.
L'orcéine a également été utilisée comme colorant pour les matrices extracellulaires. Colorants et métabolites.

Propriétés chimiques
cristaux ou poudre brun foncé

Les usages
Tache biologique.

Les usages
L'orcéine (cas # 1400-62-0) est un colorant organique et une coloration histochimique.
L'orcéine a également été utilisée comme colorant pour les matrices extracellulaires. Colorants et métabolites.

Définition
ChEBI : Un membre de la classe des benzofuranes qui est le dibenzo[b,d]furan-3,7-dione portant deux substituants méthyle aux positions 1 et 9 ainsi que deux substituants 2,4-dihydroxy-6-méthylanilino aux positions 2 et 8.

Description générale
L'orcéine est un fluorochrome rouge-orange faiblement acide et est principalement nécessaire pour la coloration des tissus élastiques.
L'orcéine n'est pas spécifique pour la coloration de la chromatine, cependant, dans les solutions acides, elle agit comme un colorant basique et colore les chromosomes basophiles en rouge violet.

Caractéristiques:
Apparence (Couleur) : Rouge-violet
Apparence (Forme): Poudre
Perte au séchage : max. 7%
Absorbance : (A) de 1 % dans du NaOH 0,01 M dans une cellule de 1 cm
@580nm min. 600

Noms IUPAC
2,8-bis[(2,4-dihydroxy-6-méthylphényl)amino]-1,9-diméthyldibenzo[b,d]furan-3,7-dione
orcéine
Orchile (synthétique)

SYNONYMES :
2,8-bis(2,4-dihydroxy-6-méthylanilino)-1,9-diméthyldibenzo[b,d]furan-3,7-dione
2,8-Bis[(2,4-dihydroxy-6-méthylphényl)amino]-1,9-diméthyldibenzo[b,d]furan-3,7-dion [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
2,8-bis[(2,4-dihydroxy-6-méthylphényl)amino]-1,9-diméthyldibenzo[b,d]furan-3,7-dione [Nom ACD/IUPAC]
2,8-Bis[(2,4-dihydroxy-6-méthylphényl)amino]-1,9-diméthyldibenzo[b,d]furane-3,7-dione [Nom ACD/IUPAC]
3,7-Dibenzofurandione, 2,8-bis[(2,4-dihydroxy-6-méthylphényl)amino]-1,9-diméthyl- [ACD/Nom de l'Index]
Rythme
14005-14-2 [RN]
1400-62-0 [RN]
2,2-diméthyl-1,3-benzodioxole [Nom ACD/IUPAC]
2,8-bis(2,4-dihydroxy-6-méthylanilino)-1,9-diméthyldibenzofurane-3,7-dione
2,8-bis(2,4-dihydroxy-6-méthylphénylamino)-1,9-diméthyldibenzo[b,d]furan-3,7-dione
2,8-bis[(2,4-dihydroxy-6-méthylphényl)amino]-1,9-diméthylbenzo[1,2-b]benzo[1,2-d]furan-3,7-dione
2,8-bis[(2,4-dihydroxy-6-méthylphényl)amino]-1,9-diméthyldibenzofuran-3,7-dione
215-750-6 [EINECS]
220751-92-8 [RN]
4,12-bis[(2,4-dihydroxy-6-méthylphényl)amino]-3,13-diméthyl-8-oxatricyclo[7.4.0.02,7]tridéca-1,3,6,9,12-pentaène- 5,11-dione
4,12-bis[(2,4-dihydroxy-6-méthylphényl)amino]-3,13-diméthyl-8-oxatricyclo[7.4.0.0²,⁷]tridéca-1,3,6,9,12-pentaène -5,11-dione
4,12-bis[(2,4-dihydroxy-6-méthylphényl)amino]-3,13-diméthyl-8-oxatricyclo[7.4.0.0²,â·]tridéca-1,3,6,9,12- pentaène-5,11-dione
CI Rouge naturel 28